Combined effects of conjugation pattern and alkoxy side chains on the photovoltaic properties of thiophene-containing PPE-PPVs

Journal of Polymer Science, Part A: Polymer Chemistry

Volumn 45, Issue 9, 2007, Pages 1619-1631

  Egbe, Daniel Ayuk Mbi ^a   Nguyen, Le Huong ^b   Schmidtke, Kathy ^a   Wild, Andreas ^a   Sieber, Christoph ^c   Guenes, Serap ^b   Sariciftci, Niyazi Serdar ^b  

^a FRIEDRICH SCHILLER UNIVERSITY JENA   (Germany)

^b JOHANNES KEPLER UNIVERSITY LINZ   (Austria)

^c MAX PLANCK INSTITUTE FOR POLYMER RESEARCH   (Germany)

Author keywords

Atomic force microscopy; Conjugated polymers; Cooperative effects; Photophysics; Synthesis

Indexed keywords

ABSORPTION; ATOMIC FORCE MICROSCOPY; CHEMICAL BONDS; CONJUGATED POLYMERS; DILUTION; SYNTHESIS (CHEMICAL);

ALKOXY SIDE CHAINS; BOND RATIO; CONJUGATION PATTERN; COOPERATIVE EFFECTS; DILUTE SOLUTION; PHOTOPHYSICS; PHOTOVOLTAIC PROPERTIES;

THIOPHENE;

EID: 34248170273     PISSN: 0887624X     EISSN: 10990518     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/pola.21928     Document Type: Article

References (65)

