Synthesis and application of prenyl-derived photoaffinity probes

Chinese Journal of Chemistry

Volumn 27, Issue 7, 2009, Pages 1391-1396

  Li, Lingdonga ^a,b   Tang, Weia ^a,b   Zhao, Zongbao ^a  

^a DALIAN INSTITUTE OF CHEMICAL PHYSICS   (China)

^b UNIVERSITY OF CHINESE ACADEMY OF SCIENCES   (China)

Author keywords

Chemical probe; Chemical proteomics; Click chemistry; Isoprenoid chain; Photoaffinity labeling

Indexed keywords

EID: 70449370167     PISSN: 1001604X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cjoc.200990233     Document Type: Article

References (36)

1. Sacchettini, J. C.; Poulter, C. D. Science 1997, 277, 1788.
2. Skorupinska-Tudek, K.; Wojcik, J.; Swiezewska, E. Chem. Rec. 2008, 8, 33.
3. Liang, P. H.; Ko, T. P.; Wang, A. H. Eur. J. Biochem. 2002, 269, 3339.
4. Hofius, D.; Sonnewald, U. Trends Plant Sci. 2003, 8, 6.
5. Epifano, F.; Genovese, S.; Sosa, S.; Tubaroc, A.; Curini, M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 5709, and references cited herein.
6. Gelb, M. H.; Scholten, J. D.; Sebolt-Leopold, J. S. Curr. Opin. Chem. Biol. 1998, 2, 40.
7. Basso, A. D.; Kirschmeier, P.; Bishop, W. R. J. Lipid Res. 2006, 47, 15.
8. Bukhtiyarov, Y. E.; Omer, C. A.; Allen, C. M. J. Biol. Chem. 1995, 270, 19035.
9. Gaon, I.; Turek, T. C.; Weller, V. A.; Edelstein, R. L.; Singh, S. K.; Distefano, M. D. J. Org. Chem. 1996, 61, 7738.
10. Turek, T. C.; Gaon, I.; Distefano,M. D. J. Org. Chem. 2001, 66, 3253.
11. Turek-Etienne, T. C.; Strickland, C. L.; Distefano, M. D. Biochemistry 2003, 42, 3716.
12. DeGraw, A. J.; Zhao, Z. B.; Strickland, C. L.; Taban, A. H.; Hsieh, J.; Jefferies, M.; Xie, W.; Shintani, D. K.; McMahan, C. M.; Cornish, K.; Distefano, M. D. J. Org. Chem. 2007, 72, 4587.
13. Taylor, J. S.; Reid, T. S.; Terry, K. L.; Casey, P. J.; Beese, L. S. EMBO J. 2003, 22, 5963.
14. Li, L. D.; Tang, W.; Liu, W. J.; Zhao, Z. B. Chin. J. Org. Chem. 2008, 28, 489 (in Chinese).
15. Tian, R. J.; Li, L. D.; Tang, W.; Liu, H. W.; Ye, M. L.; Zhao, Z. K.; Zou, H. F. Proteomics 2008, 8, 3094.
16. Barglow, K. T.; Cravatt, B. F. Nat. Methods 2007, 4, 822.
17. Vodovozova, E. L. Biochmistry (Moscow) 2007, 72, 1.
18. Speers, A. E.; Cravatt, B. F. Chem. Biol. 2004, 11, 535.
19. Salisbury, C. M.; Cravatt, B. F. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2007, 104, 1171.
20. Salisbury, C. M.; Cravatt, B. F. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2184.
21. Alewood, P. F.; Benn, M.; Reinfried, R. Can. J. Chem. 1974, 52, 4083.
22. Hoffmann, H. M. R.; Rabe, J. J. Org. Chem. 1985, 50, 3849.
23. Alauddin, M. M.; Ghosh, P.; Gelovani, J. G. J. Label. Compd. Radiopharm. 2006, 49, 1079.
24. Mashimo, K.; Sato, Y. Tetrahedron 1970, 26, 803.
25. Oza, V. B.; Corcoran, R. C. J. Org. Chem. 1995, 60, 3680.
26. Salomon, C. J.; Breuer, E. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6759.
27. Zhang, H.; Shibuya, K.; Hemmi, H.; Nishino, T.; Prestwich, G. D. Org. Lett. 2006, 8, 943, and references cited herein.
28. Zhao, Y.; Thorson, J. S. J. Org. Chem. 1998, 63, 7568.
29. Van Summeren, R. P.; Moody, D. B.; Feringa, B. L.; Minnaard, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4546.
30. Meier, J. L.; Mercer, A. C.; Rivera, H. Jr.; Burkart, M. D. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12174.
31. Zhao, X. Z.; Semenova, E. A.; Liao, C.; Nicklaus, M.; Pommierb, Y.; Burke, T. R. Jr. Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 7816.
32. Nakamura, Y.; Miyatake, R.; Ueda, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 7289.
33. Kirstin, L. B.; Alink, K. J.; Slijper, M.; Versluis, C.; Liskamp, R. M. J.; Pieters, R. J. ChemBioChem 2005, 6, 291.
34. Ballell, L.; van Scherpenzeel, M.; Buchalova, K.; Liskamp, R. M. J.; Pieters, R. J. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 4387.
35. Agard, N. J.; Prescher, J. A.; Bertozzi, C. R. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15046.
36. Wang, Q.; Chan, T. R.; Hilgraf, R.; Fokin, V. V.; Sharpless, K. B.; Finn, M. G. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3192.