Rational design of highly cytotoxic η6-arene β-diketiminato - Ruthenium complexes

Organometallics

Volumn 29, Issue 2, 2010, Pages 417-427

  Phillips, Andrew D ^a,b   Zava, Olivier ^b   Scopelitti, Rosario ^b   Nazarov, Alexey A ^b   Dyson, Paul J ^b  

^a UNIVERSITY COLLEGE DUBLIN   (Ireland)

^b EPFL   (Switzerland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTICANCER ACTIVITIES; ARENE RINGS; CIS-PLATIN; CONTROLLED HYDROLYSIS; CYTOTOXIC; DIKETIMINATES; ELECTRON WITHDRAWING GROUP; IN-VITRO; NMR SPECTROSCOPY; NUCLEOPHILIC ADDITIONS; POTENTIAL UTILITY; RATIONAL DESIGN; RUTHENIUM COMPLEXES; SINGLE CRYSTAL X-RAY DIFFRACTION;

ADDITION REACTIONS; BENZENE; LIGANDS; MASS SPECTROMETRY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PLATINUM COMPOUNDS; RUTHENIUM;

RUTHENIUM COMPOUNDS;

EID: 74549115759     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om900991b     Document Type: Article

References (86)

1. Jaouen, G. Bioorganometallics; VCH-Wiley: Weinheim, 2006.
2. Hartinger, C. G.; Dyson, P. J. Chem. Soc. Rev. 2009, 38 (2), 391-401.
3. Allardyce, C. S.; Dorcier, A.; Scolaro, C.; Dyson, P. J. Appl. Organomet. Chem. 2005, 19 (1), 1-10.
4. Allardyce, C. S.; Dyson, P. J. Bioorganomet. Chem, 2006, 17, 177-210.
5. Fish, R. H.; Jaouen, G. Organometallics 2003, 22(11), 2166-2177.
6. van Staveren, D. R.; Metzler-Nolte, N. Chem. Rev. 2004, 104(12), 5931-5986.
7. Leyva, L.; Sirlin, C.; Rubio, L.; Franco, C.; Lagadec, R. L.; Spencer, J.; Bischoff, P.; Gaiddon, C.; Loeffler, J.-P.; Pfeffer, M. Eur. J. Inorg. Chem. 2007, (19), 3055-3066.
8. Dyson, P. J. Chimia 2007, 61 (11), 698-703.
9. Ang, W. H.; Dyson, P. J. Eur. J. Inorg. Chem. 2006, 20, 4003-4018.
10. Ferreira, A. P.; da Silva, J. o. L. F.; Duarte, M. T.; da Piedade, M. F. t. M.; Robalo, M. P.; Harjivan, S. G.; Marzano, C.; Gandin, V.; Marques, M. M. Organometallics 2009, 28 (18), 5412-5423.
11. Peacock, A. F. A.; Melchart, M.; Deeth, R. J.; Habtemariam, A.; Parsons, S.; Sadler, P. J. Chem.-Eur. J. 2007, 13 (9), 2601-2613.
12. Kandioller, W.; Hartinger, C. G.; Nazarov, A. A.; Kuznetsov, M. L.; John, R. O.; Bartel, C.; Jakupec, M. A.; Arion, V. B.; Keppler, B. K. Organometallics 2009, 28 (15), 4249-4251.
13. Peacock, A. F. A.; Sadler, P. J. Chem. - Eur. J. 2008, 3(11), 1890-1899.
14. Berger, L; Hanif, M.; Nazarov, A. A.; Hartinger, C. G.; John, R. O.; Kuznetsov, M. L.; Groessl, M.; Schmitt, F.; Zava, O.; Biba, F.; Arion, V. B.; Galanski, M.; Jakupec, M. A.; Juillerat-Jeanneret, L.; Dyson, P. J.; Keppler, B. K. Chem.-Eur. J. 2008, 14 (29), 9046-9057.
15. Renfrew, A. K.; Phillips, A. D.; Egger, A. E.; Hartinger, C. G.; Bosquain, S. S.; Nazarov, A. A.; Keppler, B. K.; Gonsalvi, L.; Peruzzini, M.; Dyson, P. J. Organometallics 2009, 28 (4), 1165-1172.
