O-Silylated C3-halohydrins as a novel class of protected building blocks for total, regio- and stereocontrolled synthesis of glycerolipid frameworks

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 8, Issue 2, 2010, Pages 463-477

  Stamatov, Stephan D ^a   Stawinski, Jacek ^b,c  

^a UNIVERSITY OF PLOVDIV   (Bulgaria)

^b STOCKHOLM UNIVERSITY   (Sweden)

^c INSTITUTE OF BIOORGANIC CHEMISTRY   (Poland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ABSOLUTE CONFIGURATION; ACYL MIGRATION; BUILDING BLOCKES; CATIONIC LIPIDS; FLEXIBLE ROUTES; HALOHYDRINS; OXIRANE RING; STEREOCONTROLLED SYNTHESIS; STEREOSPECIFIC; SYNTHETIC PRECURSORS; TARGET COMPOUND; TERT-BUTYLDIMETHYLSILYL; TOTAL SYNTHESIS; TRIACYLGLYCEROLS; TRIFLUOROACETATES;

CARBOXYLATION; FLUORINE CONTAINING POLYMERS; GLYCEROL; IODINE;

SILANES;

ACYLGLYCEROL; GLYCEROL; LIPID;

ARTICLE; CHEMISTRY; ENZYME SPECIFICITY; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

GLYCERIDES; GLYCEROL; LIPIDS; STEREOISOMERISM; SUBSTRATE SPECIFICITY;

EID: 72949107766     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b915533c     Document Type: Article

References (152)

