Photophysics and nonlinear optical properties of tetra- and octabrominated silicon naphthalocyanines

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 112, Issue 3, 2008, Pages 472-480

  Li, Yunjing ^a   Dini, Danilo ^b   Calvete, Mario J F ^b   Hanack, Michael ^b   Sun, Wenfang ^a  

^a NORTH DAKOTA STATE UNIVERSITY   (United States)

^b UNIVERSITY OF TÜBINGEN   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

PERIPHERAL BROMIDE; PHOTOPHYSICS; TRIPLET EXCITED-STATE LIFETIME;

ABSORPTION; BROMINE; EXCITED STATES; QUANTUM YIELD;

SILICON;

EID: 38949116992     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp0771116     Document Type: Article

References (86)

1. (a) Gouterman, M. J. Mol. Spectrosc. 1961, 6, 138-163.
2. (b) Orti, E.; Crespo, R.; Piqueras, M. C.; Viruela, P. M.; Tomas, F. Synth. Met. 1993, 57, 4513-4518.
3. (c) Kobayashi, N.; Nakajima, S. I.; Osa, T. Inorg. Chim. Acta 1993, 210, 131-133.
4. (d) Yousaf, M.; Lazzouni, M. Dyes Pigments 1995, 28, 69-75.
5. (e) Guyon, F.; Pondaven, A.; Kerbaol, J.-M.; L'Her, M. Inorg. Chem. 1998, 37, 569-576.
6. (f) Andzelm, J.; Rawlett, A. M.; Orlicki, J. A.; Snyder, J. F.; Baldridge, K. K. J. Chem. Theory Comput. 2007, 3, 870-877.
7. (a) Wang, N. Q.; Cai, Y. M.; Heflin, J. R.; Wu, J. W.; Rodenberger, D. C.; Garito, A. F. Polymer 1991, 32, 1752-1755.
8. (b) Williams, G. R. J. J. Mol. Struct: THEOCHEM 1995, 332, 137-140.
9. (c) Swatton, S. N. R.; Welford, K. R.; Hollins, R. C.; Sambles. J. R. Appl. Phys. Lett. 1997, 71, 10-12.
10. (d) Shirk, J. S.; Pong, R. G. S.; Flom, S. R.; Bartoli, F. J.; Boyle, M. E.; Snow, A. R. Pure Appl. Opt. 1996, 5, 701-707.
11. (e) Nalwa, H. S.; Hanack, M.; Pawlowski, G.; Engel, M. K. Chem. Phys. 1999, 245, 17-26.
12. (f) Pittman, M.; Plaza, P.; Martin, M. M.; Meyer, Y. H. Opt. Commun. 1998, 158, 201-212.
13. (g) Hanack, M.; Schneider, T.; Barthel, M.; Shirk, J. S.; Flom, S. R.; Pong, R. G. S. Coord. Chem. Rev. 2001, 219, 235-258.
14. (h) Robertson, J.; Smith, A.; Duignan, J.; Milsom, P.; Bourhill, G. Appl. Phys. Lett. 2001, 78, 1183-1185.
15. (i) Unnikrishnan, K. P.; Thomas, J.; Nampoori, V. P. N.; Vallabhan, C. P. G. Chem. Phys. 2002, 279, 209-213.
16. (j) Unnikrishnan, K. P.; Thomas, J.; Nampoori, V. P. N.; Vallabhan, C. P. G. Opt. Commun. 2002, 204, 385-390.
17. (k) Chen, Y.; O'Flaherty, S.; Fujitsuka, M.; Hanack, M.; Subramanian, L. R.; Ito, O.; Blau, W. J. Chem. Mater. 2002, 14, 5163-5168.
18. (l) Yang, G. Y.; Hanack, M.; Lee, Y. W.; Chen, Y.; Lee, M. K. Y.; Dini, D. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 2758-2762.
19. (m) Fu, G.; Yoda, T.; Kasatani, K.; Okamoto, H.; Takenaka, S. Synth. Met. 2005, 155, 68-72.
20. (n) Chen, Y.; Hanack, M.; Araki, Y.; Ito, O. Chem. Soc. Rev. 2005, 34, 517-529.
21. (o) Nalwa, H. S.; Kakuta, A.; Mukoh, A. J. Phys. Chem. 1993, 97, 1097-1100.
22. (p) Sun, W.; Wang, G.; Li, Y.; Calvete, M. J. F.; Dini, D.; Hanack, M. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 3263-3270.
23. (q) De la Torre, G.; Vazquez, P.; Agullo-Lopez, F.; Torres, T. Chem. Rev. 2004, 104, 3723-3750.
24. (r) O'Flaherty, S. M.; Hold, S. V.; Cook, M. J.; Torres, T.; Chen, Y.; Hanack, M.; Blau, W. J. Adv. Mater. 2003, 15, 19-32.
25. (a) Hanack, M.; Deger, S.; Keppeler, U.; Lange, A.; Leverenz, A.; Rein, M. Synth. Met. 1987, 19, 739-744.
