Toward Two-Dimensional Supramolecular Control of Hydrogen-Bonded Arrays: The Case of Isophthalic Acids

Nano Letters

Volumn 3, Issue 11, 2003, Pages 1485-1488

  De Feyter, Steven ^a   Gesquière, André ^a   Klapper, Markus ^b   Müllen, Klaus ^b   De Schryver, F C ^a  

^a UNIVERSITY OF LEUVEN   (Belgium)

^b MAX PLANCK INSTITUTE FOR POLYMER RESEARCH   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ISOPHTHALIC ACID;

ARTICLE; CHEMICAL ANALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; HYDROGEN BOND; MOLECULAR DYNAMICS; MOLECULAR PHYSICS; SCANNING TUNNELING MICROSCOPY; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY;

EID: 0345550438     PISSN: 15306984     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/nl034436z     Document Type: Article

References (50)

1. Handbook of Microlithography, Micromachining, and Microfabrication; Rai-Choudhury, P., Ed.; SPIE Optical Engineering Press: London, 1997.
2. Xia, Y.; Whitesides, G. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1998, 37, 550.
3. Binnig, G.; Rohrer, H.; Gerber, C; Weibel, E. Phys. Rev. Lett. 1982, 49, 57.
4. Binnig, G.; Quate, C. F.; Gerber C. Phys. Rev. Lett. 1986, 56, 930.
5. Kim, Y.-T.; Bard, A. J. Langmuir 1992, 8, 1096.
6. Ross, C. B.; Sun, L.; Crooks, R. M. Langmuir 1993, 9, 632.
7. Liu, G.-Y.; Xu, S.; Qian, Y. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 457.
8. Müller, W. T.; Klein, D. L.; Lee, T.; Clarke, J.; McEuen, P. L.; Schultz, P. G. Science 1995, 268, 272.
9. Maoz, R.; Cohen, S.R.; Sagiv, J. Adv. Mat. 1999, 11, 55.
10. Comprehensive supramolecular chemistry; Atwood, J. L., Davies, J. E. D., Macnicol, D. D., Vogtle, F., Eds.; Pergamon Press: New York, 1996.
11. Ulman, A. Chem. Rev. 1996, 96, 1533, and references therein.
12. Bain, C. D.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6560.
13. Lewis, P. A.; Donhauser, Z. J.; Mantooth, B. A.; Smith, R. K.; Bumm, L. A.; Kelly, K. F.; Weiss, P. S. Nanotechnology 2001, 12, 231, and references therein.
14. Yokoyama, T.; Yokoyama, S.; Kamikado, T.; Okuno, Y.; Mashiko, S. Nature 2001, 413, 619.
15. Böhringer, M.; Morgenstern, K.; Schneider, W.-D.; Berndt, R.; Mauri, F.; De Vita, A.; Car, R. Phys. Rev. Lett. 1999, 83, 324.
16. Weckesser, J.; De Vita, A.; Barth, J. V.; Cai, C.; Kern, K. Phys. Rev. Lett. 2001, 87, 6101.
17. Dmitriev, A.; Lin, N.; Weckesser, J.; Barth, J. V.; Kern, K. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 6907.
18. Lorenzo, M. O.; Baddeley, C. J.; Muryn, C.; Raval, R. Nature 2000, 404, 376.
19. McGonical, G. C.; Bernhardt, R. H.; Thomson, D. J. Appl. Phys. Lett. 1990, 57, 28.
20. Rabe, J. P.; Buchholz, S. Science 1991, 253, 424.
21. Frommer, J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 1298.
22. Cyr, D. M.; Venkataraman, B.; Flynn, G. W. Chem. Mater. 1996, 8, 1600.
23. Giancarlo, L. C.; Flynn, G. W. Annu. Rev. Phys. Chem. 1998, 49, 297.
24. De Feyter, S.; Gesquière, A.; Abdel-Mottaleb, M. M.; Grim, P. C. M.; De Schryver, F. C.; Meiners, C.; Sieffert, M.; Valiyaveettil, S.; Müllen, K. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 8, 520.
