Supramolecular assembly of h-bonded side-chain polymers containing conjugated pyridyl h-acceptor pendants and various low-band-gap h-donor dyes bearing cyanoacrylic acid groups for organic solar cell applications

Journal of Polymer Science, Part A: Polymer Chemistry

Volumn 47, Issue 22, 2009, Pages 5998-6013

  Liang, Tzung Chi ^a   Chiang, I Hung ^a   Yang, Po Jen ^a   Kekuda, Dhananjay ^b   Chu, Chih Wei ^a,b   Lin, Hong Cheu ^a  

^a NATIONAL CHIAO TUNG UNIVERSITY   (Taiwan)

^b RESEARCH CENTER FOR APPLIED SCIENCES   (Taiwan)

Author keywords

Dyes pigments; H bonded polymer complex; Liquid crystalline polymers (LCP); Low band gap dye; Polymer solar cell; Supramolecular polymer; Supramolecular structures

Indexed keywords

DYES/PIGMENTS; H-BONDED POLYMER COMPLEX; LIQUID-CRYSTALLINE POLYMERS (LCP); LOW-BAND-GAP DYE; POLYMER SOLAR CELL; SUPRAMOLECULAR POLYMER; SUPRAMOLECULAR STRUCTURES;

ABSORPTION; AUTOMOBILE SEATS; BEARINGS (STRUCTURAL); CONJUGATED POLYMERS; CONVERSION EFFICIENCY; CRYSTALLINE MATERIALS; CRYSTALS; ESTERS; FATTY ACIDS; FOURIER TRANSFORM INFRARED SPECTROSCOPY; HETEROJUNCTIONS; LIQUIDS; OPEN CIRCUIT VOLTAGE; ORGANIC POLYMERS; PHOTOVOLTAIC CELLS; POLYMERS; PROTONS; SOLAR CELLS; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY; SWITCHING CIRCUITS;

LIQUID CRYSTAL POLYMERS;

EID: 70350676966     PISSN: 0887624X     EISSN: 10990518     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/pola.23643     Document Type: Article

References (95)

