Tetrabrominated lead naphthalocyanine for optical power limiting

Chemistry - A European Journal

Volumn 16, Issue 4, 2010, Pages 1212-1220

  Dini, Danilo ^a,b   Meneghetti, Moreno ^b   Calvete, Mario J F ^a   Arndt, Thomas ^c   Liddiard, Colin ^c   Hanack, Michael ^a  

^a UNIVERSITY OF TÜBINGEN   (Germany)

^b UNIVERSITY OF PADOVA   (Italy)

^c EVONIK INDUSTRIES AG   (Germany)

Author keywords

Lead; Naphthalocyanines; Nonlinear optics; Optical power limiting; Transient spectros copy

Indexed keywords

COMPLEX 1; EXCITED-STATE DYNAMICS; FLUENCES; LIGHT PULSE; NAPHTHALOCYANINES; NONLINEAR ABSORPTIONS; NONLINEAR OPTICAL TRANSMISSION; OPTICAL LIMITING PROPERTIES; OPTICAL POWER LIMITING; PLEXIGLAS; SATURABLE ABSORBERS; SPECTRAL RANGE;

EXCITED STATES; LIGHT; LIGHT TRANSMISSION; NONLINEAR OPTICS; OPTICAL MATERIALS; OPTICAL PROPERTIES; SULFUR COMPOUNDS; TOLUENE;

COPYING;

EID: 76549115560     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200901499     Document Type: Article

References (99)

