C-H and C-Si functionalization of furan derivatives: Palladium-catalyzed homocoupling and arylation reactions

Synlett

Volumn , Issue 12, 2009, Pages 1941-1944

  Matsuda, Shigeru ^a   Takahashi, Masabumi ^a   Monguchi, Daiki ^a   Mori, Atsunori ^a  

^a KOBE UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

Benzofuran; C H arylation; Cross coupling reaction; Homocoupling reaction; Palladium

Indexed keywords

BENZOFURAN DERIVATIVE; CARBON; FURAN DERIVATIVE; HYDROGEN; PALLADIUM; SILICON;

ARTICLE; ARYLATION; CATALYSIS; CROSS COUPLING REACTION; HYDROGEN BOND; QUANTUM YIELD; REACTION ANALYSIS; REACTION TIME;

EID: 67651245098     PISSN: 09365214     EISSN: 14372096     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-0029-1217537     Document Type: Article

References (47)

1. (a) Masui, K.; Ikegami, H.; Mori, A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5074.
2. (b) Takahashi, M.; Masui, K.; Sekiguchi, H.; Kobayashi, N.; Mori, A.; Funahashi, M.; Tamaoki, N. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10930.
3. (a) Mori, A.; Sekiguchi, A.; Masui, K.; Shimada, T.; Horie, M.; Osakada, K.; Kawamoto, M.; Ikeda, T. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1700.
4. (b) Masui, K.; Mori, A.; Okano, K.; Takamura, K.; Kinoshita, M.; Ikeda, T. Org. Lett. 2004, 6, 2011.
5. (c) Kobayashi, K.; Sugie, A.; Takahashi, M.; Masui, K.; Mori, A. Org. Lett. 2005, 7, 5083.
6. (d) Kobayashi, K.; Mohamed Ahmed, M. S.; Mori, A. Tetrahedron 2006, 62, 9548.
7. (e) Arai, N.; Takahashi, M.; Mitani, M.; Mori, A. Synlett 2006, 3170.
8. (f) Shikuma, J.; Mori, A.; Masui, K.; Matsuura, R.; Sekiguchi, A.; Ikegami, H.; Kawamoto, M.; Ikeda, T. Chem. Asian J. 2007, 2, 301.
9. (g) Mori, A.; Shikuma, J.; Kinoshita, M.; Ikeda, T.; Misaki, M.; Ueda, Y.; Komura, M.; Asaoka, S.; Iyoda, T. Chem. Lett. 2008, 37, 272.
10. (h) Arai, N.; Miyaoku, T.; Teruya, S.; Mori, A. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 1000.
11. (i) Miyaoku, T.; Mori, A. Heterocycles 2009, 77, 151.
12. Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reaction; Diederich, F.; Stang, P. J., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 1998.
13. (a) Pivsa-Art, S.; Satoh, T.; Kawamura, Y.; Miura, M.; Nomura, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1998, 71, 467.
14. (b) Bold, G.; Fässler, A.; Capraro, H.-G.; Cozens, R.; Klimkait, T.; Lazdins, J.; Mestan, J.; Poncioni, B.; Rösel, J.; Stover, D.; Tintelnot-Blomley, M.; Acemoglu, F.; Beck, W.; Boss, E.; Eschbach, M.; Hürlimann, T.; Masso, E.; Roussel, S.; Ucci-Stoll, K.; Wyss, D.; Lang, M. J. Med. Chem. 1998, 41, 3387.
15. (c) Yokooji, A.; Okazawa, T.; Satoh, T.; Miura, M.; Nomura, M. Tetrahedron 2003, 59, 5685.
16. (d) Turner, G. L.; Morris, J. A.; Greaney, M. F. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 7996.
17. (e) Bellina, F.; Calandri, C.; Cauteruccio, S.; Rossi, R. Tetrahedron 2007, 63, 1970.
