N, N-diprotected dehydroamino acid derivatives: Versatile substrates for the synthesis of novel amino acids

Targets in Heterocyclic Systems

Volumn 10, Issue , 2006, Pages 152-174

  Ferreira, Paula M T ^a   Monteiro, Luís S ^a  

^a UNIVERSITY OF MINHO   (Portugal)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 76449119348     PISSN: 17249449     EISSN: None     Source Type: Book Series    
DOI: None     Document Type: Article

References (82)

1. Palmer, D. E.; Pattaroni, C.; Nunami, K.; Chadha, R. K.; Goodman, M.; Wakamiyia, T.; Fukase, K.; Horimoto, S.; Kitazawa, M.; Fujita, H.; Kubo, A.; Shiba, T. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5634.
2. Jung, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1051.
3. Chatterjee, C.; Paul, M.; Xie, L.; Van Der Donk, W. A. Chem. Rev. 2005, 105, 633.
4. Schmidt, U.; Hausler, J.; Olher, E.; Poisel, H. Fortschr. Chem. Org. Naturst. 1977, 37, 251.
5. Noda, K.; Shimohigashi, Y.; Izumiya, N. The Peptides, Analysis, Synthesis, Biology; Academic Press:New York, 1983, Vol. 5, p. 286.
6. Schmidt, U.; Lieberknecht, A.; Wild, J. Synthesis 1988, 159.
7. Nomoto, S.; Sano, A.; Shiba, T. Tetrahedron Lett. 1979, 20, 521.
8. Mazur, R. H.; Pilipauskas, D. R. Peptides 1982; de Gruyter, W., Ed.; Berlin, 1983; p. 319.
9. Dunnill, P. M.; Fowde, L. Phytochemistry 1965, 4, 933.
10. Shinozaki, H.; Konishi, S. Neuropharmacology 1974, 13, 665.
11. Evans, R. H.; Francis, A. A.; Hunt, K.; Martin, M. R.; Walkins, J. C. J. Pharma. Pharmac. 1978, 30, 364.
12. Zee-Cheng, K-Y.; Cheng, C. C. J. Med. Chem. 1970, 13, 414.
13. DeMong, D. E.; Williams, R. M. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 2355.
14. Swaminathan, S.; Singh, A. K.; Lee, W.; Venit, J. J.; Natalie, K. J., Jr.; Simpson, J. H.; Weaver, R. E.; Silverberg, L. J. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4769.
15. Jones, K.; Keenan, M.; Hibbert, F. Synlett 1996, 509.
16. Cavalier, J.-F.; Burton, M.; De Tollenaere, C.; Dussart, F.; Marchand, C.; Rees, J.-F.; Marchand-Brynaert, J. Synthesis 2001, 768.
17. Lotowski, Z.; Gryszkiewiez, A.; Borowiecka, J. B.; Nikitiuk, A.; Morzycki, J. W. J. Chem. Res. 1999, (S), 662.
18. Fourrey, J. L.; Beauhaire, J.; Yuan, C. W. J. Chem. Soc., Perkin Trans 1 1987, 1841.
19. Shu, C. J. Agric. Food Chem. 1999, 47, 4332.
20. Seitz, L. E.; Sulling, W. J.; Reynolds, R. C. J. Med. Chem. 2002, 45, 5604.
21. Brook, D. J. R.; Haltiwanger, R. C.; Koch, T. H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6017.
22. Brook, D. J. R.; Noll, B. C.; Koch, T. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 289.
23. Yamaguchi, T.; Eto, M.; Harano, K.; Kashibe, N.; Watanabe, K.; Ito, S. Tetrahedron 1999, 55, 675.
24. Rossen, K.; Pye, P. J.; Di Michele, L. M.; Volante, R. P.; Reider, P. J. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6823.
25. Rossen, K.; Weissman, S. A.; Sager, J.; Reamer, R. A.; Askin, D.; Volante, R. P.; Reider, P. J. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6419.
26. Rivier, J. E.; Jiang, G.; Koerber, S. C.; Porter, J.; Simon, L.; Craig, A. G.; Hoeger, C. A. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1996, 93, 2031.
27. Kirby, D. A.; Wang, W.; Gershengorn, M. C.; Rivier, J. E. Peptides 1998, 19, 1679.
28. Reubi, J. C.; Schaer, J.-C.; Wenger, S.; Hoeger, C.; Erchegyi, J.; Waser, B.; Rivier, J. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2000, 97, 13973.
29. Rivier, J.; Erchegyi, J.; Hoeger, C.; Miller, C.; Low, W.; Wenger, S.; Waser, B.; Schaer, J.-C.; Reubi, J. C. J. Med. Chem. 2003, 46, 5579.
30. Nakagawa, Y.; Tsuno, T.; Nakajima, K.; Iwai, M.; Kawai, H.; Okawa, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1972, 45, 1162.
31. Sommerfeld, T. L.; Seebach, D. Helv. Chim. Acta 1993, 76, 1702.
32. Wieland, F.; Ohnacker, G.; Ziegler, W. Chem. Ber. 1957, 90, 194.
33. Miller, M. J. J. Org. Chem. 1980, 45, 3131.
34. Wojciechowska, H.; Pawlowicz, R.; Andruszkiewicz, R.; Grzybowska, J. Tetrahedron Lett. 1978, 19, 4063.
35. Ogura, H.; Sato, O.; Takeda, K. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 4817.
36. Berti, F.; Ebert, C.; Gardossi, L. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 8145.
37. Goodall, K.; Parson, A. F. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3259.
