New catalytic system for aminohalogenation of β-methyl-β- nitrostyrenes to give opposite regiochemistry

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 8, Issue 3, 2010, Pages 628-631

  Zhi, San Jun ^a,b   Sun, Hao ^a   Zhang, Guangqian ^a   Li, Guigen ^d   Pan, Yi ^a,c  

^a NANJING UNIVERSITY   (China)

^b HUAIYIN NORMAL UNIVERSITY   (China)

^c NANJING UNIVERSITY   (China)

^d TEXAS TECH UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYTIC SYSTEM; ELECTRON DEFICIENT OLEFINS; GOOD YIELD; NITROALKANES; NITROGEN ATMOSPHERES; REGIOCHEMISTRY; ROOM TEMPERATURE;

CATALYSTS; OLEFINS; PARAFFINS; STEREOCHEMISTRY;

CATALYSIS;

EID: 75149133182     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b914944a     Document Type: Article

References (66)

1. J. E. Kemp, In Comprehensive Organic Synthesis, Vol. 3;, B. M. Trost, I. Fleming, ed.; Pergamon Press: Oxford, 1991, 469-513
2. G. Li S. S. R. S. Kotti C. Timmons Eur. J. Org. Chem. 2007 2745
3. S. Karur S. R. S. S. Kotti X. Xu J. F. Cannon A. D. Headley G. Li J. Am. Chem. Soc. 2003 125 13340
4. Y.-Y. Yeung X. Gao E. J. Corey J. Am. Chem. Soc. 2006 128 9644
5. D. A. Griffith S. J. Danishefsky J. Am. Chem. Soc. 1991 113 5863
6. H. Driguez J. P. Vermes J. Lessard Can. J. Chem. 1978 56 119
7. J. Lessard H. Driguez J. P. Vermes Tetrahedron Lett. 1970 11 4887
8. F. A. Daniher P. E. Butler J. Org. Chem. 1968 33 4336
9. F. A. Daniher P. E. Butler J. Org. Chem. 1968 33 2637
10. F. A. Daniher M. T. Melchior P. E. Butler Chem. Commun. 1968 16 931
11. B. S. Orlek G. Stemp Tetrahedron Lett. 1991 32 4045
12. M. R. Manzoni T. P. Zabawa D. Kasi S. R. Chemler Organometallics 2004 23 5618
13. H. Danielec J. Klugge B. Schlummer T. Bach Synthesis 2006 3 551
14. J. Qiu R. B. Silverman J. Med. Chem. 2000 43 706
15. D. Chen C. Timmons L. Guo X. Xu G. Li Synthesis 2004 15 2479
16. D. Chen S. H. Kim B. Hodges G. Li ARKIVOC 2003 xii 56
17. D. Chen L. Guo J. Liu S. Kirtane J. F. Cannon G. Li Org. Lett. 2005 7 921
18. G. Li S. H. Kim H. Wei Tetrahedron Lett. 2000 41 8699
19. J. Liu Y. Wang G. Li Eur. J. Org. Chem. 2006 3112
20. I. B. Rozentsveig G. G. Levkovskaya T. N. Rybalova A. N. Mirskova Russ. J. Org. Chem. 2001 37 87
21. G. Li H. X. Wei S. H. Kim M. Neighbors Org. Lett. 1999 1 395
22. X. Xin S. Kotti Y. Liu J. F. Cannon A. D. Headley G. Li Org. Lett. 2005 6 4881
23. D. Chen C. Timmons S. Chao G. Li Eur. J. Org. Chem. 2004 3097
24. H.-X. Wei S. H. Kim G. Li Tetrahedron 2001 57 3869
25. S. Kotti X. Xu Y. Wang A. D. Headley G. Li Tetrahedron Lett. 2004 45 7209
26. J. Han Y. Li S. Zhi Y. Pan C. Timmons G. Li Tetrahedron Lett. 2006 47 7225
27. Y. Ueno S. Takemura Y. Ando H. Terauchi Chem. Pharm. Bull. 1965 13 1369