1. G. S. Denyer Med. J. Aust. 2002 176 Suppl. 109 110
2. A. H. Merrill Nutrition Rev. 1989 47 161 169
3. K. Parang L. I. Wiebe E. E. Knaus Curr. Med. Chem. 2000 7 995 1039
4. D. W. Will T. Brown Tetrahedron Lett. 1992 33 2729 2732
5. H. M. VonMinden M. Morr G. Milkereit E. Heinz V. Vill Chem. Phys. Lipids 2002 114 55 80
6. P. Ferraboschi D. Colombo F. Compostella S. Reza-Elahi Synlett 2001 1379 1382
7. N. M. Carballeira Prog. Lipid Res. 2002 41 437 456
8. F. Paltauf A. Hermetter Prog. Lipid Res. 1994 33 239 328
9. B. T. Golding A. L. Griffin D. H. Robinson Tetrahedron Lett. 1993 34 6459 6462
10. H. Eibl P. Woolley Chem. Phys. Lipids 1988 47 47 53
11. J. P. Weichert M. A. Longino D. A. Bakan M. G. Spigarelli T. Chou S. W. Schwendner R. E. Counsell J. Med. Chem. 1995 38 636 646
12. B. Gallez R. Demeure R. Debuyst D. Leonard F. Dejehet P. Dumont Magn. Reson. Imaging 1992 10 445 455
13. S. Bhattacharya A. Bajaj Curr. Opin. Chem. Biol. 2005 9 647 655
14. V. E. Marquez K. Nacro S. Benzaria J. Lee R. Sharma K. Teng G. W. A. Milne B. Bienfait S. Wang N. E. Lewin P. M. Blumberg Pharmacol. Ther. 1999 82 251 261
15. J. A. Boomer D. H. Thompson Chem. Phys. Lipids 1999 99 145 153
16. E. L. Arrese M. A. Wells J. Lipid Res. 1997 38 68 76
17. J. N. Jacob G. W. Hesse V. E. Shashoua J. Med. Chem. 1990 33 733 736
18. H. K. Mangold, F. Paltauf, (Ed.) Ether Lipids: Biochemical and Biomedical Aspects, Academic Press, New York, 1983
19. A. Brohult J. Brohult S. Brohult Experientia 1973 29 81 82
20. M. J. Caloca M. L. Garcia-Bermejo P. M. Blumberg N. E. Lewin E. Kremmer H. Mischak S. Wang K. Nacro B. Bienfait V. E. Marquez M. G. Kazanietz Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1999 96 11854 11859
21. E. Oancea T. Meyer Cell Death and Differentiation 1998 95 307 318
22. J. O. Ebinu D. A. Bottorff E. Y. W. Chan S. L. Stang R. J. Dunn J. C. Stone Science 1998 280 1082 1086
23. J. Van Lint J. Sinnett-Smith E. Rozengurt J. Biol. Chem. 1995 270 1455 1461
24. M. G. Kazanietz N. E. Lewin J. D. Bruns P. M. Blumberg J. Biol. Chem. 1995 270 10777 10783
25. R. M. Bell D. J. Burns J. Biol. Chem. 1991 266 4661 4664
26. C.-H. Liu F. S. Machado R. Guo K. E. Nichols A. W. Burks J. C. Aliberti X.-P. Zhong J. Exp. Med. 2007 204 781 792
27. S. M. Okamura C. E. Oki-Idouchi P. S. Lorenzo J. Biol. Chem. 2006 281 36132 36139
28. S. Madani A. Hichami M. Charkaoui-Malki N. A. Khan J. Biol. Chem. 2004 279 1176 1183
29. F. C. Gomez-Merino C. A. Brearley M. Ornatowska M. E. F. Abdel-Haliem M.-I. Zanor B. Mueller-Roeber J. Biol. Chem. 2004 279 8230 8241
30. Y. Iwasaki T. Yamane J. Mol. Catal. B: Enzym. 2000 10 129 140
31. D. P. Siegel J. Banschbach D. Alford H. Ellens L. J. Lis P. J. Quinn P. L. Yeagle J. Bentz Biochemistry 1989 28 3703 3709
32. H. Kido N. Fukussen K. Ishidoh N. Katunuma Biochem. Biophys. Res. Commun. 1986 138 275 282
33. H. Eibl P. Woolley Chem. Phys. Lipids 1986 41 53 63
34. L. Hartman Chem. Rev. 1958 58 845 867
35. R. Haftendorn G. Schwarze R. Ulbrich-Hofmann Chem. Phys. Lipids 2000 104 57 66
36. M. L. M. Mannesse J.-W. P. Boots R. Dijkman A. J. Slotboom H. T. W. M. van der Hijden M. R. Egmond H. M. Verheij G. H. de Haas Biochim. Biophys. Acta 1995 1259 56 64
37. F. Marguet J.-F. Cavalier R. Verger G. Buono Eur. J. Org. Chem. 1999 1671 1678
38. T. Ren D. Liu Tetrahedron Lett. 1999 40 209 212
