Synthesis of C-1 alkyl and aryl glycals from pyranosyl or furanosyl chlorides by treatment with organolithium reagents

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 21, 2009, Pages 3579-3588

  Gómez, Ana M ^a   Pedregosa, Ana ^a   CasiIIas, Marta ^a   Uriel, Clara ^a   López, J Cristobal ^a  

^a INSTITUTO DE QUÍMICA ORGÁNICA GENERAL   (Spain)

Author keywords

C Glycosides; Carbohydrates; Lithium; Protecting groups

Indexed keywords

EID: 67650677141     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200900417     Document Type: Article

References (150)

1. M. H. D. Postema. J. L. Piper, R. L. Betts. Synlett 2005. 1345-1353.
2. a) E. C. K. Lai. S. A. Morris, I. P. Street, S. G. Withers, Bioorg. Med. Chem. 1996, 4, 1929-1937:
3. b) J. Yu, L. C. Hsieh, L. Ko-chersperger, S. Yonkovich, J. C. Stephans, M. A. Gallop, P. G. Schultz, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 35, 339-341.
4. a) R. J. Ferrier, J. O. Hoberg, Adv. Carbohydr. Chem. Biochem. 2003, 58, 55-119;
5. b) R. J. Ferrier, O. A. Zubkov, Org. React. 2003, 62, 569-736;
6. c) R. J. Ferrier, Topics in Current Chemistry, Springer, Berlin, 2001, vol. 215, pp. 153-175;
7. d) L, Somsák, Chem. Rev. 2001, 101, 81-135;
8. e) W. Priebe, G. Grynkiewicz in Glycoscience: Chemistry and Chemical Biology(Eds.: B. Fraser-Reid, K. Tatsuta, J. Thiern), Springer, Heidelberg, 2001, pp. 749-783; 1)
9. B. Fraser-Reid, Acc. Chem. Res. 1985, 18, 347-354;
10. g) B. Fraser-Reid, Acc. Chem. Res. 1975, 8, 192-201;
11. h) R. J. Ferrier, Adv. Carbohvdr. Chem. Biochem. 1970, 24, 199-266.
12. a) X. Yuan, R. J. Linhardt, Curr. Top. Med. Chem. 2005, 5, 1393-1430;
13. b) T. Skrydstrup, B. Vauzeilles, J. M. Beau in Glycoscience: Chemistry and Chemical Biology (Eds.: B. Fraser-Reid, K. Tatstuta, J. Thiern), Springer, Heidelberg, 2001, vol. 3, p. 2679;
14. c) T. Skrydstrup, B. Vauzeilles, J.-M. Beau in Carbohydrates in Chemistry and Biology - The Chemistry of Saccha-rides (Eds.: B. Ernst, G. W. Hart, P. Sinay), Wiley-VCH, New-York, 2000, vol. 1, ch. 20;
15. d) H. Togo, W. He, Y. Waki, M. Yokohama, Synlett 1998, 700-717;
16. e) Y Du, R. J. Linhardt, I. R. Vlahov, Tetrahedron 1998, 54, 9913-9959;
17. f) M. H. D. Postema, C-Glycoside Synthesis, CRC Press, Boca Raton, FL, 1995;
18. g) J.-M. Beau, T. Gallagher, Top. Curr. Chem. 1997, 187, 1-54;
19. h) M. H. D. Postema, Tetrahedron 1992, 48, 8545-8599.
20. Aryl C-glycosides: a) T. Bililign, B. R. Griffith, J. S. Thorson, Nat. Prod. Rep. 2005, 22, 742-760;
21. b) C. Jaramillo, S. Knapp, Synthesis 1994, 1-20;
22. c) K. Suzuki, Pure Appl. Chem. 1994, 66, 2175-2178.
23. Selected examples: a) U. Majumder, J. M. Cox, J. D. Rainier, Org. Lett. 2003, 5, 913-916;
24. b) J. R. Bearder, M. L. Dewis, D. A. Whiting, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1995, 227-233.
25. Selected examples: a) M. H. D. Postema, D. Calimente, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4755-4759;
