Synthesis and biological evaluation of [carboxyl-11C]eprosartan

Journal of Labelled Compounds and Radiopharmaceuticals

Volumn 52, Issue 8, 2009, Pages 295-303

  Åberg, Ola ^a   Lindhe, Örjan ^b   Hall, Håkan ^b   Hellman, Per ^c   Kihlberg, Tor ^b   Långström, Bengt ^a,b  

^a UPPSALA UNIVERSITY   (Sweden)

^b BIACORE AB   (Sweden)

^c UPPSALA UNIVERSITY HOSPITAL   (Sweden)

Author keywords

Angiotensin II; AT1; Carboxylation; Eprosartan; 11C carbon monoxide

Indexed keywords

AMMONIUM HYDROXIDE; BENZOIC ACID; CARBON MONOXIDE; RADIOGRAPHY;

ADULT POPULATIONS; ANGIOTENSIN II; AT1; BIOLOGICAL EVALUATION; DIAGNOSTIC METHODS; EPROSARTAN; ESSENTIAL HYPERTENSION; IMIDAZOL; SYNTHESIS EVALUATION; [11C]CARBON MONOXIDE;

CARBOXYLATION;

10,4 [2 BUTYL 5 ( 2 CARBOXY 3 THIOPHEN 2 YL PROPENYL)IMIDAZOL 1 YLMETHYL](CARBOXYL C 11) BENZOIC ACID; ANGIOTENSIN 1 RECEPTOR ANTAGONIST; ANGIOTENSIN 2 RECEPTOR; CARBON MONOXIDE; CARBOXYL EPROSARTAN C 11; EPROSARTAN; PALLADIUM; TETRA N BUTYLAMMONIUM HYDROXIDE; TRACER; UNCLASSIFIED DRUG;

ADRENAL CORTEX; ADULT; ALDOSTERONE RELEASE; ANIMAL CELL; ANIMAL EXPERIMENT; ANIMAL MODEL; ANIMAL TISSUE; ARTICLE; AUTORADIOGRAPHY; BIOLOGICAL ACTIVITY; CONTROLLED STUDY; DRUG ACCUMULATION; DRUG PURITY; DRUG SCREENING; DRUG SYNTHESIS; ESSENTIAL HYPERTENSION; FROZEN SECTION; HIGH PERFORMANCE LIQUID CHROMATOGRAPHY; HUMAN; IN VIVO STUDY; INTESTINE WALL; KIDNEY PARENCHYMA; LIVER PARENCHYMA; LUNG PARENCHYMA; MALE; NONHUMAN; POSITRON EMISSION TOMOGRAPHY; RADIOCHEMISTRY; RAT;

RATTUS; TETRA;

EID: 68049115591     PISSN: 03624803     EISSN: 10991344     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/jlcr.1598     Document Type: Article

References (53)