18. (f) Bellina, F.; Cauteruccio, S.; Rossi, R. Eur. J. Org. Chem. 2006, 6, 1379.
19. (g) Alagille, D.; Baldwin, R. M.; Tamagnan, G. D. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 1349.
20. (h) Chiong, H. A.; Daugulis, O. Org. Lett. 2007, 9, 1449.
21. (i) Kondo, Y.; Komine, T.; Sakamoto, T. Org. Lett. 2000, 2, 3111.
22. (j) Ban, I.; Sudo, T.; Taniguchi, T.; Itami, K. Org. Lett. 2008, 10, 3607.
23. (k) Campeau, L.-C.; Bertrand-Laperle, M.; Leclerc, J.-P.; Villemure, E.; Gorelsky, S.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3276.
24. (l) Do, H.-Q.; Khan, R. M. K.; Daugulis, O. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 15185.
25. (m) Roger, J.; Pozgan, F.; Doucet, H. J. Org. Chem. 2009, 74, 1179.
26. For reviews, see: (a) Mori, A.; Sugie, A. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2008, 81, 548.
27. (b) Satoh, T.; Miura, M. Chem. Lett. 2007, 36, 200.
28. (c) Seregin, I. V.; Gevorgyan, V. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1173.
29. (d) Alberico, D.; Scott, M. E.; Lautens, M. Chem. Rev. 2007, 107, 174.
30. (e) Campeau, L. C.; Stuart, D. R.; Fagnou, K. Aldrichimica Acta 2007, 40, 35.
31. (f) Zificsak, C. A.; Hlasta, D. J. Tetrahedron 2004, 60, 8991.
32. (g) Kakiuchi, F.; Kochi, T. Synthesis 2008, 3013.
33. CH functionalization of furans: (a) Itahara, T.; Hashimoto, M.; Yumisashi, H. Synthesis 1984, 255.
34. (b) McClure, M. S.; Glover, B.; McSorley, E.; Millar, A.; Osterhout, M. H.; Roschangar, F. Org. Lett. 2001, 3, 1677.
35. (c) Glover, B.; Harvey, K. A.; Liu, B.; Sharp, M. J.; Tymoschenko, M. F. Org. Lett. 2003, 5, 301.
36. (d) Taljaard, B.; Burger, G. J. Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 1111.
37. (e) Dwight, T. A.; Rue, N. R.; Charyk, D.; Josselyn, R.; DeBoef, B. Org. Lett. 2007, 9, 3137.
38. (f) Ohta, A.; Akita, Y.; Ohkuwa, T.; Chiba, M.; Fukunaga, R.; Miyafuji, A.; Nakata, T.; Tani, N.; Aoyagi, Y. Heterocycles 1990, 31, 1951.
39. 1b,2c
40. (a) Hiyama, T. In Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions; Diederich, F.; Stang, P. J., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 1998, 421.
41. (b) Denmark, S. E.; Sweis, R. F. Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions, 2nd ed.; de Meijere, A.; Diederich, F., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 2004, 163.
42. (a) Sugie, A.; Kobayashi, K.; Suzaki, Y.; Osakada, K. Chem. Lett. 2006, 35, 1100.
43. (b) Mori, A.; Sugie, A.; Furukawa, H.; Suzaki, Y.; Osakada, K.; Akita, M. Chem. Lett. 2008, 38, 542.
44. (c) Sugie, A.; Furukawa, H.; Suzaki, Y.; Osakada, K.; Akita, M.; Monguchi, D.; Mori, A. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2009, 82, 555.
45. 12
46. Ionkin, A. S.; Marshall, W. J. Organometallics 2004, 23, 3276.
47. Nakatani, S.; Ikura, M.; Yamamoto, S.; Nishita, Y.; Itadani, S.; Habashita, H.; Sugiura, T.; Ogawa, K.; Ohno, H.; Takahashi, K.; Nakai, H.; Toda, M. Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 5402.