Zn[Htma][ddm]: An interesting three-dimensional chiral nonlinear optical-active zinc-trimesate framework

Crystal Growth and Design

Volumn 10, Issue 2, 2010, Pages 930-936

  Liu, Li ^a   Huang, Shu Ping ^b   Yang, Guo Dong ^a   Zhang, Hao ^b   Wang, Xiao Li ^a   Fu, Zhi Yong ^c   Dai, Jing Cao ^a  

^a HUAQIAO UNIVERSITY   (China)

^b FUJIAN INSTITUTE OF RESEARCH ON THE STRUCTURE OF MATTER   (China)

^c SOUTH CHINA UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 76349107858     PISSN: 15287483     EISSN: 15287505     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cg901259e     Document Type: Article

References (124)

1. (a) Chen, C.; Liu, G. Annu. Rev. Mater. Sci. 1986, 16, 203-243.
2. (b) Bossi, D. E.; Ade, R. W. Laser Focus World 1992, 28, 135-142.
3. (c) Abrahams, B. F.; Jackson, P. A.; Roboson, R. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2656.
4. (d) Maggard, P. A.; Stem, C. L.; Poeppelmeier, K R. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7742.
5. (e) Evans, O. R.; Lin, W. -B. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 511-522.
6. (f) Kong, F.; Huang, S. -P.; Sun, Z. -M.; Mao, J. -G.; Cheng, W. -D. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7750-7751.
7. (g) Zhao, H.; Qu, Z. R.; Ye, H. Y.; Xiong, R. G. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 84.
8. (a) Becker, P. Adv. Mater. 1998, 10, 979-992.
9. (b) Chen, C.-T.; Wang, Y.-B.; Wu, B.-C.; Wu, K-C.; Zeng, W.-L.; Yu, L.-H. Nature 1995, 373, 322-324.
10. (c) Chen, C.-T; Wu, Y.; Jiang, A. D.; Wu, B.-C.; You, G.; Li, R.; Lin, S. J. Opt. Soc. Am. B 1989, 6, 616-621.
11. (d) Hagerman, M. E; Poeppelmeier, K. R. Chem. Mater. 1995, 7, 602-621.
12. (e) Halasyamani, P. S; Poeppelmeier, K. R. Chem. Mater. 1998, 10, 2753-2769.
13. (a) Robson, R.; Abrahams, B. F.; Batten, S. R.; Gable, R. W.; Hoskins, B. F.; Liu, J. Supramolecular Architecture; ACS Publications: Washington, DC, 1992; Chapter 19, p 449.
14. (b) Dai, J.-C.; Fu, Z.-Y. Wu, X-T. Supramolecular Coordination Polymers. In Encyclopedia of Nanoscience and Nanotechnology; Nalwa, H. S. Ed.; American Scientific Publishers, 2004; Vol.10, p 247.
15. (c) Byrn, M. P.; Curtis, C. J.; Hsiou, Y.; Khan, S. I.; Sawin, P. A.; Terzis, A.; Strouse, C. E. SolidState Supramolecular Chemistry: Crystal Engineering. In Comprehensive Supramolecular Chemistry; MacNicol, D. D., Toda, F., Bishop, R., Eds.; Elsevier: Oxford, U K., 1996; Vol.6, p 715.
16. (a) Yaghi, O. M.; Li, H.; Davis, C.; Richardson, D.; Groy, T. L. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 474.
17. (b) Eddaoudi, M.; Moler, D. B.; Li, H.; Chen, B.; O'Keeffe, M.; Yaghi, O. M. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 319.
18. (c) Wurthner, F.; Sautter, A. Chem. Commun. 2000, 445.
19. (a) Wang, B.; Cote, A. P.; Furukawa, H.; O'Keeffe, M.; Yaghi, O. M. Nature 2008, 453, 207-211.
20. (b) Banerjee, R.; Phan, A.; Wang, B.; Knobler, C.; Furukawa, H.; O'Keeffe, M.; Yaghi, O. M. Science 2008, 319, 939-943.
