Isoflavonoids from Erythrina poeppigiana: Evaluation of their binding affinity for the estrogen receptor

Journal of Natural Products

Volumn 72, Issue 9, 2009, Pages 1603-1607

  Djiogue, Sefirin ^a,c   Halabalaki, Maria ^a   Alexi, Xanthippi ^b   Njamen, Dieudonne ^c   Fomum, Zacharias Tanee ^c   Alexis, Michael N ^b   Skaltsounis, Alexios Leandros ^a  

^a UNIVERSITY OF ATHENS   (Greece)

^b INSTITUTE OF BIOLOGY   (Greece)

^c UNIVERSITY OF YAOUNDÉ I   (Cameroon)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

3' FORMYL 5,4' DIHYDROXY 7 METHOXYISOFLAVONE; 3' ISOPRENYLGENISTEIN; 5 HYDROXY 3'' HYDROXY 2'',2'' DIMETHYLDIHYDROPYRANO[5'',6'':3',4']ISOFLAVONE; 5,2',4' TRIHYDROXY 7 METHOXY 5' (3 METHYLBUTEN 2 YL)ISOFLAVONE; 5,4' DIHYDROXY 7 METHOXY 3' (3 METHYL 2 HYDROXYBUTEN 3 YL)ISOFLAVONE; 5,4' DIHYDROXY 7 METHOXY 3' (3 METHYLBUTEN 2 YL)ISOFLAVONE; ALPINUMISOFLAVONE; CRYSTACARPIN; ERYPOEGIN D; ESTROGEN RECEPTOR ALPHA; ESTROGEN RECEPTOR BETA; GENISTEIN; ISOFLAVONOID; ISOLUPABIGENIN; UNCLASSIFIED DRUG; WIGHTEONE;

ARTICLE; BINDING AFFINITY; CARBON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; CONTROLLED STUDY; DRUG ISOLATION; DRUG RECEPTOR BINDING; DRUG STRUCTURE; ERYTHRINA POEPPIGIANA; MEDICINAL PLANT; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; RECEPTOR SENSITIVITY; STRUCTURE ANALYSIS;

BOLIVIA; ERYTHRINA; ESTROGEN RECEPTOR ALPHA; ESTROGEN RECEPTOR BETA; GENISTEIN; HUMANS; ISOFLAVONES; MOLECULAR STRUCTURE; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE, BIOMOLECULAR; PLANT BARK; PLANT STEMS; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP;

ERYTHRINA POEPPIGIANA;

EID: 70349502124     PISSN: 01633864     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/np900271m     Document Type: Article

References (47)

