Functional control on the 2D self-organization of phenyleneethynylenes

Journal of Physical Chemistry C

Volumn 113, Issue 27, 2009, Pages 11836-11843

  Yoosaf, K ^a   Ramesh, A R ^a   George, Jino ^a   Suresh, C H ^a   George Thomas, K ^a  

^a REGIONAL RESEARCH LABORATORY CSIR   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

2D STRUCTURES; ALKOXY CHAINS; AMBIENT CONDITIONS; FUNCTIONAL CONTROL; HIGH RESOLUTION; HIGH RESOLUTION SCANNING TUNNELING MICROSCOPY; HYDROXYL GROUPS; INTERMOLECULAR HYDROGEN BONDING; MOLECULAR ASSEMBLY; MOLECULAR MODELING STUDIES; MOLECULAR WIRES; PHENYLENE-ETHYNYLENES; PHENYLENEETHYNYLENE; SELF-ORGANIZATION; TERMINAL POSITION; WIRELIKE STRUCTURES;

ADSORPTION; ALDEHYDES; FUNCTIONAL GROUPS; HYDROGEN; HYDROGEN BONDS; SCANNING; SCANNING TUNNELING MICROSCOPY; TWO DIMENSIONAL; WIRE;

MOLECULES;

EID: 67650793171     PISSN: 19327447     EISSN: 19327455     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp901884v     Document Type: Article

References (68)