1. Ikkala, O.; Brinke, G. T. Science 2002, 295, 2407-2409.
2. Stupp, S. I.; Son, S.; Lin, H. C; Li, L. S. Science 1993, 259, 59-63.
3. Kato, T.; Mizoshita, N.; Eishimoto, K. Angew Chem Int Ed 2006, 45, 38-88.
4. Broeren, M, A. C; Linhardt, J. G.; Malda, H.; de Waal, B. F, M.; Versteegen, R, M.; Meijer, J, T.; Lowik, D. W. P. M.; van Hest, J. C. M.; van Gen-deren, M. H, P.; Meijer, E, W, J Polym Sci Part A: Polym Chem 2005, 43, 6431-6437
5. Montarnal, D.; Cordier, P.; Soulie-Ziakovie, G; Tournilhac, F.; Leibler, L. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2008, 48, 7925-7936
6. Vellis, P. D.; Mikroyannidis, J. A.; Lo, C. N.; Hsu, C. S. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2008, 46, 7702-7712
7. Cheng, C. C; Huang, C. E; Yen, Y, C; Chang, F. C. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2008, 46, 6418-6424
8. Coluccini, C; Metrangolo, P.; Parachini, M.; Pasini, D.; Eesnati, G,; Righetti, P. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2008, 46, 5202-5213
9. Bos-man, A, W.; Sijbesma, R. P. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2008, 46, 3877-3885
10. Aamer, K. A.; Tew, G. N. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2007, 45, 1109-1121
11. Stefopoulos, A. A.; Pef-kianakis, E. K.; Papagelis, K.; Andreopoulou, A. K.; Kallitsis, J. K. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2009, 47, 2551-2559.
12. Pisula, W.; Tomovic, Z.; Wegner, M.; Graf, R.; Pou-deroijen, M. J.; Meijer, E. W.; Schenning, A. P. H. J. J Mater Chem 2008, 18, 2968-2977.
13. Vera, F.; Aimuzara, C; Orera, I.; Barbera, J.; Oriol, L.; Serrano, J. L.; Sierra, T. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2008, 46, 5528-5541
14. Fustin, C. A.; Guillet, P.; Misner, M. J.; Russell, T. P.; Schubert, U. S.; Gohy, J. F. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2008, 46, 4719-4724
15. Guillet, P.; Fustin, C. A.; Lohmeijer, B. G. G.; Schubert, U. S.; Gohy, J. F. Macromolecules 2006, 39, 5484-5488
16. Fustin, C. A.; Guillet, P.; Schubert, U. S.; Gohy, J. F. Adv Mater 2007, 19, 1665-1673
17. Burke, K. A.; Sivakova, S.; McKenzie, B. M.; Mather, P. T.; Rowan, S. J. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2006, 44, 5049-5059.
18. Kato, T.; Matsuoka, T.; Nishii, M.; Kamikawa, Y.; Kanie, K,; Nishimura, T.; Yashima, E.; Ujiie, S. Angew Chem Int Ed 2004, 43, 1989-11972
19. Mamlouk, H.; Heinrich, B.; Bourgogne, G; Don-nio, B.; Guillon, D.; Felder-Flesch, D. J Mater Chem 2007, 17, 2199-2205.
20. Wanunu, M.; Popovitz-Biro, R.; Cohen, H.; Vaskevich, A.; Rubinstein, I, J Am Chem Soc 2005, 127, 9207-9215
21. Obare, S. O.; Hollowell, R. E.; Murphy, C, J. Langmuir 2002, 18, 10407-10410.
22. Winder, N. S.; Saridifti, N. S. J Mater Chem 2004, 14, 1077-1086.
23. Giines, S.; Neugebauer, EL; Sariciftci, N. S. Chem Rev 2007, 107, 1324-1338.
24. Yang, X.; Loos, J. Macromolecules 2007, 40, 1353-1362.
25. Granstrom, M.; Petritsch, K.; Arias, A. C; Lux, A; Andersson, M. R.; Friend, R. H. Nature 1998, 395, 257-260.
26. Halls, J. J. M.; Walsh, C. A; Greenham, N. C; Marseglia, E. A.; Friend, R. H.; Moratti, S. C; Holmes, A. B. Nature 1995, 376, 498-500.
27. Kietzke, T.; Horhold, H.-H.; Neher, D. Chem Mater 2005, 17, 8532-8537.
28. Breeze, A. J.; Salomon, A.; Ginley, D. S.; Gregg, B. A.; Tillmann, H.; Horhold, H.-H. Appl Phys Lett 2002, 81, 3085-3087.
29. Yu, G.; Gao, J.; Hummelen, J. C. Science 1995, 270, 1789-1791.
30. Brabec, C. J.; Sariciftci, N. S.; Hummelen, J. C. Adv Funct Mater 2001, 11, 15-26.
