Proline-based polymeric monoliths: synthesis, characterization, and applications as organocatalysts in aldol reaction

Journal of Polymer Science, Part A: Polymer Chemistry

Volumn 48, Issue 5, 2010, Pages 1007-1015

  Garg, Dipti ^a   Ahn, J H ^b   Chauhan, Ghanshyam S ^a  

^a HIMACHAL PRADESH UNIVERSITY   (India)

^b Gyeongsang National University   (South Korea)

Author keywords

4 hydroxyproline; Aldol reaction; Lipase; Polymer catalyst; Polymer monolith

Indexed keywords

4 HYDROXYPROLINES; ALDOL REACTION; ALDOL REACTIONS; POLYMER CATALYSTS; POLYMER MONOLITHS;

BIODEGRADABLE POLYMERS; CATALYSIS; CATALYSTS; ION CHROMATOGRAPHY; MONOLITHIC INTEGRATED CIRCUITS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; POLYACRYLATES; SCANNING ELECTRON MICROSCOPY; SUBSTRATES; X RAY DIFFRACTION; X RAY DIFFRACTION ANALYSIS;

SYNTHESIS (CHEMICAL);

EID: 76249120837     PISSN: 0887624X     EISSN: 10990518     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/pola.23845     Document Type: Article

References (81)

