Synthesis and evaluation of an ester-functional alkoxyamine for nitroxide-mediated polymerization

Journal of Polymer Science, Part A: Polymer Chemistry

Volumn 47, Issue 23, 2009, Pages 6342-6352

  Greene, Anna C ^a   Grubbs, Robert B ^a,b  

^a Dartmouth College   (United States)

^b STONY BROOK UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

Chain end functionality; Controlled radical polymerization; Functional alkoxyamines; Functionalization of polymers; Nitroxide mediated polymerization; Radical polymerization; UV vis spectroscopy

Indexed keywords

ALKOXYAMINES; CONTROLLED RADICAL POLYMERIZATION; END-FUNCTIONALITY; FUNCTIONALIZATION OF POLYMERS; NITROXIDE MEDIATED POLYMERIZATION; RADICAL POLYMERIZATION; UV-VIS SPECTROSCOPY;

AMINES; ATOM TRANSFER RADICAL POLYMERIZATION; ESTERIFICATION; ESTERS; FLUORINE CONTAINING POLYMERS; POLYMERIZATION; POLYMERS; STYRENE; SYNTHESIS (CHEMICAL); ULTRAVIOLET SPECTROSCOPY;

FUNCTIONAL POLYMERS;

EID: 72449199472     PISSN: 0887624X     EISSN: 10990518     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/pola.23675     Document Type: Article

References (78)

