Kinetic and thermodynamic study of Syn-Anti isomerization of nickel complexes bearing amino-linked N-Heterocyclic carbene ligands: the effect of the pendant arm of the NHC

Organometallics

Volumn 28, Issue 15, 2009, Pages 4316-4323

  Huang, Yi Ping ^a   Tsai, Chung Chih ^a   Shih, Wei Chih ^a   Yu Chang Chang, Shen Ta Lin ^a   Yap, Glenn P A ^b   Chao, Ito ^a   Ong, Tiow Gan ^a  

^a INSTITUTE OF CHEMISTRY   (Taiwan)

^b UNIVERSITY OF DELAWARE   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTI CONFORMERS; BIDENTATE COORDINATION MODE; CARBENES; CARBON BOND; CIS-TRANS ISOMERIZATION; CONFORMATIONAL EQUILIBRIUM; DATIVE BONDS; IN-LINE; ISOMERIC PRODUCTS; LITHIUM BROMIDE; N-HETEROCYCLIC CARBENE LIGANDS; NICKEL COMPLEX; NICKEL HALIDES; PARAMAGNETIC SPECIES; PROTON NMR; RESTRICTED ROTATIONS; SOLUTION STRUCTURES; SQUARE PLANAR GEOMETRY; SYN-ANTI ISOMERIZATION; THEORETICAL CALCULATIONS; THEORETICAL RESULT; THERMODYNAMIC STUDIES; TRANS ISOMERS; VARIABLE-TEMPERATURE NMR; X-RAY ANALYSIS;

AMINATION; AMINES; BEARINGS (STRUCTURAL); ELECTRON TRANSITIONS; ISOMERIZATION; ISOMERS; LIGANDS; NICKEL ALLOYS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; TOLUENE;

NICKEL;

EID: 68149171667     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om900404c     Document Type: Article

References (67)

