Iminophosphoranylferrocenes as new nucleophilic organocatalysts for regioselective ring-opening of epoxides

Bulletin of the Korean Chemical Society

Volumn 30, Issue 12, 2009, Pages 3075-3078

  Nasiruzzaman, Sk Md ^a   Minh Hoang, Vo Do ^a   Kim, Tae Jeong ^a  

^a Kyungpook National University   (South Korea)

Author keywords

Epoxides; Iminophosphoranylferrocene; Organocatalyst; Regioselective; Ring opening

Indexed keywords

EID: 76649103375     PISSN: 02532964     EISSN: 12295949     Source Type: Journal    
DOI: 10.5012/bkcs.2009.30.12.3075     Document Type: Article

References (38)

1. Erden, I. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry, 2nd ed.; Padwa, A., Ed.; Pergamon Press: Oxford, 1996; Vol. 1A, Chapter 1.03.
2. Bartok, M.; Lang, K. L. In The Chemistry of Heterocyclic Compounds; Weissberger, A.; Taylor, E. C., Eds.; Wiley: New York, 1985; Vol. 42, Part 3, p. 1.
3. Rao, A. S.; Paknikar, S. K.; Kirtane, J. G. Tetrahedron 1983, 39, 2323.
4. Denmark, S. E.; Barsanti, P. A.; Beutner, G. L.; Wilson, T. W. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 567.
5. Johnson, R. A.; Sharpless, K. B. In Comprehensive Organic Synthesis, Vol. 7, Oxidation; Ley, S. V., Ed.; Pergamon Press: Oxford, 1991; Chapter 3.2.
6. Johnson, R. A.; Sharpless, K. B. In Catalytic Asymmetric Synthesis; Ojima, I., Ed.; VCH: Weinheim, 1993; Chapter 4.1.
7. Jacobsen, E. N. In Catalytic Asymmetric Synthesis; Ojima, I., Ed.; VCH: Weinheim, 1993; Chapter 4.2.
8. For leading references of enantioselective ring opening of epoxides, see: (a) Nugent, W. A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2768.
9. Martínez, L. E.; Leighton, J. L.; Carsten, D. H.; Jacobsen, E.N. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5897.
10. Tokunaga, M.; Larrow, J. F.; Kakiuchi, F.; Jacobsen, E. N. Science 1997, 277, 936.
11. Cole, B. M.; Shimizu, K. D.; Krueger, C. A.; Harrity, J. P. A.; Snapper, M. L.; Hoveyda, A. H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1668.
12. Hodgson, D. M.; Gibbs, A. R.; Lee, G. P. Tetrahedron 1996, 52, 14361.
13. Matsunaga, S.; Das, J.; Roels, J.; Vogl, E. M.; Yamamoto, N.; Iida, T.; Yamaguchi, K.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2252.
14. Garrett, C. E.; Fu, G. C. J. Org. Chem. 1997, 62, 4534.
15. Tao, B.; Lo, M.-C.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 353.
16. Denmark, S. E.; Barsanti, P. A.; Wong, K.-T.; Stavenger, R. A. J. Org. Chem. 1998, 63, 2428.
17. Hwang, G.-H.; Ryu, E.-S.; Park, D.-K.; Shim, S. C.; Cho, C. S.; Kim, T.-J.; Jeong, J. H.; Cheong, M. Organometallics 2001, 20, 5784.
18. Paek, S. H.; Co, T. T.; Lee, D. H.; Park, Y. C.; Kim, T.-J. Bull. Korean Chem. Soc. 2002, 23, 1702.
19. For recent reviews on planar chiral ferrocenes, see: (a) Richards, C. J.; Locke, A. J.; Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 2377.
20. Kagan, H. B.; Riant, O. Advances in Asymmetric Synthesis; Hassner, A., Ed.; JAI Press Inc.: Greenwich, CT, 1997; vol. 2, p. 189.
21. Arrayás, R. G.; Adrio, J.; Carretero, J. C. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 7674.
22. Co, T. T.; Paek, S. H.; Shim, S. C.; Cho, C. S.; Kim, T.-J.; Choi, D. W.; Kang, S. O.; Jeong, J. H. Organometallics 2003, 22, 1475.
23. Paek, S. H.; Shim, S. C.; Cho, C. S.; Kim, T.-J. Synlett. 2003, 6, 849.
24. Co, T. T.; Shim, S. C.; Cho, C. S.; Kim, D. U.; Kim, T.-J. Bull. Korean Chem. Soc. 2005, 26, 1359.
25. Co, T. T.; Paek, S. H.; Shim, S. C.; Cho, C. S.; Kim, T.-J.; Organometallics 2005, 24, 4824.
26. Co, T. T.; Kim, T.-J. Chem. Commun. 2006, 3537.
27. Hoang, Vo D. M.; Reddy, P. A. N.; Kim, T.-J. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 8014.
28. Boubekeur, L.; Ricard, L.; Mézailles, N.; Floch, P. L. Organometallics 2005, 24, 1065.
29. Boubekeur, L.; Ricard, L.; Mézailles, N.; Demange, M.; Auffrant, A.; Floch, P. L. Organometallics 2006, 25, 3091.
30. Kubo, K.; Nakazawa, H.; Inagaki, H.; Miyoshi, K. Organometallics 2002, 21, 1942.
31. Vicente, J.; Abad, J.-A.; Clemente, R.; López-Serrano, J.; de Arellano, M. C. R.; Jones, P. G.; Bautista, D. Organometallics 2003, 22, 4248.
32. Leeson, M. A.; Nicholson, B. K.; Olsen, M. R. J. Organomet. Chem. 1999, 579, 243.
33. Avis, M. W.; van der Boom, M. E.; Elsevier, C. J.; Smeets, W. J.; Spek, A. L. J. Organomet. Chem. 1997, 527, 263.
34. Avis, M. W.; Goosen, M.; Elsevier, C. J.; Veldman, N.; Kooijman, H.; Spek, A. L. Inorg. Chim. Acta 1997, 264, 43.
35. Boubekeur, L.; Ulmer, S.; Ricard, L.; Mézailles, N.; Floch, P. L. Organometallics 2006, 25, 315.
36. Holmes, R. R. Chem. Rev. 1996, 96, 927.
37. Chuit, C.; Corriu, R. J. P.; Young, J. C. Chem. Rev. 1993, 93, 1371.
38. Haaland, A. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1989, 28, 992.