Regioselective and stereospecific halosilylating cleavage of the oxirane system of glycidol derivatives as an efficient strategy to C2-O-functionalized C3-vicinal halohydrins

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 15, 2008, Pages 2635-2643

  Stamatov, Stephan D ^a   Stawinski, Jacek ^b,c  

^a UNIVERSITY OF PLOVDIV   (Bulgaria)

^b STOCKHOLM UNIVERSITY   (Sweden)

^c INSTITUTE OF BIOORGANIC CHEMISTRY   (Poland)

Author keywords

Alcohols; Carboxylic acids; Ethers; Glycidol derivatives; Halohydrins; Oxygen heterocycles

Indexed keywords

EID: 53849129213     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200800112     Document Type: Article

References (97)

1. J. P. Konopelski, M. A. Boehler, T. M. Tarasow, J. Org. Chem. 1989, 54, 4966-4970;
2. Y. Ueda, S. C. Maynard, Tetrahedron Lett. 1988, 29, 5197-5200;
3. C. Venturello, R. D'Aloisio, Synthesis 1985, 33-34;
4. D. Momose, Y. Yamada, Tetrahedron Lett. 1983, 24, 2669-2672;
5. V. S. Jorapur, A. M. Shaligram, Ind. J. Chem. B 1980, 19, 906-908;
6. H. R. Nace, G. A. Crosby, J. Org. Chem. 1979, 44, 3105-3109;
7. A. J. Sisti, A. C. Vitale, J. Org. Chem. 1972, 37, 4090-4094.
8. G. Righi, C. Bonini, Recent Res. Devel. Org. Chem. 1999, 3, 343-356;
9. G. Righi, A. Chionne, R. D'Achille, C. Bonini, Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 903-907;
10. J. A. Ciaccio, E. Heller, A. Talbot, Synlett 1991, 248-250;
11. L. E. Overman, A. S. Thompson, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2248-2256.
12. J. R. Williams, J. C. Boehm, Steroids 1995, 60, 321-323;
13. J. D. Schmitt, A. B. Nixon, A. Emilsson, L. W. Daniel, R. L. Wykle, Chem. Phys. Lipids 1992, 62, 263-268;
14. T. Junk, G. C. Pappalardo, K. J. Irgolic, Appl. Organomet. Chem. 1990, 4, 103-109.
15. M. C. Moschidis, Chem. Phys. Lipids 1985, 36, 297-302.
16. C. M. Lok, Chem. Phys. Lipids 1978, 22, 323-337.
17. P. R. Bird, J. S. Chadha, Tetrahedron Lett. 1966, 38, 4541-4546.
18. G. H. de Haas, L. L. M. van Deenen, Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1961, 80, 951-970.
19. J. D. Martin, J. M. Palazon, C. Perez, J. L. Ravelo, Pure Appl. Chem. 1986, 58, 395-406;
20. J. D. Martin, C. Perez, J. L. Ravelo, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7801-7811.
21. J. H. L. Spelberg, J. E. T. van Hylckama Vlieg, T. Bosma, R. M. Kellogg, D. B. Janssen, Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 2863-2870;
22. N. Kasai, T. Suzuki, Y. Furukawa, J. Mol. Catal. B Enzym. 1998, 4, 237-252.
23. T. Suzuki, N. Kasai, N. Minamiura, Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 239-246.
24. J. E. T. Van Hylckama Vlieg, L. Tang, J. H. L. Spelberg, T. Smilda, G. J. Poelarends, T. Bosma, A. E. J. Van Merode, M. W. Fraaije, D. B. Janssen, J. Bacteriol. 2001, 5058-5066;
25. S. D. Copley, Curr. Opin. Chem. Biol. 1998, 2, 613-617.
26. L. S. Boguslavskaya, Russ. Chem. Rev. 1972, 41, 740-749.
