Chirality sensing of chiral pyrrolidines and piperazines with a liquid crystalline dynamic helical poly(phenylacetylene) bearing ethyl phosphonate pendant groups

Journal of Polymer Science, Part A: Polymer Chemistry

Volumn 48, Issue 6, 2010, Pages 1383-1390

  Masao, Morimoto ^a,b   Kazumi, Tamura ^a   Kanji, Nagai ^a   Eiji, Yashima ^a  

^a NAGOYA UNIVERSITY   (Japan)

^b Aichi 455 8502   (Japan)

Author keywords

Chiral; Chirality sensing; Helical structure; Helix; Liquid crystal; Liquid crystalline polymers (lcp); Polyacetylenes

Indexed keywords

ABSOLUTE CONFIGURATION; BEFORE AND AFTER; COTTON EFFECTS; HELICAL STRUCTURES; HELICITY INDUCTION; HELIX; LIQUID CRYSTALLINE POLYMER; LIQUID-CRYSTALLINE; LIQUID-CRYSTALLINE PHASIS; LYOTROPICS; ONE-HANDED; OPTICALLY ACTIVE; ORIENTED FILMS; PENDANT GROUPS; PERSISTENCE LENGTH; PHOSPHONATES; PHOSPHONIC ACIDS; POLY(PHENYLACETYLENE); POLYMER BACKBONES; POLYMER MAIN CHAIN; PYRROLIDINES; RIGID RODS; SODIUM SALT; STEREOREGULAR; WATER SOLUTIONS;

ACETYLENE; AROMATIC HYDROCARBONS; AUTOMOBILE SEATS; BEARINGS (STRUCTURAL); CHIRALITY; CRYSTAL STRUCTURE; CRYSTALLINE MATERIALS; CRYSTALS; DIFFRACTION; DIMETHYL SULFOXIDE; ENANTIOMERS; ESTERS; HOLOGRAPHIC INTERFEROMETRY; LIQUID CRYSTALS; LIQUIDS; ORGANIC ACIDS; POLYACETYLENES; STEREOCHEMISTRY;

LIQUID CRYSTAL POLYMERS;

EID: 76649108892     PISSN: 0887624X     EISSN: 10990518     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/pola.23900     Document Type: Article

References (75)

