Azinylferrocenes: Synthesis and properties

Heterocycles

Volumn 76, Issue 1, 2008, Pages 39-72

  Utepova, Irina A ^a   Chupakhin, Oleg N ^a,b   Charushin, Valery N ^a,b  

^a URAL FEDERAL UNIVERSITY   (Russian Federation)

^b INSTITUTE OF ORGANIC SYNTHESIS   (Russian Federation)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 76649128289     PISSN: 03855414     EISSN: 18810942     Source Type: Journal    
DOI: 10.3987/REV-08-SR(N)1     Document Type: Review

References (104)

1. Ferrocenes: Homogeneous Catalysis - Organic Synthesis - Materials Science, ed. by A. Togni and T. Hayashi, VCH, Weinheim, Germany, 1995.
2. A. Togni, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1996, 35, 1475.
3. R. C. J. Atkinson, V. C. Gibson, and N. J. Long, Chem. Soc. Rev., 2004, 33, 313.
4. H. A. McManus and P. J. Guiry, Chem. Rev., 2004, 104, 4151.
5. D. R. van Staveren and N. Metzler-Nolte, Chem. Rev., 2004, 104, 5931.
6. G. C. Fu, Acc. Chem. Res., 2004, 37, 542.
7. J. L. Lopez, A. Tárraga, A. Espinosa, M. D. Velasco, P. Molina, V. Lloveras, J. Vidal-Gancedo, C. Rovira, J. Veciana, D. J. Evans, and K. Wurst, Chem. Eur. J., 2004, 10, 1815.
8. F. Barrière, R. U. Kirss, and W. E. Geiger, Organometallics, 2005, 24, 48.
9. J. S. Miller and A. J. Epstein, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1994, 33, 385.
10. O. Jürgens, J. Vidal-Gancedo, C. Rovira, K. Wurst, C. Sporer, B. Bildstein, H. Schottenberger, P. Jaitner, and J. Veciana, Inorg. Chem., 1998, 37, 4547;
11. C. Sporer, K. Wurst, D. B. Amabilino, D. Ruiz-Molina, H. Kopacka, P. Jaitner, and J. Veciana, Chem. Commun., 2002, 2342;
12. C. Sporer, H. Heise, K. Wurst, D. Ruiz-Molina, H. Kopacka, P. Jaitner, F. Köhler, J. J. Novoa, and J. Veciana, Chem. Eur. J., 2004, 10, 1355.
13. K. Chibale, J. R. Moss, M. Blackie, D. van Schalkwyk, and P. J. Smith, Tetrahedron Lett., 2000, 41, 6231.
14. D. Osella, M. Ferrali, P. Zanello, F. Laschi, M. Fontani, C. Nervi, and G. Cavigiolio, Inorg. Chim. Acta, 2000, 306, 42.
15. E. W. Neuse, M. G. Meirim, and N. F. Blom, Organometallics, 1988, 7, 2562.
16. A. Schnyder, L. Hintermann, and A. Togni, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1995, 34, 931;
17. U. Burckhardt, D. Drommi, and A. Togni, Inorg. Chim. Acta, 1999, 296, 183;
18. A. Togni, U. Burckhardt, V. Gramlich, P. S. Pregosin, and R. Salzmann, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 1031;
19. A. Togni, R. Dorta, C. Köllner, and G. Pioda, Pure Appl. Chem., 1998, 70, 1477;
20. A. Togni, N. Bieler, U. Burckhardt, C. Köllner, G. Pioda, R. Schneider, and A. Schnyder, Pure Appl. Chem., 1999, 71, 1531.
21. J. M. Keith, J. F. Larrow, and E. N. Jacobsen, Adv. Synth. Catal., 2001, 343, 5.
22. B. L. Hodous and G. C. Fu, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 1578;
23. B. L. Hodous and G. C. Fu, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 10006.