26. b) M. Ousmer, V. Boucard, N. Lubin-Germain, J. Uziel, J. Auge, Eur. J. Org. Chem. 2006, 1216-1221.
27. H. Fuwa. S. Naito. T. Goto, M. Sasaki. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 4737-4739.
28. L. A. Augustin, J. Fantini, D. R. Mootoo, Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 1182-1188.
29. J. Młynarski, A. Banaszek, Carbohvdr. Res. 1996, 295, 69-75.
30. Y. Liu, T. Gallagher, Org. Lett. 2004, 6, 2445-2448.
31. C. Nevado, A. M. Echavarren, Tetrahedron 2004, 60, 9735-9744.
32. R. Grondin, Y. Leblanc, K. Hoogsteen, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5021-5024.
33. H. Fuwa, M. Sasaki, Org. Lett. 2008, 10, 2549-2552.
34. J. C. Conway, C. J. Urch, P. Quayle, J. Xu, Synlett 2006, 776-780.
35. V. Gyollai, D. Schanzenbach, L. Somsak, T. Linker, Chem. Commun. 2002, 1294-1295.
36. K. C. Nicolaou, C.-K. Hwang, M. E. Duggan, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 925-926.
37. S. Hanessian, M. Martin, R. C. Desai, J. Chem. Soc, Chem. Commun. 1986, 926-927.
38. P. LeSimple, J.-M. Beau, G. Jaurand, P. Sinay. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 6201-6204.
39. For related lithiations in unsubstituted dihydropyrans see: a) R. K. Boeckman Jr., K. J. Bruza, Tetrahedron Lett. 1977, 18, 4187-4190;
40. b) R. K. Boeckman Jr. K. J. Bruza, Tetrahedron 1981, 37, 3997-4006.
41. C. Jäkel, K. H. Dotz, J. Organomet. Chem. 2001, 624, 172-185.
42. T. Mochizuki, M. Shiozaki, Chem. Lett. 1997, 26, 801-802.
43. J. Prandi, C. Audin, J.-M. Beau, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 769-772.
44. a) K. A. Parker, D.-S. Su, J. Org. Chem. 1996, 61, 2191-2194; "
45. b) K. A. Parker, Y.-h. Koh, C. A. Coburn, J. Org. Chem. 1995, 60, 2938-2941;
46. c) K. A. Parker, Y.-h. Koh, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11149-11150;
47. d) K. A. Parker, Pure Appl. Chem. 1994, 66, 2135-2138;
48. e) K. A. Parker, C. A. Coburn, P. D. Johnson, P. Aristoff, J. Org. Chem. 1992, 57, 5547-5550;
49. f) K. A. Parker, C. A. Coburn, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113. 3516-3518.
50. a) K. H. Dotz, F. Otto, M. Nieger, J. Organomet. Chem. 2001, 621. 77-38;
51. b) K. H. Dotz. R. Ehlenz, D. Paetsch, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2376-2378.
52. Review: R. W. Friesen. J. Chem. Soc. Perkin Trans. I 2001 1969-2001.
53. R. W. Friesen, C. F. Sturino, A. K. Daljeet, A. Kolaczewska, J. Org. Chem. 1991, 56, 1944-1947.
54. a) R. R. Schmidt, R. Preuss, R. Betz, Tetrahedron Lett. 1987, 28, 6591;
55. b) R. Preuss, R. R. Schmidt, Liebigs Ann. Chem. 1989, 429-434;
56. c) R. R. Schmidt, R. Preuss, Tetrahedron Lett. 1989, 30, 3409-3412;
57. d) S. Maier, R. Preuss, R. R. Schmidt, Liebigs Ann. Chem. 1990, 483-489;
58. e) R. R. Schmidt, H. Dietrich, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1328-1329;