1. Koch, N. Chem. Phys. Chem. 2007, 8, 1438-1455.
2. Carroll, R. L.; Gorman, C. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 4378-4400.
3. Lehn, J.-M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 4763-4768.
4. Hermann, B. A.; Scherer, L. J.; Housecroft, C. E.; Constable, E. C. Adv. Funct. Mater. 2006, 16, 221-235.
5. Samori, P. J. Mater. Chem. 2004, 14, 1353-1366.
6. Plass, K. E.; Grzesiak, A. L.; Matzger, A. J. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 287-293.
7. Barth, J. V.; Costantini, G.; Kern, K. Nature 2005, 437, 671-679.
8. Cyr, D. M.; Venkataraman, B.; Flynn, G. W. Chem. Mater. 1996, 8, 1600-1615.
9. De Feyter, S.; De Schryver, F. Top. Curr. Chem. 2005, 258, 205-255.
10. Morgenstern, K. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 213-223.
11. Vanoppen, P.; Grim, P. C. M.; Rucker, M.; De Feyter, S.; Moessner, G.; Valiyaveettil, S.; Mullen, K.; De Schryver, F. C. J. Phys. Chem. 1996, 100, 19636-19641.
12. Feng, C. L.; Zhang, Y.; Jin, J.; Song, Y.; Xie, L.; Qu, G.; Jiang, L.; Zhu, D. Surf. Sci. 2002, 513, 111-118.
13. Pace, G.; Ferri, V.; Grave, C.; Elbing, M.; Von Hänisch, C.; Zharnikov, M.; Mayor, M.; Rampi, M. A.; Samori, P. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2007, 104, 9937-9942.
14. Tsai, C.-S.; Wang, J.-K.; Skodje, R. T.; Lin, J.-C. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10788-10789.
15. Arai, R.; Uemura, S.; Irie, M.; Matsuda, K. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9371-9379.
16. Abdel-Mottaleb, M. M. S.; De Feyter, S.; Gesquiere, A.; Sieffert, M.; Klapper, M.; Mullen, K.; De Schryver, F. C. Nano Lett. 2001, 1, 353-359.
17. De Feyter, S.; De Schryver, F. C. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 4290-4302.
18. Yokoyama, T.; Yokoyama, S.; Kamikado, T.; Okuno, Y.; Mashiko, S. Nature 2001, 413, 619-621.
19. De Feyter, S.; De Schryver, F. C. Chem. Soc. Rev. 2003, 32, 139-150.
20. Weigelt, S.; Busse, C.; Nielsen, M.; Gothelf, K. V.; Lgsgaard, E.; Besenbacher, F.; Linderoth, T. R. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 11342-11345.
21. Furukawa, S.; Uji-i, H.; Tahara, K.; Ichikawa, T.; Sonoda, M.; DeSchryver, F. C.; Tobe, Y.; DeFeyter, S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3502-3503.
22. Lei, S.; Surin, M.; Tahara, K.; Adisoejoso, J.; Lazzaroni, R.; Tobe, Y.; Feyter, S. D. Nano Lett. 2008, 8, 2541-2546.
23. Lei, S.; Tahara, K.; Feng, X.; Furukawa, S.; De Schryver, F. C.; Mullen, K.; Tobe, Y.; De Feyter, S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7119-7129.
24. Lackinger, M.; Griessl, S.; Heckl, W. M.; Hietschold, M. Anal. Bioanal. Chem. 2002, 374, 685-687.
25. Uemura, S.; Sakata, M.; Taniguchi, I.; Hirayama, C.; Kunitake, M. Thin Solid Films 2002, 409, 206-210.
26. Lackinger, M.; Griessl, S.; Heckl, W. M.; Hietschold, M. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 4482-4485.
27. Samori, P.; Fechtenkotter, A.; Reuther, E.; Watson, M. D.; Severin, N.; Miillen, K.; Rabe, J. P. Adv. Mater. 2006, 18, 1317-1321.
28. Lackinger, M.; Griessl, S.; Markert, T.; Jamitzky, F.; Heckl, W. M. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 13652-13655.
29. De Feyter, S.; Gesquiere, A.; Klapper, M.; Mullen, K.; De Schryver, F. C. Nano Lett. 2003, 3, 1485-1488.
30. Dmitriev, A.; Lin, N.; Weckesser, J.; Barth, J. V.; Kern, K. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 6907-6912.
31. Blunt, M. O.; Russell, J. C.; Giménez-López, M. D. C.; Garrahan, J. P.; Lin, X.; Schroder, M.; Champness, N. R.; Beton, P. H. Science 2008, 322, 1077-1081.
32. Yang, Y.; Deng, K.; Zeng, Q.; Wang, C. Surf. Interface Anal. 2006, 38, 1039-1046.
33. Griessl, S. J. H.; Lackinger, M.; Jamitzky, F.; Markert, T.; Hietschold, M.; Heckl, W. M. Langmuir 2004, 20, 9403-9407.
34. Lackinger, M.; Griessl, S.; Heckl, W. M.; Hietschold, M.; Flynn, G. W. Langmuir 2005, 21, 4984-4988.
35. Messina, P.; Dmitriev, A.; Lin, N.; Spillmann, H.; Abel, M.; Barth, J. V.; Kern, K. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14000-14001.
36. Stepanow, S.; Lin, N.; Barth, J. V.; Kern, K. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 23472-23477.
