New development of oxa-Michael reaction

Chinese Journal of Organic Chemistry

Volumn 29, Issue 10, 2009, Pages 1544-1554

  Hong, Yiming ^a   Shen, Zhenlu ^a   Mo, Weimin ^a   Hu, Xinquan ^a  

^a ZHEJIANG UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (China)

Author keywords

Alcohol; Catalytic reaction; Domino reaction; Oxa Michael reaction

Indexed keywords

EID: 73849114538     PISSN: 02532786     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Article

References (61)

1. Misra, M.; Luthra, R.; Singh, K. L.; Sushil, K. In Comprehensive Natural Products Chemistry, Vol. 4, Eds.: Barton, D. H. R.; Nakanishi, K.; Meth-Cohn, O., Pergamon, Oxford, UK, 1999, p. 25.
2. Bergmeier, S. C. Tetrahedron 2000, 56, 2561.
3. Vicario, J. L.; Badia, D.; Carrillo, L. Synthesis 2007, 2065.
4. Sibi, M. P.; Manyem, S. Tetrahedron 2000, 56, 8033.
5. Enders, D.; Luttgen, K.; Narine, A. A. Synthesis 2007, 959.
6. Xu, L. W.; Xia, C. G.; Wu, H.; Yang, L.; Zhou, W.; Zhang, Y. Chin. J. Org. Chem. 2005, 25, 167 (in Chinese).
7. Nising, C. F.; Brase, S. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 1218.
8. Kisanga, P. B.; Ilankumaran, P.; Fetterly, B. M.; Verkade, J. G J. Org. Chem. 2002, 67, 3555.
9. Stewart, I. C.; Bergman, R. G.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8696.
10. Jenner, G Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4807.
11. Jenner, G Tetrahedron 2002, 58, 4311.
12. Murtagh, J. E.; McCooey, S. H.; Connon, S. J. Chem. Commun. 2005, 227.
13. Kano, T.; Tanaka, Y.; Maruoka, K. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 3039.
14. Ramachary, D. B.; Mondal, R. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 7689.
15. Miller, K. J.; Kitagawa, T. T.; Abu-Omar, M. M. Organometallics 2001, 20, 4403.
16. Farnworth, M. V.; Cross, M. J.; Louie, J. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 7441.
17. Munro-Leighton, C.; Delp, S. A.; Blue, E. D.; Gunnoe, T. B. Organometallics 2007, 26, 1483.
18. Prabhakar, P.; Suryakiran, N.; Narasimhulu, M.; Venkateswarlu, Y J. Mol. Catal. A: Chem. 2007, 274, 72.
19. Kabashima, H.; Katou, T.; Hattori, H. Appl. Catal. A: Gen. 2001, 214, 121.
20. Yang, L.; Xu, L. W.; Xia, C. G Tetrahedron Lett. 2005, 46, 3279.
21. Wabnitz, T. C.; Spencer, J. B. Org. Lett. 2003, 5, 2141.
22. Wabnitz, T. C.; Yu, J. Q.; Spencer, J. B. Chem. Eur. J. 2004, 10, 484.
23. Bernal, P.; Tamariz, J. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 2905.
24. Karodia, N.; Liu, X. H.; Ludley, P.; Pletsas, D.; Stevenson, G Tetrahedron 2006, 62, 11039.
25. Kano, T.; Tanaka, Y.; Maruoka, K. Tetrahedron 2007, 63, 8658.
26. Bertelsen, S.; Diner, P.; Johansen, R. L.; Jorgensen, K. A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1536.
27. Diner, P.; Nielsen, M.; Bertelsen, S.; Niess, B.; Jorgensen, K. A. Chem. Commun. 2007, 3646.
28. Merschaert, A.; Delbeke, P.; Daloze, D.; Dive, G Tetrahedron Lett. 2004, 45, 4697.
29. Biddle, M. M.; Lin, M.; Scheidt, K. A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3830.
30. Dittmer, C.; Raabe, G.; Hintermann, L. Eur. J. Org. Chem. 2007, 5886.
