Redox effects on the coordination geometry and heme conformation of bis(N-methylimidazole) complexes of superstructured Fe-porphyrins. A spectroscopic study

Inorganic Chemistry

Volumn 48, Issue 21, 2009, Pages 10084-10092

  Moigne, Carole Le ^a   Picaud, Thierry ^a   Boussac, Alain ^a   Loock, Bernard ^b   Momenteau, Michel ^b   Desbois, Alain ^a  

^a CEA   (France)

^b INSTITUT CURIE   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1 METHYLIMIDAZOLE; 1-METHYLIMIDAZOLE; DICHLOROMETHANE; HEME; IMIDAZOLE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; ELECTRON SPIN RESONANCE; OXIDATION REDUCTION REACTION;

ELECTRON SPIN RESONANCE SPECTROSCOPY; HEME; IMIDAZOLES; METHYLENE CHLORIDE; MOLECULAR STRUCTURE; OXIDATION-REDUCTION;

EID: 72949095515     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic9010604     Document Type: Article

References (51)

1. Shelnutt, J. A.; Song, X.-Z.; Ma, J.-G.; Jia, S.-L.; Jentzen, W.; Medforth C. J. Chem. Soc. Rev. 1998, 27, 31.
2. (a) Collins, D. M.; Countryman, R.; Hoard, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 2066.
3. (b) Little, R. G.; Dymock, K. R.; Ibers, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 4532.
4. (c) Scheidt, W. R.; Osvath, S. R.; Lee, Y. J. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 1958.
5. (d) Quinn, R.; Valentine, J. S.; Byrn, M. P.; Strouse, C. E. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3301.
6. (e) Higgins, T.; Safo, M. K.; Scheidt, W. R. Inorg. Chim. Acta 1990, 178, 261.
7. (f) Safo, M. K.; Gupta, G. P.; Walker, F. A.; Scheidt, W. R. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5497.
8. (g) Silver, J.; Main, P. J.; Symons, M. C. R.; Svistunenko, D. A.; Frampton, C. S.; Fern, G. R. Inorg. Chem. 2000, 39, 2874.
9. (a) Steffen, W. L.; Chun, H. K.; Hoard, J. L.; Reed, C. A. Abstract of Papers. 175th National Meeting of the American Chemical Society, Anaheim, CA; March 13, 1978; American Chemical Society: Washington, D.C., 1978; INOR15.
10. (b) Safo, M. K.; Scheidt, W. R.; Gupta, G. P. Inorg. Chem. 1990, 29, 626.
11. Abbreviations used: N-MeIm, N-methylimidazole; LS: low-spin; TPP, tetraphenylporphyrinate; PFP, "picket-fence" porphyrinates; BHP, "baskethandle" porphyrinates; CT, cross-trans; AC, adjacent-cis; oop, out-of-plane; RR, resonance Raman, EPR, electronic paramagnetic resonance
12. (a) Picaud, T.; Le Moigne, C.; Loock, B.; Momenteau, M.; Desbois, A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11616.
13. (b) LeMoigne, C.; Picaud, T.; Boussac, A.; Loock, B.; Momenteau, M.; Desbois, A. Inorg. Chem. 2003, 42, 6081.
14. (a) Momenteau, M.; Mispelter, J.; Loock, B.; Bisagni, E. J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 1983, 189.
15. (b) Schaeffer, C.; Momenteau, M.; Mispelter, J.; Loock, B.; Huel, C.; Lhoste, J.-M. Inorg. Chem. 1986, 25, 4577.
16. (c) Momenteau, M. J.; Loock, B.; Huel, C.; Lhoste, J.-M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 1988, 283
17. (a) Walker, F. A.; Buehler, J.; West, J. T.; Hinds, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6923.
18. (b) Odo, J.; Imai, H.; Kyuno, E.; Nakamoto, K. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 742.
19. (c) Collman, J. P.; Gagne, R. R.; Halbert, T. R.; Marchon, J. C.; Reed, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 7868.
20. (d) Collman, J. P.; Gagne, R. R.; Reed, C. A.; Halbert, T. R.; Lang, G.; Robinson, W. T. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 1427.
