Structures of micelle-bound selected insect neuropeptides and analogues: Implications for receptor selection

ChemBioChem

Volumn 10, Issue 16, 2009, Pages 2644-2653

  Zdobinsky, Tino ^a   Scherkenbeck, Jürgen ^a   Zerbe, Oliver ^b   Antonicek, Horst ^c   Chen, Heru ^a  

^a UNIVERSITY OF WUPPERTAL   (Germany)

^b UNIVERSITY OF ZURICH   (Switzerland)

^c BAYER CROPSCIENCE AG   (Germany)

Author keywords

Helicokinins; Insect neuropeptides; Micelles; Myosuppressin; Peptides

Indexed keywords

HELICOKININ; NEUROPEPTIDE; PEPTIDE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; BIOLOGICAL ACTIVITY; CONTROLLED STUDY; FLUID BALANCE; FLUORESCENCE; INSECT; METABOLISM; MICELLE; MUSCLE CONTRACTION; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PEST INSECT; PRIORITY JOURNAL; PROTEIN CONFORMATION; PROTEIN STRUCTURE; RECEPTOR BINDING;

ANIMALS; INSECT PROTEINS; MICELLES; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE, BIOMOLECULAR; PEPTIDES; SPECTROMETRY, FLUORESCENCE;

HEXAPODA;

EID: 70350527475     PISSN: 14394227     EISSN: 14397633     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cbic.200900450     Document Type: Article

References (64)

