Recent advances in Lewis acid catalyzed Diels-Alder reactions in aqueous media

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 3, 2001, Pages 439-455

  Fringuelli, Francesco ^a   Piermatti, Oriana ^a   Pizzo, Ferdinando ^a   Vaccaro, Luigi ^a  

^a UNIVERSITY OF PERUGIA   (Italy)

Author keywords

Cycloadditions; Diels Alder reaction; Green chemistry; Lewis acids

Indexed keywords

ACID;

AQUEOUS SOLUTION; CATALYSIS; CHEMICAL REACTION; REVIEW; STEREOCHEMISTRY; SYNTHESIS;

EID: 0035140922     PISSN: 1434193X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/1099-0690(200102)2001:3<439::aid-ejoc439>3.3.co;2-2     Document Type: Review

References (193)

1. [1a] Green Chemistry. Designing Chemistry for the Environment (Eds.: P. T. Anostas, T. C. Williamson), ACS Pb.; Washington, D. C. 1996.
2. [1b] Green Chemistry. Theory and Practice (Eds.: P. T. Anastas, J. Warner), Oxford Univ. Press. 1998.
3. [2a] C. J. Li, T. H. Chang, Organic Reactions in Aqueous Media; Wiley; New York 1997.
4. [2b] Organic Synthesis in Water (Ed.: P. A. Grieco), Blackie Acad. Professional Pb., London 1998.
5. C. H. Whitsides, Enzymes in Organic Chemistry; Pergamon Press; New York 1994.
6. [4a] Organometallics in Synthesis. A Manual (Ed.: M. Schlosser), Wiley; New York 1996.
7. [4b] S. Komiya, Synthesis of Organometallic Compounds. A Practical Guide; Wiley; New York 1997.
8. [5a] D. Rajagopal, K. Rajagopalan, S. Swaminathan, Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 2189.
9. [5b] Q. Xu, B. Chao, Y. Wang, D. C. Dittmer, Tetrahedron 1997, 53, 12131.
10. [5c] F. Juncai, L. Yang, M. Quighua, L. Bin, Synth. Commun. 1998, 28, 193.
11. [5d] H. Firouzabadi, N. Iranpoor, M. A. Zolfigol, Synth. Commun. 1998, 28, 1179.
12. [5e] T.-P. Loh, L.-L. Wei, Tetrahedron 1998, 54, 7615.
13. For reviews see: [6a] F. Fringuelli, F. Pizzo, Seminars in Organic Synthesis; Polo Ed., Milano 1992, p. 269.
14. [6b] C.-J. Li, Chem. Rev. 1993, 93, 2023.
15. [6c] A. Lubineau, J. Augé, Y. Queneau, Synthesis 1994, 741.
16. [6d] T. H. Chan, C. J. Li, M. C. Lee, Z. Y. Wei, Can. J. Chem. 1994, 72, 1181.
17. [6e] S. Kobayashi, Synlett 1994, 689.
18. [6f] F. Fringuelli, R. Pellegrino, F. Pizzo, Life Chemistry Reports 1994, 10, 171.
19. [6g] J. B. F. N. Engberts, Pure Appl. Chem. 1995, 67, 823.
20. [6h] F. Fringuelli, G. Pani, O. Piermatti, F. Pizzo, Life Chemistry Reports 1995, 13, 133.
21. [6i] J. B. F. N. Engberts, B. L. Feringa, E. Keller, S. Otto, Recl. Tra. Chim. Pays-Bass 1996, 115, 457.
22. [6j] A. Lubineau, Chem. Ind. (London) 1996, 123.
23. [6k] F. Fringuelli, O. Piermatti, F. Pizzo, Trends in Org. Chem. 1997, 6, 181.
24. [6l] F. Fringuelli, O. Piermatti, F. Pizzo, Seminars in Organic Synthesis; SCI Ed. 1998, p. 91.
25. [7a] F. Fringuelli, O. Piermatti, F. Pizzo, Targets in Heterocyclic Systems (Eds.: A. Attanasi, D. Spinelli), SCI Pb. 1997, 1, 57.
26. [7b] P. P. Garner, ref. [2b] p. 1.
27. [7c] D. T. Parker, ref. [2b] p. 47.
28. [7d] J. J. Gajewski, ref. [2b] p. 82.
29. F. Fringuelli, O. Piermatti, F. Pizzo, ref. [2b] p. 250.
30. J. Lubineau, J. Augé, Y. Queneau, ref. [2b] p. 102.
31. F. Fringuelli, O. Piermatti, F. Pizzo, ref. [2b] p. 223.
32. [11a] F. Joó, A. Kató, J. Mol. Catalysis A. Chemical 1997, 116, 3.
33. [11b] I. P. Beletskaya, A. V. Cheprakov, ref. [2b] p. 141.
34. [11c] S. Kobayashi, ref. [2b] p. 262.
35. [12a] J. Sauer, R. Sustmann, Angew Chem. Int. Ed. Engl. 1980, 19, 779.
36. [12b] R. Huisgen, Pure Appl. Chem. 1980, 52, 2283.
