Two-photon absorption properties of new fluorene-based singlet oxygen photosensitizers

Journal of Physical Chemistry C

Volumn 113, Issue 11, 2009, Pages 4706-4711

  Belfield, Kevin D ^a,b   Bondar, Mykhailo v ^a,b   Hernandez, Florencio E ^a,b   Masunov, Artëm E ^a,b   Mikhailov, Ivan A ^a,b   Morales, Alma R ^a,b   Przhonska, Olga v ^a,b   Yao, Sheng ^a,b  

^a UNIVERSITY OF CENTRAL FLORIDA   (United States)

^b INSTITUTE OF PHYSICS   (Ukraine)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BENZOTHIAZOLE; BROAD SPECTRAL; CROSS SECTIONS; FEMTOSECOND EXCITATIONS; FLUORENE; FLUORENYL; PICOSECOND; SINGLET OXYGENS; TIME-DEPENDENT DENSITY FUNCTIONAL THEORIES; TWO-PHOTON ABSORPTIONS; TWO-PHOTON FLUORESCENCES; TWOPHOTON ABSORPTIONS (2PA);

ABSORPTION; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ELECTRONIC STRUCTURE; LUMINESCENCE OF ORGANIC SOLIDS; MULTIPHOTON PROCESSES; OPTICAL MATERIALS; OXYGEN; PHOTONS; PHOTOSENSITIZERS;

LIGHT ABSORPTION;

EID: 65249136449     PISSN: 19327447     EISSN: 19327455     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp8102832     Document Type: Article

References (53)