1. (a) Weskamp, T.; Schattenmann, W. C.; Spiegler, M.; Herrmann, W. A. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2490-2493.
2. (b) Herrmann, W. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1290-1309.
3. (c) Tamm, M.; Hahn, F. E. Coord. Chem. Rev. 1999, 182,175.
4. (d) Romero,P. E.; Piers, W. E.; Mcdonald, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 6161-6165.
5. (e) Sprengers, J. W; Wassenaar, J.; Clement, N. D.; Cavell, K. J.; Elsevier, C J. Angew. Chem., Int. Ed. 2005,44,2026-2029.
6. (f) Shi, J. C; Lei, N.; Tong, Q. S.; Peng, Y. R.; Wei, J. F.; Jia, L. Ew. J. Inorg. Chem. 2007, 2221-2224.
7. (g) Navarro, O.; Kelly, R. A.; Nolan, S. P. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 16194-16195.
8. (h) Cavell, K. J.; McGuinness, D. S. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 671-681.
9. (i) Hahn, F. E. Angew.Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1348-1352.
10. (j) Hahn, F. E.; Jahnke, M. C Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3122-2172.
11. (k)Bourisou, D.; Guerret, O.; Gabba, F. P.; Bertrand, G. Chem. Rev. 2000, 100, 39-92.
12. Scholl, M.; Ding, S.; Lee, C. W.; Grubbs, R. H. Org. Lett. 1999, 1, 953-956.
13. (a) Li, W. F.; Sun, H. M.; Wang, Z. G.; Chen, M. Z.; Shen, Q.; Zhang, Y. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 6227-6232.
14. (b) Arnold, P. L.; Mungur, S. A.; Blake, A. J.; Wilson, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 5981-5984.
15. (c) Arnold, P. L.; Scarisbrick, A. C.; Blake, A. J.; Wilson, C. Chem. Commun. 2001, 2340-2341.
16. (d) Liddle, S. T.; Edworthy, I. S.; Arnold, P. L. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1732-1744.
17. (e) Spencer, L. P.; Winston, S.; Fryzuk, M. D. Organometallics 2004, 23, 3372-3374.
18. (f) Spencer, L. P.; Beddie, C.; Hall, M. B.; Fryzuk, M. D. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12531-12543.
19. (g) Aihara, H.; Matsuo, T.; Kawaguchi, H. Chem. Commun. 2003, 2204-2205.
20. (h) Arnold, P L.; Pearson, S. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 596-609.
21. (i) Wang, Z. G.; Sun, H. M.; Yao, H. S.; Shen, Q.; Zhang, Y. Organometallics 2006, 25, 4436-4438.
22. (j) Wang, Z. G.; Sun, H. M.; Yao, H. S.; Yao, Y. M.; Shen, Q.; Zhang, Y. J. Organomet. Chem. 2006, 691,3383-3390.
23. (k) Chen, M. Z.; Sun, H. M.; Li, W. F.; Wang, Z. G.; Shen, Q.; Zhang, Y. J. Organomet. Chem. 2006, 691, 2489-2494.
24. (a) Liao, C.-Y.; Chan, K.-T.; Chang, Y.-C.; Chen, C-Y.; Tu, C.-Y.; Hu, C.-H.; Lee, H. M. Organometallics 2007, 26, 58265833.
25. (b) Liao, C. Y.; Chan, K. T.; Zeng, J. Y.; Hu, C. H.; Tu, C. Y.; Lee, H. M. Organometallics 2007, 26, 1692-1702.
26. (c) Liao, C. Y.; Chan, K. T.; Tu, C. Y.; Chang, Y. W.; Hu, C. H.; Lee, H. M. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 405-417.
27. (a) Ray, L.; Shaikh, M. M.; Ghosh, P. Organometallics 2007, 26, 958-964.
28. (b) Ray, L.; Shaikh, M. M.; Ghosh, P. Dalton Trans. 2007, 4546-4555.
29. (c) Ray, L.; Barman, S.; Shaikh, M. M.; Ghosh, P. Chem.Eur. J. 2008, 14, 6646-6655.
30. (d) Ray, S.; Mohan, R.; Singh, J. K.; Samantaray, M. K.; Shaikh, M. M.; Panda, D.; Ghosh, P. J. Am. Chem. Soc. 2007,129,15042- 15053.
31. (e) Houghton, J.; Dyson, G.; Douthwaite, R. E.; Whitwood, A. C.; Kariuki, B. M. Dalton. Trans. 2007, 3065-3073.
32. (f) Samantaray, M.; Shaikh, M. M.; Ghosh, P. Organometallics 2009, 28, 22672275.
33. Froseth, M.; Netland, K. A.; Tornroose, K. W.; Dhindsa, A.; Tilset, M. Dalton Trans. 2005, 1664-1674.
34. McGuinness, D. S.; Cavell, K. J.; Skelton, B. W.; White, A. H. Organometallics 1999, 18, 1596-1605.
35. Xi, Z. X.; Zhang, X. M.; Chen, W. Z.; Fu, S. Z.; Wang, D. Q. Organometallics 2007, 26, 6636-6642.
36. Berding, J.; Martin, L.; Spek, A. L.; Bouwman, E. Organometallics 2009, 28, 1845-1854.
37. Nelson, J. H.; Redfield, D. A. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 62196220.
38. Redfield, D. A.; Nelson, J. H.; Henry, R. A.; Moore, D. W.; Jonassen, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 6298-6309.
39. Kim, Y. J.; Park, J. L; Lee, S. C; Osakada, K.; Tanabe, M.; Choi, J. C; Koizumi, T.; Yamamoto, T. Organometallics 1999, 18, 1349-1352.
40. Alibrandi, G.; Scolaro, L. M.; Romeo, R. Inorg. Chem. 1991, 30, 4007-4013.
41. Minniti, D. Inorg. Chem. 1994, 33, 2631-2634.
42. Peng, H.-M.; Song, G.; Li, Y.; Li, X. Inorg. Chem. 2008, 47, 8031-8043.
43. Newman, C. P.; Deeth, R. J.; Clarkson, G. J.; Rourke, J. P. Organometallics 2007, 26, 6225-6233.
44. Huynh, H. V.; Wu, J. J. Organomet. Chem. 2009, 694, 323-331.
45. Huynh, H. V.; Holtgrewe, C.; Pape, T.; Koh, L.-L.; Hahn, E. Organometallics 2006, 25, 245-249.
46. Shih,W.-C.; Wang, C.-H.; Chang, Y.-T.;Yap, G. P. A.; Ong, T.G. Organometallics 2009, 28, 1060-1067.
47. Herrmann, W. A.; Gerstberger, G.; Spiegler, M. Organometallics 1997, 75, 2209-2212.
48. Matsubara, K.; Ueno, K.; Shibata, Y. Organometallics 2006, 25, 3422-3427.
49. Dorta, R.; Stevens, E. D.; Hoff, C. D.; Nolan, S. P. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10490-10491.
50. Dible, B. R.; Sigman, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 872873
51. Huynh, H. V.; Wong, L. R.; Ng, P. S. Organometallics 2008, 27, 2231-2237.
52. Inamoto, K.; Kuroda, J.-L.; Hiroya, K.; Noda, Y.; Watanabe, M.; Sakamoto, T. Organometallics 2006, 25, 3095-3098.
53. Silva, L. C.; Gomes, P. T.; Veiros, L. F.; Pascu, S. L.; Duarte, M. T.; Namorado, S.; Ascenso, J. R.; Dias, A. R. Organometallics 2006,.25, 4391-403.
54. Chianese, A. R.; Kovacevic, A.; Zeglis, B. M.; Faller, J. W.; Crabtree, R. H. Organometallics 2004, 23, 2461.
55. Herrmann, W. A.; Elison, M.; Fischer, J.; Kocher, C; Artus, G. R. J. Angew. Chem., Int. Ed. 1995, 34, 2371-2374.
56. Enders, D.; Gielen, H.; Raabe, G.; Runsink, J.; Teles, J. H. Chem. Ber. 1996, 129, 1483-1488.
57. Herrmann, W. A.; Fischer, J.; Ofele, K.; Artus, G. R. J. J. Organomet. Chem. 1997, 530, 259-262.
58. McGuinness, D. S.; Cavell, K. J. Organometallics 2000, 19, 741748.
59. McGuinness, D. S.; Green, M. J.; Cavell, K. J.; Skelton, B. W.; White, A. H. J. Organomet. Chem. 1998, 565, 165-178.
60. Please see Supporting Information.
61. Vougioukalakis, G. C; Grubbs, R. H. Organometallics 2007, 26, 2469-2472.
62. Ritleng, V.; Barth, C.; Brenner, E.; Milosevic, S.; Chetcuti, M. J. Organometallics 2008, 27,4223-4228.
63. Chianese, A. R.; Li, X.; Janzen, M. C.; Faller, J. W.; Crabtree, R. H. Organometallics 2003, 22, 1663-1667.
64. Venanzi, L. M. J. Chem. Soc. 1958, 719-724.
65. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr. 2008, A64, 112-122.
66. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision D.02 and E.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
67. Zhao, Y.; Schultz, N. E.; Truhlař, D. G. J. Chem. Theory Comput. 2006, 2, 364-382.