16. Renfrew, A. K.; Phillips, A. D.; Tapavicza, E.; Scopelliti, R.; Rothlisberger, U.; Dyson, P. J. Organometallics 2009, 28 (17), 5061-5071.
17. Vock, C. A.; Ang, W. H.; Scolaro, C.; Phillips, A. D.; Lagopoulos, L.; Juillerat-Jeanneret, L.; Sava, G.; Scopelliti, R.; Dyson, P. J. J. Med, Chem. 2007, 50 (9), 2166-2175.
18. Vock, C. A.; Renfrew, A. K.; Scopelliti, R.; Juillerat-Jeanneret, L.; Dyson, P. J. Eur. J. Inorg. Chem. 2008, (10), 1661-1671.
19. Vock, C. A.; Scolaro, C.; Phillips, A. D.; Scopelliti, R.; Sava, G.; Dyson, P. J. J. Med. Chem. 2006, 49 (18), 5552-5561.
20. Scolaro, C.; Chaplin, A. B.; Hartinger, C. G.; Bergamo, A.; Cocchietto, M.; Keppler, B. K.; Sava, G.; Dyson, P. J. Dalton Trans. 2007, 5065-5072.
21. Ang, W. H.; Daldini, E.; Scolaro, C.; Scopelliti, R.; JuilleratJeannerat, L.; Dyson, P.J. Inorg. Chem. 2006, 45(22), 9006-9013.
22. Schmid, W. F.; John, R. O.; Arion, V. B.; Jakupec, M. A.; Keppler, B. K. Organometallics 2007, 26 (26), 6643-6652.
23. Schmid, W. F.; John, R. O.; Mühlgassner, G.; Heffeter, P.; Jakupec, M. A.; Galanski, M.; Berger, W.; Arion, V. B.; Keppler, B. K. J. Med. Chem. 2007, 50 (25), 6343-6355.
24. Ang, W. H.; De Luca, A.; Chapuis-Bernasconi, C.; Juillerat-Jeanneret, L.; Lo Bello, M.; Dyson, P. J. ChemMedChem 2007, 2 (12), 1799-1806.
25. Ang, W. H.; Daldini, E.; Juillerat-Jeanneret, L.; Dyson, P. J. Inorg. Chem. 2007, 46 (22), 9048-9050.
26. Ang, W. H.; Parker, L. J.; De Luca, A.; Juillerat-Jeanneret, L.; Morton, C. J.; Lo Bello, M.; Parker, M. W.; Dyson, P. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48 (21), 3854-3857.
27. Bourget-Merle, L.; Lappert, M. F.; Severn, J. R. Chem. Rev. 2002, 102 (9), 3031-3066.
28. Holland, P. L. Can. J. Chem. 2005, 83 (4), 296-301.
29. Tolman, W. B., Ed. Activation of Small Molecules: Organometallic and Bioinorganic Perspectives; 2006; p 363.
30. Tolman, W. B.; Spencer, D. J. E.; Reynolds, A. M.; Holland, P. L.; Jazdzewski, B. A.; Young, V. G. J. Inorg. Biochem. 2001,56 (1), 107-107
31. Inosako, M.; Kunishita, A.; Shimokawa, C.; Teraoka, J.; Kubo, M.; Ogura, T.; Sugimoto, H.; Itoh, S. Dalton Trans. 2008, 44, 6250-6256.
32. Phillips, A. D.; Laurenczy, G.; Scopelliti, R.; Dyson, P. J. Organometallics 2007, 26 (5), 1120-1122.
33. Moreno, A.; Pregosin, P. S.; Laurenczy, G.; Phillips, A. D.; Dyson, P. J. Organometallics 2009, 28 (22), 6432-6441.
34. Grützmacher, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47 (10), 1814-1818.
35. McGeachin, S. G. Can. J. Chem. 1968, 46 (11), 1903-1912.
36. Parks, J. E.; Holm, R. H. Inorg. Chem. 1968, 7(7), 1408-1416.
37. Carey, D. T.; Cope-Eatough, E. K.; Vilaplana-Mafe, E.; Mair, F. S.; Pritchard, R. G.; Warren, J. E.; Woods, R. J. Dalton Trans. 2003, 6, 1083-1093.
