A DFT/MM analysis of the effect of ligand substituents on asymmetric hydrogenation catalyzed by rhodium complexes with phosphine-phosphinite ligands

Canadian Journal of Chemistry

Volumn 87, Issue 10, 2009, Pages 1273-1279

  Donald, Steven M A ^a   Vidal Ferran, Anton ^a,b   Maseras, Feliu ^a,c  

^a INSTITUTE OF CHEMICAL RESEARCH OF CATALONIA ICIQ   (Spain)

^b INSTITUCIÓ CATALANA DE RECERCA I ESTUDIS AVANÇATS ICREA   (Spain)

^c UNIVERSITAT AUTÒNOMA DE BARCELONA   (Spain)

Author keywords

Asymmetric hydrogenation; Density functional theory; Enantioselectivity; Quantum mechanics molecular mechanics methods

Indexed keywords

ASYMMETRIC HYDROGENATION; BIDENTATE PHOSPHINES; CATALYTIC PROCESS; DFT CALCULATION; DIHYDROGEN; ELECTRONIC EFFECTS; LIGAND SUBSTITUENTS; PHOSPHINITES; QUANTUM MECHANICS/MOLECULAR MECHANICS METHODS; RATE DETERMINING STEP; RHODIUM CATALYSTS; RHODIUM COMPLEXES;

ELECTRON TRANSITIONS; ENANTIOSELECTIVITY; HYDROGENATION; LIGANDS; MOLECULAR MECHANICS; PHOSPHORUS COMPOUNDS; PROBABILITY DENSITY FUNCTION; RHODIUM; RHODIUM COMPOUNDS; SULFUR COMPOUNDS;

DENSITY FUNCTIONAL THEORY;

EID: 70350676912     PISSN: 00084042     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1139/V09-051     Document Type: Article

References (58)

