Three-component one-pot synthesis of indeno[2',1':5,6]pyrido[2,3-d]pyrazole derivatives in aqueous media

Journal of the Chinese Chemical Society

Volumn 56, Issue 3, 2009, Pages 504-509

  Shi, Da Qing ^a,b   Shib, Jing Wen ^b   Yaob, Hao ^b  

^a SOOCHOW UNIVERSITY   (China)

^b JIANGSU NORMAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

Aqueous media; Indeno 2',1':5,6 pyrido 2,3 d pyrazole; Three component reaction

Indexed keywords

EID: 69549120061     PISSN: 00094536     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/jccs.200900075     Document Type: Article

References (63)

1. Amato, J. Science 1993, 259, 1538.
2. Illman, D. L. Chem. Eng. News 1993, 71, 5.
3. Illman, D. L. Chem. Eng. News 1994, 72, 22.
4. Li, C.-J.; Chang, T.-H. Organic Reactions in Aqueous Media; Wiley: New York, 1997.
5. Fringuelli, F.; Piematti, O.; Pizzo, F.; Vaccaro, L. Eur. J. Org. Chem. 2001, 439.
6. Stinson, S. C. Chem. Eng. News 1996, 74, 39.
7. Breslow, R.; Rideout, D. C. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7816.
8. Li, C.-J. Chem. Rev. 1993, 93, 2023.
9. Ballini, R.; Bosica, G. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8027.
10. Ballini, R.; Bosica, G.; Mecozzi, T. Tetrahedron 1997, 53, 7341.
11. Meijer, A.; Otto, S.; Engberts, J. B. F. N. J. Org. Chem. 1998, 63, 8589.
12. Bigi, F.; Chesini, L.; Maggi, R.; Sartori, G. J. Org. Chem. 1999, 64, 1033.
13. Bigi, F.; Carloni, S.; Ferrari, L.; Maggi, R.; Mazzacani, A.; Sartori, G. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 5203.
14. Fringuell, F.; Pari, G.; Piermatti, O.; Pizzo, F. Tetrahedron 1994, 50, 1499.
15. Zhu, J.; Bienayme, H. Multicomponent Reactions; Wiley-VCH: Weinheim, 2005.
16. Ramon, D. J.; Yus, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 1602.
17. Simon, C.; Constantieux, T.; Rodriguez, J. Eur. J. Org. Chem. 2004, 49.
18. Zhu, J. Eur. J. Org. Chem. 2003, 1133.
19. Orru, R. V. A.; de Greef, M. Synthesis 2003, 1471.
20. Nair, V.; Rajesh, C.; Vinod, A. U.; Bindu, S.; Sreekanth, A. R.; Mathen, J. S.; Balagopal, L. Acc. Chem. Res. 2003, 36, 899.
21. Bienayme, H.; Hulme, C.; Oddon, G.; Schmitt, P. Chem. Eur. J. 2000, 6, 3321.
22. Dömling, A.; Ugi, I. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3168.
23. Tietze, L. F.;Modi, A. Med. Res. Rev. 2000, 20, 304.
24. Nair, V.; Vinod, A. U.; Rajesh, C. J. Org. Chem. 2001, 66, 4427.
25. List, B.; Castello, C. Synlett 2001, 1687.
26. Shestopalov, A. M.; Emeliyanova, Y. M.; Shestiopolov, A. A.; Rodinovslaya, L. A.; Niazimbetova, Z. I.; Evans, D. H. Org. Lett. 2002, 4, 423.
27. Bertozzi, F.; Gustafsson, M.; Olsson, R. Org. Lett. 2002, 4, 3147.
28. Yuan, Y.; Li, X.; Ding, K. Org. Lett. 2002, 4, 3309.
29. Bagleg, M. C.; Cala, J. W.; Bower, J. Chem. Commun. 2002, 1682.
30. Cheng, J. F.; Chen,M.; Arthenius, T.; Nadzen, A. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 6293.
31. Huma, H. Z. S.; Halder, R.; Kalra, S. S.; Das, J.; Iqbal, J. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 6485.
32. Bora, U.; Saikia, A.;Boruah, R. C. Org. Lett. 2003, 5, 435.
33. Dallinger, D.; Gorobets, N. Y.; Kappe, C. O. Org. Lett. 2003, 5, 1205.
34. Sun, C.; Ji, S.-J.; Liu, Y. J. Chin. Chem. Soc. 2008, 55, 292.
