Applications of dioxomolybdenum(VI) complexes to organic synthesis

Current Organic Synthesis

Volumn 6, Issue 3, 2009, Pages 239-263

  Sanz, Roberto ^a   Pedrosa, María R ^a  

^a UNIVERSITY OF BURGOS   (Spain)

Author keywords

Amphoteric catalysts; Catalysis; Hydrosilylation; Molybdenum; Oxygen atom transfer

Indexed keywords

EID: 70349631178     PISSN: 15701794     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/157017909788921871     Document Type: Article

References (128)

1. Mendel, R. R. Dalton Trans. 2005, 3404.
2. McNamara, J. P.; Hillier, I. H.; Bchachu, T. S.; Garner, C. D. Dalton Trans. 2005, 3572.
3. Hille, R. Chem. Rev. 1996, 96, 2757.
4. Enemark, J. H.; Cooney, J. J. A.; Wang, J.-J.; Holm, R. H. Chem. Rev. 2004, 104, 1175.
5. See, for instance: Xiao, Z.; Bruck, M. A.; Enermark, J. H.; Young, C. G.; Wedd, A. G. Inorg. Chem. 1996, 35, 7508.
6. Holm, R. H. Coord. Chem. Rev. 1990, 100, 183.
7. For a general review about the applications of different molybde-num compounds in organic synthesis, see: Khurana, J. M.; Chauhan, S.; Agrawal, A. Org. Prep. Proc. Int. 2004, 36, 201.
8. Stiefel, E. I. In: Wilkinson, G.; Guillard, R. E.; McCleverty, J. A. Eds.; Comprehensive Coordination Chemistry; Pergamon: Oxford, UK, 1987; Ch. 36.5, pp. 1375-1420.
9. Young, C. G. In: McCleverty, J. A.; Meyer, T. J. Eds.; Comprehen-sive Coordination Chemistry II; Pergamon: Amsterdam, 2004; Ch. 4.7, pp. 415-527.
10. Kühn, F. E.; Santos, A. M.; Abrantes, M. Chem. Rev. 2006, 106, 2455.
11. Kühn, F. E.; Santos, A. M.; Gonçalves, I. S.; Romão, C. C.; Lopes, A. D. Appl. Organomet. Chem. 2001, 15, 43.
12. For a review on supported molybdenum catalysts see: Freund, C.; Herrmann, W. A.; Kühn, F. E. In Topics in Organometallic Chem-istry, Organometallic Oxidation Catalysis; Springer: Berlin, Ger-many, 2007, Vol. 22: p. 39.
13. Prabhu, K. R.; Devan, N.; Chandrasekaran, S. Synlett 2002, 1762.
14. Neumann, R. Prog. Inorg. Chem. 1998, 47, 317.
15. [MoO2Cl2]: 3360 €/mol (Aldrich ref.: 373710); MoO3, ACS rea-gent: 62 €/mol (Aldrich ref.: 267856); Na2MoO4·2H2O, ACS rea-gent: 112 €/mol (Aldrich ref.: 331058).
16. Schrock, R. R.; Murdzek, J. S.; Bazan, G. C.; Robbins, J.; Dimare, M.; Óregan, M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3875.
17. Arnáiz, F. J. Inorg. Synth. 1997, 31, 246.
18. Arnáiz, F. J.; Aguado, R.; Sanz-Aparicio, J.; Martínez-Ripoll, M. Polyhedron 1994, 13, 2745.
19. Hursthouse, M. B.; Levason, W.; Ratnani, R.; Reid, G. Polyhedron 2004, 23, 1915.
20. Wang, G.; Chen, G.; Luck, R. L.; Wang, Z.; Mu, Z.; Evans, D. G.; Duan, X. Inorg. Chim. Acta 2004, 357, 3223.
21. Arnáiz, F. J.; Aguado, R.; Pedrosa, M. R.; De Cian, A. Inorg. Chim. Acta 2003, 347, 33.
22. Arnáiz, F. J.; Aguado, R.; Pedrosa, M. R.; Mahía, J.; Maestro, M. A. Polyhedron 2001, 20, 2781.