1. Hawker, C. J.; Bosman, A. W.; Harth, E. Chem Rev 2001, 101, 3661-3688.
2. Moad, G.; Rizzardo, E.; Thang, S. H. Acc Chem Res 2008, 41, 1133-1142.
3. Wang, J. S.; Matyjaszewski, K. Macromolecules 1995, 28, 7901-7910.
4. Kato, M.; Kamigaito, M.; Sawamoto, M.; Higashimura, T. Macromolecules 1995, 28, 1721-1723.
5. Matyjaszewski, K.; Xia, J. Chem Rev 2001, 101, 2921-2990.
6. Kamigaito, M.; Ando, T.; Sawamoto, M. Chem Rev 2001, 101, 3689-3746.
7. Thang, S. H.; Chiefari, J.; Mayadunne, R. T. A.; Moad, G.; Rizzardo, E. Macromolecules 1998, 31, 5559-5562.
8. Perrier, S.; Takolpuckdee, P. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2005, 43, 5347-5393.
9. Solomon, D.; Rizzardo, E.; Cacioli, P. U.S. Pat. 4,581,429 (1986).
10. Georges, M. K.; Veregin, R. P. N.; Kazmaier, P. M.; Hamer, G. K. Macromolecules 1993, 26, 2987-2988.
11. Veregin, R. P. N.; Georges, M. K.; Kazmaier, P. M.; Hamer, G. K. Macromolecules 1993, 26, 5316-5320.
12. Benoit, D.; Chaplinski, V.; Braslau, R.; Hawker, C. J. J Am Chem Soc 1999, 121, 3904-3920.
13. Grimaldi, S.; Finet, J. P.; Le Moigne, F.; Zeghdaoui, A.; Tordo, P.; Benoit, D.; Fontanille, M.; Gnanou, Y. Macromolecules 2000, 33, 1141-1147.
14. Bothe, M.; Schmidt-Naake, G. Macromol Rapid Commun 2003, 24, 609-613.
15. Braslau, R.; Tsimelzon, A.; Gewandter, J. Org Lett 2004, 6, 2233-2236.
16. Dao, J.; Benoit, D.; Hawker, C. J. J Polym Sci Part A: Polym Chem 1998, 36, 2161-2167.
17. Braslau, R.; Burrill, L. C.; Siano, M.; Naik, N.; Howden, R. K.; Mahal, L. K. Macromolecules 1997, 30, 6445-6450.
18. Jahn, U. J Org Chem 1998, 63, 7130-7131.
19. Kirner, H. J.; Schwarzenbach, F.; Van Der Schaaf, P. A.; Hafner, A.; Rast, V.; Frey, M.; Nesvadba, P.; Rist, G. Adv Synth Catal 2004, 346, 554-560.
20. Krause, T.; Habicher, W. D.; Messerschmidt, M.; Voit, B. I. Des Monomers Polym 2004, 7, 391-397.
21. Matyjaszewski, K.; Woodworth, B. E.; Zhang, X.; Gaynor, S. G.; Metzner, Z. Macromolecules 1998, 31, 5955-5957.
22. Miura, Y.; Hirota, K.; Moto, H.; Yamada, B. Macromolecules 1998, 31, 4659-4661.
23. Miura, Y.; Hirota, K.; Moto, H.; Yamada, B. Macromolecules 1999, 32, 8356-8362.
24. Schämann, M.; Schäfer, H. J. Synlett 2004, 1601, 1603.
25. Sugimoto, N.; Narumi, A.; Satoh, T.; Kaga, H.; Kakuchi, T. Polym Bull 2003, 49, 337-340.
26. Connolly, T. J.; Baldoví, M. V.; Mohtat, N.; Scaiano, J. C. Tetrahedron Lett 1996, 37, 4919-4922.
27. Grubbs, R. B.; Wegrzyn, J. K.; Xia, Q. Chem Commun 2005, 80-82.
28. Xia, Q.; Grubbs, R. B. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2006, 44, 5128-5136.
29. Greene, A. C.; Grubbs, R. B. Macromolecules 2009, 42, 4388-4390.
30. Studer, A.; Harms, K.; Knoop, C.; Muller, C.; Schulte, T. Macromolecules 2004, 37, 27-34.
31. Zink, M.-O.; Kramer, A.; Nesvadba, P. Macromolecules 2000, 33, 8106-8108.
32. Nesvadba, P.; Kramer, A.; Steinmann, A.; Stauffer, W. PCT Int. Appl. WO/1999/003894 (1999).
33. Turro, N. J.; Lem, G.; Zavarine, I. S. Macromolecules 2000, 33, 9782-9785.
34. Harth, E.; Hawker, C. J.; Fan, W.; Waymouth, R. M. Macromolecules 2001, 34, 3856-3862.
35. O'bryan, G.; Braslau, R. Macromolecules 2006, 39, 9010-9017.
36. Chau, W.; Turner, R.; Braslau, R. React Funct Polym 2008, 68, 396-405.
37. Jhaveri, S. B.; Beinhoff, M.; Hawker, C. J.; Carter, K. R.; Sogah, D. Y. ACS Nano 2008, 2, 719-727.
38. Dire, C.; Belleney, J.; Nicolas, J.; Bertin, D.; Magnet, S.; Charleux, S. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2008, 46, 6333-6345.
39. Hawker, C. J.; Elce, E.; Dao, J.; Volksen, W.; Russell, T. P.; Barclay, G. G. Macromolecules 1996, 29, 2686-2688.
40. Becker, M. L.; Liu, J.; Wooley, K. L. Biomacromolecules 2005, 6, 220-228.
41. Rodlert, M.; Harth, E.; Rees, I.; Hawker, C. J. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2000, 38, 4749-4763.
42. Marque, S.; Fischer, H.; Baier, E.; Studer, A. J Org Chem 2001, 66, 1146-1156.