1. Knowles, W. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41 (12), 1998. doi:10.1002/1521-3773(20020617)41:12<1998::AIDANIE1998> 3.0.CO;2-8.;
2. Noyori, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41 (12), 2008. doi:10.1002/1521-3773(20020617)41:12<2008::AID-ANIE2008>3.0.CO;2-4.; (Pubitemid 34746902)
3. Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41 (12), 2024. doi:10.1002/1521-3773(20020617)41:12<2024::AID-ANIE2024>3.0.CO;2-O. (Pubitemid 34746903)
4. Christopherson, R. I.; Lyons, S. D.; Wilson, P. K. Acc. Chem. Res. 2002, 35 (11), 961-971. doi:10.1021/ar0000509.PMID:12437321.;
5. Gallou, I.; Senanayake, C. H. Chem. Rev. 2006, 106 (7), 2843-2874. doi:10.1021/cr050970a.PMID:16836302.
6. Xiong, R. G.; Zuo, J. L.; You, X. Z.; Abrahams, B. F.; Bai, Z. P.; Che, C. M.; Fun, H. K. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 2000, 2061.;
7. Green, M. M.; Cheon, K.-S.; Yang, S.-Y.; Park, J.-W.; Swansburg, S.; Liu, W. Acc. Chem. Res. 2001, 34 (8), 672-680. doi:10.1021/ar010009l.PMID:11513575.;
8. Zech, G.; Kunz, H. Chem. Eur. J. 2004, 10 (17), 4136-4149. doi:10.1002/chem.200400253.
9. Peri, R.; Padmanabhan, S.; Rutledge, A.; Singh, S.; Triggle, D. J. J. Med. Chem. 2000, 43 (15), 2906-2914. doi:10.1021/jm000028l.; (Pubitemid 30599648)
10. Kumar, C. V.; Buranaprapuk, A.; Sze, H. C. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 2001, 297;
11. Nakagawa, H.; Kobori, Y.; Yoshida, M.; Yamada, K. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 2001, 2692.
12. Mallia, V. A.; Tamaoki, N. Chem. Soc. Rev. 2004, 33 (2), 76. doi:10.1039/b106617j.;
13. Cornelissen, J. J. L. M.; Rowan, A. E.; Nolte, R. J. M.; Sommerdijk, N. A. J. M. Chem. Rev. 2001, 101 (12), 4039-4070. doi:10.1021/cr990126i.PMID: 11740926.;
14. Harmata, M. Acc. Chem. Res. 2004, 37 (11), 862-873. doi:10.1021/ ar030164v.PMID:15612676.
15. Landis, C. R.; Halpern, J. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109 (6), 1746-1754. doi:10.1021/ja00240a025.;
16. Brown, J. M. Chem. Soc. Rev. 1993, 22 (1), 25. doi:10.1039/cs9932200025.;
17. Noyori, R. In Asymmetric catalysis in organic synthesis; John Wiley and Sons, Inc.: New York, 1994; p. 16;
18. Brown, J. M. In Comprehensive asymmetric catalysis; Vol. 1; Jacobsen, E. N., Pfalz, A., Yamamoto, H., Eds.; Springer: Berlin, 1999; p. 119.
19. Gridnev, I. D.; Imamoto, T. Acc. Chem. Res. 2004, 37 (9), 633-644. doi:10.1021/ar030156e.PMID:15379579.;
20. Gridnev, I. D.; Imamoto, T.; Hoge, G.; Kouchi, M.; Takahashi, H. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130 (8), 2560-2572. doi:10.1021/ja076542z.PMID:18237166.;
21. Donoghue, P. J.; Helquist, P.; Wiest, O. J. Org. Chem. 2007, 72 (3), 839-847. doi:10.1021/jo0619276.PMID:17253803.;
22. Heinrich, H.; Giernoth, R.; Bargon, J.; Brown, J. M. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 2001, 1296.
23. Ziegler, T. Can. J. Chem. 1995, 73 (6), 743-761. doi:10.1139/v95-095.;
24. Ziegler, T. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002, (5): 642-652. doi:10.1039/b106126g. (Pubitemid 40952174)
25. Maseras, F.; Morokuma, K. J. Comput. Chem. 1995, 16 (9), 1170-1179. doi:10.1002/jcc.540160911.;
26. Woo, T. K.; Cavallo, L.; Ziegler, T. Theor. Chem. Acc. 1998, 100, 307.
27. Svensson, M.; Humbel, S.; Froese, R. D. J.; Matsubara, T.; Sieber, S.; Morokuma, K. J. Phys. Chem. 1996, 100 (50), 19357-19363. doi:10.1021/jp962071j.;
28. Vreven, T.; Byun, K. S.; Komaromi, I.; Dapprich, S.; Montgomery, J. A.; Morokuma, K.; Frisch, M. J. J. Chem. Theory Comput. 2006, 2 (3), 815-826. doi:10.1021/ct050289g.
29. Ujaque, G.; Maseras, F. Struct. Bond. 2004, 112, 117;
30. Balcells, D.; Maseras, F. N. J. Chem. 2007, 31 (3), 333. doi:10.1039/b615528f.; (Pubitemid 46371220)
31. Bo, C.; Maseras, F. Dalton Trans. 2008, (22): 2911-2919. doi:10.1039/b718076d.PMID:18493624.
