2-Phosphinophenolate nickel catalysts: Formation of ethylene copolymers with isolated sec-alkyl, aryl and functionally substituted alkyl groups

Macromolecules

Volumn 43, Issue 3, 2010, Pages 1416-1424

  Guo, Cun Yue ^a,b   Peulecke, Normen ^a   Basvani, Kaleswara R ^a   Kindermann, Markus K ^a   Heinicke, Joachim ^a  

^a UNIVERSITY OF GREIFSWALD   (Germany)

^b UNIVERSITY OF CHINESE ACADEMY OF SCIENCES   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKYL GROUPS; C-C BONDS; END GROUPS; ESTER GROUPS; ETHYLENE COPOLYMER; H NMR SPECTRA; LINEAR POLYETHYLENE; NICKEL CATALYST; OLEFINIC GROUPS; POLYMER CHAINS;

ALKYLATION; CATALYSIS; CATALYSTS; COPOLYMERS; ESTERIFICATION; ESTERS; ETHYLENE; NICKEL; NICKEL ALLOYS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; OLIGOMERS; REACTION RATES;

COPOLYMERIZATION;

EID: 76149121499     PISSN: 00249297     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ma902660h     Document Type: Article

References (69)

1. (a) Keim, W.; Bauer, R. S.; Chung, H.; Glockner, P. W.; Keim, W.; van Zwet, H. US Pat. 3, 635, 937, 1972.
2. (b) Bauer, R. S.; Chung, H.; Glockner, P. W.; Keim, W. US Pat. 3, 644, 563, 1972.
3. (c) Bauer, R. S.; Glockner, P. W.; Keim, W.; Mason, R. F. US Pat. 3, 647, 915, 1971.
4. (d) Mason, R. F. US Pat. 3, 686, 351, 1972.
5. (a) Keim, W. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990, 29, 235-244.
6. (b) Vogt, D. SHOP Process. In Aqueous Phase Organometallic Catalysts, Concepts and Applications; Cornils, B., Herrman, W. A., Eds.; VCH: Weinheim, Germany, 1998; pp 541-547.
7. Recent reviews: (a) Kuhn, P.; Sémeril, D.; Matt, D.; Chetcuti, M. J.; Lutz, P. Dalton Trans. 2007, 515-528.
8. (b) Braunstein, P. Chem. Rev. 2006, 106, 134-159.
9. (c)Ostoja-Starzewski, K. A. In Late Transition Metal Polymerization Catalysis; Rieger, B., Baugh, L. S., Kacker, S., Striegler, S., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2003; pp 1-26;
10. (d) Mecking, S. Coord. Chem. Rev. 2000, 203, 325-351.
11. (a) Keim, W.; Kowaldt, F. H.; Goddard, R.; Krüger, C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1978, 17, 466-467.
12. (b) Peuckert, M.; Keim, W. Organometallics 1983, 2, 594-597.
13. (c) Ostoja-Starzewski, K. A.; Witte, J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1985, 24, 599-601.
14. (d) Klabunde, U.; Mühlhaupt, R.; Herskovitz, T.; Janowicz, A. H.; Calabrese, J.; Ittel, S. D. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 1987, 25,1989-2003.
15. (e) Braunstein, P.; Chauvin, Y.; Mercier, S.; Saussine, L. C. R. Chem. 2005, 8, 31-38.
16. (f) Kermagoret, A.; Braunstein, P. Dalton Trans. 2008, 822-831 and references therein.
17. (a) Held, A.; Bauers, F. M.; Mecking, S. Chem. Commun. 2000, 301-302.
18. (b) Held, A.; Mecking, S. Macromolecules 2001, 34, 1165-1171.
19. (c) Soula, R.; Novat, C.; Tomov, A.; Spitz, R.; Claverie, J.; Drujon, X.; Malinge, J.; Saudemont, T. Macromolecules 2001, 34, 2022-2026.
20. (a) Ostoja-Starzewski, K. A.; Witte, J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1987, 26, 63-64.
21. (b) Nesterov, G. A.; Zakharov, V. A.; Fink, G.; Fenzl, W. J. Mol. Catal. 1991, 69, 129-136.
22. (c) Braunstein, P.; Pietsch, J.; Chauvin, Y. New J. Chem. 1998, 467-472.
23. (d) Müller, C.; Ackerman, L. J.; Reek, J. N. H.; Kamer, P. C. J.; vanLeeuwen, P. W. N. M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14960-14963.
24. (a) Heinicke, J.; Koesling, M.; Brüll, R.; Keim, W.; Pritzkow, H. Eur. J. Inorg. Chem. 2000, 2000, 299-305.
25. (b) Heinicke, J.; Köhler, M.; Peulecke, N.; He, M.; Kindermann, M. K.; Keim, W.; Fink, G. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 6093-6107.
26. (c) Heinicke, J.; Peulecke, N.; Köhler, M.; He, M.; Keim, W. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 2449-2457.
27. (d) Yakhvarov, D. G.; Basvani, K. R.; Kindermann, M. K.; Dobrynin, A. B.; Litvinov, I. A.; Sinyashin, O. G.; Jones, P. G.; Heinicke, J. Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 2009, 1234-1243.
28. (a) Bonnet, M. C.; Dahan, F.; Ecke, A.; Keim, W.; Schultz, R. P.; Tkatchenko, I. Chem. Commun. 1994, 615-616.
