Chiral ordering and conformational dynamics for a class of oligo-phenylene-ethynylenes on Au(111)

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 111, Issue 21, 2007, Pages 5850-5860

  Busse, Carsten ^a,b   Weigelt, Sigrid ^a   Petersen, Lars ^a   Lægsgaard, Erik ^a   Besenbacher, Flemming ^a   Linderoth, Trolle R ^a   Thomsen, Anne H ^c   Nielsen, Morten ^c   Gothelf, Kurt V ^c  

^a AARHUS UNIVERSITY   (Denmark)

^b UNIVERSITY OF COLOGNE   (Germany)

^c II Physikalisches Institut Universität zu Köln ^*

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ADSORPTION; BENZENE; GOLD COMPOUNDS; MOLECULAR DYNAMICS; OLIGOMERS; SCANNING TUNNELING MICROSCOPY; ULTRAHIGH VACUUM;

ADSORPTION STRUCTURES; AROMATIC BACKBONE; ETHYNYLENE; ORGANIC MOLECULES;

CHIRALITY;

EID: 34250335292     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp0707891     Document Type: Article

References (59)

1. Barth, J. V.; Costantini, G.; Kern, K. Nature 2005, 437, 671-679.
2. Whitesides, G. M.; Gryzbowski, B. Science 2002, 295, 2418-2421.
3. Furukawa, M.; Tanaka, H.; Sugiura, K.; Sakata, Y.; Kawai, T. Surf. Sci. 2000, 445, L58.
4. Theobald, J. A.; Oxtoby, N. S.; Phillips, M. A.; Champness, N. R.; Beton, P. H. Nature 2003, 424, 1029-1031.
5. Barth, J. V.; Weckesser, J.; Lin, N.; Dmitriev, A.; Kern, K. Appl. Phys. A 2003, 76, 645-652.
6. De Feyter, S.; De Schryver, F. C. Chem. Soc. Rev. 2003, 32, 139-150.
7. Pawin, G.; Wong, K. L.; Kwon, K.-Y.; Bartels, L. Science 2006, 313, 961-962.
8. Schöck, M.; Otero, R.; Stojkovic, S.; Hümmelink, F.; Gourdon, A.; Lægsgaard, E.; Stensgaard, I.; Joachim, C.; Besenbacher, F. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 12835-12838.
9. Yokoyama, T.; Yokoyama, S.; Kamikado, T.; Okuno, Y.; Mashiko, S. Nature 2001, 413, 619-621.
10. de Wild, M.; Berner, S.; Suzuki, H.; Yanagi, H.; Schlettwein, D.; Ivan, S.; Baratoff, A.; Güntherodt, H. J.; Jung, T. A. Chem. Phys. Chem. 2002, 3, 881-885.
11. Berner, S.; de Wild, M.; Ramoino, L.; Ivan, S.; Baratoff, A.; Guntherodt, H. J.; Suzuki, H.; Schlettwein, D.; Jung, T. A. Phys. Rev. B 2003, 68, 115410.
12. Lin, N.; Dmitriev, A.; Weckesser, J.; Barth, J. V.; Kern, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 4779-4783.
13. Gross, L.; Moresco, F.; Ruffieux, P.; Gourdon, A.; Joachim, C.; Rieder, K.-H. Phys. Rev. B 2005, 71, 165428.
14. Linderoth, T. R.; Horch, S.; Lægsgaard, E.; Stensgaard, I.; Besenbacher, F. Phys. Rev. Lett. 1997, 78, 4978.
15. Schunack, M.; Linderoth, T. R.; Rosei, F.; Lægsgaard, E.; Stensgaard, I.; Besenbacher, F. Phys. Rev. Lett. 2002, 88, 156102.
16. Otero, R.; Hümmelink, F.; Sato, F.; Legoas, S. B.; Thostrup, P.; Lægsgaard, E.; Stensgaard, I.; Galvão, D. S.; Besenbacher, F. Nature Mater. 2004, 3, 779-782.
17. Miwa, J. A.; Weigelt, S.; Gersen, H.; Besenbacher, F.; Rosei, F.; Linderoth, T. R. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3164-3165.
18. Lauhon, L. J.; Ho, W. J. Chem. Phys. 1999, 111, 5633-5636.
19. Chiaravalloti, F.; Gross, L.; Rieder, K.-H.; Stojkovic, S. M.; Gourdon, A.; Joachim, C.; Moresco, F. Nature Mater. 2007, 6, 30-33.
20. Gimzewski, J. K.; Joachim, C.; Schlittler, R. R.; Langlais, V.; Tang, H.; Johannsen, I. Science 1998, 281, 531-533.
21. Yanagi, H.; Mukai, H.; Ikuta, K.; Shibutani, T.; Kamikado, T.; Yokoyama, S.; Mashiko, S. Nano Lett. 2002, 2, 601-604.
22. Jung, T. A.; Schlitter, R. R.; Gimzewski, J. K. Nature 1997, 386, 696-698.
23. Moresco, F.; Meyer, G.; Rieder, K.-H.; Tang, H.; Gourdon, A.; Joachim, Ch. Phys. Rev. Lett. 2001, 86, 672-675.
24. Loppacher, Ch.; Guggisberg, M.; Pfeiffer, O.; Meyer, E.; Bammerlin, M.; Lüthi, R.; Schlittler, R.; Gimzewski, J. K.; Tang, H.; Joachim, C. Phys. Rev. Lett. 2003, 90, 066107.
