Sodium tetrafluoroborate as a new and highly efficient catalyst for one-pot synthesis of 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones and thiones

Journal of the Chinese Chemical Society

Volumn 54, Issue 2, 2007, Pages 263-266

  Bandgar, B P ^a   Kamble, V T ^a   Bavikar, S N ^a   Dhavane, Abasaheb ^a  

^a SWAMI RAMANAND TEERTH MARATHWADA UNIVERSITY   (India)

Author keywords

1,3 Dicarbonyl compound; Aldehyde; Sodium tetrafluoroborate; Thiourea; Urea

Indexed keywords

EID: 34548631556     PISSN: 00094536     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/jccs.200700038     Document Type: Article

References (41)

1. (a) Atwal, K. S.; Rovnyak, G. C.; Kimball, S. D.; Floyd, D. M.; Moreland, S.; Swanson, B. N.; Gougoutas, J. Z.; Schwartz, J.; Smille, K. M.; Mallary, M. F. J. Med. Chem. 1990, 33, 2629.
2. (b) Atwal, K. S.; Swanson, B. N.; Unger, S. E.; Floyd, D. M.; Moreland, S.; Hodberg, A.; O'Reilly, B. C. J. Med. Chem. 1991, 34, 806.
3. (a) Kappe, C. O. Tetrahedron 1993, 49, 6937.
4. (b) Kappe, C. O.; Fabian, W. M. F. Tetrahedron 1997, 53, 2803.
5. (c) Kappe, C. O. Eur. J. Med. Chem. 2000, 35, 1043.
6. (a) Patil, A. D.; Kumar, N. V.; Kokke, W. C.; Bean, M. F.; Freyer, A. J.; De Brosse, C.; Mai, S.; Truneh, A.; Carte, B.; Faulkner, D. J. J. Org. Chem. 1995, 60, 1182.
7. (b) Snider, B. B.; Chen, J.; Patil, A. D.; Freyer, A. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6977.
8. Biginelli, P. Gazz. Chim. Ital. 1893, 23, 360.
9. (a) Folkers, K.; Johnson, T. B. J. Am. Chem. Soc. 1933, 55, 3361.
10. (b) Folkers, K.; Johnson, T. B. J. Am. Chem. Soc. 1934, 56, 1180.
11. (c) Folkers, K.; Harwood, H. J.; Johnson, T. B. J. Am. Chem. Soc. 1932, 54, 3751.
12. (d) Wipf, P.; Cunningham, A. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7819.
13. (a) O'Reilly, B. C.; Atwal, K. S. Heterocycles 1987, 26, 1185.
14. (b) Atwal, K. S.; O'Reilly, B. C.; Gougoutas, J. Z.; Malley, M. F. Heterocycles 1987, 26, 1189.
15. (c) Shutalev, A. D.; Kishko, E. A.; Sivova, N.; Kuznetsov, A. Y. Molecules 1998, 3, 100.
16. (a) Hu, E. H.; Sidle, D. R.; Dolling, U. H. J. Org. Chem. 1998, 63, 3454.
17. (b) Lu, J.; Bai, Y.; Wang, Z.; Yang, B.; Ma, H. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 9075.
18. (c) Ma, Y.; Qian, C. T.; Wang, L. M.; Yang, M. J. Org. Chem. 2000, 65, 3864.
19. (d) Ranu, B. C.; Hajra, A.; Jana, U. J. Org. Chem. 2000, 65, 6270.
20. (e) Fu, N. Y.; Yuan, Y. F.; Cao, Z.; Wang, S. W.; Wang, J. T.; Peppe, C. Tetrahedron 2002, 58, 4801.
21. (f) Reddy, C. V.; Mahesh, M.; Raju, P. V. K.; Babu, T. R.; Reddy, V. V. N. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 2657.
22. (g) Ramalinga, K.; Vijayalakshmi, R.; Kaimal, T. N. B. Synlett 2001, 863.
23. (h) Varala, R.; Alam, M. M.; Adapa, S. R. Synlett 2003, 67.
24. (i) Gourhari, M.; Pradip, K.; Chandrani, G. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 2757.
25. (j) Yadav, J. S.; Reddy, B. V. S.; Srinivas, R.; Venugopal, C.; Ramalingam, T. Synthesis 2001, 1341.
26. (k) Kumar, K. A.; Kasthuraiah, M.; Reddy, C. S.; Reddy, C. D. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 7873.
27. (l) Yadav, J. S.; Reddy, B. V. S.; Reddy, K. B.; Raj, K. S.; Prasad, A. R. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 2001, 1939.
28. (m) Lu, J.; Bai, Y. J.; Yinjuan, B. Synthesis 2002, 466.
29. (n) Salehi, P.; Dabiri, M.; Zolfigol, M. A.; Fard, M. A. B. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 2889.
30. (o) Sabitha, G.; Kiran Kumar Reddy, G. S.; Bhaskar Reddy, K.; Yadav, J. S. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 6497.
31. (p) Reddy, K. R.; Reddy, Ch. V.; Mahesh, M.; Raju, P. V. K.; Reddy, V. V. N. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 8173.
32. (a) Bussolari, J. C.; McDonnell, P. A. J. Org. Chem. 2000, 65, 6777.
33. (b) Yadav, J. S.; Reddy, E. J.; Ramalingam, T. J. Chem. Res. (S). 2000, 354.
34. (c) Atwal, K. S.; O'Reilly, B. C.; Gougoutas, J. Z.; Malley, M. F. Heterocycles 1987, 26, 1189.
35. (d) Atwal, K. S.; Rovnyak, G. C.; O'Reilly, B. C.; Schwartz, J. J. Org. Chem. 1985, 54, 5898.
36. (e) Lu, J.; Ma, H. R. Synlett 2000, 63.
37. (a) Peng, J.; Deng, Y. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 5917.
38. (b) Bigi, F.; Carloni, S.; Frullanti, B.; Maggi, R.; Sartori, G. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 3465.
39. (c) Kappe, C. O.; Kumar, D.; Varma, R. S. Synthesis 1999, 1799.
40. Fieser, L. F.; Fieser, M. Reagents for Organic Synthesis; John Wiley & Sons, Inc.: New York, Vols. 1-17.
41. Zha, Z.; Xie, Z.; Zhou, C.; Chang, M.; Wang, Z. New J. Chem. 2003, 9, 1297.