2-Acylaminopyridin-4-ylimidazoles as p38 MAP kinase inhibitors: Design, synthesis, and biological and metabolic evaluations

ChemMedChem

Volumn 4, Issue 11, 2009, Pages 1939-1948

  Ziegler, Katharina ^a   Hauser, Dominik R J ^a,b   Unger, Anke ^b   Albrecht, Wolfgang ^b   Laufer, Stefan A ^a  

^a UNIVERSITY OF TÜBINGEN   (Germany)

^b C a i r Biosciences GmbH   (Germany)

Author keywords

Cytokines; Imidazoles; Inhibitors; p38 MAP kinase; Pyridines

Indexed keywords

4 [5 (4 FLUOROPHENYL) 3 (2 METHOXYETHYL) 2 METHYLSULFANYL 3H IMIDAZOL 4 YL]PYRIDIN 2 YLAMINE; IMIDAZOLE DERIVATIVE; MITOGEN ACTIVATED PROTEIN KINASE P38 INHIBITOR; N [4 [5 (4 FLUOROPHENYL) 3 (2 METHOXYETHYL) 2 METHYLSULFANYL 3H IMIDAZOL 4 YL]PYRIDIN 2 YL]ACETAMIDE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CARBON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; CYTOKINE RELEASE; DRUG DESIGN; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; ENZYME INHIBITION; HUMAN; PRIORITY JOURNAL; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; STRUCTURE ACTIVITY RELATION;

ANTI-INFLAMMATORY AGENTS; BINDING SITES; COMPUTER SIMULATION; DRUG DESIGN; ERYTHROCYTES; HUMANS; IMIDAZOLES; LIPOPOLYSACCHARIDES; MICROSOMES, LIVER; P38 MITOGEN-ACTIVATED PROTEIN KINASES; PROTEIN KINASE INHIBITORS; TUMOR NECROSIS FACTOR-ALPHA;

EID: 72049095268     PISSN: 18607179     EISSN: 18607187     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cmdc.200900242     Document Type: Article

References (43)

