Asymmetric epoxidation of terminal olefins with binaphthyl strapped porphyrin catalysts: π-π stacking interaction and steric effects on the enantioselectivities

Chinese Journal of Chemistry

Volumn 27, Issue 5, 2009, Pages 895-899

  Ren, Qizhi ^a   Wang, Aiqing ^a   Liu, Shuangyan ^a   Ding, Xiaojian ^a  

^a SHANGHAI JIAO TONG UNIVERSITY   (China)

Author keywords

Stacking interaction; Asymmetric epoxidation; Chiral porphyrin; Enantioselectivity

Indexed keywords

EID: 67651153127     PISSN: 1001604X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cjoc.200990151     Document Type: Article

References (42)

1. Collman, J. P.; Zhang, X.; Lee, V. J.; Uffelman, E. S.; Brauman, J. I. Science 1993, 261, 1404.
2. Jacobsen, E. N.; Wu, M. H. Comprehensive Asymmetric Catalysis, Springer, New York, 1999.
3. Groves, J. T.; Myers, R. S. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 5791.
4. Groves, J. T.; Crowley, S. J.; Shalyaev, K. V. Chirality 1998, 10, 106.
5. Mansuy, D.; Battioni, P.; Renaud, J. P.; Guerin, P. J. Am. Chem. Soc. 1985, 3, 155.
6. Mansuy, D. Coord. Chem. Rev. 1993, 125, 129.
7. Naruta, Y.; Tani, F.; Ishirara, N.; Maruyama, K. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6865.
8. Naruta, Y.; Ishirara, N.; Tani, F.; Maruyama, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1993, 66, 158.
9. Zhang, R.; Yu, W. Y.; Sun, H. Z.; Liu, W.-S.; Che, C.-M. Chem. Eur. J. 2002, 8, 2495.
10. Che, C.-M.; Huang, J. S. Coord. Chem. Rev. 2002, 231, 151.
11. Gross, Z.; Ini, S. J. Org. Chem. 1997, 62, 5514.
12. Gross, Z.; Ini, S. Org. Lett. 1999, 1, 2077.
13. Collman, J. P.; Lee, V. J.; Zhang, X.; Brauman, J. I. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3834.
14. Collman, J. P.; Wang, Z.; Straumanis, A.; Quelquejeu, M.; Rose, E. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 460.
15. Collman, J. P.; Wang, Z.; Linde, C.; Fu, L.; Dang, L.; Brauman, J. I. Chem. Commun. 1999, 1783.
16. Collman, J. P.; Boulatov, R.; Sunderland, C. L.; Fu, L. Chem. Rev. 2004, 104, 561.
17. Rispens, M. T.; Manfredi, A.; Pozzi, G.; Banfi, S.; Quici, S. J. Mol. Catal. A: Chem. 1998, 136, 13.
18. Marchon, J.-C.; Ramasseul, R.; Kadish, K. M.; Smith, K. M.; Guilard, R. Handbook of Porphy-rins and Phthalocyanines, Vol. 11, Academic Press, New York, 2003, p. 75.
19. Boitrel, B.; Baveux-Chambenoit, V. New J. Chem. 2003, 27, 942.
20. Nakagawa, H.; Sei, Y.; Yamaguchi, K.; Nagano, T.; Higuchi, T. J. Mol. Catal. A: Chem. 2004, 219, 221.
21. Berkessel, A. Pure Appl. Chem. 2005, 77, 1277.
22. Berkessel, A.; Kaiser, P.; Lex, J. Chem. Eur. J. 2003, 9, 4746.
23. Simonneaux, G.; Maux, P. Coord. Chem. Rev. 2002, 228, 43.
24. Xia, Q. H.; Ge, H. Q.; Ye, C. P.; Liu, Z. M.; Su, K. X. Chem. Rev. 2005, 105, 1603.
25. Johnson, R. A.; Sharpless, K. B. Catalytic Asymmetric Synthesis, Wiley-VCH, New York, 2000.
26. Rose, E.; Ren, Q. Z.; Andrioletti, B. Chem. Eur. J. 2004, 10, 224.
27. Naruta, Y.; Maruyama, K. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 4553.
28. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
29. Hehre, W. J.; Ditchfield, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257.
30. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
31. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A. Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J. W.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Baboul, A. G.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, Gaussian, Inc., Pittsburgh PA, 1998.
32. Density functional theory calculations were performed with B3LYP hybrid functional available in Gaussian 94 and 98, 6-31G basis set
33. Harris, D. L.; Loew, G. H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8941.
34. Shaik, S.; Filatov, M.; Schro, D.; Schwarz, H. Chem. Eur. J. 1998, 4, 193.
35. Filatov, M.; Harris, N.; Shaik, S. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 3510.
36. Hunter, C. A.; Sanders, J. K. M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5525.
37. Sanchez-Moreno, M. J.; Choquesillo-Lazarte, D.; Gonalez-Perez, J. M.; Carballo, R.; Martin-Ramos, J. D.; Castineiras, A.; Niclos-gatierrez, J. Polyhedron 2003, 22, 1039.
38. Zheng, X. J.; Jin, L. P. Polyhedron 2003, 22, 2617.
39. Mack, J.; Stillman, M. J. Coord. Chem. Rev. 2001, 219-221, 993.
40. Yajima, T.; Shimazaki, Y.; Ishigami, N.; Odani, A.; Yamauchi, O. Inorg. Chim. Acta 2002, 337, 193.
41. Smith, M. J.; Clegg, W.; Nguyen, K. A.; Rogers, J. E.; Pachter, R.; Fleitz, P. A.; Anderson, H. L. Chem. Commun. 2005, 19, 2433.
42. Coperet, C.; Adolfsson, H.; Sharpless, K. B. Chem. Commun. 1997, 16, 1565.