21. (c) Li, Q.; Zhang, W.; Miljanic, O. Š.; Sue, C.; Zhao, Y.; Liu, L.; Knobler, C. B.; Fraser Stoddart, J.; Yaghi, O. M. Science 2009, 325, 855-859.
22. (a) Fujita, M.; Kwon, Y. J.; Washizu, S.; Ogura, K. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1151.
23. (b) Kondo, M.; Shimamura, M.; Noro, S.; Minakoshi, S.; Asami, A.; Seki, K.; Kitagawa, S. Chem. Mater. 2000, 12, 1288.
24. (c) Batten, S. R.; Hoskins, B. F.; Robson, R. New J. Chem. 1998, 22, 173.
25. (d) Abrahams, B. F.; Hardie, M. J.; Hoskins, B. F.; Robson, R.; Sutherland, E. E. Chem. Commun. 1994, 1049.
26. (e) Groeneman, R. H.; MacGillivray, L. R.; Atwood, J. L. Chem. Commun. 1998, 2735.
27. (f) Aoyagi, M.; Biradha, K.; Fujita, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2000, 73, 1369.
28. (g) Hagrman, D.; Hammond, R. P.; Haushalter, R.; Zubieta, J. Chem. Mater. 1998, 10, 2091.
29. (h) Lu, J.; Paliwala, T.; Lim, S. C.; Yu, C.; Niu, T. Y.; Jacobson, A. J. Inorg. Chem. 1997, 36, 923.
30. (i) MacGillivray, L. R.; Groeneman, R. H.; Atwood, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2616.
31. (j) Park, S. H.; Kim, K. M.; Lee, S.; Jung, O. S. Bull Korean Chem. Soc. 1998, 19, 79.
32. (k) Dai, J.-C.; Wu, X.-T.; Hu, S.-M.; Fu, Z.-Y.; Zhang, J.-J.; Du, W.-X.; Zhang, H.-H.; Sun, R.-Q. Eur. J. Inorg. Chem. 2004, 2096.
33. (l) Dai, J.-C.; Hu, S.-M.; Wu, X.-T.; Fu, Z.-Y.; Du, W.-X.; Zhang, H.-H.; Sun, R.-Q. New J. Chem. 2003, 23, 914.
34. (a) Fujita, M.; Kwon, Y. J.; Sasaki, O.; Yamaguchi, K.; Ogura, K. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7287.
35. (b) Carlucci, L.; Ciani, G.; Proserpio, D. M. New J. Chem. 1998, 22, 1319.
36. (c) Xia, S.-Q.; Hu, S.-M.; Dai, J.-C.; Wu, X.-T.; Fu, Z.-Y; Zhang, J.-J.; Du, W.-X. Polyhedron 2004, 23, 1003.
37. (a) Carlucci, L.; Ciani, G.; Proserpio, D. M. Dalton Trans. 1999, 1799.
38. (b) Dong, Y. B.; Smith, M. D.; Layland, R. C.; Zur Loye, H. C Chem. Mater. 2000, 12, 1156.
39. (c) Masse, R.; Nicoud, J. F.; Bagieu-Beucher, M.; Bourgogne, C. Chem. Phys. 1999, 245, 365.
40. (d) Withersby, M. A.; Blake, A. J.; Champness, N. R.; Cooke, P. A.; Hubberstey, P.; Schroder, M. New J. Chem. 1999, 23, 573.
41. (e) Dong, Y. B.; Layland, R. C.; Pschirer, N. G.; Smith, M. D.; Bunz, U. H. F.; Zur Loye, H. C. Chem. Mater. 1999, 11, 1413.
42. (a) Lee, E.; Kim, J.; Heo, J.; Whang, D.; Kim, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 399.
43. (b) Choi, H. J.; Sun, M. P. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10622.
44. (c) Carlucci, L.; Ciani, G.; Proserpio, D. M.; Sironi, A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl 1996, 35, 1088.
45. (d) Sharma, C. V. K.; Zaworotko, M. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 2655.
46. (a) Power, K. N.; Hennigar, T. L.; Zaworotko, M. J. New J. Chem. 1998, 22, 177.