38. Li, Y.; Jiang, L.; Wang, L.; Gao, H.; Zhu, F.; Wu, Q. Appl. Organomet. Chem. 2006, 20 (3), 181-186.
39. Laitar, D. S.; Mathison, C. J. N.; Davis, W. M.; Sadighi, J. P. Inorg. Chem, 2003, 42 (23), 7354-7356.
40. Stender, M.; Wright, R. J.; Eichler, B. E.;Prust, J.; Olmstead, M. M.; Roesky, H. W.; Power, P. P. J. Chem. Soc, Dalton Trans. 2001,23, 3465-3469.
41. Robertson, D. R.; Robertson, I. W.; Stephenson, T. A. J. Organomet, Chem. 1980, 202 (3), 309-318.
42. Robertson, D. R.; Stephenson, T. A. J. Organomet. Chem. 1977, 142(2),C31-C34.
43. Bhambri, S.; Tocher, D. A. J. Organomet. Chem. 1996, 507 (1-2), 291-293.
44. Yang, S.-M.; Chan, M. C.-W.; Peng, S.-M.; Che, C.-M. - Organom etallics 1998, 17(2), 151-155.
45. Huckett, S. C.; Angelici, R. J. Organometallics 2002, 7(7), 1491-1500.
46. Burford, N.; D'Eon, M.; Ragogna, P. J.; McDonald, R.; Ferguson, M. J. Inorg. Chem. 2004, 43 (2), 734-738.
47. Le Bozec, H.; Touchard, D.; Dixneuf, P. H. Organometallic Chemistry of Arene Ruthenium and Osmium Complexes; Academic Press; London, 1989; Vol. 29, pp 163-248.
48. Bennett, M. A. Coord. Chem. Rev. 1997, 166, 225-254.
49. Meunier, B. Chem. Rev. 2002, 92 (6), 1411-1456.
50. Groves, J. T.; Shalyaev, K.; Lee, J. Oxometalloporphyrins in Oxidative Catalysis; Academic Press: London, 2000; Vol. 4, pp 17-40.
51. Allen, F. Acta Crystallogr. Sect. B 2002, 58 (3 Part 1), 380-388.
52. Habtemariam, A.; Melchart, M.; Fernandez, R.; Parsons, S.; Oswald, I. D. H.; Parkin, A.; Fabbiani, F. P. A.; Davidson, J. E.; Dawson, A.; Aird, R. E.; Jodrell, D. I.; Sadler, P. J. J. Med. Chem. 2006, 49 (23), 6858-6868.
53. Crampton, M. R.; Emokpae, T. A.; Isanbor, C. Eur. J. Org. Chem. 2007, (8), 1378-1383.
54. Sholl, D. S.; Steckel, J. A., Density Functional Theory: A Practical Introduction; John Wiley & Sons: Hoboken, NJ, 2009.
55. Koch, W.; Holthausen, M. C., A Chemist's Guide to Density Functional Theory, 2nd ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 2001.
56. Mendoza-Ferri, M. G.; Hartinger, C. G.; Mendoza, M. A.; Groessl, M.; Egger, A. E.; Eichinger, R. E.; Mangrum, J. B.; Farrell, N. P.; Maruszak, M.; Bednarski, P. J.; Klein, F.; Jakupec, M. A.; Nazarov, A. A.; Severin, K.; Keppler, B. K. J. Med. Chem. 2009, 52 (4), 916-925.
57. Nguyen, A.; Top, S.; Pigeon, P.; Vessieres, A.; Hiliard, E. A.; Plamont, M. A.; Huche, M.; Rigamonti, C.; Jaouen, G. Chem.-Eur. J. 2009,15 (3), 684-696.
58. Top, S.; Thibaudeau, C.; Vessieres, A.; Brule, E.; Le Bideau, F.; Joerger, J.-M.; Plamont, M.-A.; Samreth, S.; Edgar, A.; Marrot, J.; Herson, P.; Jaouen, G. Organometallics 2009,28 (5), 1414-1424.
59. Strohfeldt, K.; Tacke, M. Chem. Soc Rev. 2008, 37 (6), 1174-1187.
