Axial halogen ligand effect on photophysics and optical power limiting of some indium naphthalocyanines

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 111, Issue 17, 2007, Pages 3263-3270

  Sun, Wenfang ^a   Wang, Gang ^a   Li, Yunjing ^a   Calvete, Mario J F ^b   Dini, Danilo ^b   Hanack, Michael ^b  

^a NORTH DAKOTA STATE UNIVERSITY   (United States)

^b UNIVERSITY OF TÜBINGEN   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

OPTICAL POWER; PHOTOPHYSICAL PROPERTIES; PHOTOPHYSICS;

ABSORPTION; DYES; EXCITED STATES; HALOGEN COMPOUNDS; LASER PULSES; LIGANDS; QUANTUM YIELD; SYNTHESIS (CHEMICAL);

INDIUM COMPOUNDS;

EID: 34248994146     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp071152k     Document Type: Article

References (95)

1. (a) Coulter, D. R.; Miskowski, V. M.; Perry, J. W.; Wei, T. H.; Van Stryland, E. W.; Hagan, D. J. SPIE Proc. 1989, 1105, 42.
2. (b) Perry, J. W.; Mansour, K.; Lee, I. Y. S.; Wu. X. L.; Bedworth, P. V.; Chen, C. T.; Ng, D.; Marder, S. R.; Miles, P.; Wada, T.; Tian, M.; Sasabe, H. Science 1996, 273, 1533.
3. (c) Shirk, J. S.; Pong, R. G. S.; Flom, S. R.; Heckmann, H.; Hanack, M. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 1438.
4. (d) Hanack, M.; Schneider, T.; Barthel, M.; Shirk, J. S.; Flom, S. R.; Pong, R. G. S. Coord. Chem. Rev. 2001, 219-221, 235.
5. (e) Chen, Y.; Subramanian, L. R.; Fujitsuka, M.; Ito, O.; O'Flaherty, S.; Blau, W. J.; Schneider, T.; Dini, D.; Hanack, M. Chem. Eur. J. 2002, 8, 4248.
6. (f) Dini, D.; Yang, G. Y.; Hanack, M. J. Chem. Phys. 2003, 119, 4857.
7. (g) O'Flaherty, S. M.; Hold, S. V.; Cook, M. J.; Torres, T.; Chen, Y.; Hanack, M.; Blau, W. J. Adv. Mater. 2003, 15, 19.
8. (h) Chen, Y.; Dini, D.; Hanack, M.; Fujitsuka, M.; Ito, O. Chem. Comm. 2004, 340.
9. (i) Youssef, T. E.; O'Flaherty, S.; Blau, W. J.; Hanack, M. Eur. J. Org. Chem. 2004, 101.
10. (j) Calvete, M. J. F.; Dini, D.; Flom, S. R.; Hanack, M.; Pong, R. G. S.Shirk, J. S. Eur. J. Org. Chem. 2005, 3499.
11. (k) Dini, D.; Hanack, M.; Meneghetti, M. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 12691.
12. (l) Dihi, D.; Calvete, M. J. F.; Hanack, M.; Chen, W.; Ji, W. ARKIVOC 2006, 77.
13. (m) De la Torre, G.; Vazquez, P.; Agullo-Lopez, F.; Torres, T. Chem. Rev. 2004, 104, 3723.
14. (a) Perry, J. W.; Mansour, K.; Miles, P.; Chen, C. T.; Marder, S. R.; Kwag, G.; Kenney, M. Polym. Mater. Sci. Eng. 1995, 72, 222.
15. (b) Perry, J. S.; Mansour, K.; Marder, S. R.; Chen, C. T.; Miles, P.; Kenney, M. E.; Kwag, G. MRS Symp. Proc. 1995, 374, 257.
16. (c) Plater, M. J.; Jeremiah, A.; Bourhill, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002, 91.
17. (d) Dini, D.; Barthel, M.; Schneider, T.; Ottmar, M.; Verma, S.; Hanack, M. Solid State Ionics 2003, 165; 289.
18. (e) O'Flaherty, S. M.; Hold, S. V.; Chen, Y.; Hanack, M.; Blau, W. J. SPIE Proc. 2003, 4991, 183.