23. Arnáiz, F. J.; Aguado, R.; Pedrosa, M. R.; Mahía, J.; Maestro, M. A. Polyhedron 2002, 21, 1635.
24. Kühn, F. E.; Lopes, A. D.; Santos, A. M.; Herdtweck, E.; Haider, J. J.; Romão, C. C.; Gil Santos, A. J. Mol. Catal. A: Chem. 2000, 151, 147.
25. Gonçalves, I. S.; Santos, A. M.; Romão, C. C.; Lopes, A. D.; Ro-dríguez-Borges, J. E.; Pillinger, M.; Ferreira, P.; Rocha, J.; Kühn, F. E. J. Organomet. Chem. 2001, 626, 1.
26. Kühn, F. E.; Santos, A. M.; Lopes, A. D.; Gonçalves, I. S.; Rodrí-guez-Borges, J. E.; Pillinger, M.; Romão, C. C. J. Organomet. Chem. 2001, 621, 207.
27. Groarke, M.; Gonçalves, I. S.; Herrman, W. A.; Kühn, F. E. J. Organomet. Chem. 2002, 649, 108.
28. Al-Ajlouni, A.; Valente, A. A.; Nunes, C. D.; Pillinger, M.; Santos, A. M.; Zhao, J.; Romão, C. C.; Gonçalves, I. S.; Kühn, F. E. Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 1716.
29. Bruno, S. M.; Fernandes, J. A.; Martins, L. S.; Gonçalves, I. S.; Pillinger, M.; Ribeiro-Claro, P.; Rocha, J.; Valente, A. A. Catal. Today 2006, 114, 263.
30. Huang, M.; DeKock, C. W. Inorg. Chem. 1993, 32, 2287.
31. Bruno, S. M.; Monteiro, B.; Balula, M. S.; Pedro, F. M.; Abrantes, M.; Valente, A. A.; Pillinger, M.; Ribeiro-Claro, P.; Kühn, F. E.; Gonçalves, I. S. J. Mol. Catal. A: Chem. 2006, 260, 11.
32. Jones, M. M. J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 3188.
33. Brown, E. J.; Whitwood, A. C.; Walton, P. H.; Duhme-Klair, A.-K.Dalton Trans. 2004, 2458.
34. Bellemin-Laponnaz, S.; Coleman, K. S.; Osborn, J. A. Polyhedron 1999, 18, 2533.
35. Herrmann, W. A.; Haider, J. J.; Fridgen, J.; Lobmaier, G. M.; Spiegler, M. J. Organomet. Chem. 2000, 603, 69.
36. Fridgen, J.; Herrmann, W. A.; Eickerling, G.; Santos, A. M.; Kühn, F. E. J. Organomet. Chem. 2004, 689, 2752.
37. Gómez, M.; Jansat, S.; Muller, G.; Noguera, G.; Teruel, H.; Moliner, V.; Cerrada, E.; Hursthouse, M. Eur. J. Inorg. Chem. 2001, 1071.
38. Valente, A. A.; Gonçalves, I. S.; Lopes, A. D.; Rodríguez-Borges, J. E.; Pillinger, M.; Romão, C. C.; Rocha, J.; García-Mera, X. New J. Chem. 2001, 25, 959.
39. Lyashenko, G.; Saischek, G.; Pal, A.; Herbst-Irmer, R.; Mösch-Zanetti, N. C. Chem. Commun. 2007, 701.
40. Most, K.; Köpke, S.; Dall'Antonia, F.; Mösch-Zanetti, N. C. Chem. Commun. 2002, 1676.
41. Arzoumanian, H.; Krentzien, H.; Corao, C.; López, R.; Agrifoglio, G. Polyhedron 1995, 14, 2887.
42. Teruel, H.; Gorrín, Y. C.; Falvello, L. R. Inorg. Chim. Acta 2001, 316, 1.
43. Enemark, J. H.; Young, C. G. Adv. Inorg. Chem. 1993, 40, 1.
44. Roberts, S. A.; Young, C. G.; Kipke, C. A.; Cleland, Jr., W. E.; Yamanouchi, K.; Carducci, M. D.; Enemark, J. H. Inorg. Chem. 1990, 29, 3650.
45. Wong, Y.-L.; Ng, D. K. P.; Lee, H. K. Inorg. Chem. 2002, 41, 5276.