1. J. Ewer, S. Reynolds, Hormones, Brain and Behavior 2002, 3, 1-92.
2. G. Gäde, K.-H. Hoffmann, Physiol. Entomol. 2005, 30, 103-121.
3. G. Gäde, H. G. Marco, Stud. Nat. Prod. Chem. 2006, 33, 69-139.
4. J. Mercier, D. Doucet, A. Retnakaran, J. Pestic. Sci. 2007, 32, 345-359.
5. A. Fonagy, Acta Phytopath. Entomol. Hung. 2006, 41, 137-152.
6. G. Gäde, G. J. Goldsworthy, Pest. Manag. Sci. 2003, 59, 1063-1075.
7. a) M. P. Brennan, D. Cox, A. J. Chubb, Front. Drug Des. Discovery 2007, 3, 395-432;
8. b) K. S. Lam, R. Liu, S. Miyamoto, A. L. Lehman, J. M. Tuscano, Acc. Chem. Res. 2003, 36, 370-377;
9. c) B. Penke, G. Toth, G. Varadi, Amino Acids, Peptides, and Proteins 2007, 36, 131-226.
10. a) K. Palczewski, T. Kumasaka, T. Hori, C. A. Behnke, H. Motoshima, B. A. Fox, I. Le Trong, D. C. Teller, T. Okada, R. E. Stenkamp, M. Yamamoto, M. Miyano, Science 2000, 289, 739-745;
11. b) M. Murakami, T. Kouyama, Nature 2008, 453, 363-367;
12. c) V.-P. Jaakola, M. T. Griffith, M. A. Hanson, V. Cherezov, E. Y. T. Chien, J. R. Lane, A. P. IJzerman, R. C. Stevens, Science 2008, 322, 1211-1217;
13. d) V. Cherezov, D. M. Rosenbaum, M. A. Hanson, S. G. F. Rasmussen, F. S. Thian, T. S. Kobilka, H.-J. Choi, P. Kuhn, W. I. Weis, B. K. Kobilka, R. C. Stevens, Science 2007, 318, 1258-1265;
14. e) D. M. Rosenbaum, V. Cherezov, M. A. Hanson, S. G. F. Rasmussen, F. S. Thian, T. S. Kobilka, H.-J. Choi, X.-J. Yao, W. I. Weis, R. C. Stevens, B. K. Kobilka, Science 2007, 318, 1266-1273;
15. f) T. Warne, M. J. Serrano-Vega, J. G. Baker, R. Moukhametzianov, P. C. Edwards, R. Henderson, A. G. W. Leslie, C. G. Tate, G. F. X. Schertler, Nature 2008, 454, 486-491.
16. H. Inooka, T. Ohtaki, O. Kitahara, T. Ikegami, S. Endo, C. Kitada, K. Ogi, H. Onda, M. Fujino, M. Shirakawa, Nat. Struct. Biol. 2001, 8, 161-165.
17. S. Luca, J. F. White, A. K. Sohal, D. V. Filippov, J. H. van Boom, R. Grisshammer, M. Baldus, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2003, 100, 10706-10711.
18. J. J. Lopez, A. K. Shukla, C. Reinhart, H. Schwalbe, H. Michel, C. Glaubitz, Angew. Chem. 2008, 120, 1692-1695;
19. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 1668-1671.
20. a) H. Kessler, Angew. Chem. 1982, 94, 703-703;
21. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1982, 21, 512-523;
22. b) S. Reissman, D. Imhof, Curr. Med. Chem. 2004, 11, 2823-2844.
23. R. Schwyzer, Biopolymers 1991, 31, 785-792.
24. R. Schwyzer, Biopolymers 1995, 37, 5-16.
25. S. H. White, W. C. Wimley, Biochim. Biophys. Acta Rev. Biomembr. 1998, 1376, 339-352.
26. R. Schwyzer, J. Mol. Recognit. 1995, 8, 3-8.
27. J. M. Sanderson, Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 201-212.
28. R. Bader, O. Zerbe, ChemBioChem 2005, 6, 1520-1534.
29. S. De Luca, R. Ragone, C. Bracco, G. Digilio, D. Tesauro, M. Saviano, C. Pedone, G. Morelli, J. Pept. Sci. 2003, 9, 156-169.
30. W. Guba, R. Haessner, G. Breipohl, S. Henke, J. Knolle, V. Santagada, H. Kessler, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7532-7540.
31. S. Fiori, C. Renner, J. Cramer, S. Pegoraro, L. Moroder, J. Mol. Biol. 1999, 291, 163-175.
32. S. Rudolph-Böhner, D. Quarzago, M. Czisch, U. Ragnarsson, L. Moroder, Biopolymers 1997, 41, 591-606.
33. a) T. Lazaridis, B. Mallik, Y. Chen, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 15098-15106;
34. b) A. A. Langham, A. J. Waring, Y. N. Kaznessis, BMC Biochem. 2007, 8, 11.
35. P. Torfs, J. Nieto, D. Veelaert, D. Boon, G. Van De Water, E. Waelkens, R. Derua, J. Caldern, A. De Loof, L. Schoofs, Ann. N.Y. Acad. Sci. 1999, 897, 361-373.
36. a) A. Seinsche, H. Dyker, P. Lösel, D. Backhaus, J. Scherkenbeck, J. Insect Physiol. 2000, 46, 1423-1431;
37. b) U. Oeh, H.-P. Antonicek, R. Nauen, J. Insect Physiol. 2003, 49, 323-337.
38. I. Orchard, A. B. Lange, W. G. Bendena, Adv. Insect Physiol. 2001, 28, 267-329.
39. N. M. Peeff, I. Orchard, A. B. Lange, J. Insect Physiol. 1993, 39, 207-215.
40. A. N. Ridder, S. Morein, J. G. Stam, A. Kuhn, B. de Kruijff, J. A. Killian, Biochemistry 2000, 39, 6521-6528.
41. C. A. Royer, Chem. Rev. 2006, 106, 1769-1784.
42. Y. Yan, G. Marriott, Curr. Opin. Chem. Biol. 2003, 7, 635-640.
43. B. E. Cohen, T. B. McAnaney, E. S. Park, Y. N. Jan, S. G. Boxer, L. Y. Jan, Science 2002, 296, 1700-1703.
44. H. Chen, X. Zhong, J. Wei, Molecules 2007, 12, 1170-1182.
45. J. Scherkenbeck, H.-P. Antonicek, K. Vogelsang, T. Zdobinsky, K. Brücher, D. Rehländer, H. Chen, J. Pept. Sci. 2009; in press.
46. M. Koppitz, B. Mathä, H. Kessler, J. Pept. Sci. 1999, 5, 507-518.
47. A. Meyer, J. Auernheimer, A. Modlinger, H. Kessler, Curr. Pharm. Des. 2006, 12, 2723-2747.
48. K. J. A. Cox, C. P. Tensen, R. C. Van der Schors, K. W. Li, H. van Heerikhuizen, E. Vreugdenhil, W. P. M. Geraerts, J. F. Burke, J. Neurosci. 1997, 17, 1197-1205.
49. a) J. L. Popot, D. M. Engelman, Biochemistry 1990, 29, 4031-4037;
50. b) J. L. Popot, D. M. Engelman, Annu. Rev. Biochem. 2000, 69, 881-922.
51. V. A. Roberts, R. J. Nachman, G. M. Coast, M. Hariharan, J. S. Chung, G. M. Holman, H. Williams, J. A. Tainer, Chem. Biol. 1997, 4, 105-117.
52. G. Moyna, H. J. Williams, R. J. Nachman, A. I. Scott, Biopolymers 1999, 49, 403-413.
53. a) K. Kaczmarek, H. J. Williams, G. M. Coast, A. I. Scott, J. Zabrocki, R. J. Nachman, Pept. Sci. 2006, 88, 1-7;
54. b) S. Taneja-Bageshwar, A. Strey, K. Kaczmarek, J. Zabrocki, P. V. Pietrantonio, R. J. Nachman, Peptides 2008, 29, 295-301;
55. c) R. J. Nachman, J. Zabrocki, J. Olczak, H. J. Williams, G. Moyna, A. I. Scott, G. M. Coast, Peptides 2002, 23, 709-716.
56. G. D. Henry, B. D. Sykes, Methods Enzymol. 1994, 239, 515-535.
57. P. A. McDonnell, S. J. Spella, J. Magn. Reson. Ser. B 1993, 102, 120-125.
58. C. Bartels, T.-H. Xia, M. Billeter, P. Güntert, K. Wüthrich, J. Biomol. NMR 1995, 6, 1-10.
59. K. Wüthrich, NMR of Proteins and Nucleic Acids, Wiley-VCH, Weinheim, 1986.
60. P. Güntert, C. Mumenthaler, K. Wüthrich, J. Mol. Biol. 1997, 273, 283-298.
61. R. Koradi, M. Billeter, K. Wüthrich, J. Mol. Graph 1996, 14, 29-32.
62. H.-P. Antonicek, K. Schnizler, M. Weidler, PCT Int. Appl., 2003, WO 2003087356A2 20031023.
63. D. J. Mc Loughlin, F. Bertelli, C. Williams, Exp. Opin. Drug Disc. 2007, 2, 603-619.
64. R. W. Fitch, Y. Xiao, K. J. Kellar, J. W. Daly, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2003, 100, 4909-4914.