Structural and energetic analysis on the complexes of clinically isolated subtype C HIV-1 proteases and approved inhibitors by molecular dynamics simulation

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 114, Issue 1, 2010, Pages 521-530

  Matsuyama, Shou ^a   Aydan, Ay ^a   Ode, Hirotaka ^a   Hata, Masayuki ^b   Sugiura, Wataru ^c,d   Hoshino, Tyuji ^a  

^a CHIBA UNIVERSITY   (Japan)

^b MATSUYAMA UNIVERSITY   (Japan)

^c NATIONAL INSTITUTE OF INFECTIOUS DISEASES   (Japan)

^d NATIONAL HOSPITAL ORGANIZATION NAGOYA MEDICAL CENTER   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DEVELOPING COUNTRIES; MOLECULAR DYNAMICS; POLYMORPHISM;

DEVELOPED COUNTRIES; ENERGETIC ANALYSIS; GENETIC DIVERSITY; HIV-1 PROTEASE; MOLECULAR DYNAMICS SIMULATIONS;

VIRUSES;

EID: 75649095990     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp908314f     Document Type: Article

References (58)

1. Joint United Nations Programme on HIV/AIDS (UNAIDS). 2007 AIDS Epidemic Update UNAIDS. 2007.
2. Kräusslich, H. G.; Wimmer, E. Annu. Rev. BioChem. 1988, 57, 701.
3. Kohl, N. E.; Emini, E. A.; Schleif, W. A.; Davis, L. J.; Heimbach, J. C.; Dixon, R. A.; Scolinick, E. M.; Sigal, I. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1988, 85, 4686.
4. Craig, J. C.; Duncan, I. B.; Hockley, D.; Grief, C.; Roberts, N. A.; Mills, J. S. Antiviral Res. 1991, 16, 295.
5. Vacca, J. P.; Dorsey, B. D.; Schleif, W. A.; Leven, R. B.; McDaniel, S. L.; Darke, P. L.; Zugay, J.; Quintero, J. C.; Blahy, O. M.; Roth, E.; Sardana, V. V.; Schlabach, A. J.; Graham, P. I.; Condra, J. H.; Gotlib, L.; Holloway, M. K.; Lin, J.; Chen, L.-W.; Vastag, K.; Ostvic, D.; Anderson, P. S.; Emini, E. A.; Huff, J. R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1994, 91, G4096.
6. Kempf, D. J.; Marsh, K. C.; Denissen, J. F.; McDonald, E.; Vasavanonda, S.; Flentga, C. A.; Green, B. E.; Fino, L.; Park, C. H.; Kong, X.; Wideburg, N. E.; Saldivar, A.; Ruiz, L.; Kati, W. M.; Sham, H. L.; Robins, T.; Stewart, K. D.; Hsu, A.; Plattner, J. J.; Leonard, J. M.; Norbeck, D. W. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1995, 92, 2484.
7. Livington, D. J.; Pazhanisamy, S.; Porter, D. J.; Partaledis, J. A.; Tung, R. D.; Painter, G. R. J. Infect. Dis. 1995, 172, 1238.
8. Patick, A. K.; Mo, H.; Markowitz, M.; Appelt, K.; Wu, B.; Musick, L.; Kalish, V.; Kaldor, S.; Reich, S.; Ho, D.; Webber, S. Antimicrob. Agents Chemother. 1996, 40, 292 Erratum, 40, 1575.
9. Carrillo, A.; Stewart, K. D.; Sham, H. L.; Norbeck, D. W.; Kohlbrenner, W. E.; Leonard, J. M.; Kempf, D. J.; Molla, A. J. J. Virol. 1998, 72, 7532.