59. f) R. R. Schmidt, A. Beyerbach, Liebigs Ann. Chem. 1992, 983-986;
60. g) K. Frische, R. R. Schmidt, Liebigs Ann. Chem. 1994, 297-303;
61. h) H. Dietrich, R. R. Schmidt, Liebigs Ann. Chem. 1994, 975-981;
62. i) T. Eisele, H. Ishida, G. Hummel, R. R. Schmidt, Liebigs Ann. 1995, 2113-2121;
63. j) B. Patro, R. R. Schmidt, J. Carbohydr. Chem. 2000, 19, 817-826.
64. For related approaches, see: a) (X = F) E. Boyd, R. V. H. Jones, P. Quayle. A. J. Waring, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 7983-7986;
65. b) (X = Cl) E. Boyd, M. R. Hallett, R. V. H. Jones, E. Painter, P. Patel, P. Quayle, A. J. Waring, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 8337-8341.
66. Review: S. Tarosz, A. Zamojski, Curr. Org. Chem. 2003, 7, 1-21.
67. K. Jarowicki, C. Kilner, P. J. Kocienski, Z. Komsta, I. E. Milne, A. Wojtasiewicz, V. Coombs, Synthesis 2008, 2747-2763, and references therein.
68. Coupling of C-1 stannyl glycals: a) P. Steunenberg, V. Jeanneret, Y.-H. Zhu, P. Vogel, Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 337-346:
69. b) A. Abas, R. L. Beddoes, I. C. Conway, P. Quayle, C. J. Urch, Synlell 1995, 1264-1266;
70. c) E. Dubois, I.-M. Beau, J. Chem. Soc, Chem. Commun. 1990, 1191-1192;
71. d) E. Dubois, J.-M. Beau, Carbohydr. Res. 1992, 228, 103-120;
72. e) R. W. Friesen, C. F. Sturino, J. Org. Chem. 1990, 55, 2572-2574.
73. Coupling of C-1 iodo glycals: a) C.-L. Chen, S. F. Martin, J. Org. Chem. 2006, 71, 4810-4817;
74. b) C.-L. Chen, S. F. Martin, Org. Lett. 2004, 6, 3581-3584;
75. c) J. S. Potuzak, D. S. Tan, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 1797-1802;
76. d) D. E. Kaelin, O. D. Lopez, S. F. Martin. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6937-6938;
77. e) M. A. Brimble, H. S. Chan, Aust. J. Chem. 1998, 51, 235-242;
78. f) R. W. Friesen. R.W Loo, C. F. Sturino, Can. J. Chem. 1994, 72, 1262-1272;
79. g) R. W. Friesen, R. W. Loo, J. Org. Chem. 1991, 56, 4821-4823.
80. H. C. Zhang, M. Brakta. G. D. Daves Jr., Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1571-1574.
81. a) M. H. D. Postema, D. Calimente, J. Org. Chem. 1999, 64, 1770-1771;
82. b) M. H. D. Postema, D. Calimente, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4755-4759;
83. c) M. H. D. Postema, D. Calimente, L. Liu, T. L. Behrmann, J. Org. Chem. 2000, 65, 6061-6068;
84. d) L. Liu, M. H. D. Postema, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8602-8603;
85. e) M. H. D. Postema, I. L. Piper, Org. Lett. 2003, 5, 1721-1723;
86. f) M. H. D. Postema, J. L. Piper, L. Liu, J. Shen, M. Faust, P. Andreana, J. Org. Chem. 2003, 68, 4748-4754;
87. g) M. H. D. Postema, J. L. Piper, V. Komanduri, L. Liu, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 2915-2918;
88. h) I L. Piper, M. H. D. Postema, J. Org. Chem. 2004, 69, 7395-7398;
89. i) M. R. Chaula-gain, M. H. D. Postema, F. Valeriote, H. Pietraszkewicz, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 7791-7794;