1. Neill, D. Ann. Missouri Bot. Gard. 1987, 74, 27-41.
2. Hegde, G. R.; Hegde, S. D.; Kholkute, H. V. Complementary Ther. Clin. Pract. 2007, 13, 38-45.
3. Kirandeep, K.; Meenakshi, J.; Tarandeep, K.; Rahul, J. Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 3229-3256.
4. More, G.; Tshikalange, T. E.; Lall, N.; Botha, F.; Meyer, J. J. M. J. Ethnopharmacol. 2008, 119, 473-478.
5. Maregesi, S. M.; Ngassapa, D. O.; Pieters, L.; Vlietinck, J. A. J. Ethnopharmacol. 2007, 113, 457-470.
6. Raupp, I. M.; Sereniki, A.; Virtuoso, S.; Ghislandi, C.; Cavalcanti e Silva, E. L.; Trebien, H. A.; Miguel, O. G.; Andreatini, R. J. Ethnopharmacol. 2008, 118, 295-299.
7. Kosalge, S. B.; Fursule, R. A. J. Ethnopharmacol. 2009, 121, 456-461.
8. Ji, H.; Dailey, T. L.; Long, V.; Chien, E. K. Am. J. Obstet. Gynecol. 2008, 198, 536.e1536.e7.
9. Tanee, F. S. F.; Njamen, D.; Magne Ndé, C. B.; Wanji, J.; Zierau, O.; Fomum, Z. T.; Vollmer, G. Phytomedicine 2007, 14, 222-226.
10. Togola, A.; Austarheim, I.; Theïs, A.; Diallo, D.; Paulsen, B. S. J. Ethnobiol. Ethnomed. 2008, 4, 1-9.
11. Zhang, Y.; Li, X.-L.; Lai, W. P.; Chen, B.; Chow, H. K.; Wu, C. F.; Wang, N. L.; Yao, X. S.; Wong, M. S. J. Ethnopharmacol. 2007, 109, 165-169.
12. Schmidt, B.; Ribnicky, M. D.; Poulev, A.; Logendra, S.; Cefalu, T. W.; Raskin, I. Metabolism 2008, 57, S3-S9.
13. Zhang, Y.; Li, X. L.; Yao, X. S.; Wong, M. S. Arch. Pharm. Res. 2008, 31, 1534-1539.
14. Krukoff, B. A. Phytologia 1982, 51, 440-457.
15. Maraias, J. P.; Mueller-Harvey, I.; Brandt, E. V.; Ferreira, D. J. Agric. Food Chem. 2000, 48, 3440-3447.
16. Veitch, C. N. Nat. Prod. Rep. 2007, 24, 417-464.
17. Tanaka, H.; Oh-Uchi, T.; Etoh, H.; Shimizu, H.; Tateishi, Y. Phytochemistry 2002, 60, 789-794.
18. Tanaka, H.; Oh-Uchia, T.; Etoh, H.; Sako, M.; Sato, M.; Fukai, T.; Tateishi, Y. Phytochemistry 2003, 63, 597-602.
19. Wanjala, C. C. W.; Juma, B. F.; Bojase, G.; Gashe, B. A.; Majinda, R. R. T. Planta Med. 2002, 68, 640-642.
20. Tanaka, H.; Etoh, H.; Shimizu, H.; Makita, T.; Tateishi, Y. Planta Med. 2000, 66, 578-579.
21. Tanaka, H.; Tanaka, T.; Etoh, H. Phytochemistry 1997, 45, 835-838.
22. Tanaka, H.; Hirata, M.; Etoh, H.; Sako, M.; Sato, M.; Murata, J.; Murata, H.; Darnaedi, D.; Fukai, T. Chem. Biodiversity 2004, 1, 1101-1108.
23. Kuiper, G. G.; Lemmen, J. G.; Carlsson, B.; Corton, J. C.; Safe, S. H.; Van der Saag, P. T.; Van der Burg, B.; Gustafsson, J. A. Endocrinology 1998, 139, 4252-4263.
24. Halabalaki, M.; Alexi, X.; Aligiannis, N.; Lambrinidis, G.; Pratsinis, H.; Florentin, I.; Mitakou, S.; Mikros, E.; Skaltsounis, A. L.; Alexis, M. N. Planta Med. 2006, 72, 488-493.
25. Katsanou, E. S.; Halabalaki, M.; Aligiannis, N.; Mitakou, S.; Skaltsounis, A. L.; Alexi, X.; Pratsinis, H.; Alexis, M. N. J. Steroid Biochem. Mol. Biol. 2007, 104, 228-236.