1. a) H. S. Nalwa, J. S. Shirk, in Phthalocyanines: Properties and Applications, Vol.4 (Eds.: C. C. Leznoff, A. B. P. Lever), VCH, Weinheim, 1996, pp. 79-181;
2. b) J. W. Perry, in Nonlinear Optics of Organic Molecules and Polymers (Eds.: H. S. Nalwa, S. Miyata), CRC Press, Boca Raton, 1997, pp. 813-840;
3. c) D. Dini, M. Barthel, M. Hanack, Eur. J. Org. Chem. 2001, 3759-3769;
4. d) S. M. O'Flaherty, S. V. Hold, M. J. Cook, T. Torres, Y. Chen, M. Hanack, W. J. Blau, Adv. Mater. 2003, 15, 19-32;
5. e) G. De La Torre, P. Vazquez, F. Agullo-Lopez, T. Torres, Chem. Rev. 2004, 104, 3723-3750;
6. f) M. O. Senge, M. Fazekas, E. G. A. Notaras, W. J. Blau, M. Zawadzka, O. B. Locos, E. M. N. Mhuircheartaigh, Adv. Mater. 2007, 19, 2737-2774;
7. g) M. Hanack, D. Dini, M. Barthel, S. Vagin, Chem. Rec. 2002, 2, 129-148;
8. h) M. Calvete, G. Y. Yang, M. Hanack, Synth. Met. 2004, 141, 231-243.
9. a) J. S. Shirk, R. G. S. Pong, F. J. Bartoli, Appl. Phys. Lett. 1993, 63, 1880-1882;
10. b) J. S. Shirk, S. R. Flom, J. R. Lindle, F. J. Bartoli, A. W. Snow, M. E. Boyle, C-MRS Int. Symp. Proc. 1994, 328, 661-666;
11. c) R. D. George, A. W. Snow, J. S. Shirk, S. R. Flom, R. G. S. Pong, C-MRS Int. Symp. Proc. 1995, 374, 275-280;
12. d) J. W. Perry, K. Mansour, S. R. Marder, K. J. Perry, A. Alvarez, I. Choong, Opt. Lett. 1994, 19, 625-627;
13. e) J. S. Shirk, R. G. S. Pong, S. R. Flom, F. J. Bartoli, M. E. Boyle, A. R. Snow, Pure Appl. Opt. 1996, 5, 701-706;
14. f) E. M. Maya, A. R. Snow, J. S. Shirk, R. G. S. Pong, S. R. Flom, G. L. Roberts, J. Mater. Chem. 2003, 13, 1603-1613;
15. g) D. D. Dominguez, A. R. Snow, J. S. Shirk, R. G. S. Pong, J. Porphyrins Phthalocyanines 2001, 5, 582-592;
16. h) S. L. Qu, Y. Chen, Y. X. Wang, Y. L. Song, S. T. Liu, X. L. Zhao, D. Y. Wang, Mater. Lett. 2001, 57, 534-538;
17. i) Y. Hongan, C. Qing, W. Yiqun, H. Chunying, Z. Xia, Z. Jian-hong, W Yuxiao, S. Yinglin, Mater. Lett. 2003, 57, 3302-3304;
18. j) D. Dini, M. Calvete, S. Vagin, M. Hanack, A. Eriksson, C. Lopes, J. Porphyrins Phthalocyanines 2006, 10, 1165-1171;
19. k) E. M. Maya, A. R. Snow, J. S. Shirk, S. R. Flom, R. G. S. Pong, J. H. Callahan, J. Porphyrins Phthalocyanines 2002, 6, 463-475.
20. a) J. W. Perry, K. Mansour, I. Y. S. Lee, X. L. Wu, P. V. Bedworth, C. T. Chen, D. Ng, S. R. Marder, P. Miles, T. Wada, M. Tian, H. Sasabe, Science 1996, 273, 1533-1536;
21. b) J. S. Shirk, R. G. S. Pong, S. R. Flom, H. Heckmann, M. Hanack, J. Phys. Chem. A 2000, 104, 1438-1449;
22. c) D. Dini, G. Y. Yang, M. Hanack, J. Chem. Phys. 2003, 119, 4857-4864;
23. d) D. Dini, M. J. F. Calvete, M. Hanack, R. G. S. Pong, S. R. Flom, J. S. Shirk, J. Phys. Chem. B 2006, 110, 12230-12239;
24. e) W. Sun, G. Wang, Y. Li, M. J. F. Calvete, D. Dini, M. Hanack, J. Phys. Chem. A 2007, 111, 3263-3270;
25. f) Y. Chen, D. Dini, M. Hanack, M. Fujitsuka, O. Ito, Chem. Commun. 2004, 340-341;
26. g) M. J. F. Calvete, D. Dini, S. R. Flom, M. Hanack, R. G. S. Pong, J. S. Shirk, Eur. J. Org. Chem. 2005, 3499-3509;
27. h) D. Dini, M. Hanack, M. Meneghetti, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 12691-12696;
28. i) D. Dini, M. J. F. Calvete, M. Hanack, W. Chen, W. Ji, AR-KIVOC 2006, 77-96;
29. j) G. Y. Yang, M. Hanack, Y. W. Lee, D. Dini, J. F. Pan, Adv. Mater. 2005, 17, 875-879;
30. k) G. Y. Yang, M. Hanack, Y. W. Lee, Y. Chen, M. K. Y. Lee, D. Dini, Chem. Eur. J. 2003, 9, 2758-2762;
31. l) D. Dini, M. Barthel, T. Schneider, M. Ottmar, S. Verma, M. Hanack, Solid State Ionics 2003, 165, 289-303;