1. (a) Briehn, C. A.; Kirschbaum, T.; Bäuerle, P. J Org Chem 2000, 65, 352;
2. (b) Wang, Q.; Zakeeruddin, S. M.; Cremer, J.; Bäuerle, P.; Humphry-Baker, R.; Grätzel, M. J Am Chem Soc 2005, 127, 5706;
3. (c) Krämer, J.; Rios-Carrera, I.; Fuhrmann, G.; Musch, C.; Wunderlin, M.; Debaerdemaeker, T.; Mena-Osteritz, E.; Bäuerle, P.; Angew Chem Int Ed Engl 2000, 39, 3481;
4. (d) Roncali, J.; Blanchard, P.; Frère, P. J Mater Chem 2077, 2005, 15;
5. (e) Bäuerle, P. In Electronic Materials: The Oligomeric Approach; Müllen, K.; Wegner, G., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 1998; pp 105-197.
6. (a) Fachetti, A.; Mushrush, M.; Katz, H. E.; Marks, T. J.; Adv Mater 2003, 15, 33;
7. (b) Facchetti, A.; Letizia, J.; Yoon, M.-H.; Mushrush, M.; Katz, H. E.; Marks, T. J Chem Mater 2004, 16, 4751;
8. (c) Takimiya, K.; Kunugi, Y.; Konda, Y.; Ebata, H.; Toyoshima, Y.; Otsubo, T. J Am Chem Soc 2006, 128, 3044.
9. (a) Roncali, J.; Chem Rev 1992, 92, 711;
10. (b) Loewe, R. S.; Khersonsky, S. M.; McCullough, R. D. Adv Mater 1999, 11, 250;
11. (c) Sheina, E. E.; Liu, J.; Iovu, M. C.; Laird, D. W.; McCullough, R. D. Macromolecules 2004, 37, 3526;
12. (d) Iovu, M. C.; Sheina, E. E.; Gil, R. R.; McCullough, R. C. Macromolecules 2005, 38, 8649.
13. (a) Zen, A.; Pflaum, J.; Hirschmann, S.; Zhuang, W.; Jaiser, F.; Asawapirom, U.; Rabe, J. P.; Scherf, U.; Neher, D. Adv Funct Mater 2004, 14, 757;
14. (b) Schilinsky, P.; Asawapirom, U.; Scherf, U.; Biele, M.; Brabec C. J Chem Mater 2005, 17, 2175.
15. (a) Schwendeman, I.; Hickman, R.; Sonmez, G.; Schottland, P.; Zong, K.; Welsh, D. M.; Reynolds, J. R. Chem Mater 2002, 14, 3118;
16. (b) Sonmez, G.; Shen, C. K. F.; Rubin, Y.; Wudl, F. Angew Chem Int Ed Engl 2004, 43, 1498.
17. (a) McCullough, R. D.; Ewbank, P. E.; Loewe, R. S. J Am Chem Soc 1997, 119, 633;
18. (b) Le Floch, F.; Ho, H. A.; Harding-Lepage, P.; Bedard, M.; Neagu-Plesu, R.; Leclerc, M. Adv Mater 2005, 17, 1251.
19. Villers, D.; Jobin, D.; Soucy, C.; Cossement, D.; Chahine, R.; Breau, L.; Belanger, D. J Electrochem Soc 2003, 150, A747.
20. Tuken, T.; Yazici, B.; Erbil, M. Progr Org Coating 2004, 51, 205.
21. Skotheim, T.; Reynolds, J.; Elsenbaumer, R. Handbook of Conductive Polymers; Marcel Dekker: New York, 1998.
22. (a) Heuer, H. W.; Wehrmann, R.; Kirchmeyer, S. Adv Funct Mater 2002, 12, 89;
23. (b) De Paoli, M. A.; Nogueira, A. F.; Machado, D. A.; Longo, C. Electrochim Acta 2001, 46, 4243;
24. (c) Groenendaal, L. B.; Zotti, G.; Aubert, P. H.; Waybright, S. M.; Reynolds, J. R. Adv Mater 2003, 15, 855.
25. (a) Ong, B. S.; Wu, Y. L.; Liu, P.; Gardner, S. Adv Mater 2005, 17, 1141;
26. (b) Yang, H. C.; Shin, T. J.; Yang, L.; Cho, K.; Ryu, C. Y.; Bao, Z. N. Adv Funct Mater 2005, 15, 671;
27. (c) Garnier, F.; Yassar, A.; Hjlaoui, R.; Horowitz, G.; Deloffre, F.; Servet, B.; Ries, S.; Alnot, P. J Am Chem Soc 1993, 115, 8716.
28. McCulloch, I.; Heeney M.; Bailey C.; Genevicius, K.; MacDonald I.; Shkunov, M.; Sparrowe, D.; Tierney, S.; Wagner, R.; Zhang, W.; Chabinyc, M. L.; Kline, R. J.; McGehee, M. C.; Toney, M. F. Nat Mater 2006, 5, 1.
29. (a) Padinger, F.; Rittberger, R. S.; Sariciftci, N. S. Adv Funct Mater 2003, 13, 85;
30. (b) Hoppe, H.; Sariciftci, N. S. J Mater Chem 2006, 16, 45;
31. (c) Hou, J.; Tan, Z.; Yan, Y.; He, Y.; Yang, C.; Li, Y. J Am Chem Soc 2006, 128, 4911.
32. (a) Brabec, C. J.; Hauch, J A.; Schilinsky, P.; Waldauf, C. MRS Bull 2005, 30, 50;