25. Subramanian, S.; Zaworotko, M. J. Coord. Chem. Rev. 1994, 137, 357.
26. (b) Fan, E.; Vicent, C.; Geib, S. J.; Hamilton, A. D. Chem. Mater. 1994, 6, 1113.
27. (c) MacDonald, J. C.; Whitesides, G. M. Chem. Rev. 1994, 94, 2383.
28. Zaworotko, M. J. Chem. Commun. 2001, 1, 1.
29. (b) Alcala, R.; Martinez-Carrera, S. Acta Crystallogr. 1972, B28, 1671.
30. (c) Etter, M. C.; Urbanczyk-Lipkowska, Z.; Jahn, D. A.; Frye, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 5871.
31. (d) Valiyaveettil, S.; Enkelmann, V.; Müllen, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2097.
32. (e) Enkelmann, V.; Valiyaveettil, S.; Moessner, G.; Müllen, K. Supramol. Sci. 1995, 2, 3.
33. (d) Yang, J.; Marendaz, J.-L.; Geib, S. J.; Hamilton, A. D. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 22, 3665.
34. Weckesser, J.; De Vita, A.; Barth, J. V.; Cai, C.; Kern, K. Phys. Rev. Lett. 2001, 87, 9, 6101.
35. Keeling, D. L.; Oxtoby, N. S.; Wilson, C.; Humphry, M. J.; Champness, N. R.; Beton, P. H. Nano Lett. 2003, 3, 9.
36. De Feyter, S.; De Schryver, F. C. Chem. Soc. Rev. 2003, 32, 3, 139, and references therein.
37. Gottarelli, G.; Masiero, S.; Mezzina, E.; Pieraccini, S.; Rabe, J. P.; Samori, P.; Spada, G. P. Chem. Eur. J. 2000, 6, 17, 3242.
38. Buchholz, S.; Rabe, J. P. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 189.
39. Lei, S. B.; Wang, C.; Yin, S. X.; Wang, H. N.; Wi, F.; Liu, H. W.; Xu, B.; Wan, L. J.; Bai, C. L. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 10838.
40. Wintgens, D.; Yablon, D. G.; Flynn, G. W. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 1, 173.
41. Ishikawa, U.; Ohira, A.; Sakata, M.; Hirayama, C.; Kunitake, M. Chem. Commun. 2002, 2652.
42. (b) Griessl, S.; Lackinger, M.; Edelwirth, M.; Hietschold, M.; Heckl, W. M. Single Mol. 2002, 1, 25.
43. (c) Dmitriev, A.; Lin, N.; Weckesser, J.; Barth, J. V.; Kern, K. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 6907.
44. (d) Messina, P.; Dmitriev, A.; Lin, N.; Spillmann, H.; Abel, M.; Barth, J. V.; Kern, K. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 27, 14000.
45. De Feyter, S.; Gesquière, A.; Abdel-Mottaleb, M. M.; Grim, P. C. M.; De Schryver, F. C.; Meiners, C.; Sieffert, M.; Valiyaveettil, S.; Müllen, K. Acc. Chem. Res. 2000 33, 520.
46. (b) Eichhorst-Gerner, K.; Stabel, A.; Moessner, G.; Declercq, D.; Valiyaveettil, S.; Enkelmann, V.; Müllen, K.; Rabe, J. P. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1492.
47. Grim, P. C. M.; De Feyter, S.; Gesquière, A.; Vanoppen, P.; Rücker, M.; Valiyaveettil, S.; Moessner, G.; Müllen, K.; De Schryver, F. C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2601.
48. (b) Okawa, Y.; Aono, M. Nature 2001, 409, 683.
49. Abdel-Mottaleb, M. M. S.; De Feyter, S.; Gesquière, A.; Sieffert, M.; Müllen, K.; De Schryver, F. C. Nano Lett. 2001, 1, 353.
50. Zerkowski, J. A.; Seto, C. T.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5473.