1. (a) Tamazawa, K.; Arima, H.; Kojima, T.; Isomura, Y.; Okada, M.; Fujita, S.; Furuya, T.; Takenaka, T.; Inagaki, O.; Terai, M. J Med Chem 1986, 29, 2504-2511;
2. (b) Lu, X.; Xu, Z.; Yang, G.; Fan, R. Org Process Res Dev 2001, 5, 186-188;
3. (c)Dorsey, B. D.; Levin, R. B.; McDaniel, S. L.; Vacca, J. P.; Guare, J. P.; Darke, P. L.; Zugay, J. A.; Emini, E. A.; Schleif, W. A.; Quintero, J. C.; Lin, J. H.; Chen, l.-W.; Holloway, M. K.; Fitzgerald, P. M. D.; Axel, M. G.; Ostovic, D.; Anderson, P. S.; Huff, J. R. J Med Chem 1994, 37, 3443-3451;
4. (d)Smith, E. M.; Swiss, G. F.; Neustadt, B. R.; McNamara, P.; Gold, E. H.; Sybertz, E. J.; Baum, T. J Med Chem 1989, 32, 1600-1606;
5. (e) Suzuki, M.; Sugano, H.; Matsumoto, K.; Yamamura, M.; lshida, R. J Med Chem 1990, 33, 12130-12137;
6. (f) Nishino, Y.; Komurasaki, T.; Yuasa, T.; Kakinuma, M.; Izumi, K.; Kobayashi, M.; Fujiie, S.; Gotoh, T.; Masui, Y.; Hajime, M.; Takahira, M.; Okuyama, A.; Kataoka, T. Org Process Res Dev 2003, 7, 649-654;
7. (g) Brands, K. M. J.; Jobson, R. B.; Conrad, K. M.; Williams, J. M.; Pipik, B.; Cameron, M.; Davies, A. J.; Houghton, P. G.; Ashwood, M. S.; Cottrell, I. F.; Reamer, R. A.; Kennedy, D. J.; Dolling, U.-H.; Reider, P. J. J Org Chem 2002, 67, 4771-4776.
8. (a) Brown, H. C.; Vara Prasad, J. V. N.; Gupta, A. K. J Org Chem 1986, 51, 4296-4298;
9. (b) Westerlund, A.; Gras, J.-L; Carlson, R. Tetrahedron 2001, 57, 5879-5883;
10. (c)Bhat, K. L.; Flanagan, D. M.; Joullie, M. M. Synth Commun 1985, 15, 587-598;
11. (d)Li, Z.; Feiten, H.-J.; Beilen, J. B.; Duetz, W.; Witholt, B. Tetrahedron Asymmetry 1999, 10, 1323-1333;
12. (e) Wang, T.; Zhang, Z.; Meanwell, N. A. J Org Chem 2000, 65, 4740-4742;
13. (f) Daniel, T. W. C.; Carl, W. N.; Nordeen, D. J. H.; Robert, N. S.; William, J. G.; Andre, G. P.; Jacob, J. P. J Med Chem 1991, 34, 168-174.
14. (a) Toda, F.; Tanaka, K.; Kido, M. Chem Lett 1988, 513-516;
15. (b) Armarego, W. L. F.; Schou, H.; Warning, P. J Chem Res Synop 1980, 4, 133;
16. (c)Miyamoto, T.; Matsumoto, J.; Chiba, K.; Egawa, H.; Shibamori, K.; Minamida, A.; Nishimura, Y.; Okada, H.; Kataoka, M.; Fujita, M.; Hirose, T.; Nakano, J. J Med Chem 1990, 33, 1645-1656;
17. (d)Vairaprakash, P.; Periasamy, M. J Org Chem 2006, 71, 3636-3638;
18. (e) Matthews, J. M.; Dyatkin, A. B.; Evangelisto, M.; Gauthier, D. A.; Hecker, L. R.; Hoekstra, W. J.; Liu, F.; Poulter, B. L.; Sorgi, K. L.; Maryanoff, B. E. Tetrahedron Asymmetry 2004, 15, 1259-1267.
19. Yashima, E.; Matsushima, T.; Okamoto Y. J Am Chem Soc 1995, 117, 11596-11597.
20. Yashima, E.; Matsushima, T.; Okamoto, Y. J Am Chem Soc 1997, 119, 6345-6359.
21. Yashima, E.; Maeda, K.; Okamoto, Y. Nature 1999, 399, 449-451.
22. Saito, M. A.; Maeda, K.; Onouchi, H.; Yashima, E. Macromolecules 2000, 33, 4616-4618.
23. Maeda, K.; Morino, K.; Okamoto, Y.; Sato, T.; Yashima, E. J Am Chem Soc 2004, 126, 4329-4342.
24. Onouchi, H.; Kashiwagi, D.; Hayashi, K.; Maeda, K.; Yashima, E. Macromolecules 2004, 37, 5495-5503.
25. Hasegawa, T.; Maeda, K.; Ishiguro, H.; Yashima, E. Polym J 2006, 38, 912-919.
26. Yashima, E.; Maeda, K.; Nishimura, T. Chem Eur J 2004, 10, 42-51.
27. Yashima, E.; Maeda, K. Macromolecules 2008, 41, 3-12.
28. Yashima, E.; Maeda, K.; Furusho, Y. Acc Chem Res 2008, 41, 1166-1180.
29. Onouchi, H.; Maeda, K.; Yashima, E. J Am Chem Soc 2001, 123, 7441-7442.
30. Onouchi, H.; Hasegawa, T.; Kashiwagi, D.; Ishiguro, H.; Maeda, K.; Yashima, E. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2006, 44, 5039-5048.
31. Onouchi, H.; Hasegawa, T.; Kashiwagi, D.; Ishiguro, H.; Maeda, K.; Yashima, E. Macromolecules 2005, 38, 8625-8633.
32. Green, M. M.; Reidy, M. P.; Johnson, R. J.; Darling, G.; Oleary, D. J.; Willson, G. J Am Chem Soc 1989, 111, 6452-6454.
33. (a) Green, M. M.; Garetz, B. A.; Munoz, B.; Chang, H. P.; Hoke, S.; Cooks, R. G. J Am Chem Soc 1995, 117, 4181-4182;
34. (b) Green, M. M.; Peterson, N. C.; Sato, T.; Teramoto, A.; Cook, R.; Lifson, S. Science 1995, 268, 1860-1866.
35. Sato, T.; Teramoto, A. Adv Polym Sci 1996, 126, 85-161.
36. Green, M. M.; Zanella, S.; Gu, H.; Sato, T.; Gottarelli, G.; Jha, S. K.; Spada, G. P.; Schoevaars, A. M.; Feringa, B.; Teramoto, A. J Am Chem Soc 1998, 120, 9810-9817.