47. (b) Fu, Z.-Y.; Wu, X.-T.; Dai, J.-C.; Hu, S.-M.; Du, W.-X. New J. Chem. 2002, 26, 978.
48. (c) Rujiwatra, A.; Kepert, C. J.; Rosseinsky, M. J. Chem. Commun. 1999, 2307.
49. (d) Kitagawa, S.; Kondo, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1998, 71, 1739.
50. (e) Kepert, C. J.; Rosseinsky, M. J. Chem. Commun. 1999, 375.
51. (f) Kondo, M.; Yoshitomi, T.; Seki, K.; Matsuzaka, H.; Kitagawa, S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl 1997, 36, 1725.
52. (g) Fu, Z.-Y.; Wu, X.-T.; Dai, J.-C.; Wu, L-M.; Cui, C.-P.; Hu, S.-M. Chem. Commun. 2001, 1856.
53. (a) Abrahams, B. F.; Hoskins, B. F.; Liu, J.; Robson, R. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3045.
54. (b) Lopez, S.; Kahraman, M.; Harmata, M.; Keller, S. W. Inorg. Chem. 1997, 36, 6138.
55. (c) Blake, A. J.; dampness, N. R.; Khlobystov, A. N.; Lemenovskii, D. A.; Li, W.-S.; Schroder, M. Chem. Commun. 1997, 1339.
56. (d) Carlucci, L.; Ciani, G.; Proserpio, D. M.; Rizzato, S. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 1520.
57. (e) MacGillivray, L. R.; Subramanian, S.; Zaworotko, M. J. Chem. Commun. 1994, 1325.
58. (f) Otieno, T.; Rettig, S. J.; Thompson, R. C.; Trotter, J. Inorg. Chem. 1993, 32, 1607.
59. (g) Carlucci, L.; Ciani, G.; Proserpio, D. M.; Sironi, A. Chem. Commun. 1994, 2755.
60. (h)Evans, O. R.; Xiong, R. G.; Wang, Z. Y.; Wong, G. K.; Lin, W. B. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1999, 38, 536.
61. (i) Evans, O. R.; Wang, Z. Y.; Xiong, R. G.; Foxman, B. M.; Lin, W. B. Inorg. Chem. 1999, 38, 2969.
62. (j) Hirsch, K. A.; Venkataraman, D.; Wilson, S. R.; Moore, J. S.; Lee, S. Chem. Commun. 1995, 2199.
63. (k) Chen, Z.-F.; Xiong, R.-G.; Abrahams, B. F.; You, X.-Z.; Che, C.-M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2001, 2453.
64. (l) Evans, O. R.; Lin, W. B. Chem. Mater. 2001, 13, 2705.
65. (m) Reddy, D. S.; Dewa, T.; Endo, K.; Aoyama, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 4266.
66. (n) Fu, Z.-Y.; Wu, X-T.; Dai, J.-C.; Hu, S.-M.; Du, W.-X. Eur. J. Inorg. Chem. 2002, 2730.
67. (a) Tao, J.; Tong, M.-L.; Chen, X.-M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000, 3669.
68. (b) Subramanian, S.; Zaworotko, M. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2127.
69. (c) Li, H.; Eddaoudi, M.; O'Keeffe, M.; Yaghi, O. M. Nature 1999, 402, 216.
70. (d) Eddaoudi, M.; Kim, J.; Rosi, N.; Vodak, D.; Wachter, J.; O'Keeffe, M.; Yaghi, O. M. Science 2002, 295, 469.
71. (a) Dai, J.-C.; Wu, X.-T.; Fu, Z.-Y.; Cui, C.-P.; Hu, S.-M.; Du, W.-X.; Wu, L.-M.; Zhang, H.-H.; Sun, R.-Q. Inorg. Chem. 2002, 41, 1391.
72. (b) Choi, H. J.; Lee, T. S.; Suh, M. P. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1405.
73. (a) Chui, S. S.-Y.; Lo, S. M.-F.; Charmant, J. P. H.; Orpen, A. G.; Williams, I. D. Science 1999, 283, 1148.
74. (b) Yaghi, O. M.; Davis, C. E.; Li, G.; Li, H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2861.
