Interactions of tyrosine in leu-enkephalin at a membrane-water interface: an ultrafast two-dimensional infrared study combined with density functional calculations and molecular dynamics simulations

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 114, Issue 2, 2010, Pages 1180-1190

  Sul, Soohwan ^a   Feng, Yuan ^a   Le, Uyen ^a   Tobias, Douglas J ^a   Ge, Nien Hui ^a  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINO ACIDS; DEUTERIUM; INFRARED SPECTROSCOPY; LIPID BILAYERS; MEMBRANES; MOLECULAR DYNAMICS; PEPTIDES; PHENOLS; PHOSPHATASES; POLYPEPTIDES; TWO DIMENSIONAL;

BICELLES; BULK WATER; CONFORMATIONAL DISTRIBUTION; DENSITY FUNCTIONAL THEORY CALCULATIONS; DENSITY-FUNCTIONAL CALCULATIONS; DEUTERATED WATER; EXPERIMENTAL TECHNIQUES; FREQUENCY CORRELATION FUNCTION; HIGH TEMPORAL RESOLUTION; HYDROPHOBIC CORE; INHOMOGENEITIES; IR SPECTRUM; LIPID BILAYER MEMBRANES; MEMBRANE-WATER INTERFACE; MOLECULAR DYNAMICS SIMULATIONS; NEUROPEPTIDES; P-CRESOL; PEPTIDE HORMONES; PEPTIDE-MEMBRANE INTERACTIONS; PHENOLIC HYDROXYL GROUP; PHENOLIC RINGS; SIDE CHAINS; SPECTRAL DIFFUSION; THREE SYSTEMS; TIME CONSTANTS; TWO-DIMENSIONAL INFRARED (2D IR); ULTRA-FAST; VIBRATIONAL MODES; WAITING-TIME;

DENSITY FUNCTIONAL THEORY;

EID: 75649102501     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp9105844     Document Type: Article

References (88)