31. Saito, N.; Ryoda, A.; Nakanishi, W.; Kumamoto, T.; Ishikawa, T. Eur. J. Org. Chem. 2008, 2759.
32. Vanderwal, C. D.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14724.
33. Reiter, M.; Turner, H.; Gouverneur, V. Chem. Eur. J. 2006, 12, 7190.
34. Chang, L.; Shang, D. J.; Xin, J. G.; Liu, X. H.; Feng, X. M. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 6663.
35. Wang, L.; Liu, X.; Dong, Z.; Fu, X.; Feng, X. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 8670.
36. Kang, F. A.; Yu, Z. Q.; Yin, H. Y.; Yin, C. L. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 3591.
37. Enders, D.; Haertwig, A.; Raabe, G.; Runsink, J. Eur. J. Org. Chem. 1998, 1771.
38. Enders, D.; Haertwig, A.; Raabe, G.; Runsink, J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2388.
39. Adderley, N. J.; Buchanan, D. J.; Dixon, D. J.; Laine, D. I. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 4241.
40. Buchanan, D. J.; Dixon, D. J.; Hernandez-Juan, F. A. Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 2932.
41. Buchanan, D. J.; Dixon, D. J.; Hernandez-Juan, F. A. Org. Lett. 2004, 6, 1357.
42. Xiong, X.; Ovens, C.; Pilling, A. W.; Ward, J. W.; Dixon, D. J. Org. Lett. 2008, 10, 565.
43. Lesch, B.; Brase, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 115.
44. Ohnemuller, U. K.; Nising, C. E.; Nieger, M.; Brase, S. Eur. J. Org. Chem. 2006, 1535.
45. Lesch, B.; Torang, J.; Vanderheiden, S.; Brase, S. Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 555.
46. Ravichandran, S. Synth. Commun. 2001, 31, 1233.
47. Korotaev, V. Y.; Kutyashev, I. B.; Sosnovskikh, V. Y Heteroat. Chem. 2005, 16, 492.
48. Govender, T.; Hojabri, L.; Moghaddam, F. M.; Arvidsson, P. I. Tetrahedron: Asymmetry 2006, 17, 1763.
49. Sunden, H.; Ibrahem, I.; Zhao, G. L.; Eriksson, L.; Cordova, A. Chem. Eur. J. 2007, 13, 574.
50. Li, H.; Wang, J.; E-Nunu, T.; Zu, L. S.; Jiang, W.; Wei, S. H.; Wang, W. Chem. Commun. 2007, 507.
51. Sosnovskikh, V. Y.; Korotaev, V. Y.; Chizhov, D. L.; Kutyashev, I. B.; Yachevskii, D. S.; Kazheva, O. N.; Dyachenko, O. A.; Charushin, V. N. J. Org. Chem. 2006, 71, 4538.
52. van Lingen, H. L.; Zhuang, W.; Hansen, T.; Rutjes, F. P. J. T.; Jorgensen, K. A. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 1953.
53. Ramachary, D. B.; Reddy, Y V.; Kishor, M. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 4188.
54. Xu, D.-Q.; Wang, Y.-F.; Luo, S.-R; Zhang, S.; Zhong, A.-G.; Cheng, H.; Xu, Z.-Y Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 2610.
55. Watanabe, H.; Machida, K.; Itoh, D.; Nagatsuka, H.; Kitahara, T. Chirality 2001, 13, 379.
56. Dulcere, J. P.; Dumez, E. Chem. Commun. 1997, 971.
57. Dumez, E.; Rodriguez, J.; Dulcere, J. P. Chem. Commun. 1997, 1831.
58. Li, D. R.; Murugan, A.; Falck, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 46.
59. Sekino, E.; Kumamoto, T.; Tanaka, T.; Ikeda, T.; Ishikawa, T. J. Org. Chem. 2004, 69, 2760.
60. Chandrasekhar, S.; Rambabu, C.; Reddy, A. S. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 4476.
61. Nising, C. F.; Ohnemuller, U. K.; Brase, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 307.