1. Chauhan, G. S.; Mahajan, S.; Siddiqui, M. K.; Gupta, R. J Appl Polym Sci 2004, 92, 3135-3143.
2. Rouhi, A. M. C&EN 2004, 82, 47-62.
3. Clapham, B.; Cho, C.-W.; Janda, K. D. J Org Chem 2001, 66, 868-873.
4. Kumari, K. A.; Sreekumar, K. J Appl Polym Sci 1996, 59, 2039-2048.
5. Kaur, S.; Singh, G.; Gupta, V. K. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2008, 46, 7299-7309.
6. Svoboda, J.; Sedlacek, J.; Zednik, J.; Dvorakova, G.; Trhlikova. O.; Redrov, D.; Balear, H.; Vohlidal, J. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2008, 46, 2776-2787.
7. Islam, S. M.; Tuhina, K.; Mubarak, M.; Mondal, P. J Mol Catal A: Chem 2009, 297, 18-25.
8. Sivudu, K. S.; Reddy, N. M.; Prasad, M. N.; Raju, K. M.; Mohan, Y. M.; Yadav, J. S.; Sabitha, G.; Shailaja, D. J Mol Catal A: Chem 2008, 295, 10-17.
9. Movassaghi, M.; Jacobsen, E. N. Science 2002, 298, 1904-1905.
10. Tang, Z.; Yang, Z. H.; Chen, X. H.; Cun, L. F.; Mi, A. Q.; Jiang, Y. Z.; Gong, L. Z. J Am Chem Soc 2005, 127, 9285-9289.
11. Paraskar, A. S. Synlett 2003, 582-583.
12. Copeland, G. T.; Miller, S. J. J Am Chem Soc 1999, 121, 4306-4307.
13. List, B.; Lerner, R. A.; Barbas, C. F., III. J Am Chem Soc 2000, 122, 2395-2396.
14. Sakthivel, K.; Notz, W.; Bui, T.; Barbas, C. F., III. J Am Chem Soc 2001, 123, 5260-5267.
15. Hamaya, J.; Suzuki, T.; Hoshi, T.; Shimizu, K.-I.; Kitayama, Y.; Hagiwara, H. Synlett 2003, 873-875.
16. Luo, S. H.; Li, J. Y.; Xu, H.; Zhang, L.; Cheng, J. P. Org Lett 2007, 9, 3675-3678.
17. Calderon, F.; Fernandez, R.; Sanchez, F.; Fernandez-Mayoralas, A. Adv Synth Catal 2005, 347, 1395-1403.
18. Dambruoso, P.; Massi, A.; Dondoni, A. Org Lett 2005, 7, 4657-4660.
19. Luo, S.; Li, J.; Zhang, L.; Xu, H.; Cheng, J.-P. Chem Eur J 2008, 14, 1273-1281.
20. Luo, S.; Zheng, X.; Cheng, J.-P. Chem Commun 2008, 44, 5719-5721.
21. Varela, M. C.; Dixon, S. M.; Lam, K. S.; Schore, N. E. Tetrahedron 2008, 64, 10087-10090.
22. Yan, J.; Wang, L. Synthesis 2008, 2065-2072.
23. Lital, T.-S.; Tzofit, K.; Moshe, P. Eur J Org Chem 2009, 992-996.
24. Akagawa, K.; Sakamoto, S.; Kudo, K. Tetrahedron Lett 2007, 48, 985-987.
25. Doyaguez, E. G.; Calderon, F.; Sanchez, F.; Fernandez-Mayoralas, A. J Org Chem 2007, 72, 9353-9356.
26. Xu, L-W.; Ju, Y.-D.; Li, L; Qiu, H.-Y.; Jiang, J.-X.; Lai, G.-Q. Tetrahedron Lett 2008, 49, 7037-7041.
27. Jincan, Y.; Lei, W. Chirality 2009, 21, 413-420.
28. Benaglia, M.; Celentano, G.; Cozzi, F. Adv Synth Catal 2001, 343, 171-173.
29. Gu, L Q.; Wu, Y. Y.; Zhang, Y. Z.; Zhao, G. J. Mol Catal A: Chem 2007, 263, 186-194.
30. Font, D.; Jimeno, C.; Pericàs, M. A. Org Lett 2006, 8, 4653-4655.
31. Giacalone, F.; Gruttadauria, M.; Marculescu, A. M.; Noto, R. Tetrahedron Lett 2007, 48, 255-259.
32. Gruttadauria, M.; Giacalone, F.; Marculescu, A. M.; Meo, P. L.; Riela, S.; Noto, R. Eur J Org Chem 2007, 4688-4698.
33. Liu, Y.-X.; Sun, Y.-N.; Tan, H.-H.; Liu, W.; Tao, J.-C. Tetrahedron: Asymmetry 2007, 18, 2649-2656.
34. Gruttadauria, M.; Giacalone, F.; Marculescu, A. M.; Noto, R. Adv Synth Catal 2008, 350, 1397-1405.
35. Akagawa, K.; Sakamoto, S.; Kudo, K. Tetrahedron Lett 2005, 46, 8185-8187.
36. Chai, L. T.; Wang, Q. R.; Tao, F. G. J Mol Catal A: Chem 2007, 276, 137-142.
37. Andreae, M. R. M.; Davis, A. P. Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 2487-2492.
38. Miao, W.; Chan, T. H. Adv Synth Catal 2006, 348, 1711-1718.
39. Cordova, A. Tetrahedron Lett 2004, 45, 3949-3952.
40. Gruttadauria, M.; Riela, S.; Lo Meo, P.; D'Anna, F.; Noto, R. Tetrahedron Lett 2004, 45, 6113-6116.
41. Gruttadauria, M.; Riela, S.; Aprile, C.; Lo Meo, P.; D'Anna, F.; Noto, R. Adv Synth Catal 2006, 348, 82-92.
42. Li, P. H.; Wang, L; Wang, M.; Zhang, Y. C. Eur J Org Chem 2008, 1157-1160.