26. Pike, A. C.; Brzozowski, A. M.; Hubbard, R. E.; Bonn, T.; Thorsell, A. G.; Engström, O.; Ljunggren, J.; Gustafsson, J. A.; Carlquist, M. EMBO J. 1999, 18, 4608-4618.
27. Lambrinidis, G.; Halabalaki, M.; Katsanou, E. S.; Skaltsounis, A. L.; Alexis, M. N.; Mikros, E. Environ. Chem. Lett. 2006, 4, 159-174.
28. Henley, D. V.; Korach, K. S. Endocrinology 2006, 147, S25-S32.
29. Ito, C.; Itoigawa, M.; Kumagaya, M.; Okamoto, Y.; Ueda, K.; Nishihara, T.; Kojima, N.; Furukawa, H. J. Nat. Prod. 2006, 69, 138-141.
30. Ingham, L. J.; Keen, T. N.; Hymowitz, T. Pytochemistry 1977, 16, 1943-1946.
31. Dahiya, S. J.; Strange, N. R.; Bilyard, G. K.; Cooksey, J. C.; Garratt, J. P. Phytochemistry 1984, 23, 871-873.
32. Tahara, S.; Yasufumi, K.; Ingham, J.; Mizutani, J. C. Phytochemistry 1994, 36, 1261-1271.
33. El-Masry, S.; Amer, E. M.; Abdel-Kader, S. M.; Zaatout, H. H. Phytochemistry 2002, 60, 783-787.
34. Tanaka, H.; Oh-Uchi, T.; Etoh, H.; Shimizu, H.; Tateishi, Y. Phytochemistry 2002, 60, 789-794.
35. Dagne, E.; Gunatilaka, A. A. L.; Kingston, D. C. I. J. Nat. Prod. 1993, 56, 1831-1834.
36. Queiroz, F. E.; Atindehou, K. K.; Terreaux, C.; Antus, S.; Hostettmann, K. J. Nat. Prod. 2002, 65, 403-406.
37. Gardner, C. D.; Chatterjee, L. M.; Franke, A. A. J. Nutr. Biochem. 2009, 20, 227-234.
38. Gerhäuser, C. Eur. J. Cancer 2005, 41, 1941-1954.
39. Oseni, T.; Patel, R.; Pyle, J.; Jordan, V. C. Planta Med. 2008, 74, 1656-1665.
40. Fokialakis, N.; Lambrinidis, G.; Mitsiou, D. J.; Aligiannis, N.; Mitakou, S.; Skaltsounis, A. L.; Pratsinis, H.; Mikros, E.; Alexis, M. N. Chem. Biol. 2004, 11, 397-406.
41. Zierau, O.; Hamann, J.; Tischer, S.; Schwab, P.; Metz, P.; Vollmer, G.; Gutzeit, H. O.; Scholz, S. Biochem. Biophys. Res. Commun. 2005, 326, 909-916.
42. Roelens, F.; Heldring, N.; Dhooge, W.; Bengtsson, M.; Comhaire, F.; Gustafsson, J. A.; Treuter, E.; De Keukeleire, D. J. Med. Chem. 2006, 49, 7357-7365.
43. Nettles, K. W.; Bruning, J. B.; Gil, G.; Nowak, J.; Sharma, S. K.; Hahm, J. B.; Kulp, K.; Hochberg, R. B.; Zhou, H.; Katzenellenbogen, J. A.; Katzenellenbogen, B. S.; Kim, Y.; Joachmiak, A.; Greene, G. L. Nat. Chem. Biol. 2008, 4, 241-247.
44. Daskiewicz, J. B.; Depeint, F.; Viornery, L.; Bayet, C.; Comte-Sarrazin, G.; Comte, G.; Gee, J. M.; Johnson, I. T.; Ndjoko, K.; Hostettmann, K.; Barron, D. J. Med. Chem. 2005, 48, 2790-2804.
45. Halabalaki, M.; Alexi, X.; Aligiannis, N.; Alexis, M. N.; Skaltsounis, A. L. J. Nat. Prod. 2008, 71, 1911-1918.
46. Stauffer, S. R.; Coletta, C. J.; Tedesco, R.; Nishiguchi, G.; Carlson, K.; Sun, J.; Katzenellenbogen, B. S.; Katzenellenbogen, J. A. J. Med. Chem. 2000, 43, 4934-4947.
47. Meyers, M. J.; Sun, J.; Carlson, K. E.; Marriner, G. A.; Katzenellenbogen, B. S.; Katzenellenbogen, J. A. J. Med. Chem. 2001, 44, 4230-4251.