A theoretical, spectroscopic, and photophysical study of 2,7-carbazolenevinylene-based conjugated derivatives

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 109, Issue 31, 2005, Pages 6953-6959

  Belletête, Michel ^a   Morin, Jean François ^b   Leclerc, Mario ^b   Durocher, Gilles ^a  

^a UNIVERSITÉ DE MONTRÉAL   (Canada)

^b Cite Universitaire   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ABSORPTION; DERIVATIVES; ELECTRIC PROPERTIES; FLUORESCENCE; NITROGEN COMPOUNDS; OLIGOMERS; PROBABILITY DENSITY FUNCTION; QUANTUM THEORY; SPECTROSCOPIC ANALYSIS;

DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ELECTRONIC TRANSITION; FLUORESCENCE SPECTRA; MOLECULAR ORBITAL;

ORGANIC POLYMERS;

EID: 23844500400     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp051349h     Document Type: Article

References (72)

1. Dimitrakopoulos, C. D.; Malenfant, P. R. L. Adv. Mater. 2002, 14, 99.
2. Katz, H. E.; Bao, Z. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 671.
3. Horowitz, G. Adv. Mater. 1998, 10, 365.
4. Brabec, C. J.; Sariciftci, N. S.; Hummelen, J. C. Adv. Funct. Mater. 2002, 12, 192.
5. Sariciftci, N. S.; Braun, D.; Zhang, C.; Srdanov, V. I.; Heeger, A. J.; Stucky, G.; Wudl, F. Appl. Phys. Lett. 1993, 62, 585.
6. Neher, D. Macromol. Rapid Commun. 2001, 22, 1365.
7. Leclerc, M. J. Polym. Sci., Polym. Chem. 2001, 39, 2867.
8. Mitschke, U.; Bauerle, P. J. Mater. Chem. 2000, 10, 1471.
9. Kraft, A.; Grimsdale, A. C.; Holmes, A. B. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 402.
10. Burroughes, J. H.; Bradley, D. D. C.; Brown, A. R.; Marks, R. N.; MacKay, K.; Friend, R. H.; Bums, P. L.; Holmes, A. B. Nature 1990, 347, 539.
11. Belletête, M.; Bédard, M.; Bouchard, J.; Lederc, M.; Durocher, G. Can. J. Chem. 2004, 82, 280.
12. Belletête, M.; Bédard, M.; Leclerc, M.; Duroeher, G. Synth. Met. 2004, 146, 99.
13. Belletête, M.; Bédard, M.; Leclerc, M.; Durocher, G. THEOCHEM 2004, 679, 9.
14. Belletête, M.; Bouchard, J.; Leclerc, M.; Durocher, G. Macromolecules 2005, 38, 880.
15. Tirapattur, S.; Belletête, M.; Drolet, N.; Leclerc, M.; Durocher, G. Chem. Phys. Lett. 2003, 370, 799.
16. Bouchard, J.; Belletête, M.; Durocher, G.; Leclerc, M. Macromolecules 2003, 36, 4624.
17. Zotti, G.; Schiavon, G.; Zecchin, S.; Morin, J.-F.; Leclerc, M. Macromolecules 2002, 35, 2122.
18. Morin, J.-F.; Boudreault, P.-L.; Leclerc, M. Macromol. Rapid Commun. 2002, 23, 1032.
19. Morin, J.-F.; Leclerc, M. Macromolecules 2001, 34, 4680.
20. Morin, J.-F.; Leclerc, M. Macromolecules 2002, 35, 8413.
21. Morin, J.-F.; Beaupré, S.; Leclerc, M.; Lévesque, I.; D'Iorio, M. Appl. Phys. Lett. 2002, 80, 341.
22. Drolet, N.; Beaupré, S.; Morin, J.-F.; Tao, Y.; Leclerc, M. J. Opt. A: Pure Appl. Opt. 2002, 4, S252.
23. Roncali, J. Chem. Rev. 1997, 97, 173.
24. Burroughes, J. H.; Bradley, D. D. C.; Brown, A. R.; Marks, R. N.; Mackay, K.; Friend, R. H.; Burns, P. L.; Holmes, A. B. Nature 1990, 347, 539.
25. Friend, R. H.; Gymer, R. W.; Holmes, A. B.; Burroughes, J. H.; Marks, R. N.; Taliani, C.; Bradley, D. D. C.; Dos Santos, D. A.; Brédas, J. L.; Logdlund, M.; Salaneck, W. R. Nature 1999, 397, 121.
26. Jin, Y.; Ju, J.; Kim, J.; Lee, S.; Kim, J. Y.; Park, S. H.; Son, S.-M.; Jin, S.-H.; Lee, K.; Suh, H. Macromolecules 2003, 36, 6970.
27. Gillissen, S.; Jonforsen, M.; Kesters, E.; Johansson, T.; Theander, M.; Andersson, M. R.; Inganäs, O.; Lutsen, L.; Vanderzande, D. Macromolecules 2001, 34, 7294.
28. Mitschke, U.; Bäuerle, P. J. Mater. Chem. 2000, 10, 1471.
29. Detert, H.; Sugiono, E. Synth. Met. 2000, 115, 89.
30. Liu, M. S.; Jiang, X.; Liu, S.; Herguth, P.; Jen, A. K. Y. Macromolecules 2002, 35, 3532.
31. Pinto, M. R.; Hu, B.; Karasz, F. E.; Akcelrud, L. Polymer 2000, 41, 2603.
32. de Souza, M. M.; Rumbles, G.; Gould, I. R.; Amer, H.; Samuel, I. D. W.; Moratti, S. C.; Holmes, A. B. Synth. Met. 2000, 111-112, 539.