10. Robinson, B. S.; Riccardi, K. A.; Gong, Y. F.; Guo, Q.; Stock, D. A.; Blair, W. S.; Terry, B. J.; Deminie, C. A.; Djang, F.; Colonno, R. J.; Lin, P. F. Antimicrob. Agents Chemother. 2000, 44, 2093.
11. Larder, B. A.; Hertogs, K.; Bloor, S.; van den Eynde, C.; DeCian, W.; Wang, Y.; Freimuth, W. W.; Tarpley, G. AIDS 2000, 14, 1943.
12. Koh, Y.; Nakata, H.; Maeda, K.; Ogata, H.; Bilcer, G.; Devasamudram, T.; Kincaid, J. F.; Boross, P.; Wang, Y. F.; Tie, Y.; Volarath, P.; Gaddis, L.; Harrison, R. W.; Weber, I. T.; Ghosh, A. K.; Mitsuya, H. Antimicrob. Agents Chemother. 2003, 47, 3123.
13. Kantor, R.; Katzenstein, D. A.; Efron, B.; Carvalho, A. P.; Wynhoven, B.; Cane, P.; Clarke, J.; Sirivichayakul, S.; Soares, M. A.; Snoeck, J.; Pillay, C.; Rudich, H.; Rodrigues, R.; Holguin, A.; Ariyoshi, K.; Bouzas, M. B.; Cahn, P.; Sugiura, W.; Soriano, V.; Brigido, L. F.; Grossman, Z.; Morris, L.; Vandamme, A. M.; Tanuri, A.; Phanuphak, P.; Weber, J. N.; Pillay, D.; Harrigan, P. R.; Camacho, R.; Schapiro, J. M.; Shafer, R. W. PLoS MEd. 2005, 2, 325.
14. Cornelissen, M.; van den Burg, R.; Zorgdrager, F.; Lukashov, V.; Goudsmit, J. J. Virol. 1997, 71, 6348.
15. Pieniazek, D.; Rayfield, M.; Hu, D. J.; Nkengasong, J.; Wiktor, S. Z.; Downing, R.; Biryahwaho, B.; Mastro, T.; Tanuri, A.; Soriano, V.; Lal, R.; Dondero, T. AIDS 2000, 14, 1489.
16. Vergne, L.; Peeters, M.; Mpoudi-Ngole, E.; Bourgeois, A.; Liegeois, F.; Toure-Kane, C.; Mboup, S.; Mulanga-Kabeya, C.; Saman, E.; Jourdan, J.; Reynes, J.; Delaporte, E. J. Clin. Microbiol. 2000, 38, 3919.
17. (a) Grossman, Z.; Vardinon, N.; Chemtob, D.; Alkan, M. L.; Bentwich, Z.; Burke, M.; Gottesman, G.; Istomin, V.; Levi, I.; Maayan, S.; Shahar, E.; Schapiro, J. M. AIDS 2001, 15, 1453.
18. (b) Grossman, Z.; Vardinon, N.; Chemtob, D.; Alkan, M. L.; Bentwich, Z.; Burke, M.; Gottesman, G.; Istomin, V.; Levi, I.; Maayan, S.; Shahar, E.; Schapiro, J. M. AIDS 2001, 15, 2209.
19. Cane, P. A.; de Ruiter, A.; Rice, P.; Wiselka, M.; Fox, R.; Pillay, D. J. Clin. Microbiol. 2001, 39, 2652.
20. Zhong, P.; Kang, L.; Pan, Qichao.; Koings, F.; Burda, S.; Ma, L.; Xue, Y.; Zheng, X.; Jin, Z.; Nyambi, P. JAIDS, J. Acquired Immune. Defic. Syndr. 2003, 34, 91.
21. Ariyoshi, K.; Matsuda, M.; Miura, H.; Tateishi, S.; Yamada, K.; Sugiura, W. AIDS, J. Acquired Immune. Defic. Syndr. 2003, 33, 336.
22. Clemente, J. C.; Coman, R. M.; Thiaville, M. M.; Janka, L. K.; Jeung, J. A.; Nukoolkarn, S.; Govindasamy, L.; Agbandje-McKenna, M.; McKenna, R.; Leelamanit, W.; Goodenow, M. M.; Dunn, B. M. Biochemistry 2006, 45, 5468.