39. I. Solodin C. S. Brown T. D. Heath Synlett 1996 457 458
40. P. P. Karmali V. V. Kumar A. Chaudhuri J. Med. Chem. 2004 47 2123 2132
41. X. Guo F. C. J. Szoka Acc. Chem. Res. 2003 36 335 341
42. S. M. Weber K. A. Peterson B. Durkee C. Qi M. A. Longino T. Warner F. T. Lee J. P. Weichert J. Surg. Res. 2004 119 41 45
43. J. K. Doerr-Stevens D. A. Bakan F. T. Lee S. G. Chosy B. K. Markhardt A. K. Bonneville C. Burrascano C. Delaney M. A. Longino Y. Greener J. P. Weichert Acad. Radiol. 2002 9 S200 S204
44. D. A. Bakan J. K. Doerr-Stevens J. P. Weichert M. A. Longino F. T. Lee Jr. R. E. Counsell Am. J. Ther. 2001 8 359 365
45. O. V. Gerasimov Y. Rui D. H. Thompson Surfactant Sci. Ser. 1996 62 679 746
46. A. Garzon-Aburbeh J. H. Poupaert M. Claesen P. Dumont J. Med. Chem. 1986 29 687 691
47. A. Garzon-Aburbeh J. H. Poupaert M. Claesen P. Dumont G. Atassi J. Med. Chem. 1983 26 1200 1203
48. T. Naalsund K. E. Malterud V. Partali H.-R. Sliwka Chem. Phys. Lipids 2001 112 59 65
49. H. Houte V. Partali H.-R. Sliwka E. G. K. Quartey Chem. Phys. Lipids 2000 105 105 113
50. K. W. Ferrara M. A. Borden H. Zhang Acc. Chem. Res. 2009 42 881 892
51. M. Halter Y. Nogata O. Dannenberger T. Sasaki V. Vogel Langmuir 2004 20 2416 2423
52. M. M. Wright C. R. McMaster Biol. Res. 2002 35 223 229
53. J. E. Browne R. T. Freeman J. C. Russell P. G. Sammes J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000 645 652
54. S. D. Stamatov J. Stawinski Org. Biomol. Chem. 2007 5 3787 3800
55. C. E. Burgos D. E. Ayer R. A. Johnson J. Org. Chem. 1987 52 4973 4977
56. D. R. Kodali J. Lipid Res. 1987 28 464 469
57. B. Serdarevich J. Am. Oil Chem. Soc. 1967 44 381 393
58. E. Baer H. O. L. Fisher J. Am. Chem. Soc. 1945 67 2031 2037
59. IUPAC-IUB Commission on biochemical nomenclature. The nomenclature of lipids J. Biol. Chem. 1967 242 4845 4849
60. C. A. H. Prata Y. Li D. Luo T. J. McIntosh P. Barthelemy M. W. Grinstaff Chem. Commun. 2008 1566 1568
61. A. El-Aneed J. Controlled Release 2004 94 1 14
62. S. D. Stamatov J. Stawinski Synlett 2005 2587 2590
63. S. D. Stamatov M. Kullberg J. Stawinski Tetrahedron Lett. 2005 46 6855 6859
64. S. A. Hardinger N. Wijaya Tetrahedron Lett. 1993 34 3821 3824
65. P. G. McDougal J. G. Rico Y.-I. Oh B. D. Condon J. Org. Chem. 1986 51 3388 3390
66. J. M. Renga P.-C. Wang Tetrahedron Lett. 1985 26 1175 1178
67. G. H. Hakimelahi Z. A. Proba K. K. Ogilvie Tetrahedron Lett. 1981 22 4775 4778
68. T. J. Barton C. R. Tully J. Org. Chem. 1978 43 3649 3653
69. S. D. Stamatov J. Stawinski Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006 16 3388 3391
70. J. C. Gómez-Fernández S. Corbalán-García Chem. Phys. Lipids 2007 148 1 25
71. Y. Kambayashi S. Takekoshi Y. Tanino K. Watanabe M. Nakano Y. Hitomi T. Takigawa K. Ogino Y. Yamamoto J. Clin. Biochem. Nutr. 2007 41 68 75
72. C. Hisatsune K. Nakamura Y. Kuroda T. Nakamura K. Mikoshiba J. Biol. Chem. 2005 280 11723 11730
73. S. J. Slater J. L. Seiz B. A. Stagliano A. C. Cook S. K. Milano C. Ho C. D. Stubbs Biochemistry 2001 40 6085 6092
74. E. G. Lapetina B. Reep B. R. Ganong R. M. Bell J. Biol. Chem. 1985 260 1358 1361
75. T. J. Rink A. Sanchez T. J. Hallam Nature 1983 305 317 319
76. T. Mori Y. Takai B. Yu J. Takahashi Y. Nishizuka T. Fujikura J. Biochem. (Tokyo) 1982 91 427 432