37. Watanabe, J.; Kamee, H.; Fujiki, M. Polym J 2001, 33, 495-497.
38. Cornelissen, J. J. L M.; Donners, J. J. M.; de Gelder, R.; Graswinckel, W. S.; Metselaar, G. A.; Rowan, A. E.; Sommerdijk, N. A. J. M.; Nolte, R. J. M. Science 2001, 293, 676-680.
39. Pomerantz, W. C.; Abbott, N. L.; Gellman, S. H. J Am Chem Soc 2006, 128, 8730-8731.
40. Hase, Y.; Mitsutsuji, Y.; Ishikawa, M.; Maeda, K.; Okoshi, K.; Yashima, E. Chem Asian J 2007, 2, 755-763.
41. Bellomo, E. G.; Davidson, P.; Imperor-Clerc, M.; Deming, T. J. J Am Chem Soc 2004, 126, 9101-9105.
42. (a) Maeda, K.; Takeyama, Y.; Sakajiri, K.; Yashima, E. J Am Chem Soc 2004, 126, 16284-16285;
43. (b) Nagai, K.; Maeda, K.; Takeyama, Y.; Sakajiri, K.; Yashima, E. Macromolecules 2005, 38, 5444-5451.
44. Vemula, P. K.; John, G. Ace Chem Res 2008, 41, 769-782.
45. Sakurai, S.-I.; Okoshi, K.; Kumaki, J.; Yashima, E. Angew Chem Int Ed 2006, 45, 1245-1248.
46. Sakurai, S.-I.; Ohsawa, S.; Nagai, K.; Okoshi, K.; Kumaki, J.; Yashima, E. Angew Chem Int Ed 2007, 46, 7605-7608.
47. Khokhlov, A. R.; Semenov, A. N. Phys A 1981, 108, 546-556.
48. Khokhlov, A. R.; Semenov, A. N. Phys A 1982, 112, 605-614.
49. Stroobants, A.; Lekkerkerker, H. N. W.; Odijk, T.H. Macromolecules 1986, 19, 2232-2238.
50. Nagai, K.; Sakajiri, K.; Maeda, K.; Okoshi, K.; Sato, T.; Yashima, E. Macromolecules 2006, 39, 5371-5380.
51. Maeda, K.; Morino, K.; Yashima, E. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2003, 41, 3625-3631.
52. Fujiki, M. Macromol Rapid Commun 2001, 22, 539-563.
53. (a) Nonokawa, R.; Yashima, E. J Am Chem Soc 2003, 125, 1278-1283;
54. (b) Nonokawa, R.; Oobo, M.; Yashima, E. Macromolecules 2003, 36, 6599-6606;
55. Nonokawa, R.;Yashima, E. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2003, 41, 1004-1013.
56. Lam, J. W. Y.; Tang, B. Z. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2003, 41, 2607-2629.
57. Lam, J. W. Y.; Tang, B. Z, Acc Chem Res 2005, 38, 745-754.
58. (a) Sohenning, A. P. H. J.; Fransen, M.; Meijer, E. W. Macromol Rapid Commun 2002, 23, 265-270;
59. (b) Percec, V.; Obata, M.; Rudick, J. G.; De, B. B.; Glodde, M.; Bera, T. K.; Magonov, S. N.; Balagurusamy, V. S. K.; Heiney, P. A. J Polym Soi Part A: Polym Chem 2002, 40, 3509-3533;
60. (c)Peroec, V.; Rudick, J. G.; Peterca, M.; Wagner, M.; Obata, M.; Mitchell, C. M.; Cho, W.-D.; Balagurusamy, V. S. K.; Heiney, P. A. J Am Chem Soc 2005, 127, 15257-15264;
61. (d)Okoshi, K.; Sakajiri, K.; Kumaki, J.; Yashima, E. Macromolecules 2005, 38, 4061-4064;
62. (e) Fujii, T.; Shiotsuki, M.; Inai, Y.; Sanda, F.; Masuda, T. Macromolecules 2007, 40, 7079-7088;
63. (f) Okoshi, K.; Kajitani, T.; Nagai, K.; Yashima, E. Macromolecules 2008, 41, 258-261;
64. (g) Rudick, J. G.; Percec, V. Acc Chem Res 2008, 41, 1641-1652;
65. (h) Qu, J.-Q.; Jiang, F.; Chen, H.-Q.; Sanda, F.; Masuda, T. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2009, 47, 4749-4761;
66. (i) Zeng, Q.; Lam, J. W. Y.; Jim, C. K. W.; Qin, A.; Li, Z.; Tang, B. Z. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2009, 47, 8070-8080;
67. (j) Deng, J.-P.; Luo, X.-F.; Zhao, W.; Yang, W. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2009, 47, 4112-4121;
68. (k) Liu, R.; Sanda, F.; Masuda, T. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2008, 46, 4183-4192.
69. Gu, H.; Nakamura, Y.; Sato, T.; Teramoto, A.; Green, M. M.; Andreola, C. Polymer 1999, 40, 849-1356
70. Sato, T.; Terao, K.; Teramoto, A.; Fujiki, M. Polymer 2003, 44, 5477-5495.
71. (a) Samori, P.; Ecker, C.; Gösell, I.; de Witte, P. A. J.; Cornelissen, J. J. L M.; Metselaar, G. A.; Otten, M. B. J.; Rowan, A. E.; Nolte, R. J. M.; Rabe, J. P. Macromolecules 2002, 35, 5290-5294;
72. (b) Schwartz, E.; Koepf, M.; Kitto, H. J.; Espelt, M.; Nebot-Carda, V. J.; De Gelde, R.; Nolte, R. J. M.; Cornelissen, J. J. L. M.; Rowan, A. E. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2009, 47, 4150-4164.
73. Nomura, R.; Tabei, J.; Nishiura, S.; Masuda, T. Macromolecules 2003, 36, 561-564.
74. Ashida, Y.; Sato, T.; Morino, K.; Maeda, K.; Okamoto, Y.; Yashima, E. Macromolecules 2003, 36, 3345-3350.
75. Okoshi, K.; Sakajlri, K.; Ohsawa, S.; Kumaki, J.; Yashima, E. Angew Chem Int Ed 2006, 45, 8173-8176.