43. Kucherenko, A. S.; Struchkova, M. I.; Zlotin, S. G. Eur J Org Chem 2006, 2000-2004.
44. Bellis, E.; Kokotos, G. J Mol Catal A: Chem 2005, 241, 166-174.
45. Kehat, T.; Portnoy, M. Chem Commun 2007, 2823-2825.
46. Goren, K.; Kehat T.; Portnoy, M. Adv Synth Catal 2009, 351, 59-65.
47. Sanclimens, G.; Crespo, L; Giralt, E.; Albericio, F.; Royo, M. J Org Chem 2005, 70, 6274-6281.
48. Wu, Y. Y.; Zhang, Y. Z.; Yu, M. L; Zhao, G.; Wang, S. W. Org Lett 2006, 8, 4417-4420.
49. Jung, J.-C.; Kim, H. D.; Ree, T.; Jhon, M. S. J Polym Sci Part A: Polym Chem 1993, 31, 3377-3385.
50. Hiroki, A.; Maekawa, Y.; Yoshida, M.; Kubota, K.; Katakai, R. Polymer 2001, 42, 1863-1867.
51. Hiroki, A.; Maekawa, Y.; Katakai, R.; Yamashita, T.; Muroya, Y.; Katsumura, Y.; Yoshida, M. Macromolecules 2006, 39, 4132-4137.
52. Mori, H.; Matsuyama, M.; Sutoh, K.; Endo, T. Macromolecules 2006, 39, 4351-4360.
53. Mori, H.; Matsuyama, M.; Endo, T. Macromol Chem Phys 2008, 209, 2100-2112.
54. Mori, H.; Iwaya, H.; Endo, T. Macromol Chem Phys 2007, 208, 1908-1918.
55. Skey, J.; O'Reilly, R. K. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2008, 46, 3690-3702.
56. Mori, H.; Kato, I.; Matsuyama, M.; Endo, T. Macromolecules 2008, 41, 5604-5615.
57. Putnam, D.; Langer, R. Macromolecules 1999, 32, 3658-3662.
58. Miyajima, M.; Yoshida, M.; Sato, H.; Omichi, H.; Katakai, R.; Higuchi, W. I. Eur Polym J 1994, 30, 827-831.
59. Sanda, F.; Kamatani, J.; Handa, H.; Endo, T. Macromolecules 1999, 32, 2490-2494.
60. Lee, R. S.; Yang, J.-M.; Lin, T.-F. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2004, 42, 2303-2312.
61. Lee, R.-S.; Yang, J.-M. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2005, 43, 1708-1717.
62. Lee, R.-S.; Lin, Z.-K.; Yang, J.-M. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2006, 44, 4268-4284.
63. Mori, H.; Kato, I.; Endo, T. Macromolecules 2009, 42, 4985-4992.
64. Chauhan, G. S.; Chauhan, S.; Kumar, Y.; Thakur, U. S.; Kanwar, S. S.; Kaushal, R. J Appl Polym Sci 2007, 105, 3006-3016.
65. Chauhan, G. S.; Chauhan, S. J Appl Polym Sci 2008, 109, 47-55.
66. Kuo, T. M.; Gardner, H. W. Lipid Biotechnology; Marcel Dekker: New York, 2002; pp 365-367.
67. Jaeger, K.-E.; Ransac, S.; Dijkstra, B. W.; Colson, C.; Van Heuvel, M.; Misset, O. FEMS, Microbiol Rev 1994, 15, 29-63.
68. Bellamy, L. J. The Infra-Red Spectra of Complex Molecules; John Wiley and Sons: New York, 1966; p 234.
69. Hayashi, Y.; Aratake, S.; Itoh, T.; Okano, T.; Sumiya, T.; Shoji, M. Chem Commun 2007, 9, 957-959.
70. Nielsen, A. T.; Houlihan, W. J. The Aldol Condensation in Organic Reactions; Adams, R., Blatt, A. H., Boekelheide, V., Cairns, T. L, Cram, D. J., House, H. O., Eds.; John Wiley & Sons: New York, 1968; p 16.
71. Nyberg, A. I.; Usanp, A.; Pihko, P. M. Synlett 2004, 1891-1896.
72. Pihko, P. M.; Laurikainen, K. M.; Usano, A.; Nyberg, A. I.; Kaavi, J. A. Tetrahedron 2006, 62, 317-328.
73. Hayashi, Y.; Sumiya, T.; Takahashi, J.; Gotoh, H.; Urushima, T.; Shoji, M.; Angew Chem Int Ed 2006, 45, 958-961.
74. Hayashi, Y.; Aratake, S.; Okano, T.; Takahashi, J.; Sumiya, T.; Shoji, M. Angew Chem Int Ed 2006, 45, 5527-5529.
75. Mase, N.; Nakai, Y.; Ohara, N.; Yoda, H.; Takabe, K.; Tanaka, F.; Barbas, C. F., III. J Am Chem Soc 2006, 128, 734-735.
76. Jiang, Z.; Liang, Z.; Wu, X.; Lu, Y. Chem Commun 2006, 2801-2803.
77. Zotova, N.; Franzke, A.; Armstrong, A.; Blackmond, D. G. J Am Chem Soc 2007, 129, 15100-15101.
78. Gruttadauria, M.; Giacalone, F.; Marculescu, A. M.; Salvo, A. M. P.; Noto, R. ARKIVOC 2009, 5-15.
79. Atamas N. A.; Atamas A. A. World Acad Sc Eng Technol 2009, 55, 1-4.
80. Gruttadauria, M.; Giacalone, F.; Notoa, R. Adv Synth Catal 2009, 351, 33-57.
81. Tang, Z.; Yang, Z. H.; Chen, X. H.; Cun, L. F.; Mi, A. Q.; Jiang, Y. Z.; Gong, L Z. J Am Chem Soc 2005, 127, 9285-9289.