19. (f) Yang, G. Y.; Hanack, M.; Lee, Y. W.; Chen; Y.; Lee, M. K. Y.; Dini, D. Chem. Eur. J. 2003, 9, 2758.
20. (g) Yang, G. Y.; Hanack, M.; Lee, Y. W.; Dini, D.; Pan, J. F. Adv. Mater. 2005, 17, 875.
21. (h) Dini, D.; Calvete, M. J. F.; Hanack, M.; Pong, R. G. S.; Flom, S. R.; Shirk, J. S. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 12230.
22. (a) Tutt, L. W.; Boggess, T. F. Prog. Quantum Electron. 1993, 17, 299.
23. (b) Xia, T.; Hagan, D. J.; Dogariu, A.; Said, A. A.; Van Stryland, E. W. Appl. Opt. 1997, 36, 4110.
24. (c) Sun, Y. P.; Riggs, J. E. Int. Rev. Phys. Chem. 1999, 18, 43.
25. (d) Swalen, J. D.; Kajzar, F. Nonlinear Opt. 2001, 27, 13.
26. (e) Dini, D.; Barthel, M.; Hanack, M. Eur. J. Org. Chem. 2001, 3759.
27. (a) Blau, W.; Byrne, H.; Dennis, W. M.; Kelly, J. M. Opt. Commun. 1985, 56, 25.
28. (b) O'Keefe, G. E.; Denton, G. J.; Harvey, E. J.; Phillips, R. T.; Friend, R. H.; Anderson, H. L. J. Chem. Phys. 1996, 104, 805.
29. (c) McEwan, K. J.; Robertson, J. M.; Wylie, A. P.; Anderson, H. L. MRS Symp. Proc. 1997, 479, 29.
30. (d) Su, W.; Cooper, T. M.; Tang, N.; Krein, D.; Jiang, H.; Brandelik, D.; Fleitz, P.; Brant, M. C.; McLean, D. G. MRS Symp. Proc. 1997, 479, 313.
31. (e) Tang, N.; Su, W.; Krein, D. M.; Mclean, D. G.; Brant, M. C.; Fleitz, P. A.; Brandelik, D. M.; Sutherland, R. L.; Cooper, T. M. MRS Symp. Proc. 1997, 479, 47.
32. (f) Sun, W.; Byeon, C. C.; McKerns, M. M.; Lawson, C. M.; Gray, G. M.; Wang, D. Appl. Phys. Lett. 1998, 73, 1167.
33. (g) Sun, W.; Byeon, C. C.; McKerns, M. M.; Gray, G. M.; Wang, D.; Lawson, C. M. Proc. SPIE 1998, 3472, 127.
34. (h) Su, W.; Cooper, T. M.; Brant, M. C. Chem. Mater. 1998, 10, 1212.
35. (i) Qureshi, F. M.; Martin, S. J.; Long, X.; Bradley, D. D. C.; Henari, F. Z.; Blau, W. J.; Smith, E. C.; Wang, C. H.; Kar, A. K.; Anderson, H. L. Chem. Phys. 1998, 231, 87.
36. (j) Sun, W.; Byeon, C. C.; Lawson, C. M.; Gray, G. M.; Wang, D. Appl. Phys. Lett. 1999, 74, 3254.
37. (k) Sun, W.; Byeon, C. C.; Lawson, C. M.; Gray, G. M.; Wang, D. Appl. Phys. Lett. 2000, 75, 1759.
38. (l) McEwan, K. J.; Robertson, J. M.; Anderson, H. L. MRS Symp. Proc. 2000, 597, 395.
39. (m) Krivokapic, A.; Anderson, H. L.; Bourhill, G.; Ives, R.; Clark, S.; McEwan, K. J. Adv. Mater. 2001, 13, 652.
40. (n) Kiran P. P.; Reddy D. R.; Maiya B. G; Dharmadhikari A. K.; Kumar G. R.; Desai N. R. Appl. Opt. 2002, 41, 7631.
41. (o) Uyeda, H. T.; Zhao, Y.; Wostyn, K.; Asselberghs, I.; Clays, K.; Persoons, A.; Therien, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13806.
42. (p) Zhong, X.; Feng, Y.; Ong, S. L.; Hu, J.; Ng, W. J.; Wang, Z. Chem. Commun. 2003, 1882.
43. (q) Rogers, J. E.; Nguyen, K. A.; Hufnagle, D. C.; McLean, D. G.; Su, W.; Gossett, K. M.; Burke, A. R.; Vinogradov, S. A.; Pachter, R.; Fleitz, P. A. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 11331.