32. Landis, C. R.; Hilfenhaus, P.; Feldgus, S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121 (38), 8741-8754. doi:10.1021/ja991606u.; (Pubitemid 29461522)
33. Feldgus, S.; Landis, C. R. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122 (51), 12714-12727. doi:10.1021/ja0019373.; (Pubitemid 32052200)
34. Feldgus, S.; Landis, C. R. Organometallics 2001, 20 (11), 2374-2386. doi:10.1021/om010060t. (Pubitemid 35344434)
35. Matsubara, T.; Koga, N.; Ding, Y.; Musaev, D. G.; Morokuma, K. Organometallics 1997, 16 (5), 1065-1078. doi:10.1021/om960785a.;
36. Carbó, J. J.; Maseras, F.; Bo, C.; van Leeuwen, P. W. N. M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123 (31), 7630-7637. doi:10.1021/ja0101678.PMID:11480985.
37. Balcells, D.; Maseras, F.; Lledós, A. J. Org. Chem. 2003, 68 (11), 4265-4274. doi:10.1021/jo034052t.PMID:12762725.;
38. Balcells, D.; Maseras, F.; Ujaque, G. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127 (10), 3624-3634. doi:10.1021/ja0435384.PMID:15755184
39. Woo, T. K.; Fan, L.; Ziegler, T. Organometallics 1994, 13 (6), 2252-2261. doi:10.1021/om00018a019.;
40. Guerra, G.; Cavallo, L.; Moscardi, G.; Vacatello, M.; Corradini, P. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116 (7), 2988-2995. doi:10.1021/ja00086a031.;
41. Musaev, D. G.; Froese, R. D. I.; Morokuma, K. Organometallics 1998, 17 (9), 1850-1860. doi:10.1021/om9711032.;
42. Resconi, L.; Cavallo, L.; Fait, A.; Piemontesi, F. Chem. Rev. 2000m, 100 (4), 1253-1346. doi:10.1021/cr9804691.PMID:11749266.
43. Fernández-Pérez, H.; Pericàs, M. A.; Vidal-Ferran, A. Adv. Synth. Catal. 2008, 350 (13), 1984-1990. doi:10.1002/adsc.200800311.
44. Balcells, D.; Drudis-Solé, G.; Besora, M.; Dölker, N.; Ujaque, G.; Maseras, F.; Lledós, A. Faraday Discuss. 2003, 124, 429-441, discussion 443-455. doi:10.1039/b211473a.PMID:14527230.
45. Rappe, A. K.; Casewit, C. J.; Colwell, K. S.; Goddard, W. A., III; Skiff, W. M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114 (25), 10024-10035. doi:10.1021/ja00051a040.
46. Mohamadi, F.; Richards, N. G. J.; Guida, W. C.; Liskamp, R.; Lipton, M.; Caufield, C.; Chang, G.; Hendrickson, T.; Still, W. C. J. Comput. Chem. 1990, 11 (4), 440-467. doi:10.1002/jcc.540110405.
47. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision C.02; Gaussian Inc.: Wallingford CT, 2004.
48. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38 (6), 3098-3100. doi:10.1103/PhysRevA. 38.3098.PMID:9900728.;
49. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37 (2), 785-789. doi:10.1103/PhysRevB.37.785.
50. Andrae, D.; Häusserman, U.; Dolg, M.; Stoll, H.; Preuss, H. Theor. Chim. Acta 1990, 77, 123. doi:10.1007/BF01114537.
51. Ehlers, A. W.; Böhme, M.; Dapprich, S.; Gobbi, A.; Höllwarth, A.; Jonas, V.; Köhler, K. F.; Stegmann, R.; Veldkamp, A.; Frenking, G. Chem. Phys. Lett. 1993, 208 (1-2), 111-114. doi:10.1016/0009-2614(93)80086-5.;
52. Höllwarth, A.; Böhme, M.; Dapprich, S.; Ehlers, A. W.; Gobbi, A.; Jonas, V.; Köhler, K. F.; Stegmann, R.; Veldkamp, A.; Frenking, G. Chem. Phys. Lett. 1993, 208 (3-4), 237-240. doi:10.1016/0009-2614(93)89068-S.
53. Hehre, W. J.; Ditchfield, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257.
54. Barea, G.; Maseras, F.; Jean, Y.; Lledós, A. Inorg. Chem. 1996, 35 (22), 6401-6405. doi:10.1021/ic960440k.PMID:11666786.;
55. Maresca, O.; Maseras, F.; Lledós, A. N. J. Chem. 2004, 28, 625. doi:10.1039/b311926b. (Pubitemid 38797551)
56. Flanagan, S. P.; Guiry, P. J. J. Organomet. Chem. 2006, 691 (10), 2125-2154. doi:10.1016/j.jorganchem.2006.01.063.
57. Donoghue, P. J.; Helquist, P.; Norrby, P. O.; Wiest, O. J. Chem. Theory Comput. 2008, 4 (8), 1313-1323. doi:10.1021/ct800132a.;
58. Donoghue, P. J.; Helquist, P.; Norrby, P. O.; Wiest, O. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131 (2), 410-411. doi:10.1021/ja806246h.PMID:19140780.