Synthesis of cationic lipids from 1,2,4-butanetriol

Tetrahedron Letters

Volumn 40, Issue 2, 1999, Pages 209-212

  Ren, Tan ^a   Liu, Dexi ^a  

^a UNIVERSITY OF PITTSBURGH   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1,2,4 BUTANETRIOL; BUTANE; CATION; DNA; LIPID; QUATERNARY AMMONIUM DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CARBON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; CHEMICAL BOND; DRUG SYNTHESIS; GENE TARGETING; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE;

EID: 0033534662     PISSN: 00404039     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0040-4039(98)02381-8     Document Type: Article

References (27)

1. For general reviews, see: a) Behr, J. P. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 274.
2. b) Gao, X.; Huang, L. Gene Therapy, 1995, 2, 710.
3. c) Deshmukh, H. M.; Huang, L. New J. Chem. 1997, 21, 113.
4. d) Miller, A. D. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1998, 37, 1768.
5. a) Felgner, P. L.; Gadek, T. R.; Holm, M.; Roman, R.; Chan, H. W.; Wenz, M.; Northrop, J. P.; Ringold, G. M.; Danielsen, M. Proc. Natl. Acad. Sci USA, 1987, 84, 7413.
6. b) Felgner, J. H.; Kumar, R.; Sridhar, C. N.; Wheeler, C. J.; Tsai, Y. J.; Border, R.; Ramsey, P.; Martin, M.; Felgner, P. L. J. Biol. Chem. 1994, 269, 2550.
7. c) Wheeler, C. J.; Felgner, P. L.; Tsai, Y. J.; Marshall, J.; Sukhu, L.; Doh, S. G.; Hartikka, J.; Nietupski, J.; Manthorpe M.; Nichols, M.; Plewe, M.; Liang, X.; Norman, J.; Smith, A.; Cheng, S. H. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1996, 93, 11454.
8. a) Bennett, M. J.; Malone, R. W.; Nantz, M. H. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2207.
9. b) Bennett, M. J.; Aberle, A. M.; Balasubramaniam, R. P.; Malone, J. G.; Malone, R. W.; Nantz, M. H. J. Med. Chem. 1997, 40, 4069.
10. Leventis, R; Silvius, J. R. Biochim. Biophys. Acta 1990, 1023, 124.
11. Wang, J. K.; Guo, X.; Xu, Y. H.; Barron, L.; Szoka Jr., F. C. J. Med. Chem. 1998, 41, 2207.
12. Gao, X.; Huang, L. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1991, 179, 280.
13. a) Lee, E. R.; Marshall, J.; Siegel, C. S.; Jiang, C.; Yew, N. S.; Nichols, M. R.; Nietupski, J. B.; Ziegler, R. J.; Lane, M. B.; Wang, K. X.; Wan, N. C.; Scheule, R. K.; Harris, D. J.; Smith, A. E.; Cheng, S. H. Human Gene Therapy, 1996, 7, 1701.
14. b) Cooper, R. G.; Etheridge, C. J.; Stewart, L.; Marshall, J.; Rudginsky, S.; Cheng, S. H.; Miller, A. D. Chem. Eur. J. 1998, 4, 137.
15. a) Byk, G.; Dubertret, C.; Escriou, V.; Frederic, M.; Jaslin, G.; Rangara, R.; Pitard, B.; Crouzet, J.; Wils, P.; Schwartz, B.; Scherman, D. J. Med. Chem. 1998, 41, 224.
16. b) Geall, A. J.; Blagbrough, I. S. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 443.
17. c) Blessing, T.; Remy, J. S.; Behr, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8519.
18. Song, Y. K.; Liu, F.; Chu, S.; Liu, D. Human Gene Therapy, 1997, 8, 1585.
19. Hayashi, H.; Nakanish, K.; Brandon, C.; Marmur, J. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 8749.
20. a) Pfeiffer, F. R.; Miao, C. K.; Weisbach, J. A. J. Org. Chem. 1970, 35, 221.
21. b) Dodd, G. H.; Golding, B.T.; Ioannou, P.V. J. Chem. Soc. Chem. Comm. 1975, 249.
22. c) Burgos, C. E.; Ayer. D. E. Johnson, R. A. J. Org. Chem. 1987, 52, 4973.
23. d) Hebert, N.; Just, G. J. Chem. Soc. Chem. Comm. 1990, 1497.
24. e) Kocienski, P. J. Protecting Groups, Thieme Press, 1994, P.56.
25. Starck, J. P.; Nakatani, Y.; Ourisson, G. Tetrahedron, 1995, 51, 2629.
26. Panek, J. S.; Xu, F.; Rondon, A. C. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4113.
27. Xia, J.; Hui, Y. Z. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 3131