38. Kisfaludi, L.; Patty, A.; Low, M. Acta Chim. Acad. Sci. Hung. 1969, 59, 159.
39. Nakamura, K.; Isaka, T.; Toshima, H.; Kodaka, M. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 7221.
40. Shin, C.-G.; Nanjo, K.; Ando, E.; Yoshimura, J. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1974, 47, 3109.
41. Kolasa, T. Synthesis 1983, 539.
42. Berkowitz, D. B.; Pederson, M. L. J. Org. Chem. 1994, 5476.
43. Ferreira, P. M. T.; Maia, H. L. S.; Rodrigues, L. M. Peptides 1996; Mayflower Scientific Ltd.:Kingswinford, 1998; p. 377.
44. Nugent, W. A. PCT Int. Appl. W09616021 (Cl. C07C231/14), US Appl. 340, 781, 17;
45. Chem. Abs. 1996, 143302k.
46. Grehn, L.; Gunnarsson, K.; Ragnarsson, U. Acta Chem. Scand., Ser. B 1986, 40, 745.
47. Ferreira, P. M. T.; Maia, H. L. S.; Monteiro, L. S. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9575.
48. Ferreira, P. M. T.; Maia, H. L. S.; Monteiro, L. S.; Sacramento, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 3697.
49. Srinivasan, A.; Stephesen, R. W.; Olsen, R. K. J. Org. Chem. 1977, 42, 2256.
50. Takeda, K.; Akiyama, A.; Nakamura, H.; Takizawa, S.; Mizuno, Y.; Takayanagi, H.; Harigaya, Y. Synthesis 1994, 1063.
51. Sacramento, J. "Síntese de aminoácidos não proteinogénicos com potencial actividade biológica", PhD Thesis 2003, Department of Chemistry, University of Minho.
52. Grehn, L.; Gunnarsson, K.; Maia, H. L. S.; Montenegro, M. I.; Pedro, L.; Ragnarsson, U. J. Chem. Res. 1988, (S), 399;
53. J. Chem. Res. 1988, (M), 3081.
54. Grehn, L.; Maia, H. L. S.; Monteiro, L. S.; Montenegro, M. I.; Ragnarsson, U. J. Chem. Res. 1991, (S), 144;
55. J. Chem. Res. 1991, (M), 1501.
56. Nyassé, B.; Grehn, L.; Maia, H. L. S.; Monteiro, L. S.; Ragnarsson, U. J. Org. Chem. 1999, 64, 7135.
57. Okuda, T.; Zahn, H. Chem. Ber. 1965, 98, 1164.
58. Labia, R.; Morin, C. J. Am. Chem. Soc. 1986, 51, 249.
59. Stanfield, C. F.; Cody, W. L.; Hruby, V. J. J. Org. Chem. 1986, 51, 5153.
60. Yim, N. C. F.; Bryan, H.; Huffman, W. F.; Moore, M. L. J. Org. Chem. 1988, 53, 4605.
61. Pérez, M.; Pleixats, R. Tetrahedron 1995, 51, 8355.
62. Probert, J. M.; Rennex, D.; Bradley, M. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1101.
63. Barbaste, M.; Rolland-Fulcrand, V.; Roumestant, M. L.; Viallefont, P.; Martinez, J. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6287.
64. Rolland-Fulcrand, V.; Haroune, N.; Roumestant, M. L.; Martinez, J. Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 4719.
65. Naidu, B. N.; Sorensen, M. E.; Connolly, T. P.; Ueda, Y. J. Org. Chem. 2003, 68, 10098.
66. Chapman, C. J.; Wadsworth, K. J.; Frost, C. G. J. Organomet. Chem. 2003, 680, 206.
67. Chapman, C. J.; Frost, C. G. Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 353.
68. Navarre, L.; Darses, S.; Genet, J.-P. Eur. J. Org. Chem. 2004, 69.
69. Navarre, L.; Darses, S.; Genet, J.-P. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 719.
70. Enders, D.; Chen, Z-X. Lett. Org. Chem. 2005, 2, 156-159.
71. Ferreira, P. M. T.; Maia, H. L. S.; Monteiro, L. S.; Sacramento, J. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4099.
72. Ferreira, P. M. T.; Maia, H. L. S.; Monteiro, L. S.; Sacramento, J.; Sebastião, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans 1 2000, 3317.
73. Ferreira, P. M. T.; Maia, H. L. S.; Monteiro, L. S.; Sacramento, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans 1 2001, 3167.
74. Grehn, L.; Gunnarsson, K.; Ragnarsson, U. Acta Chem. Scand., Ser. B 1987, 41, 18.
75. Ferreira, P. M. T.; Maia, H. L. S.; Monteiro, L. S. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 2137.
76. Maia, H. L. S.; Monteiro, L. S.; Degerbeck, F.; Grehn, L.; Ragnarsson, U. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1993, 495.
77. Ferreira, P. M. T.; Maia, H. L. S.; Monteiro, L. S.; Sacramento, J. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 7437.
78. Ferreira, P. M. T.; Maia, H. L. S.; Monteiro, L. S. Eur. J. Org. Chem. 2003, 2635.
79. Ferreira, P. M. T.; Maia, H. L. S.; Monteiro, L. S. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 4495.
80. Rodrigues, A.; Ferreira, P. M. T.; Monteiro, L. S. Tetrahedron 2004, 60, 8499.
81. Ferreira, P. M. T.; Monteiro, L. S. Eur. J. Org. Chem. 2006, 3226.
82. Ferreira, P. M. T.; Maia, H. L. S.; Monteiro, L. S. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 4491.