A simple atom-economic synthesis of functional tertiary phosphine chalcogenides bearing furan or tetrahydrofuran rings

Synthesis

Volumn , Issue 20, 2009, Pages 3427-3432

  Oparina, Ludmila A ^a   Malysheva, Svetlana F ^a   Gusarova, Nina K ^a   Belogorlova, Nataliya A ^a   Vysotskaya, Oksana V ^a   Stepanov, Andrey V ^a   Albanov, Alexander I ^a   Trofimov, Boris A ^a  

^a A E FAVORSKY IRKUTSK INSTITUTE OF CHEMISTRY   (Russian Federation)

Author keywords

Ethers; Phosphines; Phosphorylation; Photochemistry; Radical reaction

Indexed keywords

FUNCTIONAL TERTIARY PHOSPHINE CHALCOGENIDES; PHOSPHINE SELENIDES; PHOSPHINE SULFIDE; RADICAL REACTIONS; REGIOSPECIFIC; SECONDARY PHOSPHINES; TETRA-HYDROFURAN; UV IRRADIATION; VINYL ETHERS;

CHALCOGENIDES; ETHERS; ORGANIC COMPOUNDS; PHOSPHORUS COMPOUNDS; PHOSPHORYLATION; REACTION KINETICS; SELENIUM COMPOUNDS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

SEMICONDUCTING INDIUM GALLIUM ARSENIDE;

2 [(VINYLOXY)METHYL]FURAN; 2 [(VINYLOXY)METHYL]TETRAHYDROFURAN; 2 [1 (VINYLOXY)BUTAN 2 YL ] FURAN; ETHER DERIVATIVE; FURAN DERIVATIVE; PHOSPHINE CHALCOGENIDE DERIVATIVE; PHOSPHINE DERIVATIVE; PHOSPHINE SELENIDE; PHOSPHINE SULFIDE; SELENIDE; SULFIDE; TETRAHYDROFURAN; UNCLASSIFIED DRUG; VINYL ETHER DERIVATIVE;

ADDITION REACTION; ARTICLE; ATOM; CHEMICAL STRUCTURE; HYDROPHOSPHORYLATION; PHOSPHORYLATION; SYNTHESIS; ULTRAVIOLET IRRADIATION;

EID: 72049123513     PISSN: 00397881     EISSN: 1437210X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-0029-1216964     Document Type: Article

References (58)

