A divergent strategy for attaching polypyridyl ligands to peptides

Journal of Organic Chemistry

Volumn 75, Issue 3, 2010, Pages 650-659

  Jabre, Nitinkumar D ^a   Respondek, Tomasz ^a   Ulku, Selma A ^a   Korostelova, Nadiya ^a   Kodanko, Jeremy J ^a  

^a WAYNE STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

MULTIDENTATE LIGANDS; PEPTIDE CHAIN; POLYPYRIDYL LIGANDS; PYRIDYL GROUPS; SINGLE PRECURSORS; SITE-SPECIFIC; SOLID-PHASE METHOD;

AMINO ACIDS; METHANOL; ORGANIC ACIDS; PEPTIDES;

LIGANDS;

2 [[(9H FLUOREN 9 YL)METHOXY]CARBONYLAMINO] 3 [6 (HYDROXYMETHYL)PYRIDIN 3 YL]PENTANOIC ACID; 2 [[(9H FLUOREN 9 YL)METHOXY]CARBONYLAMINO] 3 [6 [(TERTBUTYLDIMETHYLSILYLOXY)METHYL]PYRIDIN 3 YL]PROPANOIC ACID; 2 [[(9H FLUOREN 9 YL)METHOXY]CARBONYLAMINO] 3 [[6 [(TERTBUTYLDIMETHYLSILYLOXY)METHYL]PYRIDIN 3 YL]METHOXY]PROPANOIC ACID; CARBON; LIGAND; PEPTIDE; PROPIONIC ACID DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ALKYLATION; ARTICLE; METAL BINDING; SOLID; SYNTHESIS;

AMINO ACID SEQUENCE; AMINO ACIDS; LIGANDS; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; METALS; MOLECULAR STRUCTURE; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; PEPTIDES; PROTEIN FOLDING; PYRIDINES; SOLUTIONS;

EID: 75749151281     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo9021953     Document Type: Article

References (63)