37. [12c] C. Reichardt, Solvents and Solvent Effects in Organic Chemistry, VCH: Cambridge 1990.
38. [12d] C. Cativiela, J. I. Garcia, J. A. Mayoral, L. Salvatella, Chem. Soc. Rev. 1996, 209.
39. [12e] K. N. Houk, Y. Li, J. D. Evanseck, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1992, 31, 682.
40. [12f] L. Kupezyk-Subotkowska, H. J. Shine, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5296.
41. [12g] J. W. Storer, L. Raimondi, K. N. Houk, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9675.
42. [12h] R. Breslow, Acc. Chem. Res. 1991, 24, 159.
43. [12i] P. G. Gassman, D. B. German, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8624.
44. [12j] R. Sustman, M. Rogge, U. Nüchter, J. Harvey, Chem. Ber. 1992, 125, 1665.
45. [12k] V. Mark, J. Org. Chem. 1974, 39, 3179;
46. V. Mark, J. Org. Chem. 1974, 39, 3181.
47. [12l] F.-G. Klärner, B. Krawczyk, V. Ruster, U. K. Deiters, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7646.
48. [12m] G. Desimoni, G. Faita, P. P. Righetti, N. Tornaletti, M. Visigalli, J. Chem. Soc., Perkin Trans 2 1989, 437.
49. [12n] G. Desimoni, G. Faita, P. P. Richetti, L. Toma, Tetrahedron 1990, 46, 7951.
50. [12o] G. Desimoni, G. Faita, D. Pasini, P. P. Righetti, Tetrahedron 1992, 48, 1667.
51. [12p] L. A. Telan, R. A. Firestone, Tetrahedron 1999, 55, 14269.
52. [13a] S. Otto, J. B. F. N. Engberts, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2645.
53. [13b] S. Otto, F. Bertoncin, J. B. F. N. Engberts, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7702.
54. [13c] S. Otto, J. B. F. N. Engberts, J. C. T. Kwak, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9517.
55. [13d] W. Blokzijl, J. B. F. N. Engberts, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1545.
56. D. C. Rideout, R. Breslow, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7816.
57. [15a] R. Breslow, U. Maitra, D. Rideout, Tetrahedron Lett. 1983, 24, 1901.
58. [15b] A. Ahamd-Zadeh Samii, A. de Savignac, I. Rico, A. Lattes, Tetrahedron 1985, 41, 3683.
59. [16a] O. Diels, K. Alder, Ann. Chem. 1931, 490, 243.
60. [16b] W. B. Woodward, H. Baer, J. Am. Chem. Soc. 1948, 70, 1161.
61. [16c] T. A. Eggelte, H. de Koning, H. O. Huisman, Tetrahedron 1973, 29, 2491.
62. [16d] B. A. Carlson, W. A. Sheppard, O. W. Webster, J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 5291.
63. [17a] H. Hopff, C. W. Rautesnstrauch, U.S. patent 2262002, 1939; Chem. Abstr. 1942, 36, 10469.
64. [17b] L. C. Lane, C. H. Parker, U.S Patent 2444263, 1948; Chem. Abstr. 1948, 42, 7102.
65. [18a] F. Fringuelli, R. Germani, F. Pizzo, F. Santinelli, G. Savelli, J. Org. Chem. 1992, 57, 1198.
66. [18b] D. Ye, F. Fringuelli, O. Piermatti, F. Pizzo, J. Org. Chem. 1997, 62, 3748.
67. [18c] F. Fringuelli, O. Piermatti, F. Pizzo, L. Vaccaro, J. Org. Chem. 1999, 64, 6094.
68. [18d] F. Fringuelli, F. Pizzo, L. Vaccaro, Synlett 2000, 311.
69. [18e] F. Fringuelli, F. Pizzo, L. Vaccaro, Synthesis 2000, 646.
70. [19a] G. Brufola, F. Fringuelli, O. Piermatti, F. Pizzo, Heterocycles 1996, 43, 1257.
71. [19b] G. Brufola, F Fringuelli, O. Piermatti, F. Pizzo, Heterocycles 1997, 45, 1715.
72. B. Bosnich, Aldrichimica Acta 1998, 31, 76.
73. P. Carbone, G. Desimoni, G. Faita, S. Filippone, P. Righetti, Tetrahedron 1998, 54, 6099.
74. [22a] R. Nakon, P. R. Rechani, R. J. Angelici, J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 2117.
75. [22b] B. Kuhlmann, E. M. Arnett, M. Siskin, J. Org. Chem. 1994, 59, 3098.