35. Chang, C.-L.; Chen, K.-M. J. Chin. Chem. Soc. 2007, 54, 1591.
36. Naeimi, H.; Rabiei, K. J. Chin. Chem. Soc. 2007, 54, 1293.
37. El-Gazzar, A. B. A.; Hafez, H. N.; Yakout, M. A. J. Chin. Chem. Soc. 2007, 54, 1303.
38. Bandgar, B. P.; Kamble, V. T.; Bavikar, S. N.; Dhavane, A. J. Chin. Chem. Soc. 2007, 54, 263.
39. Otto, S.; Engberts, J. B. F. N.; Kwak, J. C. T. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9517.
40. Mori, S.; Yumoto, H.; Matsumi, R.; Nishigaki, T.; Ebara, Y.; Ueji, S. Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 3698.
41. Vashchenko, V.; Krivoshey, A.; Knyazeva, I.; Petrenko, A.; Goodby, J. W. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 1445.
42. Sharma, G.; Kumar, R.; Chakraborti, A. K. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 4269.
43. Huang, S.; Lin, R.; Yu, Y.; Lu, Y.; Connolly, P. J.; Chiu, G.; Li, S.; Emanue, S. L.; Middleton, S. A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 1243.
44. Saggar, S. A.; Sisko, J. T.; Tucker, T. J.; Tynebor, R. M.; Su, D. S.; Anthony, N. J. U. S. Pat. Appl. US 2, 007, 021, 442.
45. Zhang, P.; Pennell, A. M. K.; Wright, J. J. K.; Chen, W.; Leleti, M. R.; Li, Y.; Li, L.; Xu, Y. (Chemocentryx, Inc., USA). PCT Int. Appl. WO 2007002293.
46. Chiu, G.; Li, S.; Connolly, P. J.; Middleton, S. A.; Emanuel, S. L.; Huang, S.; Lin, R.; Lu, Y. (Janssen Pharmaceutica, N. V. Belg.). PCT Int. Appl. WO 2006130673.
47. Feurer, A.; Luithle, J.; Wirtz, S.; Koenig, G.; Stasch, J.; Stahl, E.; Schreiber, R.; Wunder, F.; Lang, D. (Bayer Healthcare Ag, Germany) PCT Int. Appl. WO 2004009589.
48. Safak, C.; Simsek, R.; Altas, Y.; Boydag, S.; Erol, K. Boll. Chim. Farm. 1997, 136, 665.
49. Bisenieks, E.; Uldrikis, J.; Kirule, I.; Tirzite, G.; Dubur, G. Khim. Geterotsikl. Soedin. 1982, 1528.
50. Augstein, J.; Ham, A. L.; Leeming, P. R. J. Med. Chem. 1972, 15, 466.
51. Kunstmann, R.; Lerch, U.; Gerhards, H.; Leven, M.; Schacht, U. J. Med. Chem. 1984, 27, 432.
52. Kunstmann, R.; Fischer, G. J. Med. Chem. 1984, 27, 1312.
53. Rentzea, C.; Meyer, N.; Kast, J.; Plath, P.; Koenig, H.; Harreus, A.; Kardorff, U.; Gerber,M.;Walter, H. Ger. Offen. DE 4301426 A1 21, 1994; Chem. Abstr. 1994, 121, 133986.
54. De Wit, T.; Van Emelen, K.; Maertens, F.; Hoornaert, G. J.; Compernolle, F. Terahedron Lett. 2001, 42, 4919.
55. Van Emelen, K.; De Wit, T.; Hoornaert, G. J.; Compernolle, F. Tetrahedron 2002, 58, 4225.
56. Quiroga, J.; Cobo, D.; Insuasty, B.; Abonia, R. J. Heterocycl. Chem. 2008, 45, 155.
57. Shi, C.-L.; Shi, D.-Q.; Kim, S. H.; Hhuang, Z.-B.; Ji, S.-J.; Ji, M. Tetrahedron 2008, 64, 2425.
58. Shi, D.-Q.; Chen, J.; Zhuang, Q.-Y.; Wang, X.-S.; Hu, H.-W. J. Chem. Res., (S), 2003, 674.
59. Shi, D.-Q.; Chen, J.; Zhuang, Q.-Y.; Wang, X.-S.; Hu, H.-W. Chin. Chem. Lett. 2003, 14, 1242.
60. Shi, D.-Q.; Zhang, S.; Zhuang, Q.-Y.; Tu, S.-J.; Hu, H.-W. Chin. J. Org. Chem. 2003, 23, 877.
61. Shi, D.-Q.; Mou, J.; Zhuang, Q.-Y.; Wang, X.-S.; Tu, S.-J. Chin. J. Org. Chem. 2004, 24, 1042.
62. Shi, D.-Q.; Shi, J.-W.; Yao, H.; Jiang, H.; Wang, X.-S. J. Chin. Chem. Soc. 2007, 54, 1341.
63. Wang, X.-S.; Zhang, M.-M.; Jiang, H.; Shi, D.-Q.; Tu, S. J. J. Chin. Chem. Soc. 2007, 54, 1033.