44. (r) Yang, G. Y.; Ang, S. G.; Chng, L. L.; Lee, Y. W.; Lau, E. W. P.; Lai, K. S.; Ang, H. G. Chem. Eur. J. 2003, 9, 900.
45. (s) Duncan, T. V.; Rubtsov, I. V.; Uyeda, H. T.; Therien, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9474.
46. (t) McEwan, K. J.; Fleitz, P. A.; Rogers, J. E.; Slagle, J. E.; McLean, D. G.; Akdas, H.; Katterle, M.; Blake, I. M.; Anderson, H. L. Adv. Mater. 2004, 16, 1933.
47. (u) Susumu, K.; Duncan, T. V.; Therien, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5186.
48. (v) Zhang, T. G.; Zhao, Y.; Asselberghs, I.; Persoons, A.; Clays, K.; Therien, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9710.
49. (w) Frampton, M. J.; Akdas, H.; Cowley, A. R.; Rogers, J. E.; Slagle, J. E.; Fleitz, P. A.; Drobizhev, M.; Rebane, A.; Anderson, H. L. Org. Lett. 2005, 7, 5365.
50. (a) Eriksson, A.; Lopes, C.; Lindgren, M.; Svensson, S.; McKay, T.; Davy, J. Nonlinear Opt. 2000, 25, 297.
51. (b) Desroches, C.; Lopes, C.; Kessler, V.; Parola, S. Dalton Trans. 2003, 2085.
52. (c) Vestberg, R.; Westlund, R.; Eriksson, A.; Lopes, C.; Carlsson, M.; Eliasson, B.; Glimsdal, E.; Lindgren, M.; Malmström, E. Macromolecules 2006, 39, 2238.
53. (a) Winter, C. S.; Hill, C. A. S.; Underhill, A. E. Appl. Phys. Lett. 1991, 58, 107.
54. (b) Shi, S.; Ji, W.; Lang, J. P.; Xin, X. Q. J. Phys. Chem. 1994, 98, 3570.
55. (c) Shi, S.; Ji, W.; Tang, S. H.; Lang, J. P.; Xin, X. Q. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3615.
56. (d) Guha Shekhar; Roberts, W. T.; Ahn, B. H. Appl. Phvs. Lett. 1996, 68, 3686.
57. (e) Lang, J.; Tatsumi, K.; Kawaguchi, H.; Lu, J.; Ge. P.; Ji, W.; Shi, S. Inorg. Chem. 1996, 35, 7924.
58. (f) Tan, W. L.; Ji, W.; Zuo, J. L.; Bai, J, F.; You, X. Z.; Lim, J. H.; Yang, S. S.; Hagan, D. J.; Van Stryland, E. W. MRS Symp. Proc. 2000, 597, 413.
59. (g) Zhang, Q. F.; Xiong, Y. N.; Lai, T. S.; Ji, W.; Xin, X. Q. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 3446.
60. (h) Zheng, H. G.; Zhou, J. L.; Tan, W. L.; Niu, Y. Y.; Ji, W.; Xin, X. Q. Inorg Chim. Acta 2002, 340, 29.
61. (i) Lang, J. P.; Xu, Q. F.; Ji, W.; Elim, H. I.; Tatsumi, K. Eur. J. Inorg. Chem. 2004, 86.
62. (j) Yu, H.; Zhang, W. H.; Ren, Z. G.; Chen, J. X.; Wang, C. L.; Lang, J. P.; Elim, H. I.; Ji, W. J. Organomet. Chem. 2005, 090, 4027.
63. Dini, D. Int. J. Mol. Sci. 2003, 4, 291.
64. Sutherland, R. L. Handbook of Nonlinear Optics; Marcel Dekker: New York, 2003; pp 579-626.
65. (a) Giuliano, C. R.; Hess, L. D. IEEE J. Quantum Electron. 1967, QE-3, 358.
66. (b) Hercher, M. Appl. Opt. 1967, 6, 947.
67. (c) Sutherland, R. L.; McLean, D. G.; Kirkpatrick, S. M.; Fleitz, P. A.; Chandra, S.; Brant, M. C. In Multiphoton and Light Driven Multielectron Processes in Organics; New Phenomena, Materials and Applications; Kajzar, P., Agranovich, M. V., Eds.; Kluwer: Amsterdam, 2000; pp 67-81.
