Mechanistic insights into the palladium(II)-catalyzed Intramolecular cyclization of O-Alkynylphenylphosphonamide and N-(O-Alkynylphenyl)acetamide by electrospray ionization mass spectrometry

Chinese Journal of Chemistry

Volumn 27, Issue 9, 2009, Pages 1733-1740

  Zhou, Jinga ^a   Tang, Weib ^a   Guo, Yinlong ^a   Ding, Yixiang ^a  

^a SHANGHAI INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (China)

Author keywords

ESI MS; Intermediate; Palladium catalyzed cyclization

Indexed keywords

EID: 70449368580     PISSN: 1001604X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cjoc.200990292     Document Type: Article

References (49)

1. Ritleng, V.; Sirlin, C.; Pfeffer, M. Chem. Rev. 2002, 102, 1731.
2. Zeni, G.; Larock, R. C. Chem. Rev. 2004, 104, 2285.
3. Alonso, F.; Beletskaya, I. P.; Yus, M. Chem. Rev. 2004, 104, 3079.
4. Ohe, K.; Ishihara, T.; Chatani, N.; Kawasaki, Y.; Murai, S. J. Org. Chem. 1991, 56, 2267.
5. Kondo, T.; Okada, T.; Suzuki, T.; Mitusudi, T. J. Organomet. Chem. 2001, 622, 149.
6. Roesch, K. R.; Larock, R. C. J. Org. Chem. 2002, 67, 86.
7. Melis, K.; Opstal, T.; Verpoort, F. Eur. J. Org. Chem. 2002, 22, 3779.
8. McDonald, F. E.; Reddy, K. S.; Diaz, Y. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4304.
9. Trost, B. M.; Rhee, Y. H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2528.
10. Peng, A. Y.; Ding, Y. X. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15006.
11. Cho, W. J.; Kim, E. K.; Park, M. J.; Choi, S. U.; Lee, C. O. Bioorg. Med. Chem. 1998, 6, 2449.
12. Cho, W. J.; Park, M. J.; Chung, B. H.; Lee, C. O. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 41.
13. Sladkov, V. I.; Sazonova, N. M.; Grekova, G. S.; Kalistratov, S. G.; Sokolova, A. S.; Chernov, V. S.; Suvorov, N. N. Pharm. Chem. J. 1989, 23, 47.
14. Sircar, I.; Haleen, S. J.; Burke, S. E.; Barth, H. J. Med. Chem. 1992, 35, 4442.
15. Cho, W. J.; Kim, E. K.; Park, I. Y.; Jeong, E. Y.; Kim, T. S.; Le, T. N.; Kim, D. D.; Lee, E. S. Bioorg. Med. Chem. 2002, 10, 2953.
16. Pettit, G. R.; Meng, Y. H.; Herald, D. L.; Graham, K. A. N.; Pettit, R. K.; Doubek, D. L. J. Nat. Prod. 2003, 66, 1065.
17. Li, S. W.; Nair, M. G.; Edwards, D. M.; Kisliuk, R. L.; Gaumont, Y.; Dev, I. K.; Duch, D. S.; Humphreys, J.; Smith, G. K.; Ferone, R. J. Med. Chem. 1991, 34, 2746.
18. Watson, C. Y.; Whish, W. J.; Threadgill, M. D. Bioorg. Med. Chem. 1998, 6, 721.
19. Yamada, Y.; Ando, K.; Komiyama, K.; Shibata, S.; Nakamura, I.; Hayashi, Y.; Ikegami, K.; Uchida, I. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 1863.
20. Westheimer, F. H. Science 1987, 235, 1173.
21. Larock, R. C.; Yum, E. K. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6689.
22. Larock, R. C.; Yum, E. K.; Refvik, M. D. J. Org. Chem. 1998, 63, 7652.
23. Iritani, K.; Matsubara, S.; Utimoto, K. Tetrahedron Lett. 1988, 15, 1799.
24. Rudisill, D. E.; Stille, J. K. J. Org. Chem. 1989, 54, 5856.
25. Jacobi, P. A.; Liu, H. J. Org. Chem. 2000, 65, 7676.
26. Gabriele, B.; Salerno, G.; Fazio, A.; Campana, F. B. Chem. Commun. 2002, 13, 1408.
27. Reinheimer, H.; Dietl, H.; Moffat, J.; Wolff, D.; Maitlis, P. M. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 5321.
28. Hosokawa, T.; Moritani, I.; Nishioka, S. Tetrahedron Lett. 1969, 10, 3833.
29. Dietl, H.; Reinheimer, H.; Moffat, J.; Maitlis, P. M. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 2276.
30. Bahsoun, A.; Dehand, J.; Pfeffer, M.; Zinsius, M.; Bouaoud, S. E.; Borgne, G. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1979, 547.
31. Cope, A. C.; Kliegman, J. M.; Friedrich, E. C. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 287.
32. Müller, T. E.; Berger, M.; Grosche, M.; Herdtweck, E.; Schmidtchen, F. P. Organometallics 2001, 20, 4384.
33. Henderson, W.; Nicholson, B. K.; McCaffrey, L. J. Polyhedron 1998, 17, 4291.
34. Plattner, D. Int. J. Mass Spectrom. 2001, 207, 125.
35. Santos, L. S.; Knaack, L.; Metzger, J. O. Int. J. Mass Spectrom. 2005, 246, 84.
36. Schröder, D.; Brown, R.; Schwerdtfeger, P.; Wang, X. B.; Yang, X.; Wang, L. S.; Schwarz, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 311.
37. Trage, C.; Schröder, D.; Schwarz, H. Chem. Eur. J. 2005, 11, 619.
38. Chen, M.; Qian, R.; Jiang, H. Y.; Zhang, X.; Zhou, J.; Cao, W. G.; Guo, Y. L. Chin. J. Chem. 2008, 26, 923.
39. Zhou, J.; Feng, C. G.; Xu, M. H.; Lin, G. Q.; Guo, Y. L. Int. J. Mass Spectrom. 2008, 270, 62.
40. Bao, H. L.; Zhou, J.; Wang, Z.; Guo, Y. L.; You, T. P.; Ding, K. L. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10116.
41. Sabino, A. A.; Machado, A. H. L.; Correia, C. R. D.; Eberlin, M. N. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 2514.
42. Santos, L. S.; Pavam, C. H.; Almeida, W. P.; Coelho, F.; Eberlin, M. N. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 4330.
43. Qian, R.; Guo, H.; Liao, Y.; Guo, Y.; Ma, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4771.
44. Guo, H.; Qian, R.; Liao, Y.; Ma, S.; Guo, Y. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13060.
45. Tang, W.; Ding, Y. X. J. Org. Chem. 2006, 71, 8489.
46. Rudisillt, D. E.; Stille, J. K. J. Org. Chem. 1989, 54, 5856.
47. Sakamoto, S.; Imamoto, T.; Yamaguchi, K. Org. Lett. 2001, 3, 1793.
48. Yamaguchi, K. J. Mass Spectrom. 2003, 38, 473.
49. Nishimura, S. I.; Nagahori, N.; Takaya, K.; Tachibana, Y.; Miura, N.; Monde, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 571.