77. J. G. Ebeling G. R. Vandenbark L. J. Kuhn B. R. Ganong R. M. Bell J. E. Niedel Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1985 82 815 819
78. S.-Y. Han S.-H. Cho S.-Y. Kim J.-T. Seo S.-J. Moon G.-J. Jhon Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999 9 59 64
79. R. O. Adlof G. R. List J. Agric. Food Chem. 2003 51 2096 2099
80. F. Turon F. Bonnot Y. Caro M. Pina J. Graille Chem. Phys. Lipids 2003 125 41 48
81. J. J. Myher A. Kuksis K. Geher P. W. Park D. A. Diersen-Schade Lipids 1996 31 207 215
82. P. E. Sonnet R. L. Dudley Chem. Phys. Lipids 1994 72 185 191
83. J. D. Baty N. W. Rawle J. Chromatogr., A 1987 395 395 402
84. P. Villeneuve M. Pina D. Montet G. Renard J. Graille Chem. Phys. Lipids 1994 72 135 141
85. P. R. J. Gaffney C. B. Reese Tetrahedron Lett. 1997 38 2539 2542
86. L. Mannina C. Luchinat M. Patumi M.-C. Emanuele E. Rossi A. Segre Magn. Reson. Chem. 2000 38 886 890
87. G. Vlahov Magn. Reson. Chem. 1998 36 359 362
88. M. M. Bergana T. W. Lee J. Am. Oil Chem. Soc. 1996 73 551 556
89. C. M. Lok Chem. Phys. Lipids 1978 22 323 337
90. J. M. C. Golec C. J. R. Hedgecock R. Murdoch W. R. Tully Tetrahedron Lett. 1992 33 551 554
91. J. C. Briggs A. H. Haines R. J. K. Taylor A. P. Dawson I. Gibson J. Hook A. Lloyd S. Meiners Carbohydr. Res. 1992 234 23 35
92. M. K. Jain W. J. Tao J. Rogers C. Arenson H. Eibl B.-Z. Yu Biochemistry 1991 30 10256 10268
93. G. K. Chacko D. J. Hanahan Biochim. Biophys. Acta 1968 164 252 271
94. J. Gorzynski Smith Synthesis 1984 629 656
95. J. J. Baldwin A. W. Raab K. Mensler B. H. Arison D. E. McClure J. Org. Chem. 1978 43 4876 4878
96. J. K. Addy R. E. Parker J. Chem. Soc. 1963 915 921
97. K. Ishihara H. Kurihara H. Yamamoto J. Org. Chem. 1993 58 3791 3793
98. G. Hofle W. Steglich H. Vorbruggen Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1978 17 569 583
99. P. E. Sonnet Chem. Phys. Lipids 1991 58 35 39
100. M. C. Moschidis Chem. Phys. Lipids 1985 36 297 302
101. S. D. Stamatov J. Stawinski Tetrahedron Lett. 2007 48 1887 1889
102. C. Yu B. Liu L. Hu Tetrahedron Lett. 2000 41 4281 4285
103. M. Lalonde T. H. Chan Synthesis 1985 817 845
104. S. K. Chaudhary O. Hernandez Tetrahedron Lett. 1979 20 99 102
105. K. K. Ogilvie K. L. Sadana E. A. Thompson M. A. Quilliam J. B. Westmore Tetrahedron Lett. 1974 15 2861 2863
106. K. K. Ogilvie E. A. Thompson M. A. Quilliam J. B. Westmore Tetrahedron Lett. 1974 15 2865 2868
107. E. J. Corey A. Venkateswarlu J. Am. Chem. Soc. 1972 94 6190 6191
108. A. D. Allen J. C. Charlton C. Eaborn G. Modena J. Chem. Soc. 1957 3668 3670
109. C. M. Lok J. P. Ward D. A. vanDorp Chem. Phys. Lipids 1976 16 115 122
110. F. S. Roodsari D. Wu G. S. Pum J. Hajdu J. Org. Chem. 1999 64 7727 7737
111. H. De Wilde P. De Clerq M. Vandewalle H. Röper Tetrahedron Lett. 1987 28 4757 4758
112. K. Nacro B. Bienfait N. E. Lewin P. M. Blumberg V. E. Marquez Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000 10 653 655
113. J.-L. Gras J.-F. Bonfanti Synlett 2000 248 250
114. A. Froling H. J. J. Pabon J. P. Ward Chem. Phys. Lipids 1984 36 29 38
115. C. Teixeira S. L. Stang Y. Zheng N. S. Beswick J. C. Stone Blood 2003 102 1414 1420
116. L. M. Strawn R. E. Martell R. U. Simpson K. L. Leach R. E. Counsell J. Med. Chem. 1989 32 2104 2110
117. M. Kurz G. K. E. Scriba Chem. Phys. Lipids 2000 107 143 157
118. A. Hermetter H. Stutz R. Franzmair F. Paltauf Chem. Phys. Lipids 1989 50 57 62
