β-Alkoxyvinyl trifluoromethyl ketones as efficient precursors for the one-pot synthesis of bis-(4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)methanones and 1H-pyrazolyl-1-carbohydrazides

Arkivoc

Volumn 2009, Issue 2, 2009, Pages 174-182

  Bonacorso, Helio G ^a   Cechinel, Cleber A ^a   Deon, Everton D ^a   Sehnem, Ronan C ^a   Luz, Fabio M ^a   Martins, Marcos A P ^a   Zanatta, Nilo ^a  

^a FEDERAL UNIVERSITY OF SANTA MARIA   (Brazil)

Author keywords

2 pyrazolines; 5 dihydropyrazoles) methanones; Bis (4; Carbohydrazides; Enones; Pyrazoles

Indexed keywords

EID: 70349618162     PISSN: 1551-7012     EISSN: 15517004     Source Type: Journal    
DOI: 10.3998/ark.5550190.0010.218     Document Type: Article

References (35)

1. Elguero, J. Pyrazoles in Katritzky, A. R.; Rees, C. W.; Scriven. E. F.V. Comprehensive Heterocyclic Chemistry, Vol. 3, pp 1-75; Pergamon Press, Oxford, New York, 1st ed. 1995.
2. Katritzky, A. R.; Wang, M.; Zhang, S.; Voronk, M. V. J. Org. Chem. 2001, 66, 6787.
3. Lee, K. Y.; Kim, J. M.; Kim, J. N. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 6737.
4. Jia, Z. J.; Wu, Y.; Huang, W.; Zhang, P.; Song, Y.; Woolfrey, J.; Sinha, U.; Arfsten, A. E.; Edwards, S. T.; Hutchaleelaha, A.; Hollenbach, S. J.; Lambing, J. L.; Scarborough, R. M.; Zhu, B. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 1229.
5. Wright, J. B,; Dulin, W. E.; Markillie, J. H. J. Med. Chem. 1964, 7, 102.
6. Soliman, R.; Darwish . S. A. S. J. Med. Chem. 1963, 26, 1659.
7. Genin, M. J.; Biles, C.; Keiser, B. J.; Poppe, S. M.; Swaney, S. M.; Tarpley, W. G.; Yagi, Y.; Romero, D. L. J. Med. Chem. 2000, 43, 1034.
8. Wei, F.; Zhao, B.; Huang, B.; Zhang, L.; Sun, C.; Dong, W.; Shin, D.; Miao, J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 6342.
9. Xia, Y.; Dong, Z.; Zhao, B.; Ge, X.; Meng, N.; Shin, D.; Miao, J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 15, 6893.
10. Fan, C.; Zhao, B.; Wei, F.; Zhang, G; Dong, W.; Miao, J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 3860.
11. Bonacorso, H. G.; Wentz, A. P.; Lourega, R. V.; Cechinel, C. A.; Moraes, T. S.; Coelho, H. S.; Zanatta, N.; Martins, M. A. P.; Hoerner, M.; Alves, S. H. J. Fluorine Chem. 2006, 127, 1066.
12. Bonacorso, H. G.; Costa, M. B.; Lopes, I. S.; Oliveira, M. R.; Drekener, R. L.; Martins, M. A. P.; Zanatta, N.; Flores, A. F. C. Synthetic Comm. 2005, 35, 3055.
13. Bonacorso, H. G.; Oliveira, M. R.; Costa, M. B.; Silva, L. B.; Wastowski, A. D.; Martins, M. A. P.; Zanatta, N.; Flores, A. F. C. J. Heterocycl. Chem. 2005, 42, 631.
14. Bonacorso, H. G.; Cechinel, C. A.; Oliveira, M. R.; Costa, M. B.; Martins, M. A. P.; Zanatta, N.; Flores, A. F. C. J. Heterocycl. Chem. 2005, 6, 1055.
15. Bonacorso, H. G.; Lourega, R. V.; Deon, E. D.; Zanatta, N.; Martins, M. A. P. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 4835.
16. Machado, P.; Rosa, F. A.; Rossatto, M.; Sant'Anna, G. S.; Sauzem, P. D.; Silva, R. M. S.; Rubin, M. A.; Ferreira, J.; Bonacorso, H. G.; Zanatta, N.; Martins, M. A. P. ARKIVOC 2007, (xvi), 281.
17. Zanatta, N.; Borchhardt, D. M.; Flores, D. C.; Coelho, H. S.; Marchi, T. M.; Flores, A. F. C.; Bonacorso, H. G.; Martins, M. A. P. J. Heterocycl. Chem. 2008, 45, 335.
18. Bonacorso, H. G.; Ferla, A.; Cechinel, C. A.; Zanatta, N.; Martins, M. A. P. J. Heterocycl. Chem. 2008, 45, 483.
19. Park, B. K.; Kitterringham, N. R.; O'Neill, P. M. Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol. 2001, 41, 443.
20. Siqueira, G. M.; Flores, A. F. C.; Clar. G.; Zanatta, N.; Martins, M. A. P. Quim. Nova, 1994, 17, 24.
21. Chem Abstr. 1995, 122, 187063.
22. Hojo, M.; Masuda, R.; Kamitori, Y. Tetrahedron Lett. 1976, 1009.
23. Hojo, M.; Masuda, R.; Okada, E. Synthesis, 1986, 1013.
24. Hojo, M.; Masuda, R.; Kokuryo, Y.; Shioda, H.; Matsuo, S. Chem. Lett. 1976, 499.
25. Hojo, M.; Masuda, R.; Okada, E. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 353.
26. Hojo, M.; Masuda, R.; Okada, E. Synthesis, 1990, 347.
27. Hojo, M.; Masuda, R.; Okada, E.; Mochizuki, Y. Synthesis, 1992, 455.
28. Effenberger, F.; Maier, R.; Schonwalder, K. H.; Ziegler, T.; Chem. Ber. 1982, 115, 2766.
29. Effenberger, F.; Schonwalder, K. H.; Chem. Ber. 1984, 117, 3270.
30. Flores, A.F.C.; Brondani, S.; Zanatta, N.; Martins, M.A.P. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 8701.
31. Cunico, W.; Cechinel, C. A.; Bonacorso, H. G.; Martins, M. A. P.; Zanatta, N.; Souza, M. V. N.; Freitas, I. O.; Soares, R. P.P.; Krettli, A. U. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 649.
32. Silva, P. E. A.; Ramos, D. F.; Bonacorso, H. G.; Iglesia, A. I.; Oliveira, M. R.; Coelho, T.; Navarini, J.; Morbidni, H. R.; Zanatta, N.; Martins, M. A. P. Int. J. Antimicro. Ag. 2008, 32, 139.
33. Sauzem, P. D.; Machado, P.; Rubin, M. A.; Sant'Anna, G. S.; Faber, H. B.; Souza, A. H.; Mello, C. F.; Beck, P.; Burrow, R. A.; Bonacorso, H. G.; Zanatta, N.; Martins, M. A. P. Eur. J. Med. Chem. 2008, 43, 1237.
34. Bonacorso, H. G.; Wastowski, A. D.; Zanatta, N.; Martins, M. A. P.; Naue, J. A. J. Fluorine Chem. 1998, 92, 23.
35. Padwa, A. J. Org. Chem. 1965, 30, 1274.