26. (b) Hanack, M.; Linge, A.; Rein, M.; Behnisch, R.; Renz, G.; Leverenz, A. Synth. Met. 1989, 29, 1-8.
27. (c) Bouvet, M.; Simon, J. Chem. Phys. Lett 1990, 172, 299-302.
28. (d) Hanack, M.; Lange, A.; Grosshans, R. Synth. Met. 1991, 45, 59-70.
29. (e) Hayashida, S.; Hanack, M. Synth. Met. 1991, 52, 241-255.
30. (a) Darwent, J. R.; Douglas, P.; Harriman, A.; Porter, G.; Richoux, M. C. Photochem. Photobiol. 1987, 45, 535-538.
31. (b) Zuk, M. M.; Rihter, B. D.; Kenney, M. E.; Rodgers, M. A. J.; Kreimer-Birnbaum, M. J. Chromatogr., B 1991, 568, 437-444.
32. (c) Jori, G. J. Photochem. Photobiol., A 1992, 62, 371-378.
33. (d) Krasnovsky, A. A.; Rodgers, M. A.; Galpern, M. G.; Rihter, B.; Kenney, M. E.; Lukjanetz, E. A. Photochem. Photobiol. 1992, 55, 691-696.
34. (e) Zuk, M. M.; Rihter, B. D.; Kenney, M. E.; Rodgers, M. A.; Kreimer-Birnbaum, M. Photochem. Photobiol. 1994, 59, 66-72.
35. (f) Brasseur, N.; Nguyen, T. L.; Langlois, R.; Ouellet, R.; Marengo, S.; Houde, D.; Van Lier, J. E. J. Med. Chem. 1994, 37, 415-420.
36. (g) Ford, W. E.; Rihter, B. D.; Kenney, M. E.; Rodgers, M. A. J. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 2362-2363.
37. (h) Firey, P. A.; Ford, W. E.; Sounik, J. R.; Kenney, M. E.; Rodgers, M. A. J. J. Am. Chem. Soc. 1988; 110, 7626-7630.
38. (i) Marengo, S.; Houde, D.; Brasseur, N.; Nguyen, T. L.; Ouellet, R.; Van Lier, J. E. J. Chim. Phys. Phys.-Chim. Biol. 1994, 91, 1211-1218.
39. (a) Darwent, J. R.; Douglas, P.; Harriman, A.; Porter, G.; Richoux, M. C. Coord. Chem. Rev. 1982, 44, 83-126.
40. (b) Dieng, M.; Contamin, O.; Savy, M. Electrochim. Acta 1988, 33, 121-126.
41. (c) Biloul, A.; Coowar, F.; Contamin, O.; Scarbeck, G.; Savy, M.; Van den Ham, D.; Riga, J.; Verbist, J. J. J. Electroanal. Chem. 1990, 289, 189-201.
42. (a) Hayashida, S.; Hayashi, N. Synth. Met. 1991, 41, 1243-1248.
43. (b) Hayashida, S.; Hayashi, N. Chem. Mater. 1991, 3, 92-95.
44. Volcker, A.; Adick, H. J.; Schmidt, R.; Brauer, H. D. Chem. Phys. Lett. 1989, 159, 103-108.
45. Yousaf, M.; Lazzouni, M. Dyes Pigments 1995, 27, 297-303.
46. Hisao, Y.; Takashi, K.; Michio, A. J. Appl. Phys. 1993, 73, 38123819.
47. Turukhin, A. V.; Gorokhovsky, A. A.; Moser, C.; Solomatin, I. V.; Psaltis, D. J. Lumin. 2000, 86, 399-405.
48. Waddell, E.; Wang, Y.; Stryjewski, W.; McWhorter, S.; Henry, A. C.; Evans, D.; McCarley, R. L.; Soper, S. A. Anal. Chem. 2000, 72, 5907-5917.
49. (a) Wheeler, B. L.; Nagasubramanian, G.; Bard, A. J.; Schechtman, L. A.; Kenney, M. E. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 7404-7410.
50. (b) Ford, W. E.; Rodgers, M. A. J.; Schechtman, L. A.; Sounik, J. R.; Rihter, B. D.; Kenney, M. E. Inorg. Chem. 1992, 31, 3371-3377.
51. (c) Polley, R.; Hanack, M. J. Org. Chem. 1995, 60, 8278-8282.
52. (d) Gacho, E. H.; Imai, H.; Tsunashima, R.; Naito, T.; Inabe, T.; Kobayashi, N. Inorg. Chem. 2006, 45, 4170-4176.
53. (a) Dini, D.; Calvete, M. J. F.; Hanack, M.; Pong, R. G. S.; Flom, S. R.; Shirk, J. S. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 12230-12239.
54. (b) Dini, D.; Calvete, M.; Vagin, S.; Hanack, M.; Eriksson, A.; Lopes, C. J. Porphyrins Phthalocyanines 2006, 10, 1165-1171.
55. (c) Ye, H.; Chang, Q.; Wu, Y.; He, C.; Zuo, X.; Zhan, J.; Wang, Y.; Song, Y. Mater. Lett. 2003, 57, 3302-3304.