76. [22c] A. R. Katritzky, S. M. Allin, M. Siskin, Acc. Chem. Res. 1996, 29, 399.
77. [22d] Y. Harano, H. Sato, F. Hirata, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2289.
78. S. Ahrland, Pure and Appl. Chem. 1979, 51, 2019.
79. Persson, Pure and Appl. Chem. 1986, 58, 1153.
80. [25a] U. Mayer, V. Gutmann, W. Gerger, Monatshefte Chem. 1975, 106, 1235.
81. [25b] V. Gutmann, The Donor Acceptor Approach to Molecular Interactions; Plenum Press, N.Y. 1978.
82. P. Yates, P. Eaton, J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 4436.
83. [27a] F. Fringuelli, A. Taticchi, E. Wenkert, Org. Prep. Proced. Int. 1990, 22, 131.
84. [27b] F. Fringuelli, L. Minuti, F. Pizzo, A. Taticchi, Acta Chem. Scand. 1993, 47, 255.
85. [28a] B. M. Novak, R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7542.
86. [28b] S. G. Yeates, Macromoleculcs 1992, 2692.
87. [29a] B. Cornils, E. Wiebus, Chemtech 1995, (1), 33.
88. [29b] Aqueous-Phase Organometallic Catalysis: Concepts and Applications; B. Cornils, W. A. Hermann, Eds; Wiley-VCH, Weinheim, 1998.
89. [30a] A. Benyei, F. Joó, J. Mol. Catal. 1990, 58, 15.
90. [30b] H. Schertchook, D. Avnir, J. Blum, F. Joó, A. Kató, H. Schumann, R. Weiman, S. Wernik, J. Mol. Catal. A. 1996, 108, 153.
91. [30c] G. Papadogianakis, J. A. Peters, L. Maat, R. A. Sheldon, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1105.
92. [30d] S. Ganguly, J. T. Mague, D. M. Roundhill, Inorg. Chem. 1992, 31, 3500.
93. [30e] S. Ganguly, D. M. Roundhill, Organometallics 1993, 12, 4825.
94. [30f] F. P. Pruchnik, P. Smolenski, Y. Raksa, Polish. J. Chem. 1995, 69, 5.
95. [30g] I. R. Baird, M. B. Smith, B. R. James, Inorg. Chim. Acta 1995, 235, 291.
96. [30h] I. Kovács, M. C. Baird, J. Organometallic Chem. 1995, 502, 87.
97. W. Odenkirk, B. Bosnich, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1181.
98. S. Kanemasa, Y. Oderaotoshi, S. Sakaguchi, H. Yamamoto, J. Tanaka, E. Wada, D. P. Curran, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3074.
99. For examples of magnesium/bisoxazoline complexes see ref. [21] and: P. G. Cozzi, P. Orioli, E. Tagliavini, A. Umani-Ronchi, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 145.
100. K. Mikami, O. Kotera, Y. Motoyama, S. Sakaguchi, Synlett 1995, 975.
101. W. Odenkirk, A. L. Rheingold, B. Bosnich, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6392.
102. [35a] S. Otto, G. Boccaletti, J. B. F. N. Engberts, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4238.
103. [35b] S. Otto, J. B. F. N. Engberts, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6798.
104. [36a] R. W. Marshman, Aldrichimica Acta 1995, 28, 77.
105. [36b] H. Laurent-Robert, C. Le Roux, J. Dubac, Synlett 1998, 1138.
106. [36c] W. Xie, Y. Jin, P. G. Wang, Chemtech 1999, (2), 23.
107. C. F. Baes, R. E. Masmer, The Hydrolysis of Cations, John Wiley & Sons, N.Y., 1976.
108. -2 M).
109. S. Kobayashi, Eur. J. Org. Chem. 1999, 15.
110. K. Manabe, Y. Mori, S. Kobayashi, Tetrahedron 1999, 55, 11203.
111. [41a] T.-P. Loh, J. Pei, M. Lin, Chem. Commun. 1996, 2315
112. and: T.-P. Loh, J. Pei, M. Lin, Chem. Commun. 1997, 505.
113. [41b] Z. Zhu, J. H Espenson, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3507.
114. [41c] T. P. Loh, J. Pei, G. Q. Cao, Chem. Commun. 1996, 1819.
115. 3 centre (refs. [43b,43c]).
116. [43a] P. Gosselin, E. Bonfand, P. Hayes, R. Retoux, C. Maignan, Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 781.