75. (c) Chen, B.; Eddaoudi, M.; Reineke, T. M.; Kampf, J. W.; O'Keeffe, M.; Yaghi, O. M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11559.
76. (d) Chen, L.; Eddaoudi, M.; Hyde, S. T.; O'Keeffe, M.; Yaghi, O. M. Science 2001, 291, 1021.
77. (e) Dai, J.-C.; Wu, X.-T.; Fu, Z.-Y.; Hu, S.-M.; Du, W. -X.; Cui, C.-P.; Wu, L.-M.; Zhang, H.-H.; Sun, R.-Q. Chem. Commun. 2002, 12.
78. (f) Abrahams, B. F.; Batten, S. R.; Grannas, M. J.; Hamit, H.; Hoskins, B. F.; Robson, R. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38 (10), 1475.
79. (g) Jiang, Y.-C.; Lai, Y.-C.; Wang, S.-L.; Lii, K.-H. Inorg. Chem. 2001, 40, 5320.
80. (h) Liang, Y. C.; Cao, R.; Su, W. P.; Hong, M. C.; Zhang, W. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3304.
81. (i) Fu, Z.-Y.; Hu, S.-M.; Dai, J.-C.; Zhang, J.-J.; Wu, X.-T. Eur. J. Inorg. Chem. 2003, 2670.
82. (j) Lian, Y.-X.; Yang, G.-D.; Dai, J.-C.; Fu, Z.-Y.; Wu, X.-T. J. Chem. Crystallogr. 2009, 39, 60.
83. (a) Zhang, J.; Bu, X. Chem. Commun. 2009, 206-208.
84. (b) Yuan, G.; Zhu, C.; Liu, Y.; Xuan, W.; Cui, Y. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 10452-10460.
85. (c) Lin, J.; Cheng, J.; Du, S. Cryst. Growth Des. 2008, 8, 3345-3353.
86. (d) Huang, X.-H.; Sheng, T-L.; Xiang, S.-C.; Fu, R.-B.; Hu, S.-M.; Li, Y.-M.; Wu, X.-T. Inorg. Chem. 2007, 46, 497-500.
87. (e) Zhang, R.-B.; Zhang, J.; Li, Z.-J.; Qin, Y.-Y.; Cheng, J.-K.; Yao, Y.-G. Chem. Commun. 2008, 4159-4161.
88. (f) Lee, H. Y.; Park, J.; Lah, M. S.; Hong, J.-I. Cryst. Growth Des. 2008, 8, 452-459.
89. (g) Hou, J.-Z.; Li, M.; Li, Z.; Zhan, S.-Z.; Huang, X.-C.; Li, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1711-1714.
90. (a) Lin, W. B.; Wang, Z. Y.; Ma, L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11249-11250.
91. (b) Xiong, R. G.; Xue, X.; Zhao, H.; You, X. Z.; Abrahams, B. F.; Xue, Z. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3800.
92. (c) Wu, C.-D.; Hu, A.; Zhang, L.; Lin, W. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8940-8941.
93. (d) Evans, O. R.; Lin, W. Chem. Mater. 2001, 13, 3009-3017.
94. (e) Guo, Z.; Cao, R.; Wang, X.; Li, H.; Yuan, W.; Wang, G.; Wu, H.; Li, J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6894-6895.
95. (f) Zhang, L.; Qin, Y.-Y.; Li, Z.-J.; Lin, Q.-P.; Cheng, J.-K.; Zhang, J.; Yao, Y.-G. Inorg. Chem. 2008, 47, 8286-8293.
96. (a) Weissbuch, I.; Leiserowitz, L.; Lahav, M. Top. Curr. Chem. 2005, 259, 123.
97. (b)Noyori, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2008.
98. (c) Knowles, W. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1999.
99. (d) Sharpless, K B. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2024.
100. (a) Zang, S.; Su, Y.; Li, Y.; Ni, Z.; Meng, Q. Inorg. Chem. 2006, 45, 174.
101. (b) Wang, L.; Yang, M.; Li, G.; Shi, Z.; Feng, S. Inorg. Chem. 2006, 45, 2474.