31. Al-Ibrahima, M.; Rotha, H. K.; Zhokhavetsb, U. Sol Energy Mater Sol Cells 2005, 85, 13-20.
32. Ma, W.; Yang, G; Gong, X.; Lee, K.; Heeger, A. J. Adv Funct Mater 2005, 15, 1617-1622.
33. Lindner, S. M.; Huttner, S.; Chiche, A.; Thelak-kat, M.; Erausch, G. Angew Chem Int Ed 2006, 45, 3364-3368.
34. Peet, J.; Kim, J. Y; Coates, N. E.; Ma, W. L.; Moses, D.; Heeger, A. J.; Bazan, G. C. Nat Mater 2007, 6, 497-500.
35. Miilhlbaeher, D.; Scharber, M.; Morana, M.; Zhu, Z.; Waller, D.; Gaudiana, R.; Brabec, C. Adv Mater 2008, 18, 2884-2889.
36. Zhu, Z.; Waller, D.; Gaudiana, R.; Morana, M.; Miilhlbaeher, D.; Scharber, M.; Brabec, C. Macro-molecules 2007, 40, 1981-1986.
37. Huo, L.; He, C; Han, M.; Zhou, E.; Li, Y. F. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2007, 45, 3861-3871.
38. Colladet, K.; Fourier, S.; Cleij, T. J.; Lutsen, L.; Gelan, J.; Vanderzande, D. Macromolecules 2007, 40, 65-72.
39. Shahid, M.; Ashraf, R. S.; Klemm, E.; Sensfuss, S. Macromolecules 2008, 39, 7844-7853.
40. Zhan, X.; Tan, Z.; Domercq, B.; An, Z.; Zhang, X.; Barlow, S.; Li, Y.; Zhu, D.; Kippelen, B.; Marder, S. R. J Am Chem Soc 2007, 129, 7246-7247.
41. Zhu, Y; Champion, R. D.; Jenekhe, S. A. Macromolecules 2008, 39, 8712-8719.
42. Champion, R. D.; Cheng, K. F; Pai, C. L.; Chen, W. C; Jenekhe, S, A. Macromol Rapid Commun 2005, 26, 1835-1840.
43. Gebeyehu, D.; Pfeiffer, M.; Maennig, B.; Drechsel, J.; Werner, A; Leo, K. Thin Solid Films 2004, 451-52, 29-32.
44. Shin, R, Y. C; Kietzke, T.; Sudhakar, S.; Chen, Z. K.; Dodabalapur, A.; Sellinger, A. Chem Mater 2007, 19, 1892-1894
45. Kietzke, T.; Shin, R. Y. G; Egbe, D. A. M.; Chen, Z. K.; Sellinger, A. Macromolecules 2007, 40, 4424-4428
46. Ooi, Z. E.; Tam, T. L.; Shin, R. Y G; Chen, Z. K.; Kietzke, T; Sellinger, A.; Baumgarten, M.; Mullene, K.; deMello, J. C. J Mater Chem 2008, 18, 4619-4622
47. Mei, J.; Heston, N. C; Vasilyeva, S. V.; Reynolds, J. R. Macromolecules 2009, 42, 1482-1487.
48. Fan, B.; Hany, R.; Moser, J. E.; Niiesch, F. Org Electron 2008, 9, 85-94
49. Belcher, W J.; Wagner, K. L; Dastoor, P. C. Sol Energy Mater Sol Cells 2007, 91, 447-452
50. Suresh, P.; Balaraju, P.; Sharma, S. K.; Roy, M. S.; Sharma, G. D. Sol Energy Mater Sol Cells 2008, 92, 900-908
51. Wang, M.; Wang, X. Sol Energy Mater Sol Cells 2007, 91, 1782-1787.
52. Wang, M.; Wang, X. Sol Energy Mater Sol Cells 2008, 92, 766-771
53. Castro, F. A.; Faes, A.; Geiger, T.; Graeff, C. F. O.; Nagel, M.; Niiesch, E; Hany, R. Synth Metal 2005, 155, 51-55
54. Guo, X.; Bu, L.; Zhao, Y; Xie, Z.; Geng, Y; Wang, L. Thin Solid Films 2009, 517, 4854-4857
55. Bouele, J.; Chyla, S.; Shaffer, M. S. P.; Durrant, J. R.; Bradley, D. D. C; Nelson, J. Adv Funct Mater 2008, 18, 622-633.
56. van Mullekom, H. A. M.; Vekemans, J. A. J. M.; Havinga, E. E.; Meijer, E. W. Mater Sci Eng 2001, 32, 1-40
57. Lim, Y. P.; Shu, Y; Parkin, S. R.; Anthony, J. E.; Malliaras, G. G. J Mater Chem 2009, 19, 3049-3056
58. Roquet, S.; Cravino, A.; Leriehe, P.; Aleveque, O.; Frere, P.; Roncali, J. J Am Chem Soc 2006, 128, 3459-3468
59. Yasuda, T; Imase, T.; Nakamura, Y; Yamamoto, T. Macro molecules 2005, 38, 4887-4897
60. Zhang, Z. G.; Zhang, K. L.; Liu, G.; Zhu, C. X.; Neoh, K. G.; Kang, E. T. Macromolecules 2009, 42, 3104-3111
61. Li, K. C; Hsu, Y C; Lin, J. T; Yang, C. G; Wei, K. H.; Lin, H. C. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2008, 46, 4285-11304
62. Li, K. C; Hsu, Y C; Lin, J. T; Yang, C. C; Wei, K. H.; Lin, H. C. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2009, 47, 2073-2092;