21. (a) Peisach, J.; Blumberg, W. E.; Adler, A. Ann. N. Y. Acad. Sci. 1973, 206, 310.
22. (b) Palmer, G. Biochem. Soc. Trans. 1985, 13, 548.
23. (c) Walker, F. A.; Reis, D.; Balke, V. L. J. Am. Chem. Soc., 1984, 106, 6888.
24. (d) Walker, F. A. Coord. Chem. Rev. 1999, 185-186, 471.
25. (a) Teschner, T.; Yatsunyk, L.; Schünemann, V.; Paulsen, H.; Winkler, H.; Hu, C.; Scheidt, W. R.; Walker, F. A.; Trautwein, A. X. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1379.
26. (b) Yatsunyk, L. A.; Dawson, A.; Carducci, M. D.; Nichol, G. S.; Walker, F. A. Inorg. Chem. 2006, 45, 5417.
27. Lindsey. J. S.; Wagner, R. W. J. Org. Chem. 1989, 54, 828.
28. (a) Li, X.-Y.; Czernuszewicz, R. S.; Kincaid, J. R.; Su, Y. O.; Spiro, T. G. J. Phys. Chem. 1990, 94, 31.
29. (b) Li, X.-Y.; Czernuszewicz, R. S.; Kincaid, J. R.; Stein P.; Spiro, T. G. J. Phys. Chem. 1990, 94, 47.
30. (a) Burke, J. M.; Kincaid, J. R.; Peters, S.; Gagne, R. R.; Collman, J. P.; Spiro, T. G. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 6083.
31. (b) Parthasarathi, N.; Hansen, C.; Yamaguchi, S.; Spiro, T. G. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3865.
32. (a) Jentzen, W.; Simpson, M. C.; Hobbs, J. D.; Song, X.; Ema, T.; Nelson, N. Y.; Medforth, C. J.; Smith, k. M.; Veyrat, M.; Mazzanti, M.; Ramasseul, R.; Marchon, j. C.; Takeuchi, T.; Goddard, W. A., III; Shelnutt, J. A. J. Am. Chem. Soc.- 1995, 117, 11085.
33. (b) Franco, R.; Ma, J.-G.; Lu, Y; Ferreira, G. C.; Shelnutt, J. A. Biochemistry 2000, 39, 2517.
34. Shannon, R. D. Acta Crystallogr. 1976, A32, 751.
35. Song, X.-Z.; Jaquinod, L.; Jentzen, W.; Nurco, D. J.; Jia, S.-L.; Khoury, R. G.; Ma, J.-G.; Medforth, C. J.; Smith, K. M.; Shelnutt, J. A. Inorg. Chem. 1998, 37, 2009.
36. (a) Scheidt, W. R.; Lee, Y. J. Struct. Bonding (Berlin) 1987, 64, 1.
37. (b) Jentzen, W.; Unger, E.; Song, X.-Z.; Jia, S.-L.; Turowska-Tyrk, I.; Schweitzer-Stenner, R.; Dreybrodt, W.; Scheidt, W. R. J. Phys. Chem. A 1997,101, 5789.
38. (c) Nurco, D. J.; Medforth, C. J.; Forsyth, T.; Olmstead, M. M.; Smith, K. M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10918.
39. (a) Barkigia, K. M.; Chantranupong, L.; Smith, k. M.; Fajer, J. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7566.
40. (b) Haddad, R. E.; Gazeau, S.; Pécaut, J.; Marchon, J. C.; Medforth, C. J.; Shelnutt, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1253.
41. Munro, O. Q.; Serth-Guzzo, J. A.; Turowska-Tyrk, I.; Mohanrao, K.; Shokhireva, T. K.; Walker, F. A.; Debrunner, P. G.; Scheidt, W. R. J. Am. Chem. Soc. 121, 11144.
42. Song, X.-Z.; Jentzen, W.; Jia, S.-L.; Jaquinod, L.; Nurco, D. J.; Medforth, C. J.; Smith, K. M.; Shelnutt, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12975.
43. (a) Zarić, S. D.; Popović, D. M.; Knapp, E.-W. Biochemistry 2001, 40, 7914.
44. (b) Merlino, A.; Vergara, A.; Sica, F.; Mazzarella, L. Mar. Genomics 2009, 2, 51.
45. Hu, C.; Noll, B. C.; Schulz, C. E.; Scheidt, W. R. Inorg. Chem. 2005, 44, 4346.
46. Scheidt, W. R.; Reed, C. A. Chem. Rev. 1981, 81, 543.
47. (a) Scheidt, W. R.; Kirner, J. F.; Hoard, J. L.; Reed, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 1963-1968.
48. (b) Munro, O. Q.; Marques, H. M.; Debrunner, P. G.; Mohanrao, K.; Scheidt, W. R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 935.
49. 21,23
50. (a) Grinstaff, M. W.; Hill, M. G.; Birnbaum, E. R.; Schaefer, W. P.; Labinger, J. A.; Gray, H. B. Inorg. Chem. 1995, 34, 4896.
51. 2SM)