27. T. Ren, D. Liu, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 209-212.
28. J. Gorzynski Smith, Synthesis 1984, 629-656.
29. J.-M. Bartas-Yacoubou, N. Maduike, S. Kyere, L. Doan, D. L. Whalen, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 3781-3782.
30. G. Righi, G. Pescatore, F. Bonadies, C. Bonini, Tetrahedron 2001, 57, 5649-5656;
31. H. Kotsuki, T. Shimanouchi, R. Ohshima, S. Fujiwara, Tetrahedron 1998, 54, 2709-2722;
32. F. Azzena, F. Calvani, P. Crotti, C. Gardelli, F. Macchia, M. Pineschi, Tetrahedron 1995, 51, 10601-10626;
33. J. S. Bajwa, R. C. Anderson, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 3021-3024.
34. M. Chini, P. Crotti, C. Gardelli, F. Macchia, Tetrahedron 1992, 48, 3805-3812;
35. M. Onaka, K. Sugita, H. Takeuchi, Y. Izumi, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 1173-1174.
36. L.-X. Gao, A. Murai, Chem. Lett. 1991, 1503-1504;
37. L.-X. Gao, A. Murai, Chem. Lett. 1989, 357-358.
38. H. Sharghi, M. M. Eskandari, R. Ghavami, J. Mol. Catal. A Chem. 2004, 215, 55-62;
39. H. Sharghi, M. M. Eskandari, Tetrahedron 2003, 59, 8509-8514;
40. H. Sharghi, M. M. Eskandari, Synthesis 2002, 1519-1522;
41. M. I. Konaklieva, M. L. Dahl, E. Turos, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 7093-7096.
42. C. Bonini, G. Righi, Synthesis 1994, 225-238.
43. M. Soroka, W. Goldeman, P. Malysa, M. Stochaj, Synthesis 2003, 2341-2344;
44. A. Solladie-Cavallo, P. Lupattelli, C. Marsol, T. Isarno, C. Bonini, L. Caruso, A. Maiorella, Eur. J. Org. Chem. 2002, 1439-1444.
45. D. W. Kwon, M. S. Cho, Y. H. Kim, Synlett 2003, 959-962;
46. G. Sabitha, R. S. Babu, M. Rajkumar, C. S. Reddy, J. S. Yadav, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3955-3958.
47. B. Tamami, H. Mahdavi, React. Funct. Polym. 2002, 51, 7-13;
48. K. Niknam, T. Nasehi, Tetrahedron 2002, 58, 10259-10261;
49. S. Hara, T. Hoshio, M. Kameoka, M. Sawaguchi, T. Fukuhara, N. Yoneda, Tetrahedron 1999, 55, 4947-4954;
50. H. Sharghi, H. Naeimi, Synlett 1998, 1343-1344.
51. W.-H. Leung, T. K. T. Wong, J. C. H. Tran, L.-L. Yeung, Synlett 2000, 677-679.
52. Y. Tomata, M. Sasaki, K. Tanino, M. Miyashita, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 8975-8977.
53. J. Iqbal, M. Amin Khan, S. Ahmad, Synth. Commun. 1989, 19, 641-644;
54. M. R. Detty, M. D. Seidler, Tetrahedron Lett. 1982, 23, 2543-2546;
55. G. C. Andrews, T. C. Crawford, L. G. Contillo, Tetrahedron Lett. 1981, 22, 3803-3806;
56. H. R. Kricheldorf, G. Morber, W. Regel, Synthesis 1981, 383-384.
57. G. H. Dodd, B. T. Golding, P. V. Ioannou, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1975, 249-250.
58. J. S. Bajwa, J. Vivelo, J. Slade, O. Repic, T. Blacklock, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 6021-6024;
59. W. Zhang, M. J. Robins, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1177-1180;
60. M. Lalonde, T. H. Chan, Synthesis 1985, 817-845.
