Remarkable high-yielding chemical modification of gold nanoparticles using uncatalyzed click-type i ,3-dipolar cycloaddition chemistry and hyperbaric conditions

Canadian Journal of Chemistry

Volumn 87, Issue 12, 2009, Pages 1708-1715

  Ismaili, Hossein ^a   Alizadeh, Abdoihamid ^a,b   Snell, Kristen E ^a   Workentin, Mark S ^a  

^a UNIVERSITY OF WESTERN ONTARIO   (Canada)

^b RAZI UNIVERSITY   (Iran)

Author keywords

1,3 dipolar cycloaddition; Hyperbaric chemistry; Monolayers; Nanoparticles

Indexed keywords

CHEMICAL ANALYSIS; CHEMICAL MODIFICATION; FIBER OPTIC SENSORS; GOLD NANOPARTICLES; HIGH PRESSURE EFFECTS; HYDROCARBONS; METAL NANOPARTICLES; MONOLAYERS; NANOPARTICLES; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PARTICLE SIZE ANALYSIS;

1 ,3-DIPOLARCYCLOADDITION; 1H NMR SPECTROSCOPY; 3-DIPOLAR CYCLOADDITION; GOLD CORES; HIGH-PRESSURE CONDITION; MODEL REACTIONS; MONOLAYER-PROTECTED GOLD NANOPARTICLES; TEM ANALYSIS;

CYCLOADDITION;

EID: 72549113449     PISSN: 00084042     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1139/V09-138     Document Type: Article

References (29)

1. Lewis, W. U.; Green, L. G.; Grynszpan, F.; Radic, Z.; Carlier, P. R.; Taylor, P.: Finn, M. U.; Sharpless, K. B. Angew. Chem. Int. Ed 2002, 41, 1053
2. Moses, J. E.; Moor-house, A. D. Che,iz. Soc. Rev. 2007, 36 (8), 1249. doi:10.10391b613014n. PMID: 17619685.
3. [See as exarnples:j Ciampi, S.; Bocking, I.; Kilian, K. A.: James, M.; Harper, J. B.; Gooding, J. J. Langmuir 2007, 23 (18), 9320. doi:10.1021/ la701035g. PMID: 17655337.
4. Lummerstorfer, I.; Hoffmann, H. J. Ph vs. Che,iz. B 2004, 108 (13), 3963. doi:10.1021/jp049601t.
5. Collman, J. P.: Devaraj, N. K.; Chidsey, C. E. D. Langmuir 2004. 20 (4), 1051: and references therein. doi:10.1021/la0362977. PMID: 15803676.
6. Whittaker, M. R.; Urbani, C. N.; Monteiro, M. J. J. Am. Chem. Soc 2006, 128 (35), 11360; and references therein. doi:10.1021/ja0645990. PMID: 16939252.
7. Lutz, J.-F. Angew. Chem. Int. Ed 2007, 46 (7), 1018; and references therein. doi:10.1OO2Ianie.200604050.
8. Binder, W. H.: Sachsenhofer, R.: Straif, C. J.: Zirbs, R. J. Mater. Chem. 2007, 17 (20), 2125. doi:10.10391b618510j.
9. White, M. A.; Johnson, J. A.; Koberstein, J. T.; Turro, N. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128 (35), 11356. doi:l0.1021/ja06404is. PMID: 16939250.
10. Brennan, J. L.; Hatzakis, N. S.; Tshikhudo, I. R.: Dirvianskyte, N.; Razumas, V.; Patkar, S.; Vind, J.; Svendsen, A.; Nolte, R. J.; Rowan, A. E.; Brust, M. Bioconjug. Chem. 2006, 17(6), 1373. doi:10.1021/bc0601018. PMID: 17105213.
11. Fleming, D. A.; Thode, C. J.; Williams, M. E. Chem. Mater. 2006, 18(9), 2327. doi:i0.1021/cm060157b.
12. Thode, C. J.; Williams, M. E. J. Colloid Interface Sci. 2008, 320 (1), 346. doi:10.1016/j.jcis.2007.12.027. PMID: 18191872.
13. Sommer, W. J.; Weck, M. Langmuir 2007, 23 (24), 11991. doi:i0.1021/1a7018742. PMID: 17944499.
14. Limapichat, W.; Basu, A. J. Colloid Interface Sci. 2008, 318 (1), 140. doi:10.1016/j.jcis.2007.09.054. PMID: 17936777.
15. Zhou, Y.: Wang, S.; Zhang, K.: Jiang, X. Angew. Chem. Iin. Ed. 2008, 47 (39), 7454. doi:10.1002/anie.200802317.
16. Boisselier, E.; Salmon, L.; Ruiz, J.; Astruc, D. Chem. Coin,nun. 2008, (44), 5788. doi:i0.1039/b812249k. PMID: 19009082.
17. Zhu, J.; Ganton, M. D.: Kerr, M. A.; Workentin, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2007. 129 (16), 4904. doi:i0.1021/ja070828m. PMID: 17397169.
18. Zhu, J.; Lines, B. M.; Ganton, M. D.; Kerr, M. A.; Workentin, M. S. J. Org. Chem. 2008, 73 (3), 1099. doi:10.1021/jo702398r. PMID: 18181644.
19. Melai, V.; Brillante, A.; Zanirato, P. J. Chem. Soc., Ferkin Trans. 2 1998, (ii): 2447. doi:10.1039/a804681f.
20. Brust, M.; Walker, M.; Bethell, D.; Schiffrin, D. J.; Whyman, R. J. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, (7): 801. doi:10.1039/c39940000801.
21. Hostetler, M. H.; Wingate, J. E.; Zhong, C. J.; Harris, J. E.; Vachet, R. W.; Clark, M. R.; Londono, J. D.; Green, S. J.: Stokes, J. J.; Wignall, G. D.; Glish, G. L.; Porter, M. D.: Evans, N. D.; Murray, R. W. Langmuir 1998, 14 (1), 17. doi:10.1021/1a970588w.
22. Rothrock, A. R.: Donkers, R. L.; Schoenfisch, M. H. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127 (26), 9362. doi:10.1021/ja052027u. PMID: 15984851.
23. Hays, D. S.; Fu, G. C. J. Org. Chem. 1998, 63 (9), 2796. doi:10.102i/jo9721958.
24. Barriga, S.; Marcos, C. F.; Riant, 0.; Torroba, T. Tetrahedroti 2002, 58 (49), 9785. doi:10.1016/50040-4020(02)01295-1304
25. Pigge, F. C.; Ghasedi, F.; Zheng, Z.; Rath, N. P.; Nichols, G.; Chickos, J. S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2000, (12): 2458. doi:10.1039/b005702i.
26. Kumar, N.; Kiuchi, M.; Tallarico, J. A.; Schreiber, S. L. Org. Lett. 2005, 7 (13), 2535. doi:10.1021/o10504345. PMID: 15957884.
27. Maeda, Y.; Washitake, Y.; Nishimura, T.; Iwai, K.; Yarnauchi, T.; Uemuraa, S. Tetrahedron 2004, 60 (41), 9031. doi:10.10 16/j.tet.2004.08.004.
28. Houk, K. N.; Sims, J.; Watts, C. R.; Luskus, L. J. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95 (22), 7301. doi:10.1021/ja00803a018.
29. Sasaki, T.: Eguchi, S.; Yamaguchi, M.; Esaki, T. J. Org. Chem. 1981, 46, 1800. doi:10.1021/jo00322a009.