23. Johnson, V. A.; Brun-Vézinet, F.; Clotet, N.; Günthard, H. F.; Kuritzkes, D. R.; Pillay, D.; Schapiro, J. M.; Richman, D. D. Top. HIV MEd. 2008, 16, 62.
24. Rhee, S.-Y.; Gonzales, M. J.; Kantor, R.; Betts, B. J.; Ravela, J.; Shafer, R. W. Nucleic Acids Res. 2003, 31, 298.
25. Velazquez-Campoy, A.; Todd, M. T.; Vega, S.; Freire, E. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2001, 98, 6062.
26. Grossman, Z.; Paxinos, E. E.; Averbuch, D.; Maayan, S.; Parkin, N. T.; Dan, E.; Margalit, L.; Valery, I.; Shaked, Y.; Mendelson, E.; Ram, D.; Petropoulos, C. J.; Schapiro, J. M. Antimicrob. Agents Chemother. 2004, 48, 2159.
27. Gonzalez, L. M. F.; Brindeiro, R. M.; Aguiar, R. S.; Pereira, H. S.; Abreu, C. M.; Soares, M. A.; Tanuri, A. Antimicrob. Agents Chemother. 2004, 48, 3552.
28. Case, D. A.; Darden, T. A.; Cheatham, T. E., III; Simmerling, C. L.; Wang, J.; Duke, R. E.; Luo, R.; Merz, K. M.; Wang, B.; Pearlman, D. A.; Crowly, M.; Brozell, S.; Tsui, V.; Gohlke, H.; Mongan, J.; Hornak, V.; Cui, G.; Beroza, P.; Schafmeister, C.; Caldwell, J. W.; Ross, W. S.; Kollman, P. A. Amber 8; University of California: San Francisco, CA, 2004.
29. Duan, Y.; Wu, C.; Chowdhury, S.; Lee, M. C.; Xiong, G.; Zhang, W.; Yang, R.; Cieplak, P.; Luo, R.; Lee, T. J. Comvut. Chem. 2003, 24, 1999.
30. (a) Wang, J.; Wolf, R. M.; Caldwell, J. W.; Kollman, P. A.; Case, D. A. J. Comvut. Chem. 2004, 25, 1157.
31. (b) Wang, J.; Wolf, R. M.; Caldwell, J. W.; Kollman, P. A.; Case, D. A. J. Comvut. Chem. 2005, 26, 114.
32. Ode, H.; Matsuyama, S.; Hata, M.; Hoshino, T.; Kakizawa, J.; Sugiura, W. J. Med. Chem. 2007, 50, 1768.
33. Cieplak, P.; Cornell, W. D.; Bayly, C.; Kollman, P. A. J. Comvut. Chem. 1995, 16, 1357.
34. Frisch, M. J. Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; AlLaham, M. A.; Peng, C. Y.; Nananyakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
35. Ratner, L.; Haseltine, W.; Patarca, R.; Livak, K. J.; Starcich, B.; Josephs, S. F.; Doran, E. R.; Rafalski, J. A.; Whitehorn, E. A.; Baumeister, K.; Ivanoff, L.; Petteway, S. R., Jr.; Pearson, M. L.; Lautenberger, J. A.; Papas, T. S.; Ghrayebparallel, J.; Changparallel, N. T.; Gallo, R. C.; Wong-Staal, F. Nature 1985, 313, 277.
36. Kaldor, S. W.; Kalish, V. J.; Davies, J. F.; Shetty, B. V.; Fritz, J. E.; Appelt, K.; Burgess, J. A.; Campanale, K. M.; Chirgadze, N. Y.; Clawson, D. K.; Dressman, B. A.; Hatch, S. D.; Khalil, D. A.; Kosa, M. B.; Lubbehusen, P. P.; Muesing, M. A.; Patrick, A. K.; Reich, S. H.; Su, K. S.; Tatlock, J. H. J. Med. Chem. 1997, 40, 3979.
37. Krohn, A.; Redshaw, S.; Ritchie, J. C.; Graves, B. J.; Hatada, M. H. J. Med. Chem. 1991, 34, 3340.