25. Qiu, X. H.; Nazin, G. V.; Ho, W. Phys. Rev. Lett. 2004, 93, 196806.
26. Schunack, M.; Rosei, F.; Naitoh, Y.; Jiang, P.; Gourdon, A.; Lægsgaard, E.; Stensgaard, I.; Joachim, C.; Besenbacher, F. J. Chem. Phys. 2002, 117, 6259-6265.
27. Bonifazi, D.; Spillmann, H.; Kiebele, A.; de Wild, M.; Seiler, P.; Cheng, F. Y.; Güntherodt, H. J.; Jung, T.; Diederich, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 4759-4763.
28. Ernst, K.-H. Top. Curr. Chem. 2006, 265, 209-252.
29. Barlow, S. M.; Raval, R. Surf. Sci. Rep. 2003, 50, 201-341.
30. Ortega Lorenzo, M.; Baddeley, C. J.; Muryn, C.; Raval, R. Nature 2000, 404, 376-379.
31. Kühnle, A.; Linderoth, T. R.; Hammer, B.; Besenbacher, F. Nature 2002, 415, 891-893.
32. Lopinski, G. P.; Moffatt, D. J.; Wayner, D. D. M.; Wolkow, R. A. Nature 1998, 392, 909-911.
33. Fang, H.; Giancarlo, L. C.; Flynn, G. W. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 7311-7315.
34. McFadden, C. F.; Cremer, P. S.; Gellman, A. J. Langmuir 1996, 12, 2483-2487.
35. Parschau, M.; Romer, S.; Ernst, K.-H. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15398-15399.
36. Weckesser, J.; De Vita, A.; Barth, J. V.; Cai, C.; Kern, K. Phys. Rev. Lett. 2001, 87, 096101.
37. Chen, Q.; Richardson, N. V.; Nature Mater. 2003, 2, 324-328.
38. Böhringer, M.; Schneider, W.-D.; Berndt, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 792-795.
39. France, C.; Parkinson, B. J. Am Chem. Soc. 2003, 125, 12712-12713.
40. Fasel, R.; Parschau, M.; Ernst, K.-H. Nature 2006, 439, 449-452.
41. Weigelt, S.; Busse, C.; Petersen, L.; Rauls, E.; Hammer, B.; Gothelf, K. V.; Besenbacher, F.; Linderoth, T. R. Nature Mater. 2006, 5, 112-117.
42. Richardson, N. Nature Mater. 2006, 5, 91-92.
43. Lægsgaard, E.; Besenbacher, F.; Mortensen, K.; Stensgaard, I. J. Microsc. 1988, 152, 663-669.
44. See also www.specs.de.
45. Barth, J. V.; Brune, H.; Ertl, G.; Behm, R. J. Phys. Rev. B 1990, 42, 9307-9318.
46. Titan; Wavefunction, Inc. and Schrödinger, Inc., 1999.
47. Neenan, T. X.; Whitesides, G. M. J. Org. Chem. 1988, 53, 2489-2496.
48. Gothelf, K. V.; Brown, R. S.; Thomsen, A.; Nielsen, M. World Patent 2004050231, 2004.
49. Nielsen, M.; Thomsen, A. H.; Jensen, T. R.; Jakobsen, H. J.; Skibsted, J.; Gothelf, K. V. Eur. J. Org. Chem. 2005, 2005, 342-347.
50. Weigelt, S.; Busse, C.; Bombis, Ch.; Knudsen, M. M.; Gothelf, K. V.; Strunskus, T.; Wöll, Ch.; Dahlbom, M.; Hammer, B.; Lægsgaard, E.; Besenbacher, F.; Linderoth, T. R. Manuscript submitted.
51. From left to right: 1,3,5-tris[(5-tert-butyl-3-formyl-4-hydroxyphenyl) ethynyl]benzene, and p- and m-bis[(5-tert-butyl-3-formyl-4-hydroxyphenyl) ethynyl]benzene.
52. Donhauser, Z. J.; Mantooth, B. A.; Kelly, K. F.; Bumm, L. A.; Monnell, J. D.; Stapelton, J. J.; Price, D. W.; Rawlett, A. M.; Allara, D. L.; Tour, J. M.; Weiss, P. S. Science 2001, 292, 2303-2307.
53. Reichert, J.; Ochs, R.; Beckmann, D.; Weber, H. B.; Mayor, M.; von Loöhneysen, H. Phys. Rev. Lett. 2002, 88, 176804.
54. Suzuki, H.; Miki, H.; Yokoyama, S.; Mashiko, S. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 3662-3689.
55. Suzuki, H.; Miki, H.; Yokoyama, S.; Mashiko, S. Thin Solid Films 2003, 458, 97-100.
56. Bock, C. W.; Hargittai, I. Struct. Chem. 1994, 5, 307-312.
57. Berner, S.; Brunner, M.; Ramoino, L.; Suzuki, H.; Güntherodt, H.-J.; Jung, T. A. Chem. Phys. Lett. 2001, 348, 175-181.
58. Pascual, J. I.; Barth, J. V.; Ceballos, G.; Trimarchi, G.; DeVita, A.; Kern, K.; Rust, H. P. J. Chem. Phys. 2004, 120, 11367.
59. Bombis, Ch.; et al. Manuscript in preparation.