63. Li, K. C; Huang, J. H.; Hsu, Y C; Huang, P. J.; Chu, C. W; Lin, J. T.; Ho, K. C; Wei, K. H.; Lin, H. C. Macromolecules 2009, 42, 3881-3893.
64. Shen, Z.; Strauss, J.; Daub, J. Chem Commun 2002, 5, 460-461.
65. Lai, R. Y; Kong, X.; Jenekhe, S. A.; Bard, A. J. J Am Chem Soc 2003, 125, 12631-12639.
66. Liu, Y.; Cao, H.; Li, J.; Chen, Z.; Cao, S.; Xiao, L.; Xu, S.; Gong, Q. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2007, 45, 4867-1878.
67. Yang, L. Y.; Wang, C; Li, L. Q.; Janietz, S.; Wedel, A.; Hua, Y. L.; Yin, S. G. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2007, 45, 4291-4299.
68. Cho, N. S.; Park, J. H.; Lee, S. K.; Lee, J.; Shim, H. K. Macromolecules 2006, 39, 177-183.
69. Tang, W.; Kietzke, T.; Vemulamada, P.; Chen, Z. K. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2007, 45, 5268-5276.
70. Zou, Y; Wu, W.; Sang, G.; Yang, Y.; Liu, Y.; Li, Y. Macromolecules 2007, 40, 7231-7237.
71. Roncali, J. Chem Rev 1997, 97, 173-206.
72. Tu, G.; Li, H.; Forster, M.; Heiderhoff, R.; Balk, L. J.; Scherf, U. Macromolecules 2008, 39, 4327.
73. Velusamy, M.; Thomas, K. R. J.; Lin, J. T; Hsu, Y. C; Ho, K. C. Org Lett 2005, 7, 1899-1902;
74. Thomas, K. R. J.; Hsu, Y. C; Lin, J. T; Lee, K. ML; Ho, K. C; Lai, C. H.; Cheng, Y. M.; Chou, P. T. Chem Mater 2008, 20, 1830-1840;
75. Tsai, M. S.; Hsu, Y. C; Lin, J. T.; Chen, H. C; Hsu, C. P. J Phys Chem C 2007, 111, 18785-18793;
76. Thomas, K. R. J.; Lin, J. T; Hsu, Y. C; Ho, K. C. Chem Commun 2005, 4098-4100;
77. Lin, J. T; Chen, P. C; Yen, Y. S.; Hsu, Y. C; Chou, H. H.; Yeh, M. C. P. Org Lett 2009, 11, 97-100.
78. Koumura, N.; Wang, Z. S.; Mori, S.; Miyashita, M.; Suzuki, E.; Hara, K. J Am Chem Soc 2006, 128, 14256-14257;
79. Wang, Z. S.; Koumura, N.; Cui, Y.; Takahashi, M.; Sekiguehi, H.; Mori, A.; Kubo, T; Furube, A.; Hara, K. Chem Mater 2008, 20, 3993-4003;
80. Kim J. J., Choi H., Lee J. W., Kang M. S., Song K., Kang S. O., Ko J. J Mater Chem 2008, 18, 5223-5229
81. Wang, Z. S.; Cui, Y; Dan-oh, Y.; Kasada, C; Shinpo, A.; Hara, K. J Phys Chem C 2007, 111, 7224-7230.
82. Lin, H. C; Tsai, C. M.; Huang, G. H.; Tao, Y. T Macromolecules 2006, 39, 557-568.
83. Wu, C. W.; Lin, H. C. Macromolecules 2006, 39, 7985-7997.
84. M. D.; Wu, S. C; Jou, L. L.; Chou, K. P.; Huang, C. M.; Wei, K. H. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2009, 47, 4685-4702.
85. Liang, T. C; Lin, H. C. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2009, 47, 2734-2753.
86. Yang, P. J.; Wu, C. W.; Sahu, D.; Lin, H. C. Macromolecules 2008, 41, 9892-19703
87. Chen, C. P.; Chan, S. H.; Chao, T. C; Ting, G; Ko, B. T. J Am Chem Soc 2008, 130, 12828-12833.
88. Lee, J, Y; Painter, P. C; Coleman, M. M. Macromolecules 1988, 21, 954-960.
89. Roncali, J. Macromol Rapid Commun 2007, 28, 1761-1775.
90. Huo, L.; Tan, Z.; Wang, X.; Zhou, Y; Han, M. F; Li, Y. F. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2008, 48, 4038-4049.
91. Morteani, A. C; Sreearunothai, P.; Herz, L. M.; Friend, R. H.; Silva, C. Phys Rev Lett 2004, 92
92. Scharber, M. C; Miihlbaeher, D.; Koppe, M.; Denk, P.; Waldauf, C; Heeger, A. J,; Brabee, C. J. Adv Mater 2006, 18, 789-794;
93. Brabee, C. J.; Cravino, A.; Meissner, D.; Sariciftci, N. S.; From-herz, T; Rispens, M. T.; Sanchez, L.; Hummelen, J. C. Adv Funct Mater 2001, 11, 374-380.
94. Back, N. S.; Hau, S. K.; Yip, H. L.; Acton, O.; Chen, K. S.; Jen, A. K. Y. Chem Mater 2008, 20, 5734-5736.
95. Huang, J. H.; Ho, Z. Y; Kekuda, D.; Chang, Y; Chu, C. W.; Ho, K. C. Nanotechnology 2009, 20, 6-14.