Theoretical investigation of luminescence behavior as a function of alkyl chain size in 4-aminobenzonitrile alicyclic derivatives

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 110, Issue 40, 2006, Pages 11455-11461

  Gómez, Isabel ^a   Mercier, Yannick ^a   Reguero, Mar ^a  

^a UNIVERSITAT ROVIRA I VIRGILI   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHARGE TRANSFER; CHEMICAL BONDS; COMPUTATION THEORY; MATHEMATICAL MODELS; MOLECULAR STRUCTURE;

ENERGY SURFACES; INTRAMOLECULAR CHARGE TRANSFER (ICT); RELATIVE ENERGIES;

FLUORESCENCE;

EID: 33750424675     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp062926k     Document Type: Article

References (59)

1. Lippert, E.; Lüder, W.; Boos, H. In Advances in Molecular Spectroscopy; Mangini, A., Ed.; Pergamon: Oxford, 1962; pp 443-457.
2. Bosshard, C.; Sutter, K.; Pretre, P.; Hulliger, J.; Florsheimer, M.; Kaatz, P.; Gunter, P. Organic Nonlinear Optical Materials; Advances in Nonlinear Optics; Gordon and Breach Publishers: New York, 1995; Vol. 1.
3. Kippelen, B.; Lackritz, H. S.; Claus, R. O. Organic Nonlinear Optical Material and devices; Materials Research Society: Warrendale, PA, 1999.
4. Lakowicz, J. P. Principles of Fluorescence Spectroscopy, 2nd ed.; Kluwer Academic: Hongham, 1999.
5. (a) La Clair, J. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1999, 38, 3045.
6. (b) La Clair, J. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1998, 37, 325.
7. La Clair, J. J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7676.
8. Grabowski, Z. R.; Rotkiewicz, K.; Rettig, W. Chem. Rev. 2003, 103, 3899.
9. Rotkiewicz, K.; Grellmann, K. H.; Grabowski, Z. R. Chem. Phys. Lett. 1973, 19, 315.
10. Rotkiewicz, K.; Grellmann, K. H.; Grabowski, Z. R. Chem. Phys. Lett. 1973, 21, 212.
11. Köhler, G.; Rechthaler, K.; Rotokiewicz, K.; Rettig, W. Chem. Phys. 1996, 207, 85.
12. Gude, C. C.; Rettig, W. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 7754.
13. Rettig, W.; Lutze, S. Chem. Phys. Lett. 2001, 341, 263.
14. Leinhos, U.; Kühnle, W.; Zachariasse, K. A. J. Phys. Chem. 1991, 95, 2013.
15. Schuddeboom, W.; Jonker, S. A.; Warman, J. H.; Leinhos, U.; Kühnle, W.; Zachariasse, K. A. J. Phys. Chem. 1992, 96, 10809.
16. Zachariasse, K. A.; von der Haar, T.; Hebecker, A.; Leinhos, U.; Kühnle, W. Pure Appl. Chem. 1993, 65, 1745.
17. von der Haar, T.; Hebecker, A.; Il'ichev, Y. V.; Jiang, Y.-B.; Kühnle, W.; Zachariasse, K. A. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1995, 114, 430.
18. Zachariasse, K. A.; Grobys, M.; von der Haar, T.; Hebecker, A.; Il'ichev, Y. V.; Jiang, Y.-B.; Morawski, O.; Kühnle, W. J. Photochem. Photobiol., A: Chem. 1996, 102, 59. Erratum: J. Photochem. Photobiol., A: Chem. 1998, 115, 259.
19. Zachariasse, K. A.; Grobys, M.; Von der Haar, T.; Hebecker, A.; Il'ichev, Y. V.; Morawski, O.; Rücken, I.; Kühnle, W. J. Photochem. Photobiol., A 1997, 105, 373.
20. Il'ichev, Y. V.; Kühnle, W.; Zachariasse, K. A. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 5670.
21. Chudoba, C.; Kummrow, A.; Dreyer, J.; Stenger, J.; Nibbering, E. T. J.; Elsaesser, T.; Zachariasse, K. A. Chem. Phys. Lett. 1999, 309, 357.
22. Zachariasse, K. A. Chem. Phys. Lett. 2000, 320, 8.
23. Demeter, A.; Druzhinin, S.; George, M.; Haselbach, E.; Roulin, J.-L.; Zachariasse, K. A. Chem. Phys. Lett. 2000, 323, 351.
24. Daum, R.; Druzhinin, S.; Ernst, D.; Rupp, L.; Schroeder, J.; Zachariasse, K. A. Chem. Phys. Lett. 2001, 341, 272.
25. Druzhinin, S. I.; Demeter, A.; Galievsky, V. A.; Yoshihara, T.; Zachariasse, K. A. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 8075.