1. (a) Heaney, H.; Ahn, J. S. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry II, Vol.; Katritzky, A. R.; Rees, C. W.; Scriven, E. F. V., Eds.; Pergamon: Oxford, 1996, 297.
2. (b) Faul, M. M.; Huff, B. E. Chem. Rev. 2000, 100, 2407.
3. (c) Fernandez, J. J.; Souto, M. L.; Norte, M. Nat. Prod. Rep. 2000, 17, 26.
4. (d) Blunt, J. W.; Copp, B. R.; Munro, M. H. G.; Northcote, R. T.; Prinsep, M. R. Nat. Prod. Rep. 2006, 23, 235.
5. (e) Kim, S.; Lee, P. H. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 547.
6. (a) Advances of Furan Chemistry; Lukevits, E. Ya., Ed.; Zinante: Riga, 1978, 302.
7. (b) Francesconi, I.; Wilson, W. D.; Tanious, F. A.; Hall, J. E.; Bender, B. C.; Tidwell, R. R.; McCurdy, D.; Bajkin, D. W. J. Med. Chem. 1999, 42, 2260.
8. (c) Bakkestuen, A. K.; Gundersen, L.-L.; Langli, G.; Liu, F.; Nolsoe, J. M. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 1207.
9. (d) Mortensen, D. J.; Rodrignez, A. L.; Carlson, K. E.; Sun, J.; Katzenellenbogen, B. S.; Katzenellenbogen, J. A. J. Med. Chem. 2001, 44, 3838.
10. (e) Gundersen, L.-L.;Nissen-Meyer, J.; Spisberg, B. J. Med. Chem. 2002, 45, 1383.
11. (f) Foroumadi, A.; Soltani, F.; Mirzaei, M. Pharmazie 2003, 58, 347.
12. (g) Brændvang, M.; Gundersen, L.-L. Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 6360.
13. (h) Bakkestuen, A. K.; Gundersen, L.-L.; Utenova, B. T. J. Med. Chem. 2005, 48, 2710.
14. (a) Lewkowski, J. ARKIVOC 2001, (i), 38.
15. (b) Wong, H. N. C.; Yeung, K. S.; Yang, Z. Furans and their Benzo Derivatives: Reactivity, In Comprehensive Heterocyclic Chemistry III, Vol.3; Katritzky, A. R.; Ramsden, C. A.; Scriven, E. F. V.; Taylor, R. J. K., Eds.; Elsevier: Amsterdam, 2008, 407.
16. Andersen, N. G.; Keay, B. A. Chem. Rev. 2001, 101, 997.
17. (a) Lautens, M.; Paquin, J. F.; Piguel, S.; Dahlmann, M. J. Org. Chem. 2001, 66, 8127.
18. (b) Itami, K.; Nokami, T.; Ishimura, Y.; Mitsudo, K.; Kamei, T.; Yoshida, J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11577.
19. (c) Lautens, M.; Paquin, J. F.; Piguel, S. J. Org. Chem. 2002, 67, 3972.
20. (d) Alberico, D.; Paquin, J. F.; Lautens, M. Tetrahedron 2005, 61, 6283.
21. (e) Amatore, C.; Jutand, A.; Khalil, F. ARKIVOC 2006, (iv), 38.
22. (f) Elliott, E. L.; Ray, C. R.; Kraft, S.; Atkins, J. R.; Moore, J. S. J. Org. Chem. 2006, 71, 5282.
23. (g) Gericke, K. M.; Chai, D. I.; Lautens, M. Tetrahedron 2008, 64, 6002.
24. (a) Jung, C. K.; Garner, S. A.; Krische, M. J. Org. Lett. 2006, 8, 519.
25. (b) Han, S. B.; Krische, M. J. Org. Lett, 2006, 8, 5657.
26. (c) Komanduri, V.; Grant, C. D.; Krische, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12592.
27. Becker, C. A. L. J. Coord. Chem. 2004, 57, 849.
28. (a) Varbanov, S.; Borisov, G. Eur. Polym. J. 1984, 20, 185.
29. (b) Varbanov, S.; Borisov, G. Acta Polym. 2003, 39, 507.
30. (a) Tolmachev, A. A.; Ivonin, S. P.; Kharchenko, A. V.; Kozlov, E. S. J. Gen. Chem. USSR (Engl. Transl.) 1991, 61, 778.
31. (b) Santelli-Rouvier, C.; Coin, C.; Toupet, L.; Santelli, V. J. Organomet. Chem. 1995, 495, 91.
32. (c) Zapata, A. J.; Rondon, A. C. Org. Prep. Proced. Int. 1995, 27, 567.