29. (b) Komon, Z. J. A.; Bu, X.; Bazan, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12379-12380.
30. (a) Nowack, R. J.; Hearley, A. K.; Rieger, B. Z. Anorg. Allg. Chem. 2005, 631, 2775-2781.
31. (b) Zhou, X.; Bontemps, S.; Jordan, R. F. Organometallics 2009, 27, 4821-4824.
32. (a) Ittel, S. D.; Johnson, L. K.; Brookhart, M. Chem. Rev. 2000, 100, 1169-1204.
33. (b) Gibson, V. C.; Spitzmesser, S. K. Chem. Rev. 2003, 103, 283-316.
34. (c) Gibson, V. C.; Redshaw, C.; Solan, G. A. Chem. Rev. 2007, 107, 1745-1776.
35. Klabunde, U.; Ittel, S. D. J. Mol. Catal. 1987, 41, 123-134.
36. Gibson, V. C.; Tomov, A. Chem. Commun. 2001, 1964-1965.
37. (a) Johnson, L. K.; Mecking, S.; Brookhart, M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 267-268.
38. (b) Mecking, S.; Johnson, L. K.; Wang, L.; Brookhart, M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 888-899.
39. Guo, C.-Y.; Peulecke, N.; Kindermann, M. K.; Heinicke, J. J. Polym. Sci., Part. A: Polym. Chem. 2009, 47, 258-266.
40. (a) Tait, P. J. T.; Berry, I. G. In Comprehensive Polymer Science; Eastmont, G. C., Ledwith, A., Russo, S., Sigwalt, P., Eds.; Pergamon Press: Oxford, U.K., 1989; Vol.4, p 575;
41. (b) Xu, G.; Cheng, D. Macromolecules 2001, 34, 2040-2047.
42. (c) Losio, S.; Boccia, A. C.; Boggioni, L.; Sacchi, M. C.; Ferro, D. R. Macromolecules 2009, 42, 6964-6971.
43. Usami, T.; Takayama, S. Macromolecules 1984, 17, 1756-1761.
44. Wang, W.; Fujiki, M.; Nomura, K. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4582-4583.
45. e.g. (a) Capacchione, C.; Proto, A.; Ebeling, H.; Mülhaupt, R.; Okuda, J. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2006, 44, 1908-1913.
46. (b) Skeřila, R.; Šindelář, P.; Salajka, Z.; Varga, V.; Cķsařová, I.; Pinkas, J.; Horáček, M.; Mach, K. J. Mol. Catal. A: Chem. 2004, 224, 97-103.
47. (c) Nomura, K.; Okumura, H.; Komatsu, T.; Naga, N. Macromolecules 2002, 35, 5388-5395.
48. (d) Kakugo, M.; Miyatake, T.; Mizunuma, K. Stud. Surf. Sci. Catal. 1990, 56, 517-529.
49. (e) Longo, P.; Grassi, A.; Oliva, L. Makromol. Chem. 1990, 191, 2387-2396.
50. Byun, D.-J.; Kim, S. Y. Macromolecules 2000, 33, 1921-1923.
51. Recent reviews: (a) Berkefeld, A.; Mecking, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 2538-2542.
52. (b) Nakamura, A.; Ito, S.; Nozaki, K. Chem. Rev. 2009, 109, 5215-5244.
53. (c) Chen, E. Y.-X. Chem. Rev. 2009, 109, 5157-5214.
54. (a) Connor, E. F.; Younkin, T. R.; Henderson, J. I.; Hwang, S.; Grubbs, R. H.; Roberts, W. P.; Litzau, J. J. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2002, 40, 2842-2854.
55. (b) Sun, J.; Shan, Y.; Xu, Y.; Cui, Y.; Schumann, H.; Hummert, M. J. Polym. Sci. Part A : Polym. Chem. 2004, 42, 6071-6080.
56. (c) Zuo, W.; Zhang, M.; Sun, W.-H. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2009, 47, 357-372.
57. (a) Du Toit, A.; De Wet-Roos, D.; Joubert, D. J.; Van Reenen, A. J. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2008, 46, 1488-1501.
58. (b) Bowen, L. E.; Wass, D. F. Organometallics 2006, 25, 555-557.
59. e.g. Yu, S.; He, X.; Chen, Y.; Liu, Y.; Hong, S.; Wu, Q. J. Appl. Polym, Sci., 2007, 105, 500-509.
60. de Pooter, M.; Klok, J. Fresenius Z. Anal. Chem. 1989, 335, 469-474.
61. Carone, C. L. P.; Bisatto, R.; Galland, G. B.; Rojas, R.; Bazan, G. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2008, 46, 54-59.
62. Fernandes, S.; Soares, A.; Lemos, F.; Lemos, M.A.N.D.A.; Mano, J. F.; Maldanis, R. J.; Rausch, M. D.; Chien, J. C. W.; Marques, M. M. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 895-909.
63. Heinicke, J.; Dal, A.; Klein, H.-F.; Hetche, O.; Flörke, U.; Haupt, H.-J. Z. Naturforsch, B 1999, 54, 1235-1243.
64. (a)Drent, E.; van Dijk, R.; van Ginkel, R.; van Oort, B.; Pugh, R. I. Chem. Commun. 2002, 744-745.
65. (b) Drent, E.; van Dijk, R.; van Ginkel, R.; van Oort, B.; Pugh, R. I. Chem. Commun. 2002, 964-965.
66. Rauchfuss, T. B. Inorg. Chem. 1977, 16, 2966-2968.
67. (a) Randall, C. R. Macromol. Chem. Phys. 1989, C29, 201-317.
68. (b) Galland, G. B.; de Souza, R. F.; Mauler, R. S.; Nunes, F. F. Macromolecules 1999, 32, 1620-1625.
69. Galland, G. B.; Quijada, R.; Rojas, R.; Bazan, G.; Komon, Z. J. A. Macromolecules 2002, 35, 339-345.