1. Hughes, J.; Smith, T. W.; Kosterlitz, H. W.; Fothergill, L. A.; Morgan, B. A.; Morris, H. R. Nature 1975, 258, 577.
2. Simantov, R.; Snyder, S. H. Proc. Natl. Acad. Sei. U.S.A. 1976, 73, 2515.
3. Paterson, S. J.; Robson, L. E.; Kosterlitz, H. W. Br. Med. Bull. 1983, 39, 31.
4. Akil, H.; Watson, S. J.; Young, E.; Lewis, M. E.; Khachaturian, H.; Walker, J. M. Annu. Rev. NeuroSci. 1984, 7, 223.
5. The delta receptor; Chang, K.-J., Porecca, F., Woods, J. H., Eds.; Marcel Dekker: New York, 2004; p 503.
6. Deber, C. M.; Behnam, B. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1984, 87, 61.
7. Behnam, B. A.; Deber, C. M. J. Biol. Chem. 1984, 259, 4935.
8. Sargent, D. F.; Schwyzer, R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1986, 83, 5774.
9. Jarrell, H. C.; Deslauriers, R.; McGregor, W. H.; Smith, I. C. P. Biochemistry 1980, 79, 385.
10. Milon, A.; Miyazawa, T.; Higashijima, T. Biochemistry. 1990, 29, 65.
11. Takeuchi, H.; Ohtsuka, Y.; Harada, I. J. Am. Chem. Soc. 1992, 774, 5321.
12. Hicks, R. P.; Beard, D. J.; Young, J. K. Biopolymers 1992, 32, 85.
13. Rudolph-Bohner, S.; Quarzago, D.; Czisch, M.; Ragnarsson, U.; Moroder, L. Biopolymers 1997, 47, 591.
14. Chandrasekhar, I.; van Gunsteren, W. F.; Zandomeneghi, G.; Williamson, P. T. F.; Meier, B. H. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 159.
15. Chang, J. K.; Fong, B. T. W.; Pert, A.; Pert, C. B. Life Sci. 1976, 18, 1473.
16. Coy, D. H.; Kastin, A. J. Peptides 1980, 1, 175.
17. Kosterlitz, H. W.; Lord, J. A. H.; Paterson, S. J.; Waterfield, A. A. Br. J. Pharmacol. 1980, 68, 333.
18. Fecko, C. J.; Eaves, J. D.; Loparo, J. J.; Tokmakoff, A.; Geissler, P. L. Science 2003, 301, 1698.
19. Tan, H. S.; Piletic, I. R.; Riter, R. E.; Levinger, N. E.; Fayer, M. D. Phys. Rev. Lett. 2005, 94.
20. Volkov, V. V.; Palmer, D. J.; Righini, R. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 1377.
21. Zhao, W.; Moilanen, D. E.; Fenn, E. E.; Fayer, M. D. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13927.
22. Woutersen, S.; Pfister, R.; Hamm, P.; Mu, Y. G.; Kosov, D. S.; Stock, G. J. Chem. Phys. 2002, 117, 6833.
23. Kim, Y. S.; Hochstrasser, R. M. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 6884.
24. Bandaria, J. N.; Dutta, S.; Hill, S. E.; Kohen, A.; Cheatum, C. M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 22.
25. Kim, S.; Chung, J. K.; Kwak, K.; Bowman, S. E. J.; Bren, K. L.; Bagchi, B.; Fayer, M. D. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 10054.
26. Bendit, E. G. Biopolymers 1967, 5, 525.
27. Lagant, P.; Gallouj, H.; Vergoten, G. J. Mol. Struct. 1995, 372, 53.
28. Takahashi, R.; Noguchi, T. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 13833.
29. Siebert, F.; Mantele, W. Eur. J. BioChem. 1983, 130, 565.
30. Rothschild, K. J.; Roepe, P.; Ahl, P. L.; Earnest, T. N.; Bogomolni, R. A.; Dasgupta, S. K.; Mulliken, C. M.; Herzfeld, J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1986, 83, 347.
31. Fabian, H.; Schultz, C.; Backmann, J.; Hahn, U.; Saenger, W.; Mantsch, H. H.; Naumann, D. Biochemistry 1994, 33, 10725.
32. Tremmel, S.; Beyermann, M.; Oschkinat, H.; Bienert, M.; Naumann. D.; Fabian, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4631.
33. Sanders, C. R.; Hare, B. J.; Howard, K. P.; Prestegard, J. H. Pros. Nucl. Magn. Reson. Spectrosc. 1994, 26, 421.
34. Glover, K. J.; Whiles, J. A.; Wu, G. H.; Yu, N. J.; Deems, R.; Struppe, J. O.; Stark, R. E.; Komives, E. A.; Vold, R. R. Biophys. J. 2001, 81, 2163.
35. Andrushchenko, V. V.; Vogel, H. J.; Prenner, E. J. J. Pept. Sci. 2007, 13, 37.
36. Han, S. L.; Stimson, E. R.; Maxfield, F. R.; Scheraga, H. A. Int. J. Pept. Protein Res. 1980, 16, 173.
37. Takekiyo, T.; Kata, M.; Taniguchi, Y. J. Mol. Lia. 2005, 119, 147.
38. Zandomeneghi, G.; Williamson, P. T. F.; Hunkeler, A.; Meier, B. H. J. Biomol. NMR 2003, 25, 125.
39. Howard, K. P.; Opella, S. J. J. Masn. Reson., Ser. B 1996, 112, 91.
40. Losonczi, J. A.; Prestegard, J. H. J. Biomol. NMR 1998, 12, 447.
41. Sul, S.; Karaiskaj, D.; Jiang, Y.; Ge, N.-H. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 19891.
42. Maekawa, H.; Toniolo, C.; Broxterman, Q. B.; Ge, N.-H. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 3222.
43. Maekawa, H.; Formaggio, F.; Toniolo, C.; Ge, N.-H. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6556.