90. j) M. H. D. Postema, J. L. Piper, R. L. Betts, F. A. Valeriote, H. Pietraszkewicz, J. Org. Chem. 2005, 70, 829-836.
91. K. Iyer, J.D. Rainier, J. Am. Chem. Soc 2007, 129, 12604-12605.
92. K. F. W Hekking. M. A. H. Moelands, F. L. Van Delft. F. P. J. T. Rutjes, J. Org. Chem. 2006, 71, 6444-6450.
93. A related approach based on ROM has been recently described: B. Schmidt, A. Biernat, Chem. Eur. J. 2008, 14, 6135-6141.
94. a) N. Khan, X. Cheng, D. R. Mootoo, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4918-4919;
95. b) X. Cheng, N. Khan, D. R. Mootoo, J. Org. Chem. 2000, 65, 2544-2547;
96. c) K. A. Tony, R. W. Denton, A. Dilhas, J. Jimenez-Barbero, D. R. Mootoo, Org. Lett. 2007, 9, 1441-1444:
97. d) R. W. Denton, K. A. Tony, J. I Hernández-Gay, F. J. Cañada, J. Jiménez-Barbero, D. R. Mootoo, Carbohydr. Res. 2007, 342, 1624-1635.
98. a) J. G. Buchanan, A. P. W. Clelland, T. Johnson, R. A. C. Rennie, R. H. Whightman, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1992, 2593-2601;
99. b) S. H. Mahmoud, L, Somsák, I. Farkas, Carbohydr. Res. 1994, 254, 91-104;
100. c) L. Somsak, Carbohydr. Res. 1996, 286, 167-171.
101. a) P. Meindl, H. Tuppy, Monalsh. Chem. 1969, 100, 1295-1306;
102. b) K. Okamoto, T. Kondo, T. Goto, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1987, 60, 631-636;
103. c) K. Ikeda, K. Konishi, K. Sano, K. Tanaka, Chem. Pharm. Bull. 2000, 48, 163-165;
104. d) M. D. Burkart, S. P. Vincent, C.-H. Wong, Chem. Commun. 1999, 1525-1526;
105. e) E. I Horn, J. Gervay-Hague, J. Org. Chem. 2009, 74, 4357-4359.
106. M. von Itzstein. R. J. Thompson, Curr. Med. Chem. 1997, 4. 185-210.
107. T. Angata, A. Varki, Chem. Rev. 2002, 102, 439-469.
108. X.-L. Sun, Y. Kanie, C.-T. Guo, O. Kanie, Y. Suzuki. C.-H. Wong, Eur. J. Org. Chem, 2000, 2642-2653.
109. Miscellaneous methods for the preparation of C-l glycals: a) L. Somsak, I. Bajza, G. Batta, Liebigs Ann. Chem. 1990, 1265-1268;
110. b) F. E. McDonald, H. Y. H. Zhu, C. R. Holmquist, J. Am. Chem. Soc 1995, 117, 6605-6606;
111. c) M. R. Hallett, J. E. Painter, P. Quayle, D. Ricketts, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2851-2852;
112. d) S. R. Pulley, I. P. Carey, J. Org. Chem. 1998, 63, 5275-5279;
113. e) T. Vidal, A. Haudrechy, Y. Langlois, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5677-5680;
114. f) V Popsavin, O. Beric, O. M. Pop-savin, L. Radic, J. Csanadi, V. Cirin-Novta, Tetrahedron 2000, 56, 5929-5940;
115. g) D. Gueyrard, P. Fontaine, P. G. Goekjian, Synthesis 2006, 1499-1503.
116. a) A. M. Gómez, A. Pedregosa, S. Valverde, J. C. López, Chem. Commun. 2002, 2022-2023;
117. b) A. M. Gomez, A. Barrio, A. Pedregosa, S. Valverde, J. C. Lopez, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 8433-8435.
118. a) A. M. Gómez, M. Casillas, J. C. López, S. Valverde, Synlett 1996, 628-630;