33. Morin, J.-F.; Drolet, N.; Tao, Y. Leclerc, M. Chem. Mater. 2004, 16, 4619.
34. Hohenberg, P.; Kohn, W. Phys. Rev. 1964, 136, B864.
35. Kohn, W.; Sham, L. J. Phys. Rev. 1965, 140, A1133.
36. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A.; Vreven, T., Jr.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, B.; Rega, G. N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian03; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2003.
37. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
38. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
39. Ditchfield, R.; Hehre, W. J.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1971, 54, 724.
40. Tretiak, S.; Mukamel, S. Chem. Rev. 2002, 102, 3171.
41. Casida, M. E. In Recent Advances in Density Functional Methods, Part I; Chong, D. P., Ed.; Singapore, World Scientific; 1995; p 155.
42. Gross, E.; Dobson, J.; Petersilka, M. Top. Curr. Chem. 1996, 181, 81.
43. Wilberg, K. B.; Stratmann, R. E.; Frisch, M. J. Chem. Phys. Lett. 1998, 297, 60.
44. Adamo, C.; Barone, V. Chem. Phys. Lett. 2000, 330, 152.
45. Bruel, R.; Amos, R. D.; Handy, N. C. Chem. Phys. Lett. 2002, 355, 8.
46. Yu, J. S. K.; Chen, W. C.; Yu, C. H. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 4268.
47. Belletête, M.; Durocher, G.; Hamel, S.; Côté, M.; Wakim, S.; Leclerc, M. J. Chem. Phys. 2005, 122, 104303.
48. Foresman, J. B.; Head-Gordon, M.; Pople, J. A.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. 1992, 96, 135.
49. Eaton, D. F. Pure Appl. Chem. 1988, 60, 1107.
50. Zelent, B.; Ganguly, T.; Farmer, L.; Gravel, D.; Durocher, G. J. Photochem. Photobiol. 1991, 56, 165.
51. Kwasniewski, S. P.; François, J. P.; Deleuze, M. S. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 5168.
52. Galvao, D. S.; Soos, Z. G.; Ramasesha, S.; Etemad, S. J. Chem. Phys. 1993, 98, 3016.
53. Molina, V.; Merchàn, M.; Roos, B. O. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 3478.
54. Kwasniewski, S. P.; Deleuze, M. S.; François, J. P. Int. J. Quantum Chem. 2000, 80, 672.
55. Choi, C. H.; Kertesz, M. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 3823.
56. Egbe, D. A. M.; Kietzke, T.; Carbonnier, B.; Mühlbacher, D.; Hörhold, H.-H.; Neher, D.; Pakula, T. Macromolecules 2004, 37, 8863.
57. Chen, S.-A.; Chang, E.-C. Macromolecules 1998, 31, 4899.
58. Han, Y.-K.; Lee, S. U. J. Chem. Phys. 2004, 121, 609.
59. Cornil, J.; dos Santos, D. A.; Beljonne, D.; Brédas, J. L. J. Phys. Chem. 1995, 99, 5604.
60. Brédas, J. L. Adv. Mater. 1995, 7, 263.
61. Bao, Z.; Chen, Y.; Cai, R.; Yu, L. Macromolecules 1993, 26, 5281.
62. Vaidyanathan, S.; Dong, H.; Galvin, M. E. Synth. Met. 2004, 142, 1.
63. Brandon, K. L.; Bentley, P. G.; Bradley, D. D. C.; Dunmur, D. A. Synth. Met. 1997, 91, 305.
64. Döttinger, S. E.; Hohloch, M.; Hohnholz, D.; Segura, J. L.; Steinhuber, E.; Hanack, M. Synth. Met. 1997, 84, 267.
65. Döttinger, S. E.; Hohloch, M.; Segura, J. L.; Steinhuber, E.; Hanack, M.; Tompert, A.; Oelkrug, D. Adv. Mater. 1997, 9, 233.
66. Oelkrug, D.; Tompert, A.; Gierschner, J.; Egelhaaf, H.-J.; Hanack, M.; Hohloch, M.; Steinhuber, E. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 1902.
67. Belletête, M. Beaupré, S.; Bouchard, J.; Blondin, P.; Leclerc, M.; Durocher, G. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 9118.
68. Becker, R. S.; Seixas De Malo, J.; Maçanita, A. L. Elisei, F. Pure Appl. Chem. 1995, 87, 9.
69. Rossi, R.; Ciofalo, M.; Carrita, A.; Ponterini, G. J. Photochem. Photobiol., A 1993, 70, 59.
70. Tillmann, H.; Hörbold, H.-H. Synth. Met. 1999, 101, 138.
71. Greenham, N. C.; Samuel, I. D. W., Hayes, G. R.; Phillips, R. T.; Kessener, Y. A. R. R.; Moratti, S. C.; Holmes, A. B.; Friend, R. H. Chem. Phys. Lett. 1995, 241, 89.
72. Jenekhe, S. A.; Lu, L.; Alam, M. M. Macromolecules 2001, 34, 7315.