68. (a) Terasaki, A.; Hosoda, M.; Wada, T.; Tada, H.; Koma, A.; Yamada, A.; Sasabe, H.; Garito, A. F.; Kobayashi, T. J. Phys. Chem. 1992, 96, 10534.
69. (b) Flom, S. R.; Shirk, J. S.; Pong, R. G. S.; Lindle, J. R.; Bartoli, F. J.; Boyle, M. E.; Adkins, J. D.; Snow, A. W. Proc. SPIE 1994, 2143, 229.
70. (c) Howe, L.; Zhang, J. Z. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 3207.
71. (d) Pelliccioli, A. P.; Henbest, K.; Kwag, G.; Carvagno, T. R.; Kenney, M. E.; Rodgers, M. A. J. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 1757.
72. (e) Ishii, K.; Kobayashi, N. In The Porphyrin Handbook; Kadish, K. M., Smith, K. M., Guilard, R., Eds.; Elsevier Science: San Diego, 2003; Vol. 16, pp 1-42.
73. (f) Anula, H. M.; Berlin, J. C.; Wu, H.; Li, Y. S.; Peng, X.; Kenney, M. E.; Rodgers, M. A. J. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 5215.
74. Eloy, J. F. Progress in Ultra-Short Electromagnetic Pulse Technology; Taylor and Francis: London, 2002.
75. Perry, J. W.; Mansour, K.; Marder, S. R.; Perry, K. J.; Alvarez, D.; Choong, I. Opt. Lett. 1994, 19, 625.
76. Turro, N. J. Modern Molecular Photochemistry; University Science Books: Sausalito, CA, 1991; p 124.
77. Barthel, M.; Dini, D.; Vagin, S.; Hanack, M. Eur. J. Org. Chem. 2002, 3756.
78. (a) Gouterman, M.; Wagniere, G.; Snyder, L. C. J. Mol. Spectrosc. 1963, 11, 108.
79. (b) Eastwood, D.; Edwards, L.; Gouterman, Martin; Steinfeld, Jeffrey I. J. Mol. Spectrosc. 1966, 20, 381.
80. (c) Bajema, L.; Gouterman, M.; Meyer, B. J. Mol. Spectrosc. 1968, 27, 225.
81. (a) Shirk, J. S.; Flom, S. R.; Lindle, J. R; Bartoli, F. J.; Snow, A. R.; Boyle, M. E. Mater. Res. Soc. Symp. Proc. 1994, 328, 661.
82. (b) Schneider, T.; Heckmann, H.; Barthel, M.; Hànack, M. Eur. J. Org. Chem. 2001, 3055.
83. (a) Carmichael, I.; Hug, G. L. J. Phys. Chem. Ref. Data 1986, 15, 1.
84. (b) Bensasson, R.; Land, E. J. Trans. Faraday Soc. 1971, 67, 1904.
85. Hurley, J. K.; Sinai, N.; Linschitz, H. Photochem. Photobiol. 1983, 38, 9.
86. (a) Richard, J. T.; Thomas, J. K. Trans. Faraday Soc. 1970, 66, 621.
87. (b) Bensasson, R.; Goldschmidt, C. R.; Land, E. J.; Truscott, T. G. Photochem. Photobiol. 1978, 28, 277.
88. Firey, P. A.; Ford, W. E.; Sounik, J. R.; Kenney, M. E.; Rodgers, M. A. J. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7626.
89. (a) Sun, W.; Wu, Z.-X.; Yang, Q. -Z.; Wu, L.-Z.; Tung, C.-H. Appl. Phys. Lett. 2003, 82, 850.
90. (b) Guo, F.; Sun, W.; Liu, Y.; Schanze, K. Inorg. Chem. 2005, 44, 4055.
91. Turro, N. J. Modern Molecular Photochemistry; University Science Books, Sausalito, CA, 1991; p 116.
92. (a) Lower, S. K.; El-Sayed, M. A. Chem. Rev. 1966, 66, 199.
93. (b) Kearns, D. R.; Case, W. A. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 5087.
94. (c) Marchetti, A. P.; Kearns, D. R. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 768.
95. Firey, P. A.; Rodgers, M. A. J. Photochem. Photobiol. 1987, 45, 535.