56. (d) Song, Y.; Wang, Y.; Li, J.; Fang, G.; Yang, X.; Wu, Y.; Liu, Y.; Zuo, X.; Zhu, Q.; Chen, N. Proc. SPIE-Int. Soc. Opt Eng. 1998, 3554, 241-245.
57. (e) Su, W.; Cooper, T. M.; Brant, M. C. Chem. Mater. 1998, 10, 1212-1213.
58. (f) Bonnett, R.; Harriman, A.; Kozyrev, A. N. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1992, 88, 763-769.
59. (g) Mandon, D.; Ochsenbein, P.; Fischer, J.; Weiss, R.; Jayaraj, K.; Austin, R. N.; Gold, A.; White, P. S.; Brigaud, O.; Battioni, P.; Mansuy, D. Inorg. Chem. 1992, 31, 2044-2049.
60. (a) Snow, A. W.; Jarvis, N. L. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 4706-4711.
61. (b) Snow, A.W. In The Porphyrin Handbook; Kadish, K. M., Smith, K. M., Guilard, R., Eds.; Elsevier Science: Amsterdam, 2003; Vol. 17, pp 129-176.
62. (c) Choi, M. T. M.; Li, P. P. S.; Ng, D. K. P. Tetrahedron 2000, 56, 3881-3887.
63. (d) Li, Z.; Huang, X.; Xu, S.; Chen, Z.; Zhang, Z.; Zhang, F.; Kasatani, K. J. Photochem. Photobiol., A 2007, 188, 311-316.
64. (a) Shirk, J. S.; Pong, R. G. S.; Flom, S. R.; Heckmann, H.; Hanack, M. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 1438-1449.
65. (b) Dini, D.; Barthel, M.; Schneider, T.; Ottmar, M.; Verma, S.; Hanack, M. Solid State Ionics 2003, 165, 289-303.
66. Barthel, M.; Dini, D.; Vagin, S.; Hanack, M. Eur. J. Org. Chem. 2002, 3756-3762.
67. (c) Maya, E. M.; Snow, A. R.; Shirk, J. S.; Pong, R. G. S.; Flom, S. R.; Roberts, G. L. J. Mater. Chem. 2003, 13, 1603-1613.
68. (d) Riggs, J. E.; Martin, R. B.; Walker, D. B.; Guo, Z.; Sun, Y. P. Phys. Chem. Chem. Phys. 2004, 6, 703-709.
69. (e) Brusatin, G.; Innocenzi, P.; Guglielmi, M.; Signorini, R.; Bozio, R. Mol. Cryst. Liq. Cryst. Sci. Technol., B 2001, 27, 259-267.
70. Carmichael, I.; Hug, G. L. J. Phys. Chem. Ref. Data 1986, 15, 1-250.
71. (a) Bensasson, R.; Goldschmidt, C. R.; Land, E. J.; Truscott, T. G. Photochem. Photobiol. 1978, 28, 277-281.
72. (b) Foley, S.; Jones, G.; Liuzzi,R.; McGarvey, D. J.; Perry, M. H.; Truscott, T. G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1997, 2, 1725-1730.
73. Sun, W.; Dai, Q.; Worden, J. G.; Huo, Q. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 20854-20857.
74. Shao, P.; Li, Y.; Sun, W. Submitted for publication to J. Am. Chem. Soc.
75. Turro, N. J. Modern Molecular Photochemistry; University Science Books: Sausalito, CA, 1991; p 124.
76. Gilat, S. L.; Ebbesen, T. W. J. Phys. Chem. 1993, 97, 3551-3554.
77. Brannon, J. H.; Magde, D. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 62-65.
78. (a) Spikes, J. D. J. Photochem. Photobiol., B 1990, 6, 259-274.
79. (b) Bonnett, R. Chemical Aspects of Photodynamic Therapy; Gordon and Breach Science: Canada, 2000.
80. (c) Ogunsipe, A.; Nyokong, T. J. Photochem. Photobiol., A 2005, 173, 211-220.
81. (d) McCubbin, I.; Phillips, D. J. Photochem. 1986, 34, 187-195.
82. (e) Ogunsipe, A.; Chen, J.; Nyokong, T. New J. Chem. 2004, 28, 822-827.
83. Bishop, S. M.; Beeby, A.; Meunier, H.; Parker, A. W.; Foley, M. S. C.; Phillips, D. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1996, 92, 2689-2695.
84. Sheik-Bahae, M.; Said, A. A.; Wei, T. H.; Hagan, D. J.; Stryland, E. W. V. IEEE J. Quantum Electron. 1990, 26, 760-769.
85. Stryland, E. W. V.; Sheikbahae, M.; Said, A. A.; Hagan, D. Proc. SPIE-Int. Soc. Opt. Eng. 1993, 1852, 135-150.
86. Wood, J. L.; Miller, M. J.; Mott, A. G. Opt. Lett. 1995, 20, 973-975.