61. F. Paltauf, A. Hermetter, Prog. Lipid. Res. 1994, 33, 239-328;
62. B. Serdarevich, J. Am. Oil Chem. Soc. 1967, 44, 381-393.
63. B. J. Sjursnes, B. Anthonsen, Biocatalysis. 1994, 9, 285-297.
64. S. Ali, R. Bittman, J. Org. Chem. 1988, 53, 5547-5549.
65. J. Prades, S. S. Funari, P. V. Escriba, F. Barcelo, J. Lipid. Res. 2003, 44, 1720-1727.
66. Y. Iwasaki, T. Yamane, J. Mol. Catal. B Enzym. 2000, 10, 129-140;
67. J. Pleiss, H. Scheib, R. D. Schmid, Biochimie 2000, 82, 1043-1052.
68. M. Kurz, G. K. E. Scriba, Chem. Phys. Lipids 2000, 107, 143-157;
69. K. Parang, L. I. Wiebe, E. E. Knaus, Curr. Med. Chem. 2000, 7, 995-1039.
70. E. A. Parfenov, G. A. Serebrennikova, N. A. Preobrazhenskii, Zh. Org. Khim. 1967, 3, 1951-1955.
71. K. B. Sharpless, A. Y. Teranishi, J. E. Backvall, J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 3120-3128;
72. J. E. Backvall, M. W. Young, K. B. Sharpless, Tetrahedron Lett. 1977, 18, 3523-3526.
73. J. Iqbal, M. Amin Khan, R. R. Srivastava, Tetrahedron Lett. 1988, 29, 4985-4986.
74. I. Shibata, A. Baba, H. Matsuda, Tetrahedron Lett. 1986, 27, 3021-3024.
75. P. Gros, P. Le Perchec, J. P. Senet, J. Org. Chem. 1994, 59, 4925-4930.
76. N. Iranpoor, B. Zeynizadeh, J. Chem. Res. (S) 1998, 582-583.
77. I. B. Vtorov, G. A. Serebrennikova, R. P. Evstigneeva, Zh. Org. Kh. 1971, 7, 660-664.
78. P. E. Sonnet, Chem. Phys. Lipids 1991, 58, 35-39.
79. P. Villeneuve, M. Pina, D. Montet, G. Renard, J. Graille, Chem. Phys. Lipids 1994, 72, 135-141.
80. T. Oriyama, A. Ishiwata, Y. Hori, T. Yatabe, N. Hasumi, G. Koga, Synlett 1995, 1004-1006.
81. S. D. Stamatov, J. Stawinski, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 2543-2547.
82. D. R. Kodali, A. Tercyak, D. A. Fahey, D. M. Small, Chem. Phys. Lipids 1990, 52, 163-170.
83. S. D. Stamatov, J. Stawinski, Synlett 2007, 439-442.
84. S. D. Stamatov, J. Stawinski, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 1759-1761.
85. S. D. Stamatov, J. Stawinski, Tetrahedron 2005, 61, 3659-3669.
86. S. J. Danishefsky, N. Mantlo, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8129-8133;
87. B. Ganem, J. V. R. Small, J. Org. Chem. 1974, 39, 3728-3730.
88. E.-F. Fuchs, J. Lehmann, Chem. Ber. 1974, 107, 721-724.
89. S. Kim, W. J. Lee, Synth. Commun. 1986, 16, 659-665.
90. T. Oriyama, M. Oda, J. Gono, G. Koga, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2027-2030.
91. S. D. Stamatov, J. Stawinski, Synlett 2005, 2587-2590.
92. S. D. Stamatov, J. Stawinski, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 1601-1605.
93. J.-L. Gras, J.-F. Bonfanti, Synlett 2000, 248-250;
94. J.-L. Gras, J.-F. Bonfanti, Synlett 1999, 1835-1837;
95. E. J. Bourne, J. Burdon, J. C. Tatlow, J. Chem. Soc. 1959, 1864-1870.
96. D. D. Perrin, W. L. F. Armarego (Eds.), Purification of Laboratory Chemical, Pergamon Press, New York, 1988.
97. R. Bittman, H.-S. Byun, B. Mercier, H. Salari, J. Med. Chem. 1994, 37, 425-430.