117. [43b] M. M. Gugelchuk, J. Wisner, Organometallics 1995, 14, 1834.
118. [43c] M. Lautens, L. G. Edwards, W. Tam, A. J. Lough, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10276.
119. A. E. Martell, R. D. Hancock, Metal Complexes in Aqueous Solution; Plenum Press, New.York. 1996.
120. [45a] J. S. Jaworski, M. Malik, M. K. Kalinowski, J. Phys. Org. Chem. 1992, 5, 590.
121. [45b] H. Bartnicka, I. Bojanowska, M. K. Kalinowski, Aust. J. Chem. 1993, 46, 31.
122. [45c] A. D. Headley, M. E. McMurry, S. D. Starnes, J. Org. Chem. 1994, 59, 1863.
123. [46a] R. Breslow, U. Maitra, Tetrahedron Lett. 1984, 25, 1239.
124. [46b] H.-J. Schneider, N. K. Sangwan, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1987, 26, 896.
125. S. H. Laurie, Comprehensive Coordination Chemistry; G. Wilkinson, R. D. Gillard, J. A. McCleverty, Eds.; Pergamon Press: Oxford 1997.
126. [48a] E. J. Corey, T. -P. Loh, J.Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8966.
127. [48b] E. J. Corey, T.-P. Loh, T. D. Roper, M. D. Azimioara, M. C. Noe, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8290.
128. [48c] F. Cozzi, M. Cinquini, R. Annunziata, J. S. Siegel, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5330.
129. [49a] V. K. Singh, B. N. S. Raju, P. T. Deota, Synth. Commun. 1988, 18, 567.
130. [49b] D. A. Jaeger, J. Wang, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6415.
131. [49c] D. A. Jaeger, J. Wang, J. Org. Chem. 1993, 58, 6745.
132. [49d] M. J. Diego-Castro, H. C. Hailes, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2211.
133. [50a] J. W. Wijnen, J. B. F. N. Engberts, J. Org. Chem. 1997, 62, 2039.
134. [50b] J. W. Wijnen, J. B. F. N. Engberts, Liebigs Ann./Recl. 1997, 1085.
135. [51a] N. K. Sangwan, H.-J. Schneider, J. Chem. Soc., Perkin Trans 2 1989, 1223.
136. [51b] I. Hunt, C. D. Johnson, J. Chem. Soc., Perkin Trans 2 1991, 1051.
137. [52a] S. Kobayashi, T. Wakabayashi, H. Oyamada, Chem. Letter 1997, 831.
138. [52b] S. Kobayashi, T. Wakabayashi, S. Nagayama, H. Oyamoda, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 4559.
139. S. Kobayashi, I. Hachiya, M. Araki, H. Ishitani, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3755.
140. F. Fringuelli, O. Piermatti, F. Pizzo, unpublished results.
141. S. J. Danishefsky, E. Larsen, J. P. Springer, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1274.
142. F. Fringuelli, F. Pizzo, L. Vaccaro, unpublished results.
143. [57a] S. D. Larsen, P. A. Grieco, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1768.
144. [57b] P. A. Grieco, S. D. Larsen, J. Org. Chem. 1986, 51, 3553.
145. [57c] P. A. Grieco, S. D. Larsen, W. F. Fobare, Tetrahedron Lett. 1986, 27, 1975.
146. [57d] P. A. Grieco, A. Bahsas, J. Org. Cem. 1987, 52, 5746.
147. [57e] P. A. Grieco, J. D. Clarck, J. Org. Chem. 1990, 55, 2271.
148. [58a] H. Waldman, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1988, 27, 274.
149. [58b] H. Waldman, Liebigs Ann. Chem. 1989, 231.
150. [58c] H. Waldman, M. Braun, Liebigs Ann. Chem. 1991, 1045.
151. [59a] P. D. Bailey, R. D. Wilson, G. R. Brown, Tetrahedron Lett. 1989, 48, 6781.
152. [59b] P. D. Bailey, G. R. Brown, F. Korber, A. Reed, R. D. Wilson, Tetrahedron: Asymm. 1991, 2, 1263.
153. [59c] P. D. Bailey, R. D. Wilson, G. R. Brown, J. Chem. Soc., Perkin Trans 1 1991, 1337.
154. T. Akiyama, J. Takaya, H. Kagoshima, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7831.
155. R. Lock, H. Waldmann, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2753.