1. P. L. Padfield, J. Hum. Hypertens. 2002, 16, 159.
2. J. S. Williams, G. H. Williams, A. Raji, X. Jeunemaitre, N. J. Brown, P. N. Hopkins, P. R. Conlin, J. Hum. Hypertens. 2006, 20, 129.
3. B. Strauch, T. Zelinka, R. Bernhardt, J. Widimsky, J. Hum. Hypertens. 2003, 17, 349.
4. W. T. Shen, C. Sturgeon, Q. Y. Duh, J. Surg. Oncol. 2005, 89, 186.
5. M. M. Grumbach, B. M. K. Biller, G. D. Braunstein, K. K. Campbell, J. A. Carney, P. A. Godley, E. L. Harris, J. K. T. Lee, Y. C. Oertel, M. C. Posner, J. A. Schlechte, H. S. Wieand, Ann. Intern. Med. 2003, 138, 424.
6. G. Mansmann, J. Lau, E. Balk, M. Rothberg, Y. Miyachi, S. R. Bornstein, Endocr. Rev. 2004, 25, 309.
7. G. B. Thompson, W. F. Young, Curr. Opin. Oncol. 2003, 15, 84.
8. J. Hennings, Ö. Lindhe, M. Bergström, B. Långström, A. Sundin, P. Hellman, J. Clin, Endocrinol. Metab. 2006, 91, 1410.
9. B. Eriksson, M. Bergström, A. Sundin, C. Juhlin, H. Orlefors, K. Oberg, B. Långström, Endocr. Hypertens. 2002, 970, 159.
10. L. Breault, J. G. Lehoux, N. GalloPayet, Endocr. Res. 1996, 22, 355.
11. M. Degasparo, S. Whitebread, Regul. Pept. 1995, 59, 303.
12. M. Ojima, Y. Inada, Y. Shibouta, T. Wada, T. Sanada, K. Kubo, K. Nishikawa, Eur. J. Pharmacol. 1997, 319, 137.
13. C. Heymes, J. S. Silvestre, C. Llorens-Cortes, B. Chevalier, F. Marotte, B. I. Levy, B. Swynghedauw, J. L. Samuel, Endocrinology 1998, 139, 2579.
14. M. A. Millan, D. M. Jacobowitz, G. Aguilera, K. J. Catt, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1991, 88, 11440.
15. S. Ohtani, H. Fujiwara, K. Hasegawa, K. Doyama, T. Inada, M. Tanaka, T. Fujiwara, S. Sasayama, J. Card. Failure 1997, 3, 303.
16. K. Nishikawa, J. Hum. Hypertens. 1998, 12, 301.
17. R. R. Kaprielian, E. Dupont, S. Hafizi, P. A. PooleWilson, A. Khaghani, M. H. Yacoub, N. J. Sever, J. Mol. Cell. Cardiol. 1997, 29, 2299.
18. B. Långström, O. Itsenko, O. Rahman, J. Labelled Compd. Radiopharm. 2007, 50, 794.
19. G. W. Robbins, L. J. Scott, Drugs 2005, 65, 2355.
20. M. C. Chapelsky, D. E. Martin, D. M. Tenero, B. E. Ilson, S. C. Boike, R. Etheredge, D. K. Jorkasky, J. Clin. Pharmacol. 1998, 38, 34.
21. M. Ponchant, S. Demphel, F. Hinnen, C. Crouzel, Eur. J. Med. Chem. 1997, 32, 747.
22. W. B. Mathews, H. D. Burns, R. F. Dannals, H. T. Ravert, E. M. Naylor, J. Labelled Compd. Radiopharm. 1995, 36, 729.
23. T. G. Hamill, H. D. Burns, R. F. Dannals, W. B. Mathews, J. L. Musachio, H. T. Ravert, E. M. Naylor, Appl. Radiat. Isot. 1996, 47, 211.
24. S. E. Kim, U. Scheffel, Z. Szabo, H. D. Burns, R. E. Gibson, H. T. Ravert, W. B. Mathews, T. G. Hamill, R. F. Dannals, J. Nucl. Med. 1996, 37, 307.
25. Z. Szabo, P. F. Kao, H. D. Burns, R. E. Gibson, T. G. Hamill, H. T. Ravert, S. E. Kim, W. B. Mathews, J. L. Musachio, U. Scheffel, R. F. Dannals, J. Nucl. Med. 1998, 39, 1209.
26. Z. Szabo, R. C. Speth, P. R. Brown, L. Kerenyi, P. F. Kao, W. B. Mathews, H. T. Ravert, J. Hilton, P. Rauseo, R. F. Dannals, W. Zheng, S. H. Lee, K. Sandberg, J. Am. Soc. Nephrol. 2001, 12, 1350.
27. T. K. Owonikoko, M. E. Fabucci, P. R. Brown, N. Nisar, J. Hilton, W. B. Mathews, H. T. Ravert, P. Rauseo, K. Sandberg, R. F. Dannals, Z. Szabo, J. Nucl. Med. 2004, 45, 94.
28. W. B. Mathews, S. E. Yoo, U. Scheffel, P. A. Rauseo, T. G. Zober, G. Gocco, K. Sandberg, H. T. Ravert, R. F. Dannals, Z. Szabo, Nucl. Med. Biol. 2004, 31, 571.