44. Dorrer, C.; Belabas, N.; Likforman, J. P.; Joffre, M. J. Opt. Soc. Am. B 2000, 17, 1795.
45. Kim, Y. S.; Wang, J. P.; Hochstrasser, R. M. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 7511.
46. Faeder, S. M. G.; Jonas, D. M. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 10489.
47. Khalil, M.; Demirdoven, N.; Tokmakoff, A. Phys. Rev. Lett. 2003, 90, 047401.
48. Goormaghtigh, E.; Ruysschaert, J. M. Spectrochim. Acta, Part A 1994, 50, 2137.
49. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2003.
50. Jalkanen, K. J. J. Phys.: Condens. Matter 2003, 15, S1823.
51. Phillips, J. C.; Braun, R.; Wang, W.; Gumbart, J.; Tajkhorshid, E.; Villa, E.; Chipot, C.; Skeel, R. D.; Kale, L.; Schulten, K. J. Comput. Chem. 2005, 26, 1781.
52. MacKerell, A. D.; Bashford, D.; Bellott, M.; Dunbrack, R. L.; Evanseck, J. D.; Field, M. J.; Fischer, S.; Gao, J.; Guo, H.; Ha, S.; JosephMcCarthy, D.; Kuchnir, L.; Kuczera, K.; Lau, F. T. K.; Mattos, C.; Michnick, S.; Ngo, T.; Nguyen, D. T.; Prodhom, B.; Reiher, W. E.; Roux, B.; Schlenkrich, M.; Smith, J. C.; Stote, R.; Straub, J.; Watanabe, M.; Wiorkiewicz-Kuczera, J.; Yin, D.; Karplus, M. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 3586.
53. Mackerell, A. D.; Feig, M.; Brooks, C. L. J. Comput. Chem. 2004, 25, 1400.
54. Jorgensen, W. L.; Chandrasekhar, J.; Madura, J. D.; Impey, R. W.; Klein, M. L. J. Chem. Phys. 1983, 79, 926.
55. Feller, S. E.; Zhang, Y. H.; Pastor, R. W.; Brooks, B. R. J. Chem. Phys. 1995, 103, 4613.
56. Martyna, G. J.; Tobias, D. J.; Klein, M. L. J. Chem. Phys. 1994, 101, 4177.
57. Ryckaert, J. P.; Ciccotti, G.; Berendsen, H. J. C. J. Comput. Phys. 1977, 23, 327.
58. Essmann, U.; Perera, L.; Berkowitz, M. L.; Darden, T.; Lee, H.; Pedersen, L. G. J. Chem. Phys. 1995, 103, 8577.
59. Marcotte, I.; Separovic, F.; Auger, M.; Gagne, S. M Biophys. J. 2004, 86, 1587.
60. Kabsch, W.; Sander, C. Biopolymers 1983, 22, 2577.
61. Feller, S. E. Private communication. The DMPC bilayer was equilibrated using the GROMOS force field. http://persweb.wabash.edu/facstaff/fellers.
62. Kucerka, N.; Liu, Y. F.; Chu, N. J.; Petrache, H. I.; Tristram-Nagle, S.; Nagle, J. F. Biophys. J. 2005, 88, 245A.
63. Sonne, J.; Jensen, M. O.; Hansen, F. Y.; Hemmingsen, L.; Peters, G. H. Biophys. J. 2007, 92, 4157.
64. Pedersen, U. R.; Peters, G. H.; Westh, P. Biophys. Chem. 2007, 125, 104.
65. Kwak, K.; Park, S.; Finkelstein, I. J.; Fayer, M. D. J. Chem. Phys. 2007, 127.
66. Harms, G. S.; Pauls, S. W.; Hedstrom, J. F.; Johnson, C. K. J. Fluoresc. 1997, 7, 273.
67. Lakowicz, J. R.; Gryczynski, I.; Laczko, G.; Wiczk, W. Biophys. Chem. 1993, 47, 33.
68. Rezus, Y. L. A.; Madsen, D.; Bakker, H. J. J. Chem. Phys. 2004, 121, 10599.
69. Schmidt, J. R.; Corcelli, S. A.; Skinner, J. L. J. Chem. Phys. 2004, 121, 8887.
70. Schutz, M.; Burgi, T.; Leutwyler, S.; Fischer, T. J. Chem. Phys. 1993, 98, 3763.
71. Ma, J. C.; Dougherty, D. A. Chem. Rev. 1997, 97, 1303.
72. Ferrario, M.; Haughney, M.; McDonald, I. R.; Klein, M. L. J. Chem. Phys. 1990, 93, 5156.
73. Luzar, A.; Chandler, D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 8160.
74. Gerothanassis, I. P.; Birlirakis, N.; Sakarellos, C.; Marraud, M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9043.
75. Chandra, A. Phys. Rev. Lett. 2000, 85, 768.
76. Balasubramanian, S.; Pal, S.; Bagchi, B. Phys. Rev. Lett. 2002, 89, 115505.
77. Chanda, J.; Chakraborty, S.; Bandyopadhyay, S. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 3791.
78. Lawrence, C. P.; Skinner, J. L. Chem. Phys. Lett. 2003, 369, 472.
79. Lawrence, C. P.; Skinner, J. L. J. Chem. Phys. 2003, 118, 264.
80. Gong, H. P.; Hocky, G.; Freed, K. F. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2008, 105, 11146.
81. Bellemare, F.; Fragata, M. J. Colloid Interface Sci. 1980, 77, 243.
82. Cevc, G. Biochim. Biophys. Acta 1990, 1031, 311.
83. Kubo, R. Adv. Chem. Phys. 1969, 15, 101.
84. DeLange, F.; Klaassen, C. H. W.; Wallace-Williams, S. E.; Bovee-Geurts, P. H. M.; Liu, X. M.; DeGrip, W. J.; Rothschild, K. J. J. Biol. Chem. 1998, 273, 23735.
85. Graham, W. H.; Carter, E. S.; Hicks, R. P. Biopolymers 1992, 32, 1755.
86. van der Spoel, D.; Berendsen, H. J. C. Biophys. J. 1997, 72, 2032.
87. Marcotte, I.; Dufourc, E. J.; Ouellet, M.; Auger, M. Biophys. J. 2003, 85, 328.
88. Ham, S.; Kim, J. H.; Lee, H.; Cho, M. H. J. Chem. Phys. 2003, 118, 3491.