1. DeRosa, M. C.; Crutchley, R. J. Coord. Chem. Rev. 2002, 233- 234, 351.
2. Song, B.; Wang, G.; Tan, M.; Yuan, J. New J. Chem. 2005, 29, 1431.
3. van der Haas, R. N. S.; Tang, S.-H.; Herna'ndez, B. A.; de Jong, R. L. P.; Erkelens, C.; Liu, Y.; Gast, P.; Smijs, T. G. M.; Schuitmaker, H. J.; Lugtenburg, J. Eur. J. Org. Chem. 2005, 3813.
4. Chavan, S. A.; Maes, W.; Gevers, L. E. M.; Wahlen, J.; Vankelecom, I. F. J.; Jacobs, P. A.; Dehaen, W.; De Vos, D. E. Chem. Eur. J. 2005, 11, 6754.
5. Nishiyama, N.; Stapert, H. R.; Zhang, G.-D.; Takasu, D.; Jiang, D.-L.; Nagano, T.; Aida, T.; Kataoka, K. Bioconjugate Chem. 2003, 14, 58.
6. Karotki, A.; Drobizhev, M.; Kruk, M.; Spangler, C.; Nickel, E.; Mamardashvili, N.; Rebane, A. J. Opt. Soc. Am. B 2003, 20, 321.
7. Frederiksen, P. K.; McIlroy, S. P.; Nielsen, C. B.; Nikolajsen, L.; Skovsen, E.; Jørgensen, M.; Mikkelsen, K. V.; Ogilby, P. R. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 255.
8. Oar, M. A.; Dichtel, W. R.; Serin, J. M.; Fre'chet, J. M. J.; Rogers, J. E.; Slagle, J. E.; Fleitz, P. A.; Tan, L.-S.; Ohulchanskyy, T. Y.; Prasad, P. N. Chem. Mater. 2006, 18, 3682.
9. McIlroy, S. P.; Clo, E.; Nikolajsen, L.; Frederiksen, P. K.; Nielsen, C. B.; Mikkelsen, K. V.; Gothelf, K. V.; Ogilby, P. R. J. Org. Chem. 2005, 70, 1134.
10. Belfield, K. D.; Schafer, K. J.; Liu, Y.; Liu, J.; Ren, X.; Van Stryland, E. W. J. Phys. Org. Chem. 2000, 13, 837.
11. Rumi, M.; Ehrlich, J. E.; Heikal, A. A.; Perry, J. W.; Barlow, S.; Hu, Z.; McCord-Maughon, D.; Parker, T. C.; Ro1ckel, H.; Thayumanavan, S.; Marder, S. R.; Beljonne, D.; Bre'das, J.-L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9500.
12. Bhawalkar, J. D.; He, G. S.; Prasad, P. N. Rep. Prog. Phys. 1996, 59, 1041.
13. Dichtel, W. R.; Serin, J. M.; Edder, C.; Frechet, J. M. J.; Matuszewski, M.; Tan, L.-S.; Ohulchanskyy, T. Y.; Prasad, P. N. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5380.
14. Oar, M. A.; Serin, J. M.; Dichtel, W. R.; Frechet, J. M. J.; Ohulchanskyy, T. Y.; Prasad, P. N. Chem. Mater. 2005, 17, 2267.
15. Arnbjerg, J.; Johnsen, M.; Frederiksen, P. K.; Braslavsky, S. E.; Ogilby, P. R. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 7375.
16. Snyder, J. W.; Zebger, I.; Gao, Z.; Poulsen, L.; Frederiksen, P. K.; Skovsen, E.; McIlroy, S. P.; Klinger, M.; Andersen, L. K.; Ogilby, P. R. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 894.
17. Nielsen, C. B.; Johnsen, M.; Arnbjerg, J.; Pittelkow, M.; McIlroy, S. P.; Ogilby, P. R.; Jørgensen, M. J. Org. Chem. 2005, 70, 7065.
18. Belfield, K. D.; Bondar, M. V.; Przhonska, O. V. J. Fluoresc. 2006, 16, 111.
19. Andrasik, S. J.; Belfield, K. B.; Bondar, M. V.; Hernandez, F. E.; Morales, A. R.; Przhonska, O. V.; Yao, S. ChemPhysChem 2007, 8, 399.
20. RodrI'guez, H. B.; Lagorio, M. G.; San Roma'n, E. Photochem. Photobiol. Sci. 2004, 4, 674.
21. Frederiksen, P. K.; Jørgensen, M.; Ogilby, P. R. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1215.
22. Poulsen, T. D.; Frederiksen, P. K.; Jørgensen, M.; Mikkelsen, K. V.; Ogilby, P. R. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 11488.
23. Xu, C.; Webb, W. W. J. Opt. Soc. Am. B 1996, 13, 481.
24. Drobizhev, M.; Stepanenko, Y.; Dzenis, Y.; Karotki, A.; Rebane, A.; Taylor, P. N.; Anderson, H. L. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15352.
25. Drobizhev, M.; Stepanenko, Y.; Dzenis, Y.; Karotki, A.; Rebane, A.; Taylor, P. N.; Anderson, H. L. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 7223.
26. Sheik-Bahae, M.; Said, A. A.; Wei, T. H.; Hagan, D. J.; Van Stryland, E. W. IEEE J. Quant. Electron. 1990, QE-26, 760.
27. Belfield, K. D.; Bondar, M. V.; Hernandez, F. E.; Przhonska, O. V.; Yao, S. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 12723.
28. Tretiak, S.; Chernyak, V. Chem. Phys. 2003, 119, 8809.
29. Lakowicz, J. R. Principles of Fluorescence Spectroscopy; Kluwer Academic/Plenum: New York, 1999; p 53.
30. Belfield, K. D.; Bondar, M. V.; Hernandez, F. E.; Przhonska, O. V.; Yao, S. Chem. Phys. 2006, 320, 118.
31. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J. J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
32. Corredor, C. C.; Belfield, K. D.; Bondar, M. V.; Przhonska, O. V.; Hernandez, F. E.; Kachkovsky, O. D. J. Photochem. Photobiol., A 2006, 184, 177.
33. Schafer, K. J. Synthesis, Characterization, and Evaluation of New Reactive Two-Photon Absorbing Dyes for Two-Photon Excited Fluorescence Imaging Applications. Ph.D. Dissertation, University of Central Florida, 2005.
34. (a) Jensen, F. J. Chem. Phys. 2002, 116, 7372.
35. (b) Jensen, F.; Helgaker, T. J. Chem. Phys. 2004, 121, 3463.
36. (a) Marder, S. R.; Perry, J. W.; Bourhill, G.; Gorman, Ch. B.; Tiemann, B. G.; Mansour, K. Science 1993, 261, 186.
37. (b) Bartkowiak, W.; Zalesny, R.; Leszczynski, J. Chem. Phys. 2003, 287, 103.
38. Fallon, L.; Ammon, H. L. J. Cryst. Mol. Struct. 1974, 4, 63.
39. Chiang, L. Y.; Padmawar, P. A.; Canteenwala, T.; Tan, L.-S.; He, G. S.; Kannan, R.; Vaia, R.; Lin, T.-C.; Zheng, Q.; Prasad, P. N. Chem. Commun. 2002, 1854.
40. Hughes, G.; Wang, C.; Batsanov, A. S.; Fern, M.; Frank, S.; Bryce, M. R.; Perepichka, I. F.; Monkman, A. P.; Lyons, B. P. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 3069.
41. Kobko, N.; Masunov, A.; Tretiak, S. Chem. Phys. Lett. 2004, 392, 444.
42. Masunov, A.; Tretiak, S.; Hong, J. W.; Liu, B.; Bazan, G. C. J. Chem. Phys. 2005, 122, 224505.
43. Belfield, K. D.; Bondar, M. V.; Cohanoschi, I.; Hernandez, F. E.; Kachkovsky, O. D.; Przhonska, O. V.; Yao, S. Appl. Opt. 2005, 44, 7232.
44. Casida, M. E. In Recent Advances in Density-Functional Methods; Chong, D. A., Ed.; World Scientific: Singapore, 1995; Vol. 3 of Part I.
45. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
46. Runge, E.; Gross, E. K. U. Phys. Rev. Lett. 1984, 52, 997.
47. Tretiak, S.; Mukamel, S. Chem. Rev. 2002, 102, 3171.
48. Mikhailov, I. A.; Tafur, S.; Masunov, A. E. Phys. Rev. A 2008, 77, 012510.
49. Baur, J. W.; Alexander, M. D.; Banach, J. M.; Denny, L. R.; Reinhardt, B. A.; Vaia, R. A.; Fleitz, P. A.; Kirkpatrick, S. M. Chem. Mater. 1999, 11, 2899.
50. Boyd, R. W. Nonlinear Optics; Academic Press: Boston, 1992.
51. Butcher, P. N.; Cotter, D. The Elements of Nonlinear Optics; Cambridge University Press: Cambridge, U.K., 1990.
52. Kuzyk, M. G. J. Chem. Phys. 2003, 119, 8327.
53. Dirk, C. W.; Cheng, L.; Kuzyk, M. G. Int. J. Quantum Chem. 1992, 43, 27.