119. P. Bette-Bobillo A. Bienvenue C. Broquet L. Maurin Chem. Phys. Lipids 1985 37 215 226
120. D. R. Kodali T. G. Redgrave D. M. Small D. Atkinson Biochemistry 1985 24 519 525
121. L. Hartman J. Chem. Soc. 1959 4134 4135
122. C. G. Rao Org. Prep. Proced. Int. 1980 12 225 228
123. R. J. Batten A. J. Dixon R. J. K. Taylor R. F. Newton Synthesis 1980 234 236
124. G. H. Dodd B. T. Golding P. V. Ioannou J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1975 249 250
125. J.-C. Wang G. Just J. Org. Chem. 1999 64 8090 8097
126. D. Laine M. Fujita S. V. Ley J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999 1639 1645
127. I. Ikeda X. P. Gu I. Miyamoto M. Okahara J. Am. Oil Chem. Soc. 1989 66 822 824
128. W. T. M. deGroot C. M. Lok J. P. Ward Chem. Phys. Lipids 1988 47 75 80
129. C. M. Lok A. P. J. Mank J. P. Ward Chem. Phys. Lipids 1985 36 329 334
130. A. P. J. Mank J. P. Ward D. A. VanDorp Chem. Phys. Lipids 1976 16 107 114
131. S. D. Stamatov J. Stawinski Eur. J. Org. Chem. 2008 2635 2643
132. J.-L. Gras J.-F. Bonfanti Synlett 1999 1835 1837
133. L. Fauconnot F. Robert R. Villard F. Dionisi Chem. Phys. Lipids 2006 139 125 136
134. A. Bhati R. J. Hamilton D. A. Steven R. Aneja F. B. Padley J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1983 1553 1558
135. A. D. Miller Angew. Chem., Int. Ed. 1998 37 1768 1785
136. S. Walker M. J. Sofia R. Kakarla N. A. Kogan L. Wierichs C. B. Longley K. Bruker H. R. Axelrod S. Midha S. Babu D. Kahne Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1996 93 1585 1590
137. P. L. Felgner T. R. Gadek M. Holm R. Roman H. W. Chan M. Wenz J. P. Northrop G. M. Ringold M. Danielsen Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1987 84 7413 7417
138. M. C. Filion N. C. Phillips Br. J. Pharmacol. 1997 122 551 557
139. I. D. Konstantinova G. A. Serebrennikova Russ. Chem. Rev. 1996 65 537 553
140. L. Susan S. Morris-Natschke F. Gumus C. J. Marasco K. L. Meyer M. Marx C. Piantadosi M. D. Layne E. J. Modest J. Med. Chem. 1993 36 2018 2025
141. C. J. Marasco C. Piantadosi K. L. Meyer S. Morris-Natschke K. S. Ishaq G. W. Small L. W. Daniel J. Med. Chem. 1990 33 985 992
142. L. Susan S. Morris-Natschke K. L. Meyer C. J. Marasco C. Piantadosi F. Rossi P. L. Godwin E. J. Modest J. Med. Chem. 1990 33 1812 1818
143. R. Leventis J. R. Silvius Biochim. Biophys. Acta 1990 1023 124 132
144. B. Martin M. Sainlos A. Aissaoui N. Oudrhiri M. Hauchecorne J.-P. Vigneron J.-M. Lehn P. Lehn Curr. Pharm. Des. 2005 11 375 394
145. I. Solodin C. S. Brown M. S. Bruno C.-Y. Chow E.-H. Jang R. J. Debs T. D. Heath Biochemistry 1995 34 13537 13544
146. D. Liu W. Qiao Z. Li Y. Chen X. Cui K. Li L. Yu K. Yan L. Zhu Y. Guo L. Cheng Chem. Biol. Drug Des. 2008 71 336 344
147. M. A. Ilies B. H. Johnsonb F. Makorib A. Millerb W. A. Seitza E. B. Thompsonb A. T. Balaban Arch. Biochem. Biophys. 2005 435 217 226
148. M. A. Ilies W. A. Seitz T. Miron M. T. Caproiu M. Wentz R. E. Garfield A. T. Balaban Eur. J. Org. Chem. 2003 2645 2655
149. D. D. Perrin, and, W. L. F. Armarego, (Ed.) Purification of Laboratory Chemicals, Pergamon Press, New York, 1988
150. S. D. Stamatov J. Stawinski Tetrahedron 2005 61 3659 3669
151. H. M. Weiss K. M. Touchette J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998 1517 1522
152. P. N. Guivisdalsky R. Bittman J. Org. Chem. 1989 54 4637 4642