24. D. Lambin and O. Riant, 15th European Symposium on Organic Chemistry. Book of abstracts. Dublin, Ireland, 2007, 236.
25. R. J. Kloetzing and P. Knochel, Tetrahedron: Asymmetry, 2006, 17, 116;
26. R. J. Kloetzing, M. Lotz, and P. Knochel, Tetrahedron: Asymmetry, 2003, 14, 255.
27. O. N. Chupakhin, V. N. Charushin, and van der H. Plas, 'Nucleophilic Aromatic Substitution of Hydrogen', Academic Press, Inc., San Diego, 1994, p. 367;
28. V. N. Charushin and O. N. Chupakhin, Pure Appl. Chem., 2004, 76, 1621;
29. V. N. Charushin and O. N. Chupakhin, Mendeleev Commun., 2007, 17, 249.
30. G. N. Dorofeenko, V. V. Krasnikov, and A. I. Pyshtsheev, Chem. Heterocycl. Compd., 1977, 5, 599.
31. V. V. Krasnikov and G. N. Dorofeenko, Chem. Heterocycl. Compd., 1981, 10, 1376.
32. W.-J. Zhou, S.-J. Ji, and Z.-L. Shen, J. Organomet. Chem., 2006, 691, 1356.
33. T. Murata, M. Shimada, H. Kadono, S. Sakakibara, T. Yoshino, T. Masuda, M. Shimazaki, T. Shintani, K. Fuchikami, K. B. Bacon, K. B. Ziegelbauer, and T. B. Lowinger, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2004, 14, 4013.
34. T. Murata, M. Shimada, S. Sakakibara, T. Yoshino, T. Masuda, T. Shintani, H. Sato, Y. Koriyama, K. Fukushima, N. Nunami, M. Yamauchi, K. Fuchikami, H. Komura, A. Watanabe, K. B. Ziegelbauer, K. B. Bacon, and T. B. Lowingera, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2004, 14, 4019.
35. N. S. Kozlov and E. A. Kalennikov, J. Org. Chem. USSR, 1973, 44, 2490.
36. E. A. Kalennikov, J. Org. Chem. USSR, 1975, 47, 628.
37. B. Farlow, T. A. Nile, J. L. Walsh, and A. T. McPhail, Polyhedron, 1993, 12, 2891.
38. E. C. Constable, A. J. Edwards, J. Martinez-Máňez, P. R. Raithby, and A. M. W. Cargill Thompson, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1994, 645.
39. E. C. Constable, A. J. Edwards, J. Martinez-Máňez, and P. R. Raithby, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1995, 3253.
40. I. R. Butler, S. J. McDonald, M. B. Hursthouse, and K. M. A. Malik, Polyhedron, 1995, 14, 529.
41. K. Hutchison, J. C. Morris, T. A. Nile, J. L. Walsh, D. W. Thompson, and J. D. Petersen, and J. R. Schoonover, Inorg. Chem., 1999, 38, 2516.
42. T.-Y. Dong, M.-C. Lin, M. Y.-N. Chiang, and J.-Y. Wu, Organometallics, 2004, 23, 3921.
43. J. Durand, S. Gladiali, G. Erre, E. Zangrando, and B. Milani, Organometallics, 2007, 26, 810.
44. F. Gelin and R. P. Thummel, J. Org. Chem., 1992, 57, 3780.
45. R. Pastene, H. Le Bozec, and S. A. Moya, Inorg. Chem. Comm., 2000, 376.
46. N. Sadhukhan, S. K. Patra, K. Sana, and J. K. Bera, Organometallics, 2006, 25, 2914.
47. M. D. Rausch and A. Siegel, J. Org. Chem., 1968, 33, 4545.
48. P. Zanello, M. Fontani, S. Z. Ahmed, and C. Glidewell, Polyhedron, 1998, 17, 4155.
49. C. O. Kappe, Acc. Chem. Res., 2000, 33, 879.
50. E. I. Klimova, L. R. Ramires, M. M. Garsiya, Z. G. Espinosa, and N. N. Meleshonkova, Russ. Chem. Bull. (Engl. Transl.), 1996, 11, 2743.
