Three-component synthesis of 4-aryl-1H-pyrimido[1,2-a] benzimidazole derivatives in ionic liquid

Journal of Heterocyclic Chemistry

Volumn 47, Issue 1, 2010, Pages 26-32

  Yao, Changsheng ^a,b   Lei, Song ^a,b   Wang, Cuihua ^a,b   Li, Tuanjie ^a,b   Yu, Chenxia ^a,b   Wang, Xiangshan ^a,b   Tu, Shujiang ^a,b  

^a JIANGSU NORMAL UNIVERSITY   (China)

^b JIANGSU NORMAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALDEHYDE; AMINE; BENZIMIDAZOLE DERIVATIVE; CARBONYL DERIVATIVE; IONIC LIQUID; SOLVENT;

ARTICLE; CHEMICAL REACTION; COMPARATIVE STUDY; ENVIRONMENT; SYNTHESIS; TEMPERATURE;

EID: 76149086883     PISSN: 0022152X     EISSN: 19435193     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/jhet.215     Document Type: Article

References (38)

1. (a) Whitten, J. P.; Schwaebe, M. WO Pat. 2,008,060,693 (2008);
2. (b) Whitten, J. P.; Schwaebe, M. Chem Abstr 2008, 148, 561911.
3. Martin, M. W.; Newcomb, J.; Nunes, J. J.; Boucher, C.; Chai, L.; Epstein, L. F.; Faust, T.; Flores, S.; Gallant, P.; Gore, A.; Gu, Y.; Hsieh, F.; Huang, X.; Kim, J. L.; Middleton, S.; Morgenstern, K.; Oliveira-dos-Santos, A.; Patel, V. F.; Powers, D.; Rose, P.; Tudor, Y.; Turci, S. M.; Welcher, A. A.; Zack, D.; Zhao, H. L.; Zhu, L.; Zhu, X. T.; Ghiron, C.; Ermann, M.; Johnston, D.; Saluste, C.-G. P. J Med Chem 2008, 51, 1637.
4. Zanatta, N.; Amaral, S. S.; Esteves-Souza, A.; Echevarria, A.; Brondani, P. B.; Flores, D. C.; Bonacorso, H. G.; Flores, A. F. C.; Martins, M. A. P. Synthesis 2006, 2305.
5. (a) Nunes, J. J.; Zhu, X. T.; Ermann, M.; Ghiron, C.; Johnston, D. N.; Saluste, C.-G. P. WO Pat. 2,005,021,551 (2005);
6. (b) Nunes, J. J.; Zhu, X. T.; Ermann, M.; Ghiron, C.; Johnston, D. N.; Saluste, C.-G. P. Chem Abstr 2005, 142, 298123.
7. Abdel-Hafez, A. A.-M. Arch Pharm Res 2007, 30, 678.
8. Lipson, V. V.; Orlov, V. D.; Desenko, S. M.; Shishkina, S. V.; Shishkin, O. V.; Shirobokova, M. G. Chem Heterocycl Compd 2001, 36, 1039.
9. Nawrocka, W.; Zimecki, M. Arch Pharm 1998, 331, 249.
10. Abdelhamid, A. O.; Riad, B. Y.; Aziz, S. I. Arch Pharm 1987, 320, 642.
11. Kadyrov, Ch. Sh.; Mukhitdinova, M. Kh.; Shazhenov, A. A. Zh Vses Khim O-va im D I Mendeleeva 1986, 31, 231.
12. Zhu, J.; Bienayme, H. Multicomponent Reactions; Wiley-VCH: Weinheim, 2005.
13. Ramon, D. J.; Yus, M. Angew Chem Int Ed Engl 2005, 44, 1602.
14. Orru, R. V. A. QSAR Comb Sci 2006, 25, 417.
15. Marek, I. Tetrahedron 2005, 61, 11309.
16. Bohn Rhoden, C. R.; Westermann, B.; Wessjohann, L. A. Synthesis 2008, 2077.
17. Groenendaal, B.; Ruijter, E.; de Kanter, F. J. J.; Lutz, M.; Spek, A. L.; Orru, R. V. A. Org Biomol Chem 2008, 6, 3158.
18. Noel, R.; Fargeau-Bellassoued, M. C.; Vanucci-Bacque, C.; Lhommet, G. Synthesis 2008, 1948.
19. Alizadeh, A.; Rezvanian, A. Synthesis 2008, 1747.
20. Shen, L.; Cao, S.; Liu, N.; Wu, J.; Zhu, L.; Qian, X. Synlett 2008, 1153.
21. Yavari, I.; Sabbaghan, M.; Hossaini, Z. Synlett 2008, 1341.
22. Welton, T. Chem Rev 1999, 99, 2071.
23. Martins, M. A. P.; Frizzo, C. P.; Moreira, D. N.; Zanatta, N.; Bonacorso, H. G. Chem Rev 2008, 108, 2015.
24. Hapiot, P.; Lagrost, C. Chem Rev 2008, 108, 2238.
25. Plaquevent, J.-C.; Levillain, J.; Guillen, F.; Malhiac, C.; Gaumont, A.-C. Chem Rev 2008, 108, 5035.
26. Karthikeyan, G.; Perumal, P. T. J Heterocycl Chem 2004, 41, 1039.
27. Le, Z. G.; Chen, Z. C.; Hu, Y.; Zhen, Q. G. J Heterocycl Chem 2005, 42, 735.
28. Muthukrishnan, M.; More, S. V.; Garud, D. R.; Ramana, C. V.; Joshi, R. R.; Joshi, R. A. J Heterocycl Chem 2006, 43, 767.
29. Valizadeh, H.; Shockravi, A.; Gholipur, H. J Heterocycl Chem 2007, 44, 867.
30. Shi, D. Q.; Ni, S. N.; Yang, F.; Ji, S. J. J Heterocycl Chem 2004, 45, 1275.
31. Wang, X. S.; Zhang, M. M.; Zeng, Z. S.; Shi, D. Q.; Tu, S. J.; Wei, X. Y.; Zong, Z. M. J Heterocycl Chem 2008, 45, 71.
32. Shi, D. Q.; Ni, S. N.; Yang, F.; Shi, J. W.; Dou, G. L.; Li, X. Y.; Wang, X. S. J Heterocycl Chem 2008, 45, 653.
33. Shi, D. Q.; Ni, S. N.; Yang, F.; Shi, J. W.; Dou, G. L.; Li, X. Y.; Wang, X. S.; Ji, S. J. J Heterocycl Chem 2008, 45, 653.
34. Shazhenov, A. A.; Kadyrov, C. S. Chem Heterocycl Compd 1977, 13, 1114.
35. Shao, Q. Q.; Tu, S. J.; Li, C. M.; Cao, L. J.; Zhou, D. X.;Wang, Q.; Jiang, B.; Zhang, Y.; Hao, W. J. J Heterocycl Chem 2008, 45, 411.
36. Insuasty, B.; Salcedo, A.; Quiroga, J.; Abonia, R.; Nogueras, M.; Cobo, J.; Salido, S. Hetercycl Commun 2004, 10, 399.
37. Tu, S. J.; Shao, Q. Q.; Zhou, D. X.; Cao, L. J.; Shi, F.; Li, C. M. J Heterocycl Chem 2007, 44, 1401.
38. 2 = 0.0976.