Bifunctional acid-base ionic liquid organocatalysts with a controlled distance between acid and base sites

Chemistry - A European Journal

Volumn 16, Issue 4, 2010, Pages 1221-1231

  Boronat, Mercedes ^a   Climent, Maria J ^a   Corma, Avelino ^a   Iborra, Sara ^a   Montón, Raquel ^a   Sabater, Maria J ^a  

^a INSTITUTO DE TECNOLOGÍA QUÍMICA   (Spain)

Author keywords

Acid base interactions; Density functional calculations; Ionic liquids; Knoevenagel condensation; Organocatalysis

Indexed keywords

ACID BASE; ACID BASE INTERACTION; BASIC SITES; BIFUNCTIONAL; C-C BONDS; CO-ADSORPTION; DENSITY-FUNCTIONAL CALCULATIONS; DFT CALCULATION; FORMATION REACTION; KINETIC STUDY; KNOEVENAGEL CONDENSATION; MALONONITRILES; ORDERS OF MAGNITUDE; ORGANOCATALYSIS; ORGANOCATALYSTS; RATE-CONTROLLING; REACTION MECHANISM;

ACIDS; ADSORPTION; ALDEHYDES; CATALYSIS; CONDENSATION; DENSITY OF LIQUIDS; IONIZATION OF LIQUIDS; IONS; RATE CONSTANTS; REACTION INTERMEDIATES; REACTION KINETICS; SULFUR COMPOUNDS;

IONIC LIQUIDS;

EID: 76549104371     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200901519     Document Type: Article

References (53)

1. a) T. Welton, Chem. Rev. 1999, 99, 2071-2083;
2. b) M.J. Earle, K. R. Seddon, Pure Appl. Chem. 2000, 72, 1391-1398;
3. c) P. Wasserscheid, W. Keim, Angew. Chem. 2000, 112, 3926-3945;
4. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3772-3789;
5. d) J. Dupont, R. Souza, P. Suarez, Chem. Rev. 2002, 102, 3661-3692.
6. a) D. Zhao, M. Wu, Y. Kou, E. Min, Catal. Today 2002, 74, 157-189;
7. b) Z. C. Zhang, Adv. Catal. 2006, 49, 153-273.
8. a) K. Qiao, Y. Deng, J. Mol. Catal. A: Chem. 2001, 171, 81-84;
9. b) G. Wang, W. Qiao, L. Cheng, Appl. Catal. A 2004, 262, 69-73.
10. Y. Deng, F. Dhi, J. Beng, K. Quiao, J. Mol. Catal. A: Chem. 2001, 165, 33-36.
11. M. H. Valkenberg, C. de Castro, W. F. Holderich, Appl. Catal. A 2001, 215, 185-190.
12. A. Kumar, S. S. Pawar, J. Mol. Catal. A: Chem. 2004, 208, 33-37.
13. C. Lee, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2461-2464.
14. A. C. Cole, J. L. Jensen, I. Ntai, K. L. T. Tran, K. J. Weave, D. C. Forbes, J. H. Davis, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5962-5963.
15. Y. Gu, F. Shi, Y. Deng, Catal. Commun. 2004, 5, 597-601.
16. F. Gu, Y. Shi, J. Deng, J. Mol. Catal. A: Chem. 2004, 212, 71-75.
17. K. Qiao, C. Yokoyama, Chem. Lett. 2004, 33, 472-473.
18. a) M. Yoshizawa, W. Xu, C. A. Angell, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15411-15419;
19. b) H. Ohno, M. Yoshizawa, W. Ogihara, Electrochim. Acta 2004, 50, 255-261.
20. Z. Du, Z. Li, S. Guo, J. Zhang, L. Zhu, Y. Deng, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 19542-19546.
21. Z. Duan, Y. Gu, J. Zhang, L. Zhu, Y. Deng, J. Mol. Catal. A: Chem. 2006, 250, 163-168.
22. H. P. Zhu, F. Yang, J. Tang, M. Y. He, Green Chem. 2003, 5, 38-39.
23. H. H. Wu, F. Yang, P. Cui, J. Tang, M. Y. He, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 4963-4965.
24. G. Zhao, T. Jiang, H. Gao, B. Han, J. Huang, D. Sun, Green Chem. 2004, 6, 75-77.
25. T. L. Greaves, C. J. Drummond, Chem. Rev. 2008, 108, 206-237.
26. a) A. R. Gholap, K. Venkatesan, T. Daniel, R. J. Lahoti, K. V. Srinivasan, Green Chem. 2003, 5, 693-696;
27. b)T. Welton, Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 2459-2477.
28. a) M. J. Earle, P. B. MacCormac, K. R. Seddon, Green Chem. 1999, 1, 23-25;
29. b) A. Zhu, T. Jiang, B. Han, J. Huang, J. Zhang, X. Ma, New J. Chem. 2006, 30, 736-740.
30. N. Bicak, J. Mol. Liq. 2005, 116, 15-18.
31. a) B. C. Ranu, R. Jana, Eur. J. Org. Chem. 2006, 3767-3770;
32. b) J. M. Xu, C. Qian, B. K. Liu, Q. Wu, X. F. Lin, Tetrahedron 2007, 63, 986-990;
33. c) L. Yang, L. W. Xu, W. Zhou, L. Li, C. G. Xia, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 7723-7726.
34. D. R. MacFarlane, S. A. Forsyth, J. Golding, G. B. Deacon, Green Chem. 2002, 4, 444-448.
35. M. Yoshizawa-Fujita, K. Johansson, P. Newman, D. R. MacFarlane, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 2755-2758.
36. M. J. Earle, K. R. Seddon, S. Forsyth, U. Frohlich, N. Gunaratne, S. Katdare, WO 2006/072775, 2006.
37. A. Noda, M. Susan, K. Kudo, S. Mitsushima, K. Hayamizu, M. Watanabe, J. Phys. Chem. B 2003, 107, 4024-4033.
38. a) H. A. Staab, T. Saupe, Angew. Chem. 1988, 100, 895-909;
39. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1988, 27, 865-909;
40. b) A. L. Llamas-Saiz, C. Foces-Foces, J. Elguero, J. Mol. Struct. 1994, 328, 297-323.
41. I. Rodriguez, G. Sastre, A. Corma, S. Iborra, J. Catal. 1999, 183, 14-23.
42. M. J. Climent, A. Corma, I. Dominguez, S. Iborra, M. J. Sabater, J. Catal. 2001, 246, 136-146.
43. A. Corma, S. Iborra, I. Rodriguez, F. Sanchez, J. Catal. 2002, 211, 208-215.
44. G. Jones in Organic Reactions, Vol.15 (Ed.: A. C. Cope), Wiley, New York, 1967, p. 204.
45. O. Attanasi, P. Filippone, A. Mei, Synth. Commun. 1983, 13, 1203-1208.
46. R. P. Shanthan Rao, R. V. Venkataratnam, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5821-5822.
47. W. Bao, Y. Zhang, J. Wang, Synth. Commun. 1996, 26, 3025-3028.
48. a) M. J. Climent, A. Corma, V. Fornes, R. Guil-Lopez, S. Iborra, Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 1090-1096;
49. b)M. J. Climent, A. Corma, S. Iborra, A. Velty, J. Mol. Catal. A: Chem. 2002, 182-183, 327-342.
50. Gaussian 03, Revision B.04, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004.
51. a) A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652;
52. b) J. P. Perdew, Y. Wang, Phys. Rev. B 1992, 45, 13244-13249.
53. P. C. Hariharan, J. A. Pople, Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213-222.