26. Techert, S.; Zachariasse, K. A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5593.
27. Zachariasse, K. A.; Druzhinin, S. I.; Bosch, W.; Machinek, R. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1705.
28. Gorse, A.-D.; Pesquer,. J. Phys. Chem. 1995, 99, 4039.
29. Sobolewski, A. L.; Domcke, W. Chem. Phys. Lett. 1996, 259, 119.
30. Sobolewski, A. L.; Domcke, W. Chem. Phys. Lett. 1996, 250, 428.
31. Sobolewski, A. L.; Sudholt, W.; Domcke, W. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 2716.
32. Gómez, I.; Reguero, M.; Boggio-Pasqua, M.; Robb, M. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 117, 7119.
33. Visser, R. J.; Varma, C. A. G. O. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 2 1980, 76, 453.
34. Rotkiewicz, K.; Grabowski, Z. R.; Krówczynski, A.; Kúhnle, W. J. Lumin. 1976, 12/13, 877.
35. Jamorski Jödicke, C.; Lüthi, H. P. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 252.
36. Jamorski Jödicke, C.; Lüthi, H. P. J. Chem. Phys. 2003, 24, 12852.
37. Köhn, A.; Hättig, C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7399.
38. For a review, see: Roos, B. O. Adv. Chem. Phys. 1987, 69, 399.
39. (a) Herhe, W. J.; Ditchfield, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257.
40. (b) Harihan, P. C.; Pople, J. A. Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213.
41. (a) Fukui, K. Acc. Chem. Res. 1981, 14, 363.
42. (b) Schmidt, M. W.; Gordon, M. S.; Dupuis, M. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 2585.
43. Gonzalez, C.; Schlegel, B. J. Chem. Phys. 1989, 90, 2154.
44. Gonzalez, C.; Schlegel, B. J. Phys. Chem. 1990, 94, 5523.
45. (a) Celani, P.; Robb, M. A.; Garavelli, M.; Bernardi, F.; Olivucci, M. Chem. Phys. Lett. 1995, 243, 1-8.
46. (b) Garavelli, M.; Celani, P.; Fato, M.; Bearpark, M. J.; Smith, B. R.; Olivucci, M.; Robb, M. A. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 2023.
47. (a) Anderson, K.; Malmqvist, P.-A.; Roos, B. O.; Sadlej, A. J.; Wolinski, K. J. Phys. Chem. 1990, 94, 5483.
48. (b) Anderson, K.; Malmqvist, P.-A.; Roos, B. O. J. Chem. Phys. 1992, 96, 1218.
49. (a) Roos, B. O.; Andersson, K. Chem. Phys. Lett. 1995, 245, 215.
50. (b) Roos, B. O.; Andersson, K.; Fülscher, M. P.; Serrano-Andrés, L.; Pierloot, K.; Merchán, M.; Molina, V. J. Mol. Struct. Theochem 1996, 388, 257.
51. (a) Malmqvist, P.-A. Int. J. Quantum Chem. 1986, 30, 479.
52. (b) Malmqvist, P.-A.; Roos, B. O. Chem. Phys. Lett. 1989, 155, 189.
53. Blancafort, L.; Celani, P.; Bearpark, M. J.; Robb, M. A. Theor. Chem. Acc. 2003, 110, 92.
54. McWeeny, R.; Sutcliffe, B. T. Molecular Quantum Mechanics; Academic Press: New York, 1969; pp 148-170.
55. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision B.05; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
56. Andersson, K.; Barysz, M.; Bernhardsson, A.; Blomberg, M. R. A.; Cooper, D. L.; Fleig, T.; Fülscher, M. P.; DeGraaf, C.; Hess, B. A.; Karlström, G.; Lindh, R.; Malmqvist, P.-Å.; Neográ dy, P.; Olsen, J.; Roos, B. O.; Sadlej, A. J.; Schütz, M.; Schimmelpfennig, B.; Seijo, L.; Serrano-Andrés, L.; Siegbahn, P. E. M.; Stålring, J.; Thorsteinsson, T.; Veryazov, V.; Widmark, P.-O. MOLCAS, version 6.0; Department of Theoretical Chemistry, Lund University: Sweden, 2004.
57. (a) Herbish, J.; Pérez-Salgado, F.; Rettschnick, R. P. H.; Grabowski, Z. R.; Wójtovicz, H. J. J. Phys. Chem. 1991, 95, 3491.
58. (b) Bulliard, C.; Allan, M.; Wirt, G.; Haselbach, E.; Zachariase, K. A.; Detzer, N.; Grimme, S. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 7766.
59. Serrano-Andrés, L.; Merchán, M.; Roos, B. O.; Lindh, R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3189.