102. (c) Zhou, Y.; Yuan, D.; Wu, B.; Wang, R.; Hong, M. New J. Chem. 2004, 28, 1590.
103. Luo, T.-T.; Liu, Y.-H.; Chan, C.-C.; Huang, S.-M.; Chang, B.-C.; Lu, Y.-L.; Lee, G.-H.; Peng, S.-M.; Wang, J.-C.; Lu, K.-L. Inorg. Chem. 2007, 46, 10044-10046.
104. (a)Yang, G.-D.; Dai, J.-C.; Lian, Y.-X.; Wu, W.-S.; Lin, J.-M.; Hu, S.-M.; Sheng, T.-L.; Fu, Z.-Y.; Wu, X.-T. Inorg. Chem. 2007, 46, 7910-7916.
105. (b) Lian, Y.-X.; Yang, G.-D.; Fu, Z.-Y.; Wang, X.-L.; Liu, L.; Dai, J.-C. Inorg. Chim. Acta 2009, 362, 3901-3909.
106. Rigaku, CrystalClear. Version 1.3; Rigaku Corporation: Tokyo, Japan, 2000.
107. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr. 2008, A64, 112-122.
108. (a) Segall, M. D.; Lindan, P. L. D.; Probert, M. J.; Pickard, C. J.; Hasnip, P. J.; Clark, S. J.; Payne, M. C. J. Phys.: Condens. Matter 2002, 14, 2717.
109. (b) Milman, V.; Winkler, B.; White, J. A.; Pickard, C. J.; Payne, M. C.; Akhmatskaya, E. V.; Nobes, R. H. Int. J. Quantum Chem. 2000, 77, 895.
110. Perdew, J. P.; Burke, K.; Ernzerhof, M. Phys. Rev. Lett. 1996, 77, 3865.
111. Lin, J. S.; Qteish, A.; Payne, M. C.; Heine, V. Phys. Rev. B 1993, 47, 4174.
112. (a) Ding, L.; Wang, F.; Chen, L.; Zhang, H.; Zhao, Y. Tetrahedron: Asymmetry 2008, 19, 2653-2658.
113. (b) Zhang, H.; Chen, Y.-C.; Wang, F.; Qiu, X.-M.; Li, L.; Chen, J.-G. Acta Phys. -Chim. Sin. 2006, 22, 666-1611
114. (c) Gottarelli, G.; Lena, S.; Masiero, S.; Pieraccini, S.; Spada, G. P. Chirality 2008, 20, 471-485.
115. Endo, S.; Chino, T.; Tsuboi, S.; Koto, K. Nature 1989, 340, 452-455.
116. Blatov, V. A.; Shevchenko, A. P.; Serezhkin, V. N. J. Appl. Crystallogr. 2000, 33, 1193.
117. (a) Zhu, J.; Cheng, W.-D.; Wu, D.-S.; Zhang, H.; Gong, Y.-J.; Tong, H.-N.; Zhao, D. Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 285-290.
118. (b) Godby, R. W.; Schluther, M.; Sham, L. J. Phys. Rev. B 1987, 36, 6497-6500.
119. (c) Okoye, C M. I. J. Phys.: Condens. Matter 2003, 15, 5945-5958.
120. (d) Jiang, H. L.; Kong, F.; Mao, J. G. J. Solid State Chem. 2007, 180, 1764-1769.
121. (a) Jiang, H.-L.; Mao, J.-G. J. Solid State Chem. 2008, 181, 345-354.
122. (b) Jiang, H.-L.; Huang, S.-P.; Fan, Y.; Mao, J.-G.; Cheng, W.-D. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 1972-1981.
123. (a) Huang, S.-P.; Cheng, W.-D.; Wu, D.-S.; Li, X.-D.; Lan, Y.-Z.; Li, F.-F.; Shen, J.; Zhang, H.; Gong, Y.-J. J. Appl. Phys. 2006, 99, 013516.
124. (b) Huang, S.-P.; Wu, D.-S.; Shen, J.; Cheng, W.-D.; Lan, Y.-Z.; Li, F.-F.; Zhang, H.; Gong, Y-J. J. Phys.: Condens. Matter 2006, 18, 5535-5544.