46. Zhao, J.; Zhou, X.; Santos, A. M.; Herdtweck, E.; Romão, C. C.; Kühn, F. E. Dalton Trans. 2003, 3736.
47. Bellemin-Laponnaz, S.; Coleman, K. S.; Dierkes, P.; Masson, J.-P.; Osborn, J. A. Eur. J. Inorg. Chem. 2000, 1645.
48. Arnáiz, F. J.; Aguado, R.; Pedrosa, M. R.; De Cian, A.; Fischer, J. Polyhedron 2000, 19, 2141.
49. Bruno, S. M.; Balula, S. S.; Valente, A. A.; Almeida Paz, F. A.; Pillinger, M.; Sousa, C.; Klinowski, J.; Freire, C.; Ribeiro-Claro, P.; Gonçalves, I. S. J. Mol. Catal. A: Chem. 2007, 270, 185.
50. Ambroziak, K.; Pelech, R.; Milchert, E.; Dziembowska, T.; Roz-wadowski, Z. J. Mol. Catal. A: Chem. 2004, 211, 9.
51. Arzoumanian, H. Coord. Chem. Rev. 1998, 178-180, 191.
52. Most, K.; Hobach, J.; Vidovi, D.; Magull, J.; Mösch-Zanetti, N. C. Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 463.
53. Tran, B. L.; Carrano, C. J. Inorg. Chem. 2007, 46, 5429.
54. Smith, P. D.; Millar, A. J.; Young, C. G.; Ghosh, A.; Basu, P. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9298.
55. Nemykin, V. N.; Davie, S. R.; Mondal, S.; Rubie, N.; Kirk, M. L.; Somogyi, A.; Basu, P. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 756.
56. Millar, A. J.; Doonan, C. J.; Smith, P. D.; Nemykin, V. N.; Basu, P.; Young, C. G. Chem. Eur. J. 2005, 11, 3255.
57. Nemykin, V. N.; Laskin, J.; Basu, P. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8604.
58. Nemykin, V. N.; Basu, P. Inorg. Chem. 2005, 44, 7494.
59. Kail, B. W.; Pérez, L. M.; Zari, S. D.; Millar, A. J.; Young C. G.; Hall, M. B.; Basu, P. Chem. Eur. J. 2006, 12, 7501.
60. Kennedy-Smith, J. J.; Nolin, K. A.; Gunterman, H. P.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4056.
61. Thiel, W. R. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 5390.
62. Chung, L. W.; Lee, H. G.; Lin, Z.; Wu, Y.-D. J. Org. Chem. 2006, 71, 6000.
63. Fernandes, A. C.; Fernandes, R.; Romão, C. C.; Royo, B. Chem. Commun. 2005, 213.
64. Costa, P. J.; Romão, C. C.; Fernandes, A. C.; Royo, B.; Reis, P. M.; Calhorda, M. J. Chem. Eur. J. 2007, 13, 3934.
65. Ishihara, K.; Sakakura, A.; Hatano, M. Synlett 2007, 686.
66. Chen, C.-T.; Kuo, J.-H.; Li, C.-H.; Barhate, N. B.; Hon, S.-W.; Li, T.-W.; Chao, S.-D.; Liu, C.-C.; Li, Y.-C.; Chang, I.-H.; Lin, J.-S.; Liu, C.-J.; Chou, Y.-C. Org. Lett. 2001, 3, 3729.
67. Chen, C.-T.; Kuo, J.-H.; Pawar, V. D.; Munot, Y. S.; Weng, S.-S.; Ku, C.-H.; Liu, C.-Y. J. Org. Chem. 2005, 70, 1188.
68. Porta, F.; Prati, L. J. Mol. Catal. A: Chem. 2000, 157, 123.
69. Sanz, R.; Escribano, J.; Fernández, Y.; Pedrosa, M. R.; Aguado, R.; Arnáiz, F. J. Synlett 2005, 1389.
70. Fernandes, A. C.; Romão, C. C. Tetrahedron 2006, 62, 9650.
71. Sanz, R.; Escribano, J.; Pedrosa, M. R.; Aguado, R.; Arnáiz, F. J. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 713.
72. Lu, X.; Sun, J.; Tao, X. Synthesis 1982, 185.