28. G. G. Levkovskaya E. V. Rudyakova I. B. Rozentsveig A. N. Mirskova A. I. Albanov Russ. J. Org. Chem. 2000 36 1338
29. A. Yamasaki H. Terauchi S. Takemura Chem. Pharm. Bull. 1976 24 2841
30. H. Terauchi A. Yamasaki S. Takemura Chem. Pharm. Bull. 1975 23 3162
31. D. A. Griffith S. J. Danishefsky J. Am. Chem. Soc. 1990 112 5811
32. D. A. Griffith S. J. Danishefsky J. Am. Chem. Soc. 1996 118 9526
33. L. Revesz E. Blum R. Wicki Tetrahedron Lett. 2005 46 5577
34. L. S. Hegedus J. M. McKearin J. Am. Chem. Soc. 1982 104 2444
35. H. Terauchi K. Kowata T. Minematsu S. Takemura Chem. Pharm. Bull. 1977 25 556
36. R. Shen X. Huang J. Org. Chem. 2007 72 3961
37. S. Minakata Y. Yoneda Y. Oderaotoshi M. Komatsu Org. Lett. 2006 8 967
38. V. V. Thakur S. K. Talluri A. Sudalai Org. Lett. 2003 5 861
39. Z.-G. Chen J.-F. Wei R.-T. Li X.-Y. Shi P.-F. Zhao J. Org. Chem. 2009 74 1371
40. G. Li H. X. Wei S. H. Kim Tetrahedron 2001 57 8407
41. J.-F. Wei Z.-G. Chen W. Lei L. H. Zhang L. H. Zhang M. Z. Wang X. Y. Shi R. T. Li Org. Lett. 2009 11 4216
42. Q. Li M. Shi C. Timmons G. Li Org. Lett. 2006 8 625
43. J. Han S. Zhi L. Wang Y. Pan G. Li Eur. J. Org. Chem. 2007 1332
44. X. Qi S. H. Lee J. Y. Kwon Y. Kim S. J. Kim Y. S. Lee J. Yoon J. Org. Chem. 2003 68 9140
45. U. K. Nadir A. Singh Synth. Commun. 2004 34 1337
46. C. Ye J. M. Shreeve J. Org. Chem 2004 69 856
47. G. W. Wang X. L. Wu Adv. Synth. Catal. 2007 349 1977
48. X. L. Wu J. J. Xia G. W. Wang Org. Biomol. Chem. 2008 6 548
49. X. L. Wu G. W. Wang Eur. J. Org. Chem. 2008 6239
50. X.-L. Wu G. W. Wang J. Org. Chem. 2007 72 9398
51. Z.-G. Chen J.-F. Wei R.-T. Li X.-Y. Shi P.-F. Zhao J. Org. Chem. 2009 74 1371
52. G. Li H. X. Wei S. H. Kim Org. Lett. 2000 2 2249
53. S. Raghavan S. R. Reddy K. A. Tony C. N. Kumar S. Nanda Synlett 2001 851
54. A. Volonterio P. Bravo W. Panzeri C. Pesenti M. Zanda Eur. J. Org. Chem. 2002 3336
55. S. Zhi J. Han C. Lin G. An Y. Pan G. Li Synthesis 2008 10 1570
56. S. R. S. Saibabu Kotti C. Timmons G. Li Chem. Biol. Drug Des. 2006 67 101
57. G. Li H. X. Wei S.-H. Kim M. D. Carducci Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 4277
58. B. Wang H.-F. Du Y. Shi Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 8224
59. P. A. Sibbald F. E. Michael Org. Lett. 2009 11 1147
60. K. Muniz J. Streuff P. Chavez C. H. Hovelmann Chem. An Asian J. 2008 3 1255
61. H. F. Du B. G. Zhao Y. Shi J. Am. Chem. Soc. 2008 130 8590
62. S. Zhi T. Li G. An Y. Pan Acta Crystallogr., Sect. E: Struct. Rep. Online 2008 64 o357
63. E. Dumez R. Faure J. P. Dulcere Eur. J. Org. Chem. 2001 2577
64. A. S. Abdallah F. Texier-Boullet J. Hamelin Synthesis 1994 3 258
65. A. Plenevaux S. L. Dewey J. S. Fowler M. Guillaume A. P. Wolf J. Med. Chem. 1990 33 2015
66. R. Ballini F. Bigi E. Gogni R. Maggi G. Sartori J. Catal. 2000 191 348