33. (b) Li, G.; Shrotriya, V.; Huang, J.; Yao, Y.; Moriarty, T.; Emery, K.; Yang, Y. Nat Mater 2005, 4, 864.
34. (a) Ma, W.; Yang, C.; Gong, X.; Lee, K.; Heeger, A. J Adv Funct Mater 2005, 15, 1617;
35. (b) Reyes-Reyes, M.; Kim, K.; Carrolla, D. L. Appl Phys Lett 2005, 87, 083506.
36. (a) Hoppe, H.; Egbe, D. A. M.; Mühlbacher, D.; Sariciftci, N. S. J.; Mater Chem 2004, 14, 3462;
37. (b) Al-Ibrahim, M.; Konkin, A.; Roth, H.-K.; Egbe, D. A. M.; Klemm, E.; Zhokhavets, U.; Gobsch, G.; Sensfuss, S. Thin Solid Films 2005, 474, 201;
38. (c) Egbe, D. A. M.; Nguyen, L. H.; Hoppe, H.; Mühlbacher, D.; Sariciftci, N. S. Macromol Rapid Commun 2005, 26, 1389.
39. (a) Egbe, D. A. M.; Kietzke, T.; Carbonnier, B.; Mühlbacher, D.; Hörhold, H.-H.; Neher, D.; Pakula, T. Macromolecules 2004, 37, 8863;
40. (b) Hoppe, H.; Sariciftci, N. S.; Egbe, D. A. M.; Mühlbacher, D.; Koppe, M. Mol Cryst Liq Cryst 2005, 426, 255;
41. (c) Kietzke, T.; Egbe, D. A. M.; Hörhold, H.-H.; Neher, D. Macromolecules 2006, 39, 4018.
42. (a) Egbe, D. A. M.; Nguyen, L. H.; Carbonnier, B.; Mühlbacher, D.; Sariciftci, N. S. Polymer 2005, 46, 9585;
43. (b) Egbe, D. A. M.; Nguyen, L. H.; Mühlbacher, D.; Hoppe, H.; Schmidtke, K.; Sariciftci, N. S. Thin Solid Films 2006, 511, 486.
44. (a) Ledere, M.; Faïd, K. Adv Mater 1997, 9, 1087;
45. (b) Drolet, N.; Morin, J.-F.; Lederc, N.; Wakim, S.; Tao, Y.; Leclerc M. Adv Funct Mater 2005, 15, 1671.
46. Demas, J. N.; Crosby, G. A. J Phys Chem 1971, 75, 991.
47. Teuschel, A. Ph. D. thesis, Friedrich-Schiller-University, Jena, Germany, 1997.
48. (a) Egbe, D. A. M.; Roll, C. P.; Birckner, E.; Grummt, U.-W.; Stockmann, R.; Klemm, E. Macromolecules 2002, 35, 3825;
49. (b) Egbe, D. A. M.; Sell, S.; Ulbricht, C.; Birckner, E.; Grummt, U.-W. Macromol Chem Phys 2004, 205, 2105.
50. (a) Sonogashira, K.; Tohda, Y.; Hagihara, N. Tetrahedron Lett 1975, 50, 4467;
51. (b) Bunz, U. H. F. Chem Rev 2000, 100, 1605.
52. (a) Egbe, D. A. M.; Birckner, E.; Klemm, E. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2002, 40, 2670;
53. (b) Egbe, D. A. M.; Carbonnier, B.; Ding, L.; Mühlbacher, D.; Birckner, E.; Pakula, T.; Karasz, F. E.; Grummt, U.-W. Macromolecules 2004, 37, 7451;
54. (c) Egbe, D. A. M.; Carbonnier, B.; Paul, E. L.; Kietzke, T.; Mühlbacher, D.; Birckner, E.; Grummt, U.-W.; Pakula, T.; Neher, D. Macromolecules 2005, 38, 6269.
55. (a) Egbe, D. A. M.; Bader, C.; Nowotny, J.; Günther, W.; Klemm, E. Macromolecules 2003, 36, 5459;
56. (b) Egbe, D. A. M.; Ulbricht, C.; Orgis, T.; Carbonnier, B.; Kietzke, T.; Peip, M.; Metzner, M.; Gericke, M.; Birckner, E.; Pakula, T.; Neher, D.; Grummt, U.-W. Chem Mater 2005, 17, 6022.
57. (a) Bouchard, J.; Belletête, M.; Durocher, G.; Leclerc, M.; Macromolecules 2003, 36, 4624;
58. (b) Tirapattur, S.; Belletête, M.; Drolet, N.; Leclerc, M.; Durocher, G. Chem Phys Lett 2003, 370, 799.
59. (a) Moliton, A.; Hiorns, R. C. Polym Int 2004, 53, 1397;
60. (b) Moliton, A.; Nunzi, J.-M. Polym Int 2006, 55, 583.
61. Gomer, R. J.; Tryson, G. J Chem Phys 1977, 66, 4413.
62. (a) Yamamoto, T.; Takagi, M.; Kizu, K.; Maruyama, T.; Kubota, K.; Kanbara, H.; Kurihara, T.; Kaino, T. J Chem Soc Chem Commun 1983, 797;
63. (b) Yamamoto, T.; Yamada, W.; Takagi, M.; Kizu, K.; Maruyama, T.; Ooba, N.; Tomaru, S.; Kurihara, T.; Kaino, T.; Kubota, K. Macromolecules 1994, 27, 6620.
64. (a) Chen, Z.-K.; Huang, W.; Wang, L. H.; Kang, E. T.; Chen, B. J.; Lee, C. S.; Lee, S. T. Macromolecules 2000, 33, 9015;
65. (b) Yamamoto, T.; Lee, B. L. Macromolecules 2002, 35, 2993.