73. Sanz, R.; Pedrosa, M. R.; Aguado, R.; Arnáiz, F. J. Synthesis 2002, 856.
74. Jeyakumar, K.; Chand, D. K. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 4573.
75. Bortolini, O.; Campestrini, S.; di Furia, F.; Modena, G. J. Org. Chem. 1987, 52, 5093.
76. Basak, A.; Barlan, A. U.; Yamamoto, H. Tetrahedron: Asymmetry 2006, 17, 508.
77. Sanz, R.; Escribano, J.; Pedrosa, M. R.; Aguado, R.; Arnáiz, F. J. Synthesis 2004, 1629.
78. Fernandes, A. C.; Romão, C. C. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 9176.
79. Bortolini, O.; Campestrini, S.; di Furia, F.; Modena, G.; Valle, G. J. Org. Chem. 1987, 52, 5467.
80. Lorber, C. Y.; Pauls, I.; Osborn, J. A. Bull. Soc. Chim. Fr. 1996, 113, 755.
81. Lorber, C. Y.; Smidt, S. P.; Osborn, J. A. Eur. J. Inorg. Chem. 2000, 655.
82. Maignien, S.; Aït-Mohand, S.; Muzart, J. Synlett 1996, 439.
83. Velusamy, S.; Ahamed, M.; Punniyamurthy, T. Org. Lett. 2004, 6, 4821.
84. Jeyakumar, K.; Chand, D. K. Appl. Organomet. Chem. 2006, 20, 840.
85. Wong, Y.-L.; Cowley, A. R.; Dilworth, J. R. Inorg. Chim. Acta 2004, 357, 4358.
86. Jitsukawa, K.; Kaneda, K.; Teranishi, S. J. Org. Chem. 1983, 48, 389.
87. Liebeskind, L. S.; Sharpless, K. B.; Wilson, R. D.; Ibers, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 7061.
88. Srivastava, A.; Ma, Y.-A.; Pankayatselvan, R.; dinges, W.; Nicho-las, K. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 853.
89. Srivastava, R. S.; Nicholas, K. M. J. Org. Chem. 1994, 59, 5365.
90. Srivastava, R. S.; Nicholas, K. M. Chem. Commun. 1996, 2335.
91. Kaneda, K.; Morimoto, K.; Imanaka, T. Chem. Lett. 1988, 1295.
92. For a review on molybdenum(VI) oxides as catalysts for chiral olefin epoxidation reactios, see: Kühn, F. E.; Zhao, J.; Herrmann, W. A. Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 3469.
93. Valente, A. A.; Moreira, J.; Lopes, A. D.; Pillinger, M.; Nunes, C. D.; Romão, C. C.; Kühn, F. E.; Gonçalves, I. S. New J. Chem. 2004, 28, 308.
94. Kühn, F. E.; Groarke, M.; Bencze, E.; Herdtweck, E.; Prazeres, A.; Santos, A. M.; Calhorda, M. J.; Romão, C. C.; Gonçalves, I. S.; Lopes, A. D.; Pillinger, M. Chem. Eur. J. 2002, 8, 2370.
95. Veiros, L. F.; Prazeres, A.; Costa, P. J.; Romão, C. C.; Kühn, F. E.; Calhorda, M. J. Dalton Trans. 2006, 1383.
96. Gago, S.; Rodríguez-Borges, J. E.; Teixeira, C.; Santos, A. M.; Zhao, J.; Pillinger, M.; Nunes, C. D.; Petrovski, Z.; Santos, T. M.; Kühn, F. E.; Romão, C. C.; Gonçalves, I. S. J. Mol. Catal. A: Chem. 2005, 236, 1.
97. Petrovski, Z.; Pillinger, M.; Valente, A. A.; Gonçalves, I. S.; Ha-zell, A.; Romão, C. C. J. Mol. Catal. A: Chem. 2005, 227, 67.
98. Abrantes, M.; Valente, A. A.; Pillinger, M.; Gonçalves, I. S.; Ro-cha, J.; Romão, C. C. Inorg. Chem. Commun. 2002, 5, 1069.