33. (d) Appel, M.; Blaurock, S.; Berger, S. Eur. J. Org. Chem. 2002, 7, 1143.
34. (a) Trofimov, B. A.; Gusarova, N. K.; Arbuzova, S. N. Russ. Chem. Rev. 1999, 68, 240.
35. (b) Ivanova, N. I.; Gusarova, N. K.; Nikitina, E. A.; Medvedeva, S. A.; Alpert, M. L.; Trofimov, B. A. Chem. Heterocycl. Comp. (Engl. Transl.) 2004, 40, 426.
36. (a) Arbuzova, S. N.; Brandsma, L.; Gusarova, N. K.; Trofimov, B. A. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1994, 113, 575.
37. (b) Trofimov, B. A.; Brandsma, L.; Arbuzova, S. N.; Malysheva, S. F.; Gusarova, N. K. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 7647.
38. Gusarova, N. K.; Bogdanova, M. V.; Ivanova, N. I.; Chernysheva, N. A.; Sukhov, B. G.; Sinegovskaya, L. M.; Kazheva, O. N.; Alexandrov, G. G.; D'yachenko, O. A.; Trofimov, B. A. Synthesis 2005, 3103.
39. (a) Oparina, L. A.; Vysotskaya, O. V.; Stepanov, A. V.; Rodionova, I. V.; Myachina, G. F.; Gusarova, N. K.; Trofimov, B. A. Russ. J. Org. Chem. 2008, 44, 120.
40. (b) Rusakov, Yu. Yu.; Krivdin, L. B.; Sinegovskaya, L. M.; Istomina, N. V.; Oparina, L. A.; Stepanov, A. V.; Trofimov, B. A. Russ. Chem. Bull. 2008, 57, 2096.
41. (c) Oparina, L. A.; Vysotskaya, O. V.; Stepanov, A. V.; Gusarova, N. K.; Trofimov, B. A. Russ. J. Org. Chem. (Engl. Transl.) 2009, 45, 131.
42. (a) Malysheva, S. F.; Gusarova, N. K.; Belogorlova, N. A.; Nikitin, M. V.; Gendin, D. V.; Trofimov, B. A. Russ. J. Gen. Chem. (Engl. Transl.) 1997, 67, 58.
43. (b) Trofimov, B. A.; Gusarova, N. K.; Malysheva, S. F.; Ivanova, N. I.; Sukhov, B. G.; Belogorlova, N. A.; Kuimov, V. A. Synthesis 2002, 2207.
44. (c) Gusarova, N. K.; Ivanova, N. I.; Bogdanova, M. V.; Malysheva, S. F.; Belogorlova, N. A.; Sukhov, B. G.; Trofimov, B. A. Mendeleev Commun. 2004, 5, 216.
45. (d) Trofimov, B. A.; Sukhov, B. G.; Malysheva, S. F.; Belogorlova, N. A.; Tantsyrev, A. P.; Parshina, L. N.; Oparina, L. A.; Tunik, S. P.; Gusarova, N. K. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 9143.
46. (e) Parsons, A. F.; Sharpe, D. J.; Taylor, P. Synlett 2005, 2981.
47. (f) Hirai, T.; Han, L.-B. Org. Lett. 2007, 9, 53.
48. (g) Gusarova, N. K.; Malysheva, S. F.; Oparina, L. A.; Belogorlova, N. A.; Tantsyrev, A. P.; Parshina, L. N.; Sukhov, B. G.; Tlegenov, R. T.; Trofimov, B. A. ARKIVOC 2009, (vii), 260.
49. (a) Borrows, E. T.; Haward, R. N.; Porges, J.; Street, T. J. Appl. Chem. 1955, 5, 379.
50. (b) Clarke, J. T.; Howard, R. O.; Stockmayer, W. H. Macromol. Chem. 1967, 44-47, 427.
51. (c) Gandini, A.; Rieumont, J. Tetrahedron Lett. 1976, 25, 2101.
52. (d) Gandini, A. Adv. Polym. Sci. 1977, 25, 47.
53. (e) Rieumont, J.; Zaldo, C. A. Rev. Cienc. Quim. 1983, 14, 297.
54. Davidenko, N.; Zaldivar, D.; Peniche, K.; Sastre, R.; Román, J. S. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 1996, 34, 2759.
55. (a) Leca, D.; Fensterbank, L.; Lacôte, E.; Malakria, M. Chem. Soc. Rev. 2005, 34, 858.
56. (b) Coudray, L.; Montchamp, J.-L. Eur. J. Org. Chem. 2008, 3601.
57. (c) Trofimov, B. A.; Gusarova, N. K.; Chernysheva, N. A.; Yas'ko, S. V.; Kazantseva, T. I.; Ushakov, I. A. Synthesis 2008, 2743.
58. Jessop, C. M.; Parsons, A. F.; Routledge, A.; Irvine, D. J. Eur. J. Org. Chem. 2006, 1547.