37. James, P. V.; Sudeep, P. K.; Suresh, C. H.; Thomas, K. G. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 4329-4337.
38. Sudeep, P. K.; James, P. V.; Thomas, K. G.; Kamat, P. V. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 5642-5649.
39. Matsunaga, Y.; Takechi, K.; Akasaka, T.; Ramesh, A. R.; James, P. V.; Thomas, K. G.; Kamat, P. V. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 14539-14547.
40. Breen, C. A.; Tischler, J. R.; Bulovi, V.; Swager, T. M. Adv. Mater. 2005, 17, 1981-1985.
41. Kim, I.-B.; Phillips, R.; Bunz, U. H. F. Macromolecules 2007, 40, 814-817.
42. Li, H.; Powell, D. R.; Hayashi, R. K.; West, R. Macromolecules 1998, 31, 52-58.
43. Li, H.; West, R. Macromolecules 1998, 31, 2866-2871.
44. Shirai, Y.; Morin, J. F.; Sasaki, T.; Guerrero, J. M.; Tour, J. M. Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 1043-1055.
45. Zhang, W.; Moore, J. S. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 4416-4439.
46. Tour, J. M. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 791-804.
47. Yoosaf, K.; James, P. V.; Ramesh, A. R.; Suresh, C. H.; Thomas, K. G. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 14933-14936.
48. Mu, Z.; Yang, X.; Wang, Z.; Zhang, X.; Zhao, J.; Bo, Z. Langmuir 2004, 20, 8892-8896.
49. Lei, S.-B.; Deng, K.; Yang, Y.-L.; Zeng, Q.-D.; Wang, C.; Ma, Z.; Wang, P.; Zhou, Y.; Fan, Q.-L.; Huang, W. Macromolecules 2007, 40, 4552-4560.
50. Samori, P.; Francke, V.; Mullen, K.; Rabe, J. P. ChemsEur. J. 1999, 5, 2312-2317.
51. Samori, P.; Francke, V.; Enkelmann, V.; Mullen, K.; Rabe, J. P. Chem. Mater. 2003, 15, 1032-1039.
52. Samori, P.; Mullen, K.; Rabe, J. P. Adv. Mater. 2004, 16, 1761-1765.
53. Mu, Z.; Shu, L.; Fuchs, H.; Mayor, M.; Chi, L. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10840-10841.
54. Ziegler, A.; Mamdouh, W.; Ver Heyen, A.; Surin, M.; Uji-i, H.; Abdel-Mottaleb, M. M. S.; De Schryver, F. C.; De Feyter, S.; Lazzaroni, R.; Hoger, S. Chem. Mater. 2005, 17, 5670-5683.
55. Llanes-Pallas, A.; Palma, C.-A.; Piot, L.; Belbakra, A.; Listorti, A.; Prato, M.; Samori, P.; Armaroli, N.; Bonifazi, D. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 509-520.
56. Gong, J.-R.; Yan, H.-J.; Yuan, Q.-H.; Xu, L.-P.; Bo, Z.-S.; Wan, L.-J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12384-12385.
57. Surin, M.; Samori, P.; Jouaiti, A.; Kyritsakas, N.; Hosseini, M. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 245-249.
58. Palma, C. A.; Bonini, M.; Llanes-Pallas, A.; Breiner, T.; Prato, M.; Bonifazi, D.; Samori, P. Chem. Commun. 2008, 42, 5289-5291.
59. Tahara, K.; Furukawa, S.; Uji-i, H.; Uchino, T.; Ichikawa, T.; Zhang, J.; Mamdouh, W.; Sonoda, M.; De Schryver, F. C.; De Feyter, S.; Tobe, Y. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16613-16625.
60. Lazzaroni, R.; Calderone, A.; Breidas, J. L.; Rabe, J. P. J. Chem.Phys. 1997, 107, 99-105.
61. For mimicking the 2D surface, constraints were applied during the geometry optimization in order to keep the carbon atoms along the molecular axis of two adjacent molecules in the same plane by fixing appropriate dihedral angles. However, this restriction will allow the free rotation of the phenyl rings and the movement of the alkyl chains.
62. Raval, R. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 707-721.
63. Jonkheijm, P.; Miura, A.; Zdanowska, M.; Hoeben, F. J. M.; De Feyter, S.; Schenning, A. P. H. J.; De Schryver, F. C.; Meijer, E. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 74-78.
64. Ernst, K. H. Top. Curr. Chem. 2006, 265, 209-252.
65. Katsonis, N.; Minoia, A.; Kudernac, T.; Mutai, T.; Xu, H.; Uji-i, H.; Lazzaroni, R.; De Feyter, S.; Feringa, B. L. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 386-387.
66. Wei, Y.; Kannappan, K.; Flynn, G. W.; Zimmt, M. B. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5318-5322.
67. Busse, C.; Weigelt, S.; Petersen, L.; Lgsgaard, E.; Besenbacher, F.; Linderoth, T. R.; Thomsen, A. H.; Nielsen, M.; Gothelf, K. V. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 5850-5860.
68. Kockmann, D.; Poelsema, B.; Zandvliet, H. J. W. Nano Lett. 2009, 9, 1147-1151.