99. Bruno, S. M.; Monteiro, B.; Balula, M. S.; Lourenço, C.; Valente, A. A.; Pillinger, M.; Ribeiro-Claro, P.; Gonçalves, I. S. Molecules 2006, 11, 298.
100. Bruno, S. M.; Pereira, C. C. L.; Balula, M. S.; Nolasco, M.; Valen-te, A. A.; Hazell, A.; Pillinger, M.; Ribeiro-Claro, P.; Gonçalves, I. S. J. Mol. Catal. A: Chem. 2007, 261, 79.
101. Herrmann, W. A.; Lobmaier, G. M.; Priermeier, T.; Mattner, M. R.; Scharbert, B. J. Mol. Catal. A: Chem. 1997, 117, 455.
102. Wang, X.-Y.; Shi, H.-C.; Sun, C.; Zhang, Z.-G. Tetrahedron 2004, 60, 10993.
103. Mitchell, J. M.; Finney, N. S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 862.
104. Pereira, C. C. L.; Balula, S. S.; Almeida Paz, F. A.; Valente, A. A.; Pillinger, M.; Klinowski, J.; Gonçalves, I. S. Inorg. Chem. 2007, 46, 8508.
105. Barlan, A. U.; Basak, A.; Yamamoto, H. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 5849.
106. Barlan, A. U.; Zhang, W.; Yamamoto, H. Tetrahedron 2007, 63, 6075.
107. Reis, P. M.; Romão, C. C.; Royo, B. Dalton Trans. 2006, 1842.
108. Fernandes, A. C.; Romão, C. C. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 8881.
109. Fernandes, A. C.; Romão, C. C. J. Mol. Catal. A: Chem. 2006, 253, 96.
110. Fernandes, A. C.; Romão, C. C. J. Mol. Catal. A: Chem. 2007, 272, 60.
111. Hanamoto, T.; Hayama, T.; Katuski, T.; Yamaguchi, M. Tetrahe-dron Lett. 1987, 28, 6329.
112. Kantam, M. L.; Prasad, A. D.; Santhi, P. L. Synth. Commun. 1993, 23, 45.
113. Kantam, M. L.; Santhi, P. L. Synlett 1993, 429.
114. Kantam, M. L.; Santhi, P. L. Synth. Commun. 1993, 23, 2225.
115. Kantam, M. L.; Swapna, V.; Santhi, P. L. Synth. Commun. 1995, 25, 2529.
116. Rana, K. K.; Guin, C.; Jana, S.; Roy, S. C. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 8597.
117. Jeyakumar, K.; Chand, D. K. Synthesis 2008, 807.
118. Chen, C.-T.; Weng, S.-S.; Kao, J.-Q.; Lin, C.-C.; Jan, M.-D. Org. Lett. 2005, vol7, 3343.
119. Weng, S.-S.; Lin, Y.-D.; Chen, C.-T. Org. Lett. 2006, 8, 5633.
120. Sakakura, A.; Kondo, R.; Ishihara, K. Org. Lett. 2005, 7, 1971.
121. Sakakura, A.; Umemura, S.; Kondo, R.; Ishihara, K. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 551.
122. Sakakura, A.; Kondo, R.; Umemura, S.; Ishihara, K. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 1641.
123. Matsubara, S.; Okazoe, T.; Oshima, K.; Takai, K.; Nozaki, H. Bull Chem. Soc. Jpn. 1985, 58, 844.
124. Belgacem, J.; Kress, J.; Osborn, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1501.
125. Lorber, C. Y.; Osborn, J. A. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 853.
126. Lu, X.; Fang, H.; Ni, Z. J. Organomet. Chem. 1989, 373, 77.
127. Zhizhin, A. A.; Zarubin, D. N.; Ustynyuk, N. A. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 699.
128. Yang, H.; Wang, H.; Zhu, C. J. Org. Chem. 2007, 72, 10029.