43. Gotz, H.; Harth, E.; Schiller, S. M.; Frank, C. W.; Knoll, W.; Hawker, C. J. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2002, 40, 3379-3391.
44. Kakuchi, T.; Narumi, A.; Miura, Y.; Matsuya, S.; Sugimoto, N.; Satoh, T.; Kaga, H. Macromolecules 2003, 36, 3909-3913.
45. Shimizu, T.; Ichikawa, T. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2005, 43, 1068-1075.
46. Contrella, N. D.; Tillman, E. S. Polymer 2008, 49, 4076-4079.
47. Tsimelzon, A.; Deamer, D.; Braslau, R. Macromol Rapid Commun 2005, 26, 1872-1877.
48. Vinas, J.; Chagneux, N.; Gigmes, D.; Trimaille, T.; Favier, A.; Bertin, D. Polymer 2008, 49, 3639-3647.
49. Mansfeld, U.; Hager, M. D.; Hoogenboom, R.; Ott, C.; Winter, A.; Schubert, U. S. Chem Commun 2009, 3386-3388.
50. Marx, L.; Hemery, P. Polymer 2009, 50, 2752-2761.
51. Shoji, M.; Eguchi, M.; Layman, J. M.; Cashion, M. P.; Long, T. E.; Nishide, H. Macromol Chem Phys 2009, 210, 579-584.
52. Ruehl, J.; Ningnuek, N.; Thongpaisanwong, T.; Braslau, R. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2008, 46, 8049-8069.
53. Gungor, E.; Cote, G.; Erdogan, T.; Durmaz, H.; Demirel, A. L.; Hizal, G.; Tunca, U. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2007, 45, 1055-1065.
54. Gungor, E.; Hizal, G.; Tunca, U. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2009, 47, 3409-3418.
55. Pangborn, A. B.; Giardello, M. A.; Grubbs, R. H.; Rosen, R. K.; Timmerss, F. J. Organometallics 1996, 15, 1518-1520.
56. Strauss, M.; Horman, I.; Andrews, L.; Keefer, R. J Org Chem 1968, 33, 2194-2197.
57. Neises, B.; Steglich, W. Angew Chem Int Ed 1978, 90, 522-524.
58. Benoit, D.; Harth, E.; Fox, P.; Waymouth, R. M.; Hawker, C. J. Macromolecules 2000, 33, 363-370.
59. Murthy, K. S.; Ma, Q.; Remsen, E. E.; Kowalewski, T.; Wooley, K. L. J Mater Chem 2003, 13, 2785-2795.
60. Wegrzyn, J. K.; Stephan, T.; Lau, R.; Grubbs, R. B. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2005, 43, 2977-2984.
61. Odian, G. Principles of Polymerization; Wiley- Interscience: Hoboken, NJ, 2004.
62. Fischer, H. Chem Rev 2001, 101, 3581-3610.
63. Bertin, D.; Gigmes, D.; Le Mercier, C.; Marque, S. R. A.; Tordo, P. J Org Chem 2004, 69, 4925-4930.
64. Bertin, D.; Gigmes, D.; Marque, S. R. A.; Tordo, P. Macromolecules 2005, 38, 2638-2650.
65. Buback, M.; Gilbert, R. G.; Hutchinson, R. A.; Klumperman, B.; Kuchta, F. D.; Manders, B. G.; O'Driscoll, K. F.; Russell, G. T.; Schweer, J. Macromol Chem Phys 1995, 196, 3267-3280.
66. Asua, J. M.; Beuermann, S.; Buback, M.; Castignolles, P.; Charleux, B.; Gilbert, R. G.; Hutchinson, R. A.; Leiza, J. R.; Nikitin, A. N.; Vairon, J. P. Macromol Chem Phys 2004, 205, 2151-2160.
67. Nicolas, J.; Charleux, B.; Guerret, O.; Magnet, S. Macromolecules 2004, 37, 4453-4463.
68. Drockenmuller, E.; Lamps, J.-P.; Catala, J.-M. Macromolecules 2004, 37, 2076-2083.
69. Hui, A. W.; Hamielec, A. E. J. Appl Polym Sci 1972, 16, 749-769.
70. Nabifar, A.; Mcmanus, N. T.; Vivaldo-Lima, E.; Lona, L. M. F.; Penlidis, A. Chem Eng Sci 2009, 64, 304-312.
71. Ruehl, J.; Braslau, R. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2007, 45, 2015-2025.
72. Hatada, K.; Kitayama, T. NMR Spectroscopy of Polymers; Springer-Verlag: Heidelberg, 2004.
73. Nicolas, J.; Dire, C.; Mueller, L.; Belleney, J.; Charleux, B.; Marque, S. R. A.; Bertin, D.; Magnet, S.; Couvreur, L. Macromolecules 2006, 39, 8274-8282.
74. Delaittre, G.; Nicolas, J.; Lefay, C.; Save, M.; Charleux, B. Chem Commun 2005, 614-616.
75. Nicolas, J.; Charleux, B.; Guerret, O.; Magnet, S. Angew Chem Int Ed 2004, 43, 6186-6189.
76. Nicolas, J.; Charleux, B.; Guerret, O.; Magnet, S. Macromolecules 2005, 38, 9963-9973.
77. Nicolay, R.; Marx, L.; Hemery, P.; Matyjaszewski, K. Macromolecules 2007, 40, 6067-6075.
78. Phan, T. N. T.; Bertin, D. Macromolecules 2008, 41, 1886-1895.