156. [62a] L. Yu, D. Chen, P. G. Wang, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2169.
157. [62b] L. Yu, J. Li, J. Ramirez, D. Chen, P. G. Wang, J. Org. Chem. 1997, 62, 903.
158. [62c] W. Zhang, W. Xie, J. Wang, X. Chen, J. Fang, Y. Chen, J. Li, L. Yu, D. Chen, P. G. Wang, Current Org. Chem. 1999, 3, 241.
159. S. Kobayashi, H. Ishitani, S. Nagayama, Synthesis 1995, 1195.
160. [64a] T. Kametani, S. Hibino, Advances in Heterocyclic Chemistry 1987, 42, 245.
161. [64b] W. Carruthers, Cycloadditions Reactions in Organic Synthesis; Pergamon Press; Oxford 1990.
162. [65a] A. Lubineau, J. Augé, N. Lubin, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 7529.
163. [65b] A. Lubineau, J. Augé, E. Grand, N. Lubin, Tetrahedron 1994, 34, 10265.
164. [65c] J. Augé, N. Lubin-Germain, J. Chem. Educ. 1998, 75, 1285.
165. [66a] A. Lubineau, J. Augé, N. Lubin, Tetrahedron 1993, 49, 4639.
166. [66b] A. Lubineau, Y. Quineau, J. Carbohydr. Chem. 1995, 14, 1295.
167. [66c] P. A. Grieco, K. J. Henry, J. J. Nunes, J. E. Matt Jr., J. Chem. Soc., Chem. Commun 1992, 368.
168. K. Mikami, Y. Motoyama, M. Terada, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2812.
169. J. W. Wijnen, S. Zavarise, J. B. F. N. Engberts, J. Org. Chem. 1996, 61, 2001.
170. O. Attanasi, F. Fringuelli, O. Piermatti, F. Pizzo, unpublished results.
171. S. W. Benson, E. D. Siebert, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4269.
172. [71a] R. Breslow, T. Guo, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5613.
173. [71b] T. Dunams, W. Hoekstra, M. Pentaleri, D. Liotta, Terahedron Lett. 1988, 29, 3745.
174. [71c] R. Breslow, C. J. Rizzo, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4340.
175. [71d] W. Blokzijl, M. J. Blandamer, J. B. F. N. Engberts, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4241.
176. [71e] P. A. Grieco, P. Garner, Z. He, Tetrahedron Lett. 1983, 24, 1897.
177. [71f] P. A. Grieco, K. Yoshida, P. Garner, J. Org. Chem. 1983, 48, 3137.
178. [71g] P. A. Grieco, K. Yoshida, Z. He, Tetrahedron Lett. 1984, 25, 5715.
179. [71h] K. Yoshida, P. A. Grieco, Chem. Lett. 1985, 155.
180. [71i] P. A. Grieco, P. Galatsis, R. F. Spohn, Tetrahedron 1986, 42, 2847.
181. [71j] R. Van Eldik, T. Asano, W. J. Le Noble, Chem. Rev 1989, 89, 549.
182. [71k] P. A. Grieco, J. J. Nunes, M. D. Gaul, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4595.
183. [71l] A. Lubineau, Y. Queneau, J. Org. Chem. 1987, 52, 1001.
184. [71m] A. Kumar, J. Org. Chem. 1994, 59, 230.
185. [71n] J. J. Gajewski, J. Org. Chem. 1992, 57, 5500.
186. [71o] M. H. Abraham, P. L. Grellier, R. A. McGill, J. Chem. Soc., Perkin Trans 2 1988, 339.
187. [71p] R. M. Pagni, G. W. Kabalka, G. Hondrogiannis, S. Bains, P. Anosike, R. Kurt, Tetrahedron 1993, 49, 6743.
188. [71q] J. F. Blake, D. Lim, W. L. Jorgensen, J. Org. Chem. 1994, 59, 803.
189. [71r] J. F. Blake, W. L. Jorgensen, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7340.
190. [71s] W. L. Jorgensen, J. F. Blake, D. Lim, D. L. Severance, J. Chem. Soc., Faraday Trans 1994, 90, 1727.
191. [71t] A. Meijer, S. Otto, J. B. F. N. Engberts, J. Org. Chem. 1998, 63, 8989.
192. [71u] C. Cativiela, J. I. Garcia, J. Gil, R. M. Martinez, J. A. Mayoral, L. Salvatella, J. S. Urieta, A. M. Mainar, M. H. Abraham, J. Chem. Soc., Perkin Trans 2 1997, 653.
193. [71v] S. Arseniyadis, R. Rodriguez, D. V. Yashunsky, J. Camara, G. Qurisson, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 4843.