38. Jorgensen, W. L.; Chandrasekhar, J.; Madura, J. D.; Impey, R. W.; Klein, M. L. J. Chem. Phys. 1983, 79, 926.
39. Ryckaert, J.-P.; Ciccotti, G.; Berendsen, H. J. C. J. Comvut. Phys. 1977, 23, 327.
40. Zoete, V.; Michielin, O.; Karplus, M. J. Mol. Biol. 2002, 315, 21.
41. Roberts, N. A.; Martin, J. A.; Kinchington, D.; Broadhurst, A. V.; Craig, J. C.; Duncan, I. B.; Galpin, S. A.; Handa, B. K.; Kay, J.; Krohn, A.; Lambert, R. W.; Merrett, J. H.; Millis, J. S.; Parkes, K. E. B.; Redshaw, S.; Ritchie, A. J.; Taylor, D. L.; Thomas, G. L.; Machin, P. J. Science 1990, 248, 358.
42. Okimoto, N.; Tsukui, T.; Hata, M.; Hoshino, T.; Tsuda, M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7349.
43. Wang, W.; Kollman, P. A. J. Mol. Biol. 2000, 303, 567.
44. Srinivasan, J.; Cheatham, T. E., III; Kollman, P.; Case, D. A. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9401.
45. Kollman, P. A.; Massova, I.; Reyes, C.; Kuhn, B.; Huo, S.; Chong, L.; Lee, M.; Lee, T.; Duan, Y.; Wang, W.; Donini, O.; Cieplak, P.; Srinivasan, J.; Case, D. A.; Cheatham, T. E., III Acc. Chem. Res. 2000, 33, 889.
46. Kollman, P. Chem. Rev. 1993, 93, 2395.
47. Onufriev, A.; Bashford, D.; Case, D. A. Proteins: Struct., Funct., Bioinf. 2004, 55, 383.
48. Hoel, P. G. In Introduction to Mathematical Statistics, 5th ed.; John Wiley & Sons: New York, 1984; pp 151-160.
49. Prabu-Jeyabalan, M.; Nalivaika, E. A.; King, N. M.; Schiffer, C. A. J. Virol. 2003, 77, 1306.
50. Prabu-Jeyabalan, M.; Nalivaika, E. A.; King, N. M.; Schiffer, C. A. J. Virol. 2004, 78, 12446.
51. Tie, Y.; Boross, P. I.; Wang, Y. F.; Gaddis, L.; Liu, F.; Chen, X.; Tozser, J.; Harrison, R. W.; Weber, I. T. FEBS J. 2005, 272, 5265.
52. Sugiura, W.; Matsuda, Zene.; Yokomaku, Y.; Hertogs, K.; Larder, B.; Oishi, T.; Okano, A.; Shiino, T,; Tatsumi, M.; Matsuda, M.; Abumi, H.; Takata, N.; Shirahata, S.; Yamada, K.; Yoshikura, H.; Nagai, Y. Antimicrob. Agents Chemother. 2002, 46, 708.
53. Ode, H.; Ota, M.; Neya, S.; Hata, M.; Sugiura, W.; Hoshino, T. J. Phys. Chem. B. 2005, 109, 565.
54. Ode, H.; Matsuyama, S.; Hata, M.; Neya, S.; Kakizawa, J.; Sugiura, W.; Hoshino, T. J. Mol. Biol. 2007, 370, 598.
55. Ishima, R.; Ghirlando, R.; Tözsér, J.; Gronenborn, A. M.; Torchia, D. A.; Louis, J. M. J. Biol. Chem. 2001, 276, 49110.
56. Louis, J. M.; Ishima, R.; Nesheiwat, I.; Pannell, L. K.; Lynch, S. M.; Torchia, D. A.; Gronenborn, A. M. J. Biol. Chem. 2003, 278, 6085.
57. Coman, R. M.; Robbins, A. H.; Goodenow, M. M.; McKenna, R.; Dunn, B. M. Acta Crystallogr. 2007, F63, 320.
58. Coman, R. M.; Robbins, A. H.; Goodenow, M. M.; Dunn, B. M.; McKenna, R. Acta Crystallogr. 2008, D64, 754.