32. m) M. Hanack, T. Schneider, M. Barthel, J. S. Shirk, S. R. Flom, R. G. S. Pong, Coord. Chem. Rev. 2001, 219-221, 235-258.
33. a) F. Gires, IEEE J. Quantum Electron. 1966, 2, 624-626;
34. b) C. R. Giuliano, L. D. Hess, IEEE J. Quantum Electron. 1967, 3, 358-367;
35. c) D. J. Harter, M. L. Shand, Y. B. Band, J. Appl. Phys. 1984, 56, 865-868;
36. d) W. Blau, H. Byrne, W. M. Dennis, J. M. Kelly, Opt. Commun. 1985, 56, 25-29;
37. e) B. Y. Band, J. Chem. Phys. 1985, 83, 5453-5457.
38. M. Hercher, Appl. Opt. 1967, 6, 947-953.
39. a) L. W. Tutt, T. F. Boggess, Prog. Quantum Electron. 1993, 17, 299-338;
40. b) Y. P. Sun, J. E. Riggs, Int. Rev. Phys. Chem. 1999, 18, 43-90;
41. c) T. Xia, D. J. Hagan, A. Dogariu, A. A. Said, E. W. Van Stryland, Appl. Opt. 1997, 36, 4110-4122;
42. d) J. D. Swalen, F. Kajzar, Nonlinear Opt. 2001, 27, 13-24;
43. e) E. W. Van Stryland, M. Sheik-Bahae, A. A. Said, D. J. Hagan, Progr. Cryst. Growth Charact. Mater. 1993, 27, 279-311.
44. a) N. J. Turro, Modern Molecular Photochemistry, University Science Books, Sausalito, 1991, p. 124;
45. b) M. Klessinger, J. Michl, Excited States and Photochemistry of Organic Molecules, VCH, New York, 1995, p. 247.
46. a) S. K. Lower, M. A. El-Sayed, Chem. Rev. 1966, 66, 199-241;
47. b) D. R. Keams, W. A. Case, J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 5087-5097;
48. c) A. P. Marchetti, D. R. Keams, J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 768-777.
49. Y. Chen, L. Gao, M. Feng, L. Gu, N. He, J. Wang, Y. Araki, W. J. Blau, O. Ito, Mini-Rev. Org. Chem. 2009, 6, 55-65.
50. a) Y. Song, Y. Wang, J. Li, G. Fang, X. Yang, Y. Wu, Y. Liu, X. Zuo, Q. Zhu, N. Chen, Proc. SPIE 1998, 3554, 241-245;
51. b) W. Su, T. M. Cooper, M. C. Brant, Chem. Mater. 1998, 10, 1212-1213;
52. c) R. Bonnett, A. Harriman, A. N. Kozyrev, J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1992, 88, 763-769.
53. A. W. Snow, J. S. Shirk, J. R. Lindle, M. E. Boyle, R. G. S. Pong, S. R. Flom, J. F. Pinto, U.S. Patent, 5805326A0908, 1998.
54. D. Dini, Int. J. Mol. Sci. 2003, 4, 291-300.
55. a) L. Brzozowski, E. H. Sargent, J. Opt. Soc. Am. B 2000, 17, 1360-1365;
56. b) D. I. Kovsh, S. Yang, D. J. Hagan, E. W. Van Stryland, Appl. Opt. 1999, 38, 5168-5180.
57. Y. Li, D. Dini, M. J. F. Calvete, M. Hanack, W. Sun, J. Phys. Chem. A 2008, 112, 472-480.
58. a) D. Dini, M. Hanack, J. Wei, C. Weizhe, Mol. Cryst. Liq. Cryst. 2005, 431, 559-574;
59. b) H. Bertagnolli, W. J. Blau, Y. Chen, D. Dini, M. P. Feth, S. M. O'Flaherty, M. Hanack, V. Krishnan, J. Mater. Chem. 2005, 15, 683-689;
60. c) Y. Chen, S. O'Flaherty, M. Fujitsuka, M. Hanack, L. R. Subramanian, O. Ito, W. J. Blau, Chem. Mater. 2002, 14, 5163-5168.
61. a) M. Hanack, H. Heckmann, R. Polley, in Houben-Weyl, Methods of Organic Chemistry, Hetarenes IV: Six-Membered and Larger Hetero-rings with Maximum Unsaturation, Vol.E9d (Ed.: E. Schaumann), Thieme, Stuttgart, 1997, pp. 717-842;
62. b) N. B. McKeown, in Houben-Weyl, Methods of Molecular Transformations, Hetarenes and Related Ring Systems, Vol.17 (Ed.: S. M. Weinreb), Thieme, Stuttgart, 2003, pp. 1258-1368;
63. c) M. Schmid, M. Sommerauer, M. Geyer, M. Hanack, in Phthalocyanines: Properties and Applications, Vol.4 (Eds.: C. C. Leznoff, A. B. P. Lever), VCH, Weinheim, 1996, pp. 1-18.
64. a) M. Goutermann, in The Porphyrins, Vol.3 (Ed.: R. Dolphin), Academic Press, New York, 1977, pp. 1-77;