1. Dirscherl, G.; Koenig, B. Eur. J. Org. Chem. 2008, 597-634.
2. Stephenson, K. A.; Banerjee, S. R.; Besanger, T.; Sogbein, O. O.; Levadala, M. K.; McFarlane, N.; Lemon, J. A.; Boreham, D. R.; Maresca, K. P.; Brennan, J. D.; Babich, J. W.; Zubieta, J.; Valliant, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8598-8599.
3. Fischman, A. J.; Babich, J. W.; Strauss, H. W. J. Nucl. Med. 1993, 34, 2253-63.
4. Okarvi, S. M. Cancer Treat. Rev. 2008, 34, 13-26.
5. Sardesai, N. Y.; Zimmermann, K.; Barton, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7502-8.
6. Jeon, J. W.; Son, S. J.; Yoo, C. E.; Hong, I. S.; Song, J. B.; Suh, J. Org. Lett. 2002, 4, 4155-4158.
7. Hamzavi, R.; Happ, T.; Weitershaus, K.; Metzler-Nolte, N. J. Organomet. Chem. 2004, 689, 4745-4750.
8. Kirin, S. I.; Ott, I.; Gust, R.; Mier, W.; Weyhermueller, T.; Metzler-Nolte, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 955-959.
9. Noor, F.; Wuestholz, A.; Kinscherf, R.; Metzler-Nolte, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 2429-2432.
10. Ghosh, D.; Pecoraro, V. L. Curr. Opin. Chem. Biol. 2005, 9, 97-103.
11. Doerr, A. J.; McLendon, G. L. Inorg. Chem. 2004, 43, 7916-7925.
12. DeGrado, W. F.; Summa, C. M.; Pavone, V.; Nastri, F.; Lombardi, A. Annu. Rev. Biochem. 1999, 68, 779-819.
13. Hong, J.; Kharenko, O. A.; Ogawa, M. Y. Inorg. Chem. 2006, 45, 9974-9984.
14. van den Heuvel, M.; van den Berg, T. A.; Kellogg, R. M.; Choma, C. T.; Feringa, B. L. J. Org. Chem. 2004, 69, 250-262.
15. Choma, C. T.; Schudde, E. P.; Kellogg, R. M.; Robillard, G. T.; Feringa, B. L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 769-774.
16. Chantson, J. T.; Falzacappa, M. V. V.; Crovella, S.; Metzler-Nolte, N. ChemMedChem 2006, 1, 1268-1274.
17. Dirscherl, G.; Knape, R.; Hanson, P.; Koenig, B. Tetrahedron 2007, 63, 4918-4928.
18. Bishop, B. M.; McCafferty, D. G.; Erickson, B. W. Tetrahedron 2000, 56, 4629-4638.
19. Heinze, K.; Wild, U.; Beckmann, M. Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 617-623.
20. Cheng, R. P.; Fisher, S. L.; Imperiali, B. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11349-11356.
21. Imperiali, B.; Roy, R. S. J. Org. Chem. 1995, 60, 1891-4.
22. Imperiali, B.; Prins, T. J.; Fisher, S. L. J. Org. Chem. 1993, 58, 1613-16.
23. Imperiali, B.; Fisher, S. L. J. Org. Chem. 1992, 57, 757-9.
24. Imperiali, B.; Fisher, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8527-8.
25. Stephenson, K. A.; Zubieta, J.; Banerjee, S. R.; Levadala, M. K.; Taggart, L.; Ryan, L.; McFarlane, N.; Boreham, D. R.; Maresca, K. P.; Babich, J. W.; Valliant, J. F. Bioconjugate Chem. 2004, 15, 128-136.
26. Stephenson, K. A.; Reid, L. C.; Zubieta, J.; Babich, J. W.; Kung, M.-P.; Kung, H. F.; Valliant, J. F. Bioconjugate Chem. 2008, 19, 1087-1094.
27. Blackman, A. G. Polyhedron 2005, 24, 1-39.
28. Anderegg, G.; Hubmann, E.; Podder, N. G.; Wenk, F. Helv. Chim. Acta 1977, 60, 123-40.
29. Lewis, E. A.; Tolman, W. B. Chem. Rev. 2004, 104, 1047-1076.
30. Tolman, W. B. Acc. Chem. Res. 1997, 30, 227-237.
31. Karlin, K. D.; Kaderli, S.; Zueberbuehler, A. D. Acc. Chem. Res. 1997, 30, 139-147.
32. Osako, T.; Karlin, K. D.; Itoh, S. Inorg. Chem. 2005, 44, 410-415.
33. Maiti, D.; Fry, H. C.; Woertink, J. S.; Vance, M. A.; Solomon, E. I.; Karlin, K. D. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 264-265.
34. van den Berg, T. A.; de Boer, J. W.; Browne, W. R.; Roelfes, G.; Feringa, B. L. Chem. Commun. 2004, 2550-2551.
35. Klopstra, M.; Hage, R.; Kellogg, R. M.; Feringa, B. L. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 4581-4584.
36. Nam, W. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 522-531.
37. Kaizer, J.; Klinker, E. J.; Oh, N. Y.; Rohde, J.-U.; Song, W. J.; Stubna, A.; Kim, J.; Muenck, E.; Nam, W.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 472-473.
38. Eroy-Reveles, A. A.; Leung, Y.; Beavers, C. M.; Olmstead, M. M.; Mascharak, P. K. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6650.
39. van den Berg, T. A.; Feringa, B. L.; Roelfes, G. Chem. Commun. 2007, 180-182.
40. Roelfes, G.; Branum, M. E.; Wang, L.; Que, L., Jr.; Feringa, B. L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11517-11518.
41. Mialane, P.; Nivorojkine, A.; Pratviel, G.; Azema, L.; Slany, M.; Godde, F.; Simaan, A.; Banse, F.; Kargar-Grisel, T.; Bouchoux, G.; Sainton, J.; Horner, O.; Guilhem, J.; Tchertanova, L.; Meunier, B.; Girerd, J.-J. Inorg. Chem. 1999, 38, 1085-1092.
42. Ekkati, A. R.; Kodanko, J. J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12390-12391.
43. Abouelatta, A. I.; Campanali, A. A.; Ekkati, A. R.; Shamoun, M.; Kalapugama, S.; Kodanko, J. J. Inorg. Chem. 2009, 48, 7729-7739.
44. Jabre, N. D.; Hryhorczuk, L.; Kodanko, J. J. Inorg. Chem. 2009, 48, 8078-8080.
45. O'Donnell, M. J.; Polt, R. L. J. Org. Chem. 1982, 47, 2663-6.
46. Middleton, M. D.; Peppers, B. P.; Diver, S. T. Tetrahedron 2006, 62, 10528-10540.
47. Kodanko, J. J.; Morys, A. J.; Lippard, S. J. Org. Lett. 2005, 7, 4585-4588.
48. Guthikonda, R. N.; Cama, L. D.; Quesada, M.; Woods, M. F.; Salzmann, T. N.; Christensen, B. G. J. Med. Chem. 1987, 30, 871-80.
49. Nakajima, K.; Takai, F.; Tanaka, T.; Okawa, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1978, 51, 1577-8.
50. Chong, H.-S.; Torti, S. V.; Ma, R.; Torti, F. M.; Brechbiel, M. W. J. Med. Chem. 2004, 47, 5230-5234.
51. O'Donnell, M. J. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 506-517.
52. O'Donnell, M. J.; Bennett, W. D.; Wu, S. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 2353-5.
53. Corey, E. J.; Noe, M. C.; Xu, F. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5347-5350.
54. Corey, E. J.; Xu, F.; Noe,M. C. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12414-12415.
55. Loegers, M.; Overman, L. E.; Welmaker, G. S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9139-50.
56. Meng, D.; Bertinato, P.; Balog, A.; Su, D.-S.; Kamenecka, T.; Sorensen, E.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10073-10092.
57. Brea, R. J.; Lopez-Deber, M. P.; Castedo, L.; Granja, J. R. J. Org. Chem. 2006, 71, 7870-7873.
58. Lopez-Deber, M. P.; Castedo, L.; Granja, J. R. Org. Lett. 2001, 3, 2823-2826.
59. Attempts were made to deprotect the t-Bu ester under mild conditions that would preserve the TBS group in moving from 7 to 2, but overall yields were considerably lower.
60. Palmer, M. J.; Danilewicz, J. C.; Vuong, H. Synlett 1994, 171-2.
61. Faul, M. M.; Winneroski, L. L.; York, J. S.; Reinhard, M. R.; Hoying, R. C.; Gritton, W. H.; Dominianni, S. J. Heterocycles 2001, 55, 689-704.
62. Baffert, C.; Collomb, M.-N.; Deronzier, A.; Kjaergaard-Knudsen, S.; Latour, J.-M.; Lund, K. H.; McKenzie, C. J.; Mortensen, M.; Nielsen, L. P.; Thorup, N. Dalton Trans. 2003, 1765-1772.
63. 2EtN) to observe complete conversion to the chloride. See the Supporting Information for further details.