51. E. I. Klimova, T. B. Klimova, S. O. Hernándes, and M. G. Martinez, Heterocycles, 2003, 60, 2231.
52. V. N. Postnov, A. V. Goncharov, I. Hocke, and D. P. Krut'ko, Dokl. Chem., 1993, 331, 196;
53. V. N. Postnov, A. V. Goncharov, I. Hocke, and D. P. Krut'ko, J. Organomet. Chem., 1993, 456, 235.
54. N.-Y. Fu, Y.-F. Yuan, M.-L. Pang, J.-T. Wang, and C. Peppe, J. Organomet. Chem., 2003, 672, 52.
55. A. Csámpai, Á. Abrán, V. Kudar, G. Túrós, H. Wamhoff, and P. Sohár, J. Organomet. Chem., 2005, 690, 802.
56. D. Braga, M. Polito, M. Bracaccini, D. D'Addario, E. Tagliavini, and L. Sturba, and F. Grepioni, Organometallics, 2003, 22, 2142.
57. D. Braga, D. D'Addario, and M. Polito, F. Grepioni, Organometallics, 2004, 23, 2810.
58. D. Braga, M. Polito, M. Bracaccini, D. D'Addario, E. Tagliavini, D. M. Proserpio, and F. Grepioni, Chem. Commun., 2002, 1080;
59. D. Braga, M. Polito, D. D'Addario, E. Tagliavini, D. M. Proserpio, F. Grepioni, and J. W. Steed, Organometallics, 2003, 22, 4532.
60. D. Paolucci, M. Marcaccio, C. Bruno, D. Braga, M. Polito, F. Paolucci, and F. Grepioni, Organometallics, 2005, 24, 1198.
61. R. Knapp and M. Rehahn, J. Organomet. Chem., 1993, 452, 235.
62. J. A. Joule & K. Mills, 'Heterocyclic Chemistry', Blackwell Science Limited, Oxford, 2000, p. 728.
63. J. Rajput, J. R. Moss, A. T. Hutton, D. T. Hendricks, C. E. Arendse, and C. Imrie, J. Organomet. Chem., 2004, 689, 1553.
64. D. Guillaneux and H. B. Kagan, J. Org. Chem., 1995, 60, 2502;
65. H. B. Kagan, P. Diter, A. Gref, D. Guillaneux, A. Masson-Szymczak, F. Rebière, O. Riant, O. Samuel, and S. Taudien, Pure Appl. Chem., 1996, 68, 29.
66. C.-M. Liu, B.-H. Chen, W.-Y. Liu, X.-L. Wu, and Y.-X. Ma, J. Organomet. Chem., 2000, 598, 348.
67. J. G. Seitzberg, C. Dissing, I. Sǿtofte, P.-O. Norrby, and M. Johannsen, J. Org. Chem., 2005, 70, 8332.
68. L. J. Hobson and I. R. Butler, Synth. Met., 1995, 71, 2199.
69. I. R. Butler, A. G. Callabero, G. A. Kelly, J. R. Amey, T. Kraemer, D. A. Thomas, M. E. Light, T. Gelbrich, and S. J. Coles, Tetrahedron Lett., 2004, 45, 467.
70. J. G. P. Delis, P. W. N. M. van Leeuwen, K. Vrieze, N. Veldman, A. L. Spek, J. Fraanje, and K. Goubitz, J. Organomet. Chem., 1996, 514, 125.
71. R. Horikoshi, C. Nambu, and T. Mochida, Inorg. Chem., 2003, 42, 6868;
72. T. Mochida, K. Okazawa, and R. Horikoshi, Dalton Trans., 2006, 693.
73. H. L. Pedersen and M. Johannsen, J. Org. Chem., 2002, 67, 7982.
74. U. Siemeling, J. Vor der Brüggen, U. Vorfeld, B. Neumann, A. Stammler, H.-G. Stammler, A. Brockhinke, R. Plessow, P. Zanello, F. Laschi, F. Fabrizi de Biani, M. Fontani, S. Steenken, M. Stapper, and G. Gurzadyan, Chem. Eur. J., 2003, 9, 2819.
75. E. Lindner, R. Zong, K. Eichele, and M. Ströbele, J. Organomet. Chem., 2002, 660, 78;
76. E. Lindner, R. Zong, K. Eichele, U. Weisser, and M. Ströbele, Eur. J. Inorg. Chem., 2003, 705.
77. M. Buda, J.-C. Moutet, E. Saint-Aman, A. De Cian, J. Fischer, and R. Ziessel, Inorg. Chem., 1998, 37, 4146;
