Microwave-assisted fluorous synthesis of a 1,4-benzodiazepine-2,5-dione library

Journal of Combinatorial Chemistry

Volumn 11, Issue 6, 2009, Pages 1083-1093

  Liu, Aifeng ^a   Zhou, Hongyu ^a,b   Su, Gaoxing ^a   Zhang, Wei ^c   Yan, Bing ^a,b  

^a SHANDONG UNIVERSITY   (China)

^b ST JUDE CHILDREN S RESEARCH HOSPITAL   (United States)

^c UNIVERSITY OF MASSACHUSETTS BOSTON   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BENZODIAZEPINE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; COMBINATORIAL CHEMISTRY; METHODOLOGY; MICROWAVE RADIATION; MOLECULAR LIBRARY; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

BENZODIAZEPINONES; COMBINATORIAL CHEMISTRY TECHNIQUES; MICROWAVES; MOLECULAR STRUCTURE; SMALL MOLECULE LIBRARIES; STEREOISOMERISM;

EID: 70449378714     PISSN: 15204766     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cc900109e     Document Type: Article

References (36)

1. Anzini, M.; Braile, C.; Valenti, S.; Cappelli, A.; Vomero, S.; Marinelli, L.; Limongelli, V.; Novellino, E.; Betti, L.; Giannaccini, G.; Lucacchini, A.; Ghelardini, C.; Norcini, M.; Makovec, F.; Giorgi, G.; Fryer, R. I. J. Med. Chem. 2008, 51, 4730-4743.
2. DeSarro, G.; Gitto, R.; Rizzo, M.; Zappia, M.; DeSarro, A. Gen. Pharmacol. 1996, 27, 935-941.
3. Thurston, D. E.; Bose, D. S.; Thompson, A. S.; Howard, P. W.; Leoni, A.; Croker, S. J.; Jenkins, T. C.; Neidle, S.; Hartley, J. A.; Hurley, L. H. J. Org. Chem. 1996, 61, 8141-8147.
4. Breslin, H. J.; Kukla, M. J.; Kromis, T.; Cullis, H.; De Knaep, F.; Pauwels, R.; Andries, K.; De Clercq, E.; Janssen, M. A. C.; Janssen, P. A. J. Bioorg. Med. Chem. 1999, 7, 2427-2436.
5. McDowell, R. S.; Gadek, T. R.; Barker, P. L.; Burdick, D. J.; Chan, K. S.; Quan, C. L.; Skelton, N.; Struble, M.; Thorsett, E. D.; Tischler, M.; Tom, J. Y. K.; Webb, T. R.; Burnier, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5069-5076.
6. Gu, Z. Q.; Wong, G.; Dominguez, C.; Decosta, B. R.; Rice, K. C.; Skolnick, P. J. Med. Chem. 1993, 36, 1001-1006.
7. Ananthan, S.; Clayton, S. D.; Ealick, S. E.; Wong, G.; Evoniuk, G. E.; Skolnick, P. J. Med. Chem. 1993, 36, 479-490.
8. Wright, W. B.; Brabander, H. J.; Greenblatt, E. N.; Day, I. P.; Hardy, R. A. J. Med. Chem. 1978, 21, 1087-1089.
9. Araujo, A. C.; Nicotra, F.; Airoldi, C.; Costa, B.; Giagnoni, G.; Fumagalli, P.; Cipolla, L. Eur. J. Org. Chem. 2008, 635-639.
10. Marugan, J. J.; Leonard, K.; Raboisson, P.; Gushue, J. M.; Calvo, R.; Koblish, H. K.; Lattanze, J.; Zhao, S. Y.; Cummings, M. D.; Player, M. R.; Schubert, C.; Maroney, A. C.; Lu, T. B. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 3115-3120.
11. Leonard, K.; Marugan, J. J.; Raboisson, P.; Calvo, R.; Gushue, J. M.; Koblish, H. K.; Lattanze, J.; Zhao, S. Y.; Cummings, M. D.; Player, M. R.; Maroney, A. C.; Lu, T. B. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 3463-3468.
12. Leonard, K.; Marugan, J. J.; Koblish, H. K.; Calvo, R.; Raboisson, P.; Gushue, J. M.; Lattanze, J.; Zhao, S. Y.; Cummings, M. D.; Lu, T. B.; Player, M. R.; Maroney, A. Clin. Cancer Res. 2005, 11, 9152S-9153S.
13. Zhang, J. F.; Goodloe, W. P.; Lou, B. L.; Saneii, H. Mol. Diversity 2000, 5, 127-130.
14. Migihashi, C.; Sato, F. J. Heterocycl. Chem. 2003, 40, 143-147.
15. Ettmayer, P.; Chloupek, S.; Weigand, K. J. Comb. Chem. 2003, 5, 253-259.
16. Verdie, P.; Subra, G.; Averland-Petit, M. C.; Amblard, M.; Martinez, J. J. Comb. Chem. 2008, 10, 869-874.
17. Boojamra, C. G.; Burow, K. M.; Thompson, L. A.; Ellman, J. A. J. Org. Chem. 1997, 62, 1240-1256.
18. Mayer, J. P.; Zhang, J. W.; Bjergarde, K.; Lenz, D. M.; Gaudino, J. J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8081-8084.
19. Xie, H. W.; Lu, C. F.; Yang, G. C.; Chen, Z. X. Synthesis 2009, 205-210.
20. Hulme, C.; Peng, J.; Tang, S. Y.; Burns, C. J.; Morize, I.; Labaudiniere, R. J. Org. Chem. 1998, 63, 8021-8023.
21. Keating, T. A.; Armstrong, R. W. J. Org. Chem. 1996, 61, 8935-8939.
22. Zhang, W. Tetrahedron 2003, 59, 4475-4489.
23. Zhang, W. Chem. Rev. 2004, 104, 2531-2556.
24. Zhang, W. Chem. Rev. 2009, 109, 749-795.
25. Zhang, W.; Curran, D. P. Tetrahedron 2006, 62, 11837-11865.
26. Zhang, W.; Chen, C. H. T.; Lu, Y. M.; Nagashima, T. Org. Lett. 2004, 6, 1473-1476.
27. Zhou, H. Y.; Liu, A. F.; Li, X. F.; Ma, X. F.; Feng, W.; Zhang, W.; Yan, B. J. Comb. Chem. 2008, 10, 303-312.
28. Strocker, A. M.; Keating, T. A.; Tempest, P. A.; Armstrong, R. W. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1149-1152.
29. Zhang, W.; Tempest, P. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 6757-6760.
30. Zhang, W. Comb. Chem. High Throughput Screening 2007, 10, 219-229.
31. Zhang, W. Microwave Methods Org. Synth. 2006, 266, 145-166.
32. Hulme, C.; Ma, L.; Romano, J.; Morrissette, M. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7925-7928.
33. Hulme, C.; Morrissette, M. M.; Volz, F. A.; Burns, C. J. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 1113-1116.
34. Hulme, C.; Peng, J.; Louridas, B.; Menard, P.; Krolikowski, P.; Kumar, N. V. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8047-8050.
35. Zhang, W.; Williams, J. P.; Lu, Y. M.; Nagashima, T.; Chu, Q. L. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 563-565.
36. Lemoff, A.; Yan, B. J. Comb. Chem. 2008, 10, 746-751