1. S. Kumar, J. Boehm, J. C. Lee, Nat. Rev. Drug Discovery 2003, 2, 717-726.
2. J. S. Smolen, G. Steiner, Nat. Rev. Drug Discovery 2003, 2, 473-488.
3. M. L. Foster, F. Halley, J. E. Souness, Drug News Perspect. 2000, 13, 488-497.
4. B. Bresnihan, J. M. Alvaro-Gracia, M. Cobby, M. Doherty, Z. Domljan, P. Emery, G. Nuki, K. Pavelka, R. Rau, B. Rozman, I. Watt, B. Williams, R. Aitchison, D. McCabe, P. Musikic, Arthritis Rheum. 1998, 41, 2196-2204.
5. G. R. Burmester, X. Mariette, C. Montecucco, I. Monteagudo-Saez, M. Malaise, A. G. Tzioufas, J. W. J. Bijlsma, K. Unnebrink, S. Kary, H. Kupper, Ann. Rheum. Dis. 2007, 66, 732-739.
6. S. Cohen, E. Hurd, J. Cush, M. Schiff, M. E. Weinblatt, L. W. Moreland, J. Kremer, M. B. Bear, W. J. Rich, D. McCabe, Arthritis Rheum. 2002, 45, 614-624.
7. S. B. Cohen, P. Emery, M. W. Greenwald, M. Dougados, R. A. Furie, M. C. Genovese, E. C. Keystone, J. E. Loveless, G. R. Burmester, M. W. Cravets, E. W. Hessey, T. Shaw, M. C. Totoritis, Arthritis Rheum. 2006, 49, 2793-2806.
8. J. C. W. Edwards, L. Szczepanski, J. Szechinski, A. Filipowicz-Sosnowska, P. Emery, D. R. Close, R. M. Stevens, T. Shaw, New Engl. J. Med. 2004, 350, 2572-2581.
9. D. T. Felson, J. J. Anderson, M. Boers, C. Bombardier, D. Furst, C. Goldsmith, L. M. Katz, R. Lightfoot, Jr., H. Paulus, V. Strand, Arthritis Rheum. 1995, 38, 727-735.
10. J. L. Kaine, Curr. Ther. Res. 2007, 68, 379-399.
11. L. Klareskog, D. van der Heijde, J. P. de Jager, A. Gough, J. Kalden, M. Malaise, E. Martín Mola, K. Pavelka, J. Sany, L. Settas, J. Wajdula, R. Pedersen, S. Fatenejad, M. Sanda, Lancet 2004, 363, 675-681.
12. J. M. Kremer, R. Westhovens, M. Leon, E. Di Giorgio, R. Alten, S. Steinfeld, A. Russell, M. Dougados, P. Emery, I. F. Nuamah, G. R. Williams, J. C. Becker, D. T. Hagerty, L. W. Moreland, New Engl. J. Med. 2003, 349, 1907-1915.
13. R. N. Maini, P. C. Taylor, J. Szechinski, K. Pavelka, J. Bröll, G. Balint, P. Emery, F. Raemen, J. Petersen, J. Smolen, D. Thomson, T. Kishimoto, Arthritis Rheum. 2006, 49, 2817-2829.
14. R. Maini, E. W. St. Clair, F. Breedveld, D. Furst, J. Kalden, M. Weisman, J. Smolen, P. Emery, G. Harriman, M. Feldmann, P. Lipsky, Lancet 1999, 354, 1932-1939.
15. N. Nishimoto, K. Yoshizaki, N. Miyasaka, K. Yamamoto, S. Kawai, T. Takeuchi, J. Hashimoto, J. Azuma, T. Kishimoto, Arthritis Rheum. 2004, 47, 1761-1769.
16. N. Nishimoto, J. Hashimoto, N. Miyasaka, K. Yamamoto, S. Kawai, T. Takeuchi, N. Murata, D. van der Heijde, T. Kishimoto, Ann. Rheum. Dis. 2007, 66, 1162-1167.
17. E. W. St. Clair, D. M. van der Heijde, J. S. Smolen, R. N. Maini, J. M. Bathon, P. Emery, E. Keystone, M. Schiff, J. R. Kalden, B. Wang, K. Dewoody, R. Weiss, D. Baker, Arthritis Rheum. 2004, 47, 3432-3443.
18. E. H. Choy, G. S. Panayi, New Engl. J. Med. 2001, 344, 907-916.
19. C. Sheridan, Nat. Biotechnol. 2008, 26, 143-144.
20. G. L. Schieven, Curr. Top. Med. Chem. 2005, 5, 921-928.
21. M. D. Köller, Wien. Med. Wochenschr. 2006, 156, 53-60.
22. S. A. Laufer, W. Zimmermann, K. J. Ruff, J. Med. Chem. 2004, 47, 6311-6325.
23. K. P. Wilson, P. G. McCaffrey, K. Hsiao, S. Pazhinisamy, V. Galullo, G. W. Bemis, M. J. Fitzgibbon, P. R. Caron, M. A. Murcko, M. S. S. Su, Chem. Biol. 1997, 4, 423-431.
24. J. L. Adams, T. F. Gallagher, J. C. Boehm, S. Kassis, P. D. Gorycki, R. J. Gum, E. F. Webb, M. E. Sorenson, J. M. Smietana, R. S. Garigipati, R. F. Hall, A. Ayrton, A. Badger, D. E. Griswold, P. R. Young, J. C. Lee, Special Publication - Royal Society of Chemistry 2001, 264, 163-173.
25. R. J. Gum, M. M. McLaughlin, S. Kumar, Z. Wang, M. J. Bower, J. C. Lee, J. L. Adams, G. P. Livi, E. J. Goldsmith, P. R. Young, J. Biol. Chem. 1998, 273, 15605-15610.
26. Z. Wang, B. J. Canagarajah, J. C. Boehm, S. Kassisà, M. H. Cobb, P. R. Young, S. Abdel-Meguid, J. L. Adams, E. J. Goldsmith, Structure 1998, 6, 1117-1128.
27. P. Traxler, Expert Opin. Ther. Pat. 1998, 8, 1599-1625.
28. S. A. Laufer, G. K. Wagner, D. A. Kotschenreuther, W. Albrecht, J. Med. Chem. 2003, 46, 3230-3244.
29. S. A. Laufer, D. R. J. Hauser, D. M. Domeyer, K. Kinkel, A. J. Liedtke, J. Med. Chem. 2008, 51, 4122-4149.
30. C. E. Fitzgerald, S. B. Patel, J. W. Becker, P. M. Cameron, D. Zaller, V. B. Pikounis, S. J. O'Keefe, G. Scapin, Nat. Struct. Biol. 2003, 10, 764-769.
31. B. Kammerer, H. Scheible, G. Zurek, M. Godejohann, K. P. Zeller, C. H. Gleiter, W. Albrecht, S. Laufer, Xenobiotica 2007, 37, 280-297.
32. B. Kammerer, H. Scheible, W. Albrecht, C. H. Gleiter, S. Laufer, Drug Metab. Dispos. 2007, 35, 875-883.
33. S. Miwatashi, Y. Arikawa, E. Kotani, M. Miyamoto, K. Naruo, H. Kimura, T. Tanaka, S. Asahi, S. Ohkawa, J. Med. Chem. 2005, 48, 5966-5979.
34. G. K. Wagner, D. Kotschenreuther, W. Zimmermann, S. A. Laufer, J. Org. Chem. 2003, 68, 4527-4530.
35. S. A. Filla, B. M. Mathes, K. W. Johnson, L. A. Phebus, M. L. Cohen, D. L. Nelson, J. M. Zgombick, J. A. Erickson, K. W. Schenck, D. B. Wainscott, T. A. Branchek, J. M. Schaus, J. Med. Chem. 2003, 46, 3060-3071.
36. H. A. Staab, Angew. Chem. 1962, 74, 407-423.
37. S. A. Laufer, D. R. J. Hauser, A. J. Liedtke, Synthesis 2008, 253-266.
38. S. A. Laufer, S. Thuma, C. Peifer, C. Greim, Y. Herweh, A. Albrecht, F. Dehner, Anal. Biochem. 2005, 344, 135-137.
39. C. T. Damsgaard, L. Lauritzen, P. C. Calder, T. M. R. Kjaer, H. Frokiaer, J. Immunol. Methods 2009, 340, 95-101.
40. P. N. Craig, J. Med. Chem. 1971, 14, 680-684.
41. R. E. Pearce, C. J. McIntyre, A. Madan, U. Sanzgiri, A. J. Draper, P. L. Bullock, D. C. Cook, L. A. Burton, J. Latham, Arch. Biochem. Biophys. 1996, 331, 145-149.
42. R. M. Lindsay, W. R. Fox, J. D. Baty, R. G. Willis, Biochem. Pharmacol. 1991, 41, 1671-1678.
43. B. Li, M. Sedlacek, I. Manoharan, R. Boopathy, E. G. Duysen, P. Masson, O. Lockridge, Biochem. Pharmacol. 2005, 70, 1673-1684.