29. T. G. Zober, W. B. Mathews, E. Seckin, S. E. Yoo, J. Hilton, J. S. Xia, K. Sandberg, H. T. Ravert, R. F. Dannals, Z. Szabo, Nucl. Med. Biol. 2006, 33, 5.
30. R. M. Keenan, J. Weinstock, J. A. Finkelstein, R. G. Franz, D. E. Gaitanopoulos, G. R. Girard, D. T. Hill, T. M. Morgan, J. M. Samanen, C. E. Peishoff, L. M. Tucker, N. Aiyar, E. Griffin, E. H. Ohlstein, E. J. Stack, E. F. Weidley, R. M. Edwards, J. Med. Chem. 1993, 36, 1880.
31. P. Dell'Orco, J. Brum, R. Matsuoka, M. Badlani, K. Muske, Anal. Chem. 1999, 71, 5165.
32. F. Karimi, B. Långström, J. Chem. Soc. [Perkin. 1] 2002, 2256.
33. H. M. Colquhoun, D. J. Thompson, M. V. Twigg, Carbonylation Direct Synthesis of Carbonyl Compounds, Plenum Press, 1991.
34. C. Halldin, B. Långström, Acta Chem. Scand. B 1984, 38, 1.
35. M. Pawlikowski, K. Winczyk, B. Sledz, Folia Histochem. Cytobiol. 2008, 46, 51.
36. H. Nawata, R. Takayanagi, K. Ohnaka, Y. Sakai, K. Imasaki, T. Yanase, S. Ikuyama, S. Tanaka, K. Ohe, in Satellite Symposium on Aldosterone and Hypertension, to the 15th International-Society-of-Hypertension Congress, Lorne, Australia, 1994, pp. 28.
37. G. Opocher, S. Rocco, M. Cimolato, B. Vianello, G. Arnaldi, F. Mantero, J. Clin. Endocrinol. Metab. 1994, 82, 865.
38. Y. M. Chen, K. D. Wu, M. I. Hu-Tsai, J. S. Chu, M. K. Lai, B. S. Hsieh, Mol. Cell. Endocrinol. 1999, 152, 47.
39. N. Oda, Y. Takeda, A. S. Zhu, M. Usukura, T. Yoneda, H. Takata, H. Mabuchi, Hypertens. Res. 2006, 29, 9.
40. B. Schubert, M. Fassnacht, F. Beuschlein, S. Zenkert, B. Allolio, M. Reincke, Clin. Endocrinol. (Oxf) 2001, 54, 627.
41. Y. Kitamura, H. Sasamura, T. Maruyama, H. Nakaya, T. Amemiya, M. Hayashi, T. Saruta, Mol. Cell. Endocrinol. 1998, 144, 37.
42. A. Tanabe, M. Naruse, K. Arai, K. Naruse, T. Yoshimoto, T. Seki, T. Imaki, H. Miyazaki, Z. P. Zeng, R. Demura, H. Demura, Horm. Metab. Res. 1998, 30, 490.
43. G. Opocher, S. Rocco, M. Cimolato, B. Vianello, G. Arnaldi, F. Mantero, J. Clin. Endocrinol. Metab. 1997, 82, 865.
44. R. Sarzani, G. Opocher, P. Dessifulgheri, V. Paci, G. Cola, S. Rocco, B. Vianello, F. Mantero, A. Rappelli, in 6th Conference on the Adrenal Cortex, Ardmore, OK, 1994, pp. 189.
45. M. D. Cook, M. I. Phillips, V. I. Cook, B. Kimura, C. S. Wilcox, J. Am. Soc. Nephrol. 1993, 4, 111.
46. G. Brown, J. Douglas, E. Bravo, J. Clin. Endocrinol. Metab. 1980, 51, 718.
47. SmithKlineBeecham, Food and Drug Administration, Center for Drug Evaluation and Reserach; Division of Cardio-Renal Drugs, 1997.
48. J. Eriksson, O. Åberg, B. Långström, Eur. J. Org. Chem. 2007, 455.
49. T. Kihlberg, B. Långström, T. Ferm, J. Eriksson, B01J 3/04 (2006.01), C01B 31/18 (2006.01), C07B 59/00 (2006.01), C07C 233/22 (2006.01) ed. (Ed.: G. E. Healthcare), 2006.
50. M. Bergström, Mol. Imaging Biol. 2003, 5, 390.
51. W. Sihver, S. Sihver, M. Bergström, T. Murata, K. Matsumura, H. Onoe, Y. Andersson, P. Bjurling, K. J. Fasth, G. Westerberg, M. Ogren, G. Jacobsson, H. Lundqvist, L. Oreland, Y. Watanabe, B. Långström, Nucl. Med. Biol. 1997, 24, 723.
52. I. Velikyan, A. L. Sundberg, O. Lindhe, A. U. Höglund, O. Eriksson, E. Werner, J. Carlsson, M. Bergström, B. Långström, V. Tolmachev, J. Nucl. Med. 2005, 46, 1881.
53. F. Wu, U. Yngve, E. Hedberg, M. Honda, L. Lu, B. Eriksson, Y. Watanabe, M. Bergström, B. Långström, Eur. J. Pharm. Sci. 2000, 10, 179.