65. b) M. J. Stillman, T. Nyokong, in Phthalocyanines: Properties and Applications, Vol.1 (Eds.: C. C. Leznoff, A.J. P. Lever), VCH, Weinheim, 1989, pp. 133-156;
66. c) M. Gouterman, G. Wagniere, L. C. Snyder, J. Mol. Spectrosc. 1963, 11, 108-127;
67. d) D. Eastwood, L. Edwards, M. Gouterman, J. I. Steinfeld, J. Mol. Spectrosc. 1966, 20, 381-390;
68. e) L. Bajema, M. Gouterman, B. Meyer, J. Mol. Spectrosc. 1968, 27, 225-235;
69. f) C. Bae, G. Kwag, M. E. Kenney, Polyhedron 2007, 26, 2810-2816.
70. a) J. W. Perry, K. Mansour, P. Miles, C. T. Chen, S. R. Marder, G. Kwag, M. Kenney, Polym. Mater. Sci. Eng. 1995, 72, 222;
71. b)J. W. Perry, K. Mansour, S. R. Marder, C. T. Chen, P. Miles, M. E. Kenney, G. Kwag, C-MRS Int. Symp. Proc. 1995, 374, 257-265.
72. a) D. Dini, M. Hanack, J. Porphyrins Phthalocyanines 2004, 8, 915-933;
73. b) D. Dini, M. Hanack, in The Porphyrin Handbook, Vol.17 (Eds.: K.M. Kadish, K.M. Smith, R. Guilard), Elsevier, Amsterdam, 2003, pp. 1-36.
74. G. Wald, Science 1945, 101, 653-658.
75. a) ANSI standard Z136.1 for the Safe Use of Lasers, American National Standard Institute, Inc., New York, 2000;
76. b) I. C. Khoo, A. Diaz, J. Ding, J. Opt. Soc. Am. B 2004, 21, 1234-1240.
77. D. Dini, M. J. F. Calvete, M. Hanack, V. Amendola, M. Meneghetti, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12290-12298.
78. a) G. D. Dorough, J. R. Miller, F. M. Huennekens, J. Am. Chem. Soc. 1951, 73, 4315-4320;
79. b) M. Gouterman, J. Chem. Phys. 1959, 30, 1139-1161.
80. D. Dini, M. Hanack, H. J. Egelhaaf, J. C. Sancho-Garcia, J. Cornil, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 5425-5432.
81. D. Vincent, Appl. Opt. 2001, 40, 6646-6653.
82. a) D. R. Coulter, V. M. Miskowski, J. W. Perry, T. H. Wei, E. W. Van Stryland, D.J. Hagan, Proc. SPIE 1989, 1105, 42-49;
83. b) D. Dini, M. J. F. Calvete, M. Hanack, V. Amendola, M. Meneghetti, Chem. Commun. 2006, 2394-2396;
84. c) T. W. Ebbesen, K. Tanigaki, S. Kuroshima, Chem. Phys. Lett. 1991, 181, 501-504.
85. M. Villano, V. Amendola, G. Sandona', M. P. Donzello, C. Ercolani, M. Meneghetti, J. Phys. Chem. B 2006, 110, 24354-24360.
86. R. Bensasson, C. R. Goldschmidt, E. J. Land, T. G. Truscott, Photochem. Photobiol. 1978, 110, 277-281.
87. a) R. Bensasson, E. J. Land, Trans. Faraday Soc. 1971, 67, 1904-1915;
88. b) I. Carmichael, G. L. Hug, J. Phys. Chem. Ref. Data 1986, 15, 1-250.
89. P. A. Firey, W. E. Ford, J. R. Sounik, M. E. Kenney, M. A. J. Rodgers, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7626-7630.
90. J. Ehlert, H. Stiel, K. Teuchner, Computer Phys. Comm. 2000, 124, 330-339.
91. J. K. Hurley, N. Sinai, H. Linschitz, Photochem. Photobiol. 1983, 38, 9-14.
92. a) P. D. Fuqua, K. Mansour, D. Alvarez, S. R. Marder, J. W. Perry, B. Dunn, Proc. SPIE 1992, 1758, 499-506;
93. b) K. Mansour, P. Fuqua, S. R. Marder, B. Dunn, J. W. Perry, Proc. SPIE 1994, 2143, 239-250.
94. a) P. B. Chapple, J. A. Hermann, R. G. McDuff, Opt. Quantum Electron. 1999, 31, 555-569;
95. b) J. A. Hermann, J. Staromlynska, Int. J. Damage Mech. Int. J. Nonlinear Opt. Phys. 1993, 2, 271-288.
96. D. Dini, M. J. F. Calvete, M. Hanack, M. Meneghetti, J. Phys. Chem. A 2008, 112, 8515-8522.
97. a) A. W. Snow, in The Porphyrin Handbook, Vol.17 (Eds.: K. M. Kadish, K. M. Smith, R. Guilard), Elsevier, Amsterdam, 2003, pp. 129-176;
98. b) A. W. Snow, N. L. Jarvis, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 4706-4711;
99. c) A. Ranade, A. Hiltner, E. Baer, J. S. Shirk, R. Lepkowicz, J. Appl. Polym. Sci. 2007, 104, 464-469.