78. M. Buda, A. Ion, J.-C. Moutet, E. Saint-Aman, and R. Ziessel, J. Electroanal. Chem., 1999, 469, 132;
79. M. Buda, J.-C. Moutet, A. Pailleret, E. Saint-Aman, and R. Ziessel, J. Electroanal. Chem., 2000, 484, 164.
80. A. Ion, M. Buda, J.-C. Moutet, E. Saint-Aman, G. Royal, I. Gautier-Luneau, M. Bonin, and R. Ziessel, Eur. J. Inorg. Chem., 2002, 1357;
81. A. Ion, J.-C. Moutet, E. Saint-Aman, G. Royal, S. Tingry, J. Pecaut, S. Menage, and R. Ziessel, Inorg. Chem., 2001, 40, 3632.
82. A. N. Nesmeyanov, V. A. Sazonova, and A. V. Gerasimenko, Dokl. Chem., 1962, 147, 634.
83. K. Schlögl and M. Fried, Monatsh., 1963, 94, 537.
84. V. V. Krasnikov and G. N. Dorofeenko, J. Org. Chem. USSR, 1972, 12, 2620;
85. V. V. Krasnikov, Y. P. Andreichikov, N. V. Holodova, and G. N. Dorofeenko, J. Org. Chem. USSR, 1977, 7, 1566.
86. I. R. Butler and J.-L. Roustan, Can. J. Chem., 1990, 68, 2212;
87. I. R. Butler, Organometallics, 1992, 11, 74.
88. C. J. Isaac, C. Price, B. R. Horrocks, A. Houlton, M. R. J. Elsegood, and W. Glegg, J. Organomet. Chem., 2000, 598, 248.
89. P. Edinç, A. M. Önal, and S. Özkar, J. Organomet. Chem., 2007, 692, 1983.
90. F. Rebiere, O. Samuel, and H. B. Kagan, Tetrahedron Lett., 1990, 31, 3121.
91. O. N. Chupakhin, I. A. Utepova, I. S. Kovalev, V. L. Rusinov, and Z. A. Starikova, Eur. J. Org. Chem., 2007, 5, 857.
92. I. A. Utepova, A. E. Lakhina, M. V. Varaksin, V. L. Rusinov, P. A. Slepukchin, M. I. Kodess, and O. N. Chupakhin, Russ. Chem. Bull., Int. Ed., 2008, in press.
93. M. D. Rausch, G. A. Moser, and C. F. Meade, J. Organomet. Chem., 1973, 51, 1.
94. J. J. Bishop, A. Davison, M. L. Katcher, D. W. Lichtenberg, R. E. Merrill, and J. C. Smart, J. Organomet. Chem., 1971, 27, 241.
95. I. A. Utepova, Ph. D thesis, Urals State Technical University Russian Federation, Ekaterinburg, 2008, p. 122.
96. A. N. Nesmeyanov, V. A. Sazonova, A. V. Gerasimenko, and N. S. Sazonova, Dokl. Chem., 1963, 149, 1354.
97. A. N. Nesmeyanov, V. A. Sazonova, V. I. Romanenko, N. A. Rodionova, and G. P. Zolnikova, Dokl. Chem., 1964, 155, 1130.
98. N. N. Meleshonkova, Y. V. Volgin, and E. G. Perevalova, Organomet. Chem. USSR, 1988, 1, 1306.
99. M. C. Whisler, S. MacNeil, V. Snieckus, and P. Beak, Angew. Chem. Int. Ed., 2004, 43, 2206.
100. I. R. Butler, N. Burke, L. J. Hobson, and H. Findenegg, Polyhedron, 1992, 11, 2435;
101. I. R. Butler, M. Kalaji, L. Nehrlich, M. Hursthouse, A. Karaulov, and K. M. A. Malik. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 459;
102. I. R. Butler, D. S. Brassington, R. A. Bromley, P. Licence, and J. Wrench, Polyhedron, 1996, 15, 4087.
103. L. A. Bulygina, V. I. Sokolov, I. A. Utepova, V. L. Rusinov, and O. N. Chupakhin, Russ. Chem. Bull., Int. Ed., 2007, 5, 1039.
104. V. I. Sokolov, L. A. Bulygina, I. A. Utepova, V. L. Rusinov, and O. N. Chupakhin, 15th European Symposium on Organic Chemistry. Book of abstracts. Dublin, Ireland, 2007, p. 385.