60. Hogan, M.; Claffey, J.; Pampillon, C.; Tacke, M. Med. Chem. 2008, 4 (2), 91-99.
61. Kirin, S. I.; Ott, I.; Gust, R.; Mier, W.; Weyhermuller, T.; Metzler-Nolte, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47 (5), 955-959.
62. Gross, A.; Metzler-Nolte, N. J. Organomet. Chem. 2009, 694 (7-8), 1185-1188.
63. Zobi, F.; Blacque, O.; Sigel, R. K. O.; Alberto, R. Inorg. Chem. 2001, 46(25), 10458-10460.
64. Xavier, C.; Giannini, C.; Gano, L.; Maiorana, S.; Alberto, R.; Santos, I. J. Biol. Inorg. Chem. 2008, 13 (8), 1335-1344.
65. Romerosa, A.; Saoud, M.; Campos-Malpartida, T.; Lidrissi, C.; Serrano-Ruiz, M.; Peruzzini, M.; Garrido, J. A.; Garcia-Maroto, F. Eur. J. Inorg. Chem. 2007, (18), 2803-2812.
66. Shriver, D. F.; Drezdzon, M. A., The Manipulation of AirSensitive Compounds, 2nd ed.; Wiley-Interscience; Weinheim, 1986.
67. Bennett, M. A.; Smith, A. K. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1974, 2, 233-241.
68. Gao, W.; Mu, Y.; Li, G.-H.; Liu, X.-M.; Su, Q.; Yao, W.; Feng, S.-H. Gaodene Xuexiao Huaxue Xuebao 2005, 26 (1), 134-137.
69. Budzelaar, P. H. M.; De Gelder, R.; Gal, A. W. Organometallics 1998, 17 (19), 4121-4123.
70. Dyson, P. J.; McIndoe, J. S. Inog. Chim. Acta 2003, 354, 68-74.
71. Duisenberg, A. J. M. J. Appl. Crystallogr. 1992, 25, 92-96.
72. Duisenberg, A. J. M.; Hooft, R. W. W.; Schreurs, A. M. M.; Kroon, J. J. Appl. Crystallogr. 2000, 33 (2), 893-898.
73. CrysAlis Pro RED, 1.71; Oxford Diffraction Ltd.: Yarnton, Oxfordshire, U.K., 2006.
74. CrysAlis Pro CCD, 1.71; Oxford Diffraction Ltd.: Yarnton, Oxfordshire, U.K., 2006.
75. Duisenberg, A. J. M.; Kroon-Batenburg, L. M. J.; Schreurs, A. M. M. J. Appl. Crystallogr. 2003, 36,220-229.
76. Sheldrick, G. M. XPREP, A Reciprocal. Space Exploration Program, 2.06; Bruker-AXS: Madison, WI, 2003.
77. Sheldrick, G. Acta Crystallogr., Sect. A 2008, 64 (1), 112-122.
78. Farrugia, L. J. Appl. Crystallogr. 1997, 30 (5 Part 1), 565.
79. Frisch, M. J. T., G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; and. Pople, J. A. Gaussian 03, Revision E.01; Gaussian Inc.: Wallingford. CT, 2004.
80. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98 (1), 5648-5652.
81. Vosko, S. H.; Wilk, L.; Nusair, M. Can. J. Phys. 1980, 58 (8), 1200-1211.
82. Stephens, P. J.; Devlin, F. J.; Chabalowski, C. F.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. 1994, 95(45), 11623-11627.
83. Petersson, G. A.; Allaham, M. A. J. Chem. Phys. 1991, 94 (9), 6081-6090.
84. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82 (1), 299-310.
85. Gaussview, 3; Gaussian Inc.: Wallingford, CT, 2003.
86. Berger, Y.; Greppi, A.; Siri, O.; Neier, R.; Juillerat-Jeanneret, L. J. Med. Chem. 2000, 43 (25), 4738-4746.