119. b) A. M. Gómez, M. Casillas, A. Barrio, A. Gawel, J. C. López, Eur. J. Org. Chem. 2008, 3933-3942.
120. A. M. Gómez, M. Casillas, S. Valverde, I. C. López, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1996, 2357-2358.
121. For a related approach see: S. Harusawa, M. Kawabata, Y. Murai, R. Yoneda, T. Kurihara, Chem. Pharm. Bull. 1995, 43, 152-155.
122. a) K. Igarashi, Adv. Carbohvdr. ChemBioChem 1977, 34, 243-283;
123. b) B. Capon, Chem. Rev. 1969, 69, 407-498;
124. c) R. J. Ferrier, L. R. Hatton, Carbohydr. Res. 1968, 6, 75-86;
125. d) D. D. Heard, R. Barker, J. Org. Chem. 1968, 33, 740-746;
126. e) K. Freudenberg, Adv. Carbohydr. Chem. 1967, 21, 1-38
127. a) J.C. López, B. Fraser-Reid, Chem. Commun. 1997, 2251-2257;
128. b) J. C. López, A. M. Gomez, B. Fraser-Reid, J. Org. Chem. 1995, 60, 3871-3878;
129. c) A. M. Gomez, J. C. López, B. Fraser-Reid, J. Org. Chem. 1995, 60, 3859-3870;
130. d) J. C. López, A. M. Gómez, S. Valverde, B. Fraser-Reid, J. Org. Chem. 1995, 60, 3851-3858;
131. e) J. C. López, B. Fraser-Reid, J. Chem,. Soc., Chem. Commun. 1992. 94-96;
132. f) J. C. López, B. Fraser-Reid, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 3450-3452.
133. A. Basha, R. Henry, M. A. McLaughlin, J. D. Ratajczyk, S. J. Wittenberger, J. Org. Chem. 1994, 59, 6103-6106.
134. J. Gelas, D. Horton, Carbohydr. Res. 1978, 67, 371-387.
135. R. E. Ireland, S. Thaisrivongs, N. Vanier, C. S. Wilcox, J. Org. Chem. 1980, 45, 48-61.
136. S. C. Hung, C. H. Wong, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4903-4906.
137. M. C. Carreño. J. L. García Ruano, G. Sanz, M. A. Toledo. A. Urbano, J. Org. Chem. 1995, 60, 5328-5331.
138. a) V. Snieckus, Chem. Rev. 1990, 90, 879-933;
139. b) C. G. Hartung. V. Snieckus in Modern Arene Chemistry (Ed.: D. Astruc), Wiley-VCH, Weinheim, 2002, pp. 330-367;
140. c) T. Macklin, V. Snieckus in Handbook of C-H Transformations (Ed.: G. Dyker), Wiley, Weinheim, 2005, pp. 106-118.
141. a) R. Levine, D. A. Dimmig, W. M. Kadunce, J. Org. Chem. 1974, 39, 3834-3837;
142. b) V Martínez-Barrasa, C. Burgos, M. L. Izquierdo, J. Alvarez-Builla, J. J. Vaquero, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4115-4118.
143. a) C. D. Hurd, H. T. Miles, J. Org. Chem. 1964, 29, 2976-2979;
144. b) R. Shapiro, R. W. Chambers," J. Am. Chem. Soc 1961, 83, 3920-3921;
145. c) C. D. Hurd, R. P. Holysz, J. Am. Chem. Soc. 1950, 72, 1735-1738.
146. A. M. Gómez, M. Casillas, B. Rodríguez, S. Valverde, J. C. López, ARK1VOC, submitted.
147. K. C. Nicolaou, S. A. Snyder, A. Z. Nalbandian, D. A. Long-bottom, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6234-6235.
148. a) B. Ernst, T. Winkler, Tetrahedron Lett. 1989, 30, 3081-3084;
149. b) R. M. Cicchillo, P. Norris, Carbohydr. Res. 2000, 328, 431-434.
150. J.-I. Tamura, S. Horito, J